3-Azido-D-alanine hydrochloride 中文名称: H-D-DAP(N3)-OH.HCl

别名: 1379690-01-3; (2R)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride; 896-680-9; 3-Azido-D-alanine HCl; 3-Azido-D-alanine (hydrochloride); (2R)-2-amino-3-azidopropanoic acid;hydrochloride; MFCD18382049; 3-azido-d-alanine hydrochloride; 3-Azido-D-alanine hydrochloride D-AZIDO-ALANINE HYDROCHLORIDE;3-酸-D-丙氨酸HCL,3-AZIDO-D-ALANINE HCL;NΒ-叠氮-D-2,3-二氨基丙酸盐酸盐;3-叠氮基-D-丙氨酸盐酸盐

目录号: V77327 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

3-叠氮基-D-丙氨酸盐酸盐是叠氮化物修饰的 D-丙氨酸盐酸盐。

3-Azido-D-alanine hydrochloride CAS号: 1379690-01-3
产品类别: ADC Linker

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

3-叠氮基-D-丙氨酸盐酸盐是叠氮化物修饰的 D-丙氨酸盐酸盐。 3-叠氮基-D-丙氨酸盐酸盐可用于点击化学标记。

生物活性&实验参考方法

靶点	Azido-modified D-alanine for click chemistry labeling
体外研究 (In Vitro)	磺酸基-DBCO-ICG与3-叠氮-d-丙氨酸/D-AzAla标记细菌的结合特性表征[1] 通过将磺酸基-DBCO-ICG与3-azido-d-alanine/d-AzAla标记细菌进行共价偶联，我们采用共聚焦激光扫描显微镜(CLSM)、流式细胞术等实验验证了磺酸基-DBCO-ICG在3-叠氮-d-丙氨酸/d-AzAla标记细菌表面的有效包被。如图2A所示，CLSM检测到磺酸基-DBCO-ICG-细菌复合物具有ICG荧光信号。流式细胞术分析进一步证实该结果，与未标记ICG的空白细菌组（无ICG荧光）相比，磺酸基-DBCO-ICG-细菌组显示出强ICG荧光信号（图2B）。紫外-可见吸收光谱显示（图2C），d-AzAla标记细菌表面包被的磺酸基-DBCO-ICG吸收峰从779nm红移至795nm，这主要归因于磺酸基-DBCO-ICG与细菌表面叠氮基团的相互作用。 ICG在808nm近红外光照射下可产热导致细菌光热裂解。在808nm激光照射下，空白细菌组温度仅升至26.7°C，而ICG-细菌组90秒内最高温度达57.2°C（图2D）。通过ATP检测仪验证发现（图2E），近红外照射后，d-AzAla标记的ICG-细菌组释放大量ATP，而其他组因缺乏ICG介导的光热效应仅释放微量ATP。透射电镜(TEM)和扫描电镜(SEM)观察显示（图2F-G）：经808nm照射后，磺酸基-DBCO-ICG-细菌组(b)发生明显形态改变和裂解；而未偶联DBCO-ICG的细菌组(a)无论是否接受照射均保持完整形态，间接证明单纯808nm红外激光对细菌形态影响极微。上述结果共同表明：磺酸基-DBCO-ICG能有效包被d-AzAla标记细菌，并在808nm近红外光照射下通过产热作用裂解释放ATP。
体内研究 (In Vivo)	靶向能力评估通过体内成像实验进行验证。在靶向验证实验中，采用四组处理MRSA感染的小鼠伤口：PBS组、游离ICG+3-叠氮-d-丙氨酸/d-AzAla组、DBCO-ICG组、以及DBCO-ICG+d-AzAla组。静脉注射不同ICG制剂后0.5、3和6小时，使用动物活体成像仪观察各组靶向效果。如图5D-E所示，在各时间点DBCO-ICG+d-AzAla组在MRSA感染皮肤的荧光分布强度均显著高于游离ICG+d-AzAla组，其中3小时时间点的荧光强度达到峰值(p=0.0036)。同时发现游离ICG不仅缺乏靶向性且代谢迅速（与文献Lim等2014年报道一致），而DBCO-ICG在给药6小时后仍能在感染伤口周围检测到荧光，表明DBCO基团的引入不仅使ICG能与d-AzAla发生点击化学反应，还延长了ICG的体内代谢时间。给药3小时后对MRSA感染模型进行近红外照射，检测产热效果。如图5F所示，DBCO-ICG+d-AzAla组经180秒照射后，小鼠背部感染皮肤温度可达46°C（该温度可有效裂解细菌，参见Yang等2019和Shen等2020研究），而其他组仅升温至38°C左右。上述结果证实DBCO-ICG能精准靶向MRSA感染伤口，并在808nm近红外照射下达到杀菌温度。体内抗菌与生物相容性[1] 在验证靶向性和光热效应后，我们评估了DBCO-ICG对MRSA感染伤口的治疗效果。小鼠背部创面分别采用PBS+NIR、DBCO-ICG(D-ICG)+NIR、游离ICG+3-叠氮-d-丙氨酸(F-ICG+d)+NIR、DBCO-ICG+d-3-azido-d-alanine/AzAla(D-ICG+d)+NIR处理（造模流程见图6A）。通过两周后伤口愈合情况和细菌载量评价疗效。如图6B-C所示，虽然各组伤口均出现愈合，但D-ICG+d治疗组的瘢痕面积显著小于其他组，表明该组能显著加速伤口愈合并具有最佳杀菌效果。F-ICG+d组与D-ICG组的治疗效果无显著差异，且均逊于D-ICG+d组，说明游离ICG缺乏体内靶向性，无法与细菌表面氨基酸发生叠氮反应；单独DBCO-ICG的抗菌效果也有限。只有通过无铜点击化学反应使DBCO-ICG与d-AzAla修饰的细菌结合，才能实现ICG包被细菌的荧光双检测和光热抗菌治疗(PTAT)。第14天采用平板稀释法检测伤口组织细菌载量（图6D-E），D-ICG+d组能清除约95%的MRSA(*p<0.001)。H&E染色显示（图6F），其他组可见大量炎症细胞（中性粒细胞，红色箭头），而D-ICG+d组的炎症细胞极少，与正常皮肤组织相似，证实该组具有优异的抗菌和促愈合能力。通过主要器官H&E染色评估系统性生物安全性（附图S3），与PBS组相比，各给药组均未观察到明显组织损伤或形态学改变，表明DBCO-ICG无显著生物毒性。上述结果证明DBCO-ICG在MRSA感染模型中具有高效抗菌作用且未诱发明显毒副作用。
细胞实验	磺酸基-DBCO-ICG标记细菌的共聚焦激光扫描显微镜与流式细胞术分析 [1] 将细菌悬浮液稀释至1×10⁶-1×10⁷ CFU/mL浓度范围。取250 μL细菌悬液与40 μL 1 mg/mL DBCO-ICG溶液及100 μL 3-叠氮-d-丙氨酸/d-AzAla在1.5 mL离心管中混合，37℃避光孵育1小时获得DBCO-ICG-细菌复合物。取10 μL染色菌液滴加于18 mm方形盖玻片，通过共聚焦激光扫描显微镜观察。同法制备的DBCO-ICG-细菌复合物经4%多聚甲醛固定后，使用LSRFortessa流式细胞仪检测（激发/发射波长780-810 nm），数据通过FlowJo v9.9.8软件分析。基于ATP生物发光的光热裂解细菌检测 [1] 取200 μL细菌悬液依次与3-叠氮-d-丙氨酸/d-AzAla和DBCO-ICG混合，室温孵育30分钟后，采用808 nm激光（1.0 W/cm²）照射90秒。立即将处理液与荧光素酶溶液混合，30秒内在酶标仪上完成生物发光信号检测。
动物实验	MRSA感染小鼠模型的建立[1] 在感染前4天，小鼠腹腔注射单剂量CTX（150 mg/kg体重）。此处理使小鼠更容易受到感染。小鼠采用标准麻醉程序麻醉后，剃除背部毛发以准备手术。在每组5只ICR雄性小鼠（体重30-40 g）的左背部，使用冲孔器冲出一个直径为80 mm的圆形伤口。6小时后，将50 μl MRSA（1 × 10⁸ CFU/ml）缓慢滴加到每个伤口中。体内抗菌试验[1] MRSA感染小鼠模型建立后，通过尾静脉注射药物和等体积的PBS对感染部位进行处理。 PTAT治疗采用激光照射（808 nm，1.0 W cm⁻²）180 s进行。每隔2天用PTAT溶液处理感染部位。通过监测伤口面积和组织形态学分析研究伤口再生过程。在伤口面积测量中，每组小鼠麻醉后，分别于第3、7、11和14天通过描绘伤口边界来确定伤口大小。组织形态学评估方面，收集第14天的伤口组织进行生化分析。将样本切成0.5 cm²的正方形，浸入标准福尔马林溶液中。然后对组织样本进行苏木精-伊红（H&E）染色，并制成石蜡切片进行观察。
参考文献	[1]. Bacteria Wear ICG Clothes for Rapid Detection of Intracranial Infection in Patients After Neurosurgery and Photothermal Antibacterial Therapy Against Streptococcus Mutans. Front Bioeng Biotechnol. 2022 Jul 6;10:932915.
其他信息	细菌感染是威胁人类健康的最严重生理疾病之一。人们越来越需要更有效的细菌诊断和治疗，尤其是非侵入性方法。在目前非侵入性抗菌策略中，光热抗菌疗法（PTAT）具有显著优势，例如对正常组织损伤小，且不易诱发耐药性。因此，我们开发了一种快速简便的策略，通过测量靶向光热裂解后腺苷三磷酸（ATP）的生物发光，将细菌的灵敏检测与光热治疗相结合。首先，将3-叠氮基-D-丙氨酸（D-AzAla）选择性地整合到细菌细胞壁中；随后设计光敏剂二苯并环辛炔和双磺酸修饰的吲哚菁绿（sulfo-DBCO-ICG），使其通过体内点击化学反应与修饰后的细菌发生反应。接下来，在808 nm近红外激光照射下，经磺基-DBCO-ICG修饰的细菌在靶向光热裂解后，可通过ATP生物发光立即被检测到，并且PTAT甚至可以显著减少感染组织上的细菌数量。该方法已证明能够通过ATP值检测32份临床样本中的细菌。结果显示，22例开颅手术患者和10例中耳炎患者的临床样本中，ATP值超过100证实了细菌的存在。总而言之，这项研究为临床细菌感染的简便诊断和治疗平台开辟了一条全新的途径。[1] 总之，我们的研究开发了一种细菌感染的同步检测和抗菌平台。这是一种快速简便的策略，通过靶向光热裂解后测量ATP生物发光来灵敏地检测细菌。磺基-DBCO-ICG通过无铜点击化学反应与3-叠氮-D-丙氨酸/D-AzAla修饰的细菌反应，形成精准快速的靶向分子。磺基-DBCO-ICG能有效包覆在D-AzAla修饰的细菌表面，并在体外808 nm近红外光照射下产生热量，裂解细菌并释放ATP。磺基-DBCO-ICG可通过ATP检测和流式细胞术快速检测神经外科术后患者的颅内感染。在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染模型中，磺基-DBCO-ICG具有靶向能力、良好的抗菌效果和生物相容性。该方法比临床微生物培养速度更快，不会像抗生素那样产生耐药性，且对健康细胞无毒无害。它可能为临床快速检测细菌提供一种新的思路。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C3H7CLN4O2
分子量	166.56627869606
精确质量	166.0257
CAS号	1379690-01-3
相关CAS号	3-Azido-D-alanine;105928-88-9
PubChem CID	46311079
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	0
tPSA	77.7 Å²
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	10
分子复杂度/Complexity	150
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C(O)(=O)[C@@H](CN=[N+]=[N-])N.[H]Cl
InChi Key	MQDWRZHPCDDSJZ-HSHFZTNMSA-N
InChi Code	InChI=1S/C3H6N4O2.ClH/c4-2(3(8)9)1-6-7-5;/h2H,1,4H2,(H,8,9);1H/t2-;/m1./s1
化学名	(2R)-2-amino-3-azidopropanoic acid;hydrochloride
别名	1379690-01-3; (2R)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride; 896-680-9; 3-Azido-D-alanine HCl; 3-Azido-D-alanine (hydrochloride); (2R)-2-amino-3-azidopropanoic acid;hydrochloride; MFCD18382049; 3-azido-d-alanine hydrochloride; 3-Azido-D-alanine hydrochloride
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO :~100 mg/mL (~600.35 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO :~100 mg/mL (~600.35 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	6.0035 mL	30.0174 mL	60.0348 mL
	5 mM	1.2007 mL	6.0035 mL	12.0070 mL
	10 mM	0.6003 mL	3.0017 mL	6.0035 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。