(α)-Ac4ManNAz

别名: (alpha)-Ac4ManNAz; 1213701-11-1; (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-(2-azidoacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate; (; A)-Ac4ManNAz; 1,3,4,6-四-O-Α-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖

目录号: V64425 纯度: ≥98%

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(α)-Ac4ManNAz 可以被细胞摄取并用于修饰糖基化。

(α)-Ac4ManNAz CAS号: 1213701-11-1
产品类别: Others 12

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

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ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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(α)-Ac4ManNAz 可以被细胞摄取并用于修饰糖基化。 (α)-Ac4ManNAz 可用于糖基化生物标志物研究。Ac4ManNAz是一种含叠氮化物的代谢糖蛋白标记试剂。Ac4ManNAz可以选择性地修饰蛋白质。Ac4ManNAz可用于细胞标记、追踪和蛋白质组学分析。Ac4ManNAz是一种点击化学试剂。它具有叠氮化物（N3）部分，并且可以与带有炔基的化合物进行CuAAc（铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应）。SPAAC（菌株促进的炔烃叠氮化物环加成）也可能发生在带有BCN或DBCO基团的化合物中。

生物活性&实验参考方法

靶点	glycoprotein labeling reagent
体外研究 (In Vitro)	Ac4ManNAz (10 μM) 对细胞系统的影响最小，并且对于细胞标记、追踪和蛋白质组分析具有足够的标记效率[1]。？ Ac4ManNAz (50 μM) 会导致主要细胞功能降低，包括能量产生能力、细胞浸润能力和通道活性[1]。
体内研究 (In Vivo)	建议10 μM应作为Ac4ManNAz的最佳浓度，用于体内细胞标记和追踪hUCB-EPCs。此外，我们希望我们的方法可以用于了解基于干细胞的体内治疗的有效性和安全性，并帮助确定干细胞在下游实验中的效用。[2]
酶活实验	根据制造商的说明，使用JC-1染料（5′，6,6′-四氯-1,1′，3,3′-四乙基苯并咪唑基碳菁碘化物）测量线粒体膜电位。简言之，将Ac4MAnNAz处理或未处理的细胞与10µg/mL JC-1染料孵育15分钟，并使用20倍物镜拍摄荧光图像。在图像背景校正之后使用图像J测量红色荧光JC-1聚集体和绿色JC-1单体的比率。[1] 使用10μM Ac4ManNAz测量标记蛋白[1] A549细胞在6孔板中用0和10μM Ac4ManNAz生长。在分析之前，用PBS洗涤细胞并收获。在蛋白质分离之前，将细胞混合，使比例逐渐增加到10μM Ac4ManNAz处理的细胞的100%。每个样品在1 mL中总共有5×105个细胞。混合样品在补充有蛋白酶和磷酸酶抑制剂的全细胞裂解缓冲液（10%甘油、0.5 mM EDTA、1 mM DTT、2 mM氟化钠、0.2%Triton X-100，PBS pH 7.4）中裂解。将总蛋白与DBCO-Cy5（20μM，终浓度）在37°C下孵育1小时，并用乙醇沉淀。将沉淀的蛋白质重新悬浮在PBS中，并在588nm下使用荧光微孔板读数器进行分析。所示数据是三个单独实验的平均值，每个实验重复三次。活性氧（ROS）产生和线粒体膜电位分析[2] 显微荧光成像用于研究不同浓度Ac4ManNAz处理后hUCB EPC中活性氧（ROS）的产生。接种细胞（每孔1×104个），然后处理至0µM，10微米，在37°C下，将20µM和50µM浓度的Ac4ManNAz保持3天。细胞与2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯（DCF-DA）（10 mM）在37°C下孵育30分钟。吸取反应混合物，并在每个孔中用200µl磷酸缓冲盐水（PBS）代替。将平板在室温下在黑暗中放置在振荡器上10分钟。使用倒置荧光显微镜观察细胞内的荧光并捕获图像。根据制造商的说明，使用JC-1染料（5′，6,6′-四氯-1,1′，3,3′-四乙基苯并咪唑基碳菁碘化物）测量线粒体膜电位。简而言之，hUCB-EPC在24孔板中生长，并用不同浓度的Ac4ManNAz处理。用PBS洗涤Ac4MAnNAz处理或未处理的hUCB EPC，并在37°C下用10µg/mL JC-1染料染色15分钟，然后获取荧光图像。
细胞实验	侵袭和伤口愈合将无血清培养基中的基质胶（100μL；7-8 mg/mL）加入Transwell Corning Costar板的每个孔中，并在培养罩中干燥过夜。第二天，将无血清培养基中的2.5×104个细胞移液到Matrigel上，并将完全培养基加入底室。孵育后，用结晶紫对跨膜过滤器进行染色，并计数细胞数。为了伤口愈合，使用无菌移液管尖端，通过A549和Az4MAnNAz处理的A549细胞的融合单层，沿着10cm培养皿的直径清除一小块区域。每8小时从伤口/划痕边缘测量并拍摄细胞迁移。[1] 体外细胞标记和成像[2] hUCB EPCs（5×104个细胞/35mm玻璃底皿）用Ac4ManNAz、Ac4GalNAz或添加了Ac4GlcNAz的培养基（各50µM，终浓度）处理72小时 h.用Dulbecco's磷酸盐缓冲盐水（DPBS）洗涤细胞两次，随后在37°C下用DBCO-Cy5（10µM，终浓度）孵育1小时。然后洗涤细胞并用4%多聚甲醛固定15分钟。固定后，用DAPI溶液染色细胞核细胞活力和伤口愈合试验[2] 为了测量细胞活力，将hUCB-EPCs接种在96孔板（5×103个细胞/孔）中并孵育1天。细胞与不同浓度的Ac4MAnNAz（0至50µM）在37°C下孵育3天。然后向每个孔中加入细胞计数试剂盒-8溶液（10µL）。在37°C下进一步孵育2小时后，使用酶标仪在450nm处测量每个孔的吸光度。为了促进伤口愈合，使用无菌移液管尖端清除直径为10cm的皿中的一小块区域，其中融合了未经处理或Ac4MAnNAz处理的hUCB EPC单层。18小时后，从伤口/划痕边缘测量细胞迁移并拍照。
参考文献	[1]. Physiological Effects of Ac4ManNAz and Optimization of Metabolic Labeling for Cell Tracking. Theranostics. 2017 Mar 1;7(5):1164-1176. [2]. Safety and Optimization of Metabolic Labeling of Endothelial Progenitor Cells for Tracking. Sci Rep. 2018 Sep 4;8(1):13212. [3]. Bioorthogonal Labeling of Human Prostate Cancer Tissue Slice Cultures for Glycoproteomics. Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jul 24;56(31):8992-8997.
其他信息	代谢标记技术是细胞标记、追踪和蛋白质组学分析的有力工具。然而，目前代谢标记剂对细胞代谢和生理的影响尚不清楚。为了解决这个问题，本研究通过微阵列分析以及膜通道活性、个体生物生理特性和糖酵解通量的分析，研究了Ac4ManNAz处理细胞的影响。结果表明，50 μM Ac4ManNAz处理导致细胞主要功能降低，包括能量生成能力、细胞浸润能力和通道活性。有趣的是，10 μM Ac4ManNAz对细胞系统的影响最小，且具有足够的标记效率，可用于细胞标记、追踪和蛋白质组学分析。基于我们的结果，我们建议10 μM作为Ac4ManNAz用于体内细胞标记和追踪的最佳浓度。此外，我们预期该方法可用于基于细胞的治疗，以监测分子递送的效率和受体细胞的命运。 [1]代谢标记是体外和体内追踪活细胞的最有效方法之一。然而，代谢试剂通过修饰糖基化作用影响细胞的机制尚未完全阐明。因此，代谢标记尚未广泛应用于内皮祖细胞（EPC）的追踪和标记。本研究分析了经代谢标记试剂处理的人脐带血内皮祖细胞（hUCB-EPC）的细胞功能特性（如增殖、迁移和通透性）以及基因表达模式，以阐明代谢标记试剂的细胞效应。结果表明，10 μM Ac4ManNAz 处理对细胞功能或基因调控无影响，但较高浓度的 Ac4ManNAz（>20 μM）则导致细胞功能特性（增殖率、细胞活力和内吞率）受到抑制，并下调与细胞黏附、PI3K/AKT、FGF 和 EGFR 信号通路相关的基因表达。有趣的是，hUCB-EPC 的新血管形成和血管生成潜能不受 Ac4ManNAz 浓度的影响。基于我们的结果，我们建议 10 μM 为 Ac4ManNAz 在体内标记和追踪 hUCB-EPC 的最佳浓度。此外，我们预期我们的方法可用于了解干细胞疗法在体内的疗效和安全性。[2] 唾液酸化聚糖在多种癌症中含量升高，并与疾病进展有关。然而，参与癌细胞表面唾液酸化的特定糖蛋白尚未得到充分表征，尤其是在真正的人类疾病组织中。代谢和生物正交标记方法此前已用于从培养细胞和模式生物中富集和鉴定唾液酸糖蛋白。本文中，我们首次报道了将此糖蛋白组学平台应用于体外培养的人类组织。将正常和癌变的前列腺组织切片，并在叠氮基功能化的唾液酸生物合成前体Ac4 ManNAz存在下进行培养。该化合物代谢为叠氮唾液酸，并整合到细胞表面和分泌的唾液酸糖蛋白中。通过化学生物素化、富集和质谱分析，鉴定出在癌变前列腺组织中含量升高或特有的糖蛋白。因此，这项工作将生物正交标记策略的应用扩展到了具有临床意义的问题。[3]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C16H22N4O10
分子量	430.366684436798
精确质量	430.133
元素分析	C, 44.65; H, 5.15; N, 13.02; O, 37.17
CAS号	1213701-11-1
相关CAS号	Ac4ManNAz;361154-30-5
PubChem CID	98290519
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	1.2
tPSA	158Å²
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	12
可旋转键数目(RBC)	12
重原子数目	30
分子复杂度/Complexity	736
定义原子立体中心数目	5
SMILES	CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)OC(=O)C)NC(=O)CN=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
InChi Key	HGMISDAXLUIXKM-LIADDWGISA-N
InChi Code	InChI=1S/C16H22N4O10/c1-7(21)26-6-11-14(27-8(2)22)15(28-9(3)23)13(16(30-11)29-10(4)24)19-12(25)5-18-20-17/h11,13-16H,5-6H2,1-4H3,(H,19,25)/t11-,13+,14-,15-,16?/m1/s1
化学名	Peracetylated N-azidoacetyl-d-mannosamine
别名	(alpha)-Ac4ManNAz; 1213701-11-1; (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-(2-azidoacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate; (; A)-Ac4ManNAz;
HS Tariff Code	2934.99.03.00
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (232.36 mM)

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3236 mL	11.6179 mL	23.2358 mL
	5 mM	0.4647 mL	2.3236 mL	4.6472 mL
	10 mM	0.2324 mL	1.1618 mL	2.3236 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。