Profenofos

别名: 丙溴磷;溴丙磷;S-正丙基-O-乙基-O-邻氯对溴苯基硫代磷酸酯; 丙溴磷 标准品;O-(4-溴-2-氯苯基)-O-乙基-S-丙基-硫代磷酸酯;丙溴磷 ,多虫清;丙溴磷,O-乙基-O-(4-溴-2-氯苯基)-S-丙基硫代磷酸酯;丙溴灵;布飞松[台] 标准品;多虫磷;溴氯磷
目录号: V71619 纯度: ≥98%
丙溴磷是一种广泛用于农作物、蔬菜和水果作物的农药。
Profenofos CAS号: 41198-08-7
产品类别: ChE
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
250mg
500mg
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产品描述
丙溴磷是一种广泛用于农作物、蔬菜和水果作物的农药。 Profenofos 是一种乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂,具有神经毒性。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
……全血、尿液和胃内容物中丙溴磷的浓度分别为1200 ng、350 ng和3.35 mg/mL。
大鼠口服14C-丙溴磷后迅速排泄。主要的代谢途径包括逐步脱烷基化和水解,随后进行结合反应。
代谢/代谢产物
有机磷酸酯的代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽反应进行。也可能发生脱甲基化和葡萄糖醛酸化。有机磷农药的氧化可能产生中等毒性的产物。一般来说,硫代磷酸酯本身没有直接毒性,需要经过氧化代谢才能转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物在大多数情况下毒性较低。对氧磷酶 (PON1) 是有机磷酸酯代谢中的关键酶。PON1 可通过水解作用使某些有机磷酸酯失活。PON1 可水解多种有机磷酸酯类杀虫剂以及神经毒剂(如梭曼、沙林和 VX)中的活性代谢物。PON1 的多态性导致该酯酶的酶活性水平和催化效率存在差异,这表明不同个体可能更容易受到有机磷酸酯毒性的影响。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
丙溴磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或“抗胆碱酯酶”)抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能,干扰其活性的化学物质是强效神经毒素,低剂量即可引起唾液分泌过多和流泪,随后出现肌肉痉挛,最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合而发挥作用,从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放,使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并持续发挥作用,从而导致神经冲动持续传递,肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物,这类化合物旨在与酶的活性位点结合。其结构要求为:一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团(例如卤化物或硫氰酸盐)和一个末端氧原子。
毒性数据
LC50(大鼠)= 3,000 mg/m3/4h
相互作用
... 五种有机磷农药在腹腔注射给小鼠 4 小时后,剂量低于 30 mg/kg 时,可抑制 50% 的脑脂肪酸酰胺水解活性 (ED50);氯吡硫磷、二嗪磷和甲胺磷的抑制作用发生在接近急性中毒剂量时,而丙溴磷和三苯磷在无症状剂量下即可发挥作用。……脑内脂肪酸酰胺水解抑制率≥76%可抑制腹腔注射30 mg/kg花生四烯酸乙醇胺(anandamide)的小鼠的运动,常导致肢体瘫软。因此,有机磷农药及相关的脂肪酸酰胺水解抑制剂可增强花生四烯酸乙醇胺在小鼠体内的活性。……阿托品与毒扁豆碱、吡啶肟或双吡啶化合物SAD-128的混合物可使雏鸡和小鼠同时给药的丙溴磷的LD50分别增加至7倍和4倍。阿托品和肟类化合物作为丙溴磷解毒剂的效果较差,表明丙溴磷抑制的乙酰胆碱酯酶(AChE)可能快速老化。用丙溴磷中毒的雏鸡的脑乙酰胆碱酯酶不能被甲磺酸吡啶肟重新激活,而用磷酰胺硫醇盐甲胺磷中毒的雏鸡的脑乙酰胆碱酯酶则可以被甲磺酸吡啶肟重新激活。同样,鳗鱼乙酰胆碱酯酶(AChE)在体外被生物活化的(-)-丙氟磷(毒性最强的异构体)抑制,但并未重新活化,这与甲胺磷、非生物活化的(-)-丙氟磷以及(+)-丙氟磷(无论是否经过生物活化)抑制的AChE形成对比。
非人类毒性值
大鼠口服LD50:400 mg/kg
大鼠皮肤LD50:300 mg/kg
小鼠口服LD50:162 mg/kg
兔口服LD50:700 mg/kg
有关丙氟磷(共7种)的更多非人类毒性值(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
参考文献

[1]. Profenofos, an Acetylcholinesterase-Inhibiting Organophosphorus Pesticide: A Short Review of Its Usage, Toxicity, and Biodegradation J Environ Qual.2016 Sep;45(5):1478-1489.

其他信息
丙溴磷是一种淡黄色液体,有大蒜味,具有腐蚀性,用作杀虫剂。
丙溴磷是一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂,属于有机磷杀虫剂、有机氯杀虫剂,也是一氯苯类化合物。它是一种EC 3.1.1.7(乙酰胆碱酯酶)抑制剂、杀螨剂和农用化学品。其结构与4-溴-2-氯苯酚类似。
丙溴磷是一种广泛用于多种作物的杀虫剂,主要用于防治鳞翅目昆虫和螨类等害虫。它是一种非内吸性杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,并且是一种乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。它是一种广谱有机磷农药,广泛用于棉田害虫防治。它是一种淡黄色液体,有大蒜味,具有腐蚀性。有机磷酸酯在强还原剂(例如氢化物)存在下易生成剧毒且易燃的磷化氢气体。氧化剂的部分氧化可能导致有毒的磷氧化物的释放。
作用机制
非内吸性杀虫剂和杀螨剂,具有触杀和胃毒作用。具有内吸作用。胆碱酯酶抑制剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H15BRCLO3PS
分子量
373.63
精确质量
371.935
CAS号
41198-08-7
PubChem CID
38779
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
401.8±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
196.8±31.5 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.553
LogP
4.6
tPSA
70.64
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
296
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCSP(=O)(OCC)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl
InChi Key
QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H15BrClO3PS/c1-3-7-18-17(14,15-4-2)16-11-6-5-9(12)8-10(11)13/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3
化学名
4-bromo-2-chloro-1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (133.82 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.69 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6764 mL 13.3822 mL 26.7644 mL
5 mM 0.5353 mL 2.6764 mL 5.3529 mL
10 mM 0.2676 mL 1.3382 mL 2.6764 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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