(−)-Myrtenal ((1R)-(-)-Myrtenal; (1R)-(−)-Myrtenal; (−)-(1R,5S)-Myrtenal)

别名: 桃金娘烯醛;桃金孃烯醛;(1R)-(-)-桃金娘烯醛;(-)-桃金娘烯醛;(1R)-2-蒎烯-10-醛;(1R)-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛; (1R)-(-)-桃金娘烯醛标准品
目录号: V70199 纯度: ≥98%
(−)-Myrtenal ((1R)-(−)-Myrtenal) 是一种口服生物可利用的萜烯,具有抗癌作用。
(−)-Myrtenal ((1R)-(-)-Myrtenal; (1R)-(−)-Myrtenal; (−)-(1R,5S)-Myrtenal) CAS号: 18486-69-6
产品类别: Akt
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
5g
10g
25g
Other Sizes

Other Forms of (−)-Myrtenal ((1R)-(-)-Myrtenal; (1R)-(−)-Myrtenal; (−)-(1R,5S)-Myrtenal):

  • (-)-桃金娘烯醛(香桃木醛)
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产品描述
(−)-桃金娘醛 ((1R)-(−)-桃金娘醛) 是一种口服生物利用度高的萜类化合物,具有抗癌作用。(−)-桃金娘醛通过增强糖尿病大鼠骨骼肌和肝脏中 GLUT2 和 Akt 的活性来改善高血糖。
(−)-桃金娘醛 ((1R)-(−)-桃金娘醛) 是一种口服活性高的萜类化合物,具有抗肿瘤活性。该化合物通过增强糖尿病大鼠骨骼肌和肝脏中 GLUT2 和 Akt 的活性来改善高血糖。该天然单萜的分子量为 150.22,分子式为 C10H14O,是研究代谢紊乱和癌症的重要研究工具。(−)-桃金娘醛仅供研究使用,不得用于人体治疗。
生物活性&实验参考方法
靶点
(−)-Myrtenal targets the Akt signaling pathway and GLUT2 glucose transporter. By enhancing GLUT2 through Akt activation, the compound improves glucose uptake in skeletal muscle and liver. This mechanism underlies its hypoglycemic effects in diabetic models. The compound also exhibits antitumor activity, indicating effects on cancer cell proliferation and survival. As an orally active terpene, it is bioavailable for in vivo studies. The compound's mechanism involves modulation of insulin signaling and glucose metabolism.
体外研究 (In Vitro)
(−)-桃金娘醛 ((1R)-(−)-桃金娘醛);24 小时;0.1–5 mM 对人正常结肠上皮细胞 (CCD 841 CoTr) 和人结肠癌细胞 (HT29) 具有显著的细胞毒性作用 (IC50 = 5.3 mM)[1]。体外研究表明,(−)-桃金娘醛能够影响葡萄糖代谢和癌细胞系。该化合物通过激活 Akt 增强 GLUT2 的表达和活性。作为一种具有抗肿瘤活性的萜烯类化合物,它已被研究用于评估其对癌细胞增殖和存活的影响。该化合物调节葡萄糖代谢的能力使其成为研究代谢紊乱的宝贵工具。详细的体外表征数据可在相关文献中找到。
体内研究 (In Vivo)
在单次腹腔注射链脲佐菌素 (STZ) (40 mg/kg 体重) 诱导的糖尿病大鼠模型中,口服 (−)-桃金娘醛 ((1R)-(−)-桃金娘醛;80 mg/kg/天,连续 28 天) 可降低血浆葡萄糖水平,提高血浆胰岛素水平,并上调肝脏中 IRS2、Akt 和 GLUT2 的表达以及骨骼肌中 IRS2、Akt 和 GLUT4 的蛋白表达[2]。体内研究表明,(−)-桃金娘醛可改善糖尿病大鼠的高血糖症。糖尿病大鼠连续 28 天接受 80 mg/kg 体重的桃金娘醛治疗。该化合物通过 Akt 增强骨骼肌和肝脏中 GLUT2 的表达,从而改善葡萄糖摄取并降低血糖水平。该化合物是一种口服有效的萜烯类化合物,具有抗肿瘤活性,其抗癌作用已在临床前模型中得到研究。该化合物良好的口服生物利用度使其可用于体内研究。
酶活实验
在葡萄糖代谢研究中,采用糖尿病大鼠模型评估(−)-桃金娘醛的降血糖作用。大鼠以80 mg/kg体重的剂量口服该化合物,持续28天。定期测量血糖水平。采用Western blot或免疫组织化学方法检测骨骼肌和肝脏中GLUT2的表达。检测Akt磷酸化水平以评估信号通路激活情况。在抗肿瘤研究中,用该化合物处理癌细胞系,并评估细胞增殖、凋亡和迁移情况。所有实验均设置溶剂对照并重复进行。
细胞实验
体外细胞实验中,癌细胞系或肝细胞在标准条件下(37°C,5% CO2)于适宜培养基中培养。(−)-桃金娘醛溶于DMSO,并用培养基稀释至所需浓度。细胞用该化合物处理指定时间。采用MTT或类似方法评估细胞增殖。采用流式细胞术或caspase活性检测评估细胞凋亡。采用荧光葡萄糖类似物测定葡萄糖摄取。采用Western blot检测GLUT2表达和Akt磷酸化。每个浓度均在设有溶剂对照的复孔中进行测试。
动物实验
在体内动物研究中,由于(−)-桃金娘醛具有口服活性,通常采用灌胃法给药。在糖尿病大鼠模型中,使用链脲佐菌素(STZ)或其他方法诱导动物患上糖尿病。大鼠连续28天以80 mg/kg体重的剂量接受桃金娘醛给药。定期监测血糖水平。研究结束时,收集骨骼肌和肝脏组织,通过Western blot或免疫组织化学方法分析GLUT2表达和Akt磷酸化。整个研究过程中监测体重和临床症状。所有操作均遵循机构动物护理和使用委员会的指导原则。
药代性质 (ADME/PK)
(−)-桃金娘醛的药代动力学性质表明其具有口服活性。该化合物的分子量为150.22,分子式为C10H14O。它是一种天然单萜,CAS号为18486-69-6。储存:长期储存通常置于-20°C;短期储存可在室温下进行。溶解性:可溶于乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和油类等有机溶剂。该化合物是一种具有抗肿瘤活性的口服活性萜类化合物。具体的药代动力学参数,例如半衰期、清除率和生物利用度,已在相关文献中报道。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
根据现有安全信息,(−)-桃金娘醛仅供研究用途,不得用于人体治疗。处理该化合物时应遵循标准实验室安全预防措施,包括使用适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜)。应在通风良好的区域操作该化合物。避免产生粉尘和吸入。如接触皮肤,请用大量肥皂和水清洗。如接触眼睛,请用清水小心冲洗几分钟。目前尚无临床毒性数据。
参考文献

[1]. Biological activity of oxygenated pinene derivatives on human colon normal and carcinoma cells. Flavour and Fragrance Journal, Volume33, Issue6, November 2018.

[2]. Myrtenal ameliorates hyperglycemia by enhancing GLUT2 through Akt in the skeletal muscle and liver of diabetic rats. Chem Biol Interact. 2016 Aug 25;256:161-6.

其他信息
据报道,(-)-香桃木醛已在连翘、樟脑百里香和其他生物中发现,并有相关数据可供参考。
(−)-香桃木醛((1R)-(−)-香桃木醛)是一种具有抗肿瘤活性的口服活性萜烯。它通过在糖尿病大鼠的骨骼肌和肝脏中通过Akt增强GLUT2来改善高血糖。糖尿病大鼠在28天内以80 mg/kg的剂量给予该化合物。该化合物的分子量为150.22,化学式为C10H14O。仅供研究使用,未报告临床开发或监管批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14O
分子量
150.22
精确质量
150.104
CAS号
18486-69-6
相关CAS号
Myrtenal;564-94-3
PubChem CID
1201529
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.988 g/mL at 20ºC(lit.)
沸点
220-221ºC(lit.)
闪点
174 °F
折射率
n20/D 1.504
LogP
2.177
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
225
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O=C([H])C1=C([H])C([H])([H])[C@@]2([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C2(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
KMRMUZKLFIEVAO-IUCAKERBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14O/c1-10(2)8-4-3-7(6-11)9(10)5-8/h3,6,8-9H,4-5H2,1-2H3/t8-,9-/m0/s1
化学名
(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (665.69 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.6569 mL 33.2845 mL 66.5690 mL
5 mM 1.3314 mL 6.6569 mL 13.3138 mL
10 mM 0.6657 mL 3.3285 mL 6.6569 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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