CPCCOEt

别名: CPCCOEt; 179067-99-3; CHEMBL327783; ethyl (7E)-7-hydroxyimino-1,7a-dihydrocyclopropa[b]chromene-1a-carboxylate; Benzo[b]cyclopropa[e]pyran-1a(1H)-carboxylic acid, 7,7a-dihydro-7-(hydroxyimino)-, ethyl ester; C13H13NO4; SCHEMBL12648369; HMS3412A05;

目录号: V70599 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

CPCCOEt 是一种低亲和力、选择性、非竞争性、可逆的代谢型谷氨酸受体 1b (mGluR1b) 拮抗剂。

CPCCOEt CAS号: 179067-99-3
产品类别: mGluR

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

CPCCOEt 是一种低亲和力、选择性、非竞争性、可逆的代谢型谷氨酸受体 1b (mGluR1b) 拮抗剂。

生物活性&实验参考方法

靶点	mGluR1b/metabotropic glutamate receptor 1b
体外研究 (In Vitro)	在表达人代谢型谷氨酸受体mGlu1alpha的转染CHO细胞中，发现7-（羟基亚氨基）环丙烷[b]-苯并二氢吡喃-1a-羧酸乙酯（CPCCOEt）以非竞争和可逆的方式拮抗L-癸酸酯诱导的磷酸肌醇水解（表观pKi值，4.76+/-0.18；n=3）。这表明CPCCOEt通过与激动剂结合位点不同的位点相互作用来拮抗1型α代谢型谷氨酸受体的激活[2]。如图1 （A组）所示，增加CPCCOEt浓度可显著抑制l-半qualate诱导的[3H]InsP在iptg诱导的CHO-Lac-mGlu1α细胞中的积累。CPCCOEt不仅导致浓度-反应曲线向l-拟合格的方向逐渐右移，而且还导致激动剂刺激的最大反应急剧下降，表明拮抗作用不是竞争性的。3 μM CPCCOEt对l-半qualate刺激反应有显著影响，300 μM CPCCOEt对mGlu1α受体介导的信号传导有完全抑制。在相同的实验条件下，发现原型mGlu受体拮抗剂(S)-MCPG表现为竞争性拮抗剂，导致浓度-反应曲线向右移动，而不降低对l- ququate的最大反应（图1面板a，插入，pKB, 3.73±0.05）。拟合浓度-反应曲线，以提供每种浓度下CPCCOEt的最大反应估计值和表观Ki值，假设使用以下公式估计非竞争性拮抗作用：其中C是给定浓度的拮抗剂，Rmax和Rp分别是在没有或存在该浓度的拮抗剂时获得的最大反应（Dixon和Webb， 1979）。使用这个方程，CPCCOEt的pKi估计值为4.76±0.18（三个独立实验的12个估计范围为4.33-5.05）。该值与先前报道的值一致（Annoura et al., 1996, Casabona et al., 1997），尽管在这些研究中得出的估计是假设竞争性抑制。[1] 对mGlu1受体的活性和选择性表明，拮抗剂CPCCOEt是研究谷氨酸能通过mGlu受体传递的一个特别有趣的药理学工具（Annoura et al., 1996; Casabona et al., 1997）。然而，到目前为止，仅通过在拮抗剂浓度增加的情况下使用单一刺激浓度的激动剂来评估CPCCOEt的拮抗剂作用，因此尚未评估其拮抗剂的性质。CPCCOEt对l-半胱甘肽或谷氨酸的非竞争性特征（数据未显示）表明，它与激动剂结合位点不同的位点相互作用，干扰受体的功能激活。因此，Okamoto等人（1998）最近报道了CPCCOEt无法取代Sf9细胞膜上特异性的[3H]准质量结合来表达mGlu1受体。mGlu受体的特征之一是其特别大的n端胞外结构域，其中位于激动剂结合位点（Conn和Pin， 1997， Okamoto等，1998），因此与其他g蛋白偶联受体形成对比，其中激动剂结合更可能涉及膜近端结构域。因此，在功能研究中使用这种拮抗剂可能有助于描述这种特殊受体家族的结构决定因素和激活的分子机制。［1］由于非竞争性拮抗剂的抑制作用不能通过增加激动剂的浓度来克服，这种化合物可能构成药理学研究的有价值的工具。对于谷氨酸受体拮抗剂尤其如此，因为在组织制剂中内源性产生的谷氨酸浓度存在实质性变化。因此，CPCCOEt的非竞争性拮抗剂可能在体内或体外研究中非常有用，其中竞争性拮抗剂的有效性可能有所不同。因此，CPCCOEt在mGlu受体上的选择性、高活性和非竞争性但可逆的特性，使其成为研究这一重要mGlu受体在中枢神经系统中谷氨酸能传递中作用的非常有价值的补充工具。［1］
酶活实验	代谢型谷氨酸受体（mGluRs）是一个G蛋白偶联受体家族，其特征是包含谷氨酸结合位点的大的细胞外N端结构域。在目前的研究中，我们检查了非氨基酸拮抗剂7-羟基亚氨基环丙烷[b]色烯-1a-羧酸乙酯（CPCCOEt）的药理学特征和作用位点。CPCCOEt选择性抑制谷氨酸诱导的人mGluR1b（hmGluR1b）细胞内钙的增加，表观IC50为6.5微M，而在hmGluR2、-4a、-5a、-7b和-8a上没有激动剂或拮抗剂活性，最高可达100微M。Schild分析表明，CPCCOEt以非竞争性方式发挥作用，降低谷氨酸刺激的磷酸肌醇水解的功效，而不影响谷氨酸的EC50值或Hill系数。同样，CPCCOEt没有取代[3H]谷氨酸与由表达mGluR1a的细胞制备的膜的结合。为了阐明作用位点，我们系统地交换了hmGluR1b和相关亚型hmGluR5a之间的片段和单个氨基酸。位于跨膜片段VII细胞外表面的Thr815和Ala818被hmGluR5a的同源氨基酸取代，消除了hmGluR1b的CPCCOEt抑制。相比之下，在hmGluR5a的同源位置引入Thr815和Ala818可完全抑制CPCCOEt（IC50=6.6微M），即获得功能。这些数据表明，CPCCOEt代表了一类新型的G蛋白偶联受体拮抗剂，在不影响配体结合的情况下抑制受体信号传导。我们提出，CPCCOEt与mGluR1的Thr815和Ala818的相互作用通过抑制激动剂结合的细胞外结构域和跨膜结构域之间的分子内相互作用来破坏受体激活[1]。
参考文献	[1]. CPCCOEt, a noncompetitive metabotropic glutamate receptor 1 antagonist, inhibits receptor signaling without affecting glutamate binding. Mol Pharmacol. 1999 Mar;55(3):453-61. [2]. Reversible and non-competitive antagonist profile of CPCCOEt at the human type 1alpha metabotropic glutamate receptor. Neuropharmacology. 1998 Dec;37(12):1645-7.
其他信息	根据结构同源性、信号转导机制和药理学特性，谷氨酸代谢型（mGlu）受体可分为三类（Conn和Pin，1997）。最初，人们致力于寻找新型高效选择性代谢型受体激动剂或拮抗剂，由此开发出多种化合物，尤其是苯基甘氨酸类化合物（Watkins和Collingridge，1994）。然而，直到最近才有报道能够区分同一组内不同mGlu受体亚型的化合物。因此，目前仅有少数化合物能够区分I组mGlu1和mGlu5受体。这些化合物包括1-氨基茚满-1,5-二羧酸（AIDA，Moroni等人，1997）、(RS)-2-氯-5-羟基苯基甘氨酸（CHPG，Doherty等人，1997）和7-(羟基亚氨基)环丙[b]色烯-1a-羧酸酯（CPCCOEt；Annoura等人，1996），其中CPCCOEt对mGlu1（而非mGlu5）受体的拮抗活性和选择性最高（Casabona等人，1997）。在本研究中，我们通过评估CPCCOEt抑制表达重组人谷氨酸mGlu1α受体的CHO细胞中L-奎斯奎酸刺激的磷脂酰肌醇水解的能力，进一步研究了CPCCOEt抑制mGlu1受体信号传导的机制（Hermans等人，1998）。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C13H13NO4
分子量	247.24662
精确质量	247.084
CAS号	179067-99-3
PubChem CID	6278000
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.42g/cm3
沸点	397.8ºC at 760mmHg
闪点	194.4ºC
蒸汽压	4.82E-07mmHg at 25°C
折射率	1.644
LogP	1.9
tPSA	68.1
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	18
分子复杂度/Complexity	395
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CCOC(C12CC1/C(/C1=CC=CC=C1O2)=N/O)=O
InChi Key	FXCTZFMSAHZQTR-SDNWHVSQSA-N
InChi Code	InChI=1S/C13H13NO4/c1-2-17-12(15)13-7-9(13)11(14-16)8-5-3-4-6-10(8)18-13/h3-6,9,16H,2,7H2,1H3/b14-11+
化学名	ethyl (7Z)-7-hydroxyimino-1,7a-dihydrocyclopropa[b]chromene-1a-carboxylate
别名	CPCCOEt; 179067-99-3; CHEMBL327783; ethyl (7E)-7-hydroxyimino-1,7a-dihydrocyclopropa[b]chromene-1a-carboxylate; Benzo[b]cyclopropa[e]pyran-1a(1H)-carboxylic acid, 7,7a-dihydro-7-(hydroxyimino)-, ethyl ester; C13H13NO4; SCHEMBL12648369; HMS3412A05;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (404.45 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2.5 mg/mL (10.11 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (404.45 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (10.11 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.0445 mL	20.2224 mL	40.4449 mL
	5 mM	0.8089 mL	4.0445 mL	8.0890 mL
	10 mM	0.4044 mL	2.0222 mL	4.0445 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。