QUIFLAPON SODIUM (MK591) 中文名称: 喹夫拉朋钠

别名: MK 0591 sodium; MK-0591; MK0591; L 686708; L-686,708; MK 591; MK591; QUIFLAPON SODIUM; 147030-01-1; MK591; Quiflapon (sodium); MK-591; Quiflapon Sodium [USAN]; MK-591 (sodium); MK 591; MK-591 1-[(4-氯苯基)甲基]-3-[(1,1-二甲基乙基)硫代]-α,α-二甲基-5-(2-喹啉甲氧基)-1H-吲哚-2-丙酸钠; 喹夫拉朋钠; 1-[(4-氯苯基)甲基]-3-[(1,1-二甲基乙基)硫代]-Alpha,Alpha-二甲基-5-(2-喹啉甲氧基)-1H-吲哚-2-丙酸钠

目录号: V4320 纯度: ≥98%

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Quiflapon钠（以前称为L-686,70钠和MK591钠）是一种新型、有效、选择性和特异性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂，在FLAP结合测定中IC50值为1.6 nM。

QUIFLAPON SODIUM (MK591) CAS号: 147030-01-1
产品类别: FLAP

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

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Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

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Nature 597, 119–125 (2021)

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Quiflapon 钠（以前称为 L-686,70 钠和 MK591 钠）是一种新型、有效、选择性和特异性的 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 抑制剂，在 FLAP 结合测定中 IC50 值为 1.6 nM。 MK-0591 对大鼠 5-脂氧合酶没有影响。 MK-0591 对 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 具有高亲和力，FLAP 结合测定中的 IC50 值为 1.6 nM，并且通过两种不同的光亲和配体抑制 FLAP 的光亲和标记。通过抑制人 PMNL 中 5-脂氧合酶从胞质溶胶到膜的易位，显示了对 5-脂氧合酶激活的抑制。 MK-0591 是体内 LT 生物合成的有效抑制剂，首先是在对从治疗的大鼠和松鼠猴获得的血液进行离体攻击后，其次是在大鼠胸膜炎模型中，第三是通过抑制 LT 的尿排泄来监测。抗原攻击的过敏绵羊中的 LTE4。在用美西麦角预处理的近交大鼠、蛔虫攻击的松鼠猴和蛔虫攻击的绵羊中观察到 MK-0591 对抗原诱导的支气管收缩的抑制（早期和晚期反应）。这些结果表明，MK-0591 在体外和体内都是 LT 生物合成的有效抑制剂，表明该化合物适合评估白三烯在病理情况下的作用。

生物活性&实验参考方法

靶点	FLAP/5-lipoxygenase-activating protein (IC50 = 1.6 nM)
体外研究 (In Vitro)	SB203580 和 Quiflaponodium (MK591) 在暴露于 SEB 时可防止人 PBMC 细胞增殖。 SEB 增加的三个基因——组织蛋白酶 L、IL-17 和鸟苷酸结合蛋白 (GBP)-2——被 quilaponodium (MK591) 下调[1]。用 quiflapon 钠 (MK591) 治疗可在数小时内引起细胞凋亡。此外，quilaponodium 还会导致应激激酶 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 快速激活。 JNK 对细胞凋亡过程至关重要。当前列腺癌细胞接触奎拉朋钠时会发生凋亡，但 PI3K-Akt 或 ERK 不会受到抑制。此外，Quifflapon 钠和 LY294002 协同作用，导致前列腺癌细胞凋亡 [2]。 Sp1 不受 quilapon 钠 (MK591) 的影响，但 cAMP 反应元件结合蛋白却受影响[4]。
体内研究 (In Vivo)	与未治疗的高氧组相比，给予 Quiflapon 钠 (MK591) (20、40 mg/kg) 的高氧组小鼠表现出异常的肺泡化，而治疗组的肺泡化与室内空气对照组相似。然而，不存在炎症[3]。当比较安慰剂和 Quiflapon 钠 (MK591) (320 mg/kg) 治疗组的 Aβ 免疫阳性面积时，治疗组小鼠的淀粉样蛋白负荷在统计学上显着降低。此外，quilapon 钠可显着降低大脑中 IL-1β 的水平。在给予 Quiflapon 钠的小鼠中，总体 CREB 及其 Ser133 磷酸化版本的稳态水平在统计学上显着降低 [4]。
酶活实验	MK591是一种特异性抑制5-Lox活性的合成化合物，目前正在开发用于治疗哮喘。我们观察到用MK591治疗的人前列腺癌细胞在治疗数小时内发生凋亡。细胞凋亡包括严重的形态学改变、磷脂酰丝氨酸外化、PARP的裂解和染色质dna的降解。MK591还诱导应激激酶c-Jun n -末端激酶(JNK)的快速激活，该激酶在细胞凋亡过程中起重要作用。磷脂酰肌醇3′-激酶-Akt/蛋白激酶B (PI3K/Akt)轴是一个众所周知的促生存通路，它通过明确的抗凋亡机制在多种癌细胞中阻止细胞凋亡。有趣的是，我们观察到MK591在不抑制PI3K-Akt或ERK的情况下触发前列腺癌细胞凋亡。此外，MK591与PI3K抑制剂LY294002在诱导前列腺癌细胞凋亡方面具有协同作用。总之，这些发现表明5-Lox抑制诱导的前列腺癌细胞凋亡在不抑制PI3K-Akt或ERK的情况下发生，并表明在这些癌细胞中存在不依赖Akt和ERK的生存机制，通过5-Lox代谢物产生的信号维持生存。[2] 一系列已完成的抑制剂研究发现了一种特异性的5-LO抑制剂(MK591)，它能够阻断JNK、MAPK、p38kinase和5-LO信号级联，并显著降低促炎细胞因子tnf - α的活性。利用pbmc细胞增殖试验、人近端小管细胞和体内研究(猴子)对MK591进行进一步评估，发现细胞增殖减少。通过利用一组SEB特异性基因，MK591的抑制作用在遗传水平上得到了再次证实。信号活动、抑制剂研究、细胞分析和基因表达分析一致地说明了通路互连物如5-LO以及抑制这种互连物(使用MK591)在SEB诱导的人pbmc中的重要性。[1]
细胞实验	在每个实验中，等量的细胞被镀在六孔板中;24 h后取出培养液，加入含有MK-591 (1 μM, 10 μM或25 μM)或载体的新鲜培养液。孵育24小时后，收集上清液用于测定Aβ和LDH，并在裂解缓冲液中收集细胞颗粒用于免疫印迹分析，如前几段所述。在转染研究中，使用Lipofectamine 2000 (Invitrogen)将1 μg myc标记的mΔE-Notch-1互补DNA转染N2A-APPswe细胞过夜。除去培养基，加入含有MK-591、L685,458或车辆的新鲜培养基。孵育24小时后，收集细胞裂解液，用western blot分析NICD表达水平。[4]
动物实验	从7月龄开始，小鼠被随机分为两组，分别在标准饲料中添加MK-591（40 mg/kg体重）（n = 11）或载体（n = 9），持续8个月直至15月龄。考虑到每只小鼠平均每日摄入5克标准饲料，而该饲料配方中每公斤饲料含有320毫克MK-591（Harlan Teklad，WI，USA），因此活性药物的最终剂量约为40 mg/kg体重/天。研究期间，两组小鼠体重均正常增长，且两组间体重无显著差异。接受活性药物治疗的小鼠未观察到对整体健康状况的宏观影响。尸检显示，所检查的器官（脾脏、肝脏、胸腺、回肠）均未见宏观病理改变。[4]
参考文献	[1]. Effect of 5-lipoxygenase inhibitor MK591 on early molecular and signaling events induced by staphylococcal enterotoxin B in human peripheral blood mononuclear cells. FEBS J. 2008 Jun;275(12):3088-98. [2]. MK591, a leukotriene biosynthesis inhibitor, induces apoptosis in prostate cancer cells: synergistic action with LY294002, an inhibitor of phosphatidylinositol 3'-kinase. Cancer Lett. 2010 May 28;291(2):167-76. [3]. 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitor MK-0591 prevents aberrant alveolarization in newborn mice exposed to 85% oxygen in a dose- and time-dependent manner. Lung. 2011 Feb;189(1):43-50. [4]. Involvement of 5-lipoxygenase activating protein in the amyloidotic phenotype of an Alzheimer's disease mouse model. J Neuroinflammation. 2012 Jun 14;9:127.
其他信息	MK-0591（3-[1-(4-氯苄基)-3-(叔丁硫基)-5-(喹啉-2-基-甲氧基)-吲哚-2-基]-2,2-二甲基丙酸，曾用名L-686,708）是完整人多形核白细胞（PMNL）和诱导的大鼠多形核白细胞（PMNL）中白三烯（LT）生物合成的强效抑制剂（IC50值分别为3.1 nM和6.1 nM），在人、松鼠猴和大鼠全血中也具有抑制作用（IC50值分别为510 nM、69 nM和9 nM）。MK-0591对大鼠5-脂氧合酶无影响。 MK-0591 对 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 具有高亲和力，FLAP 结合试验中 IC50 值为 1.6 nM，且能抑制两种不同光亲和配体对 FLAP 的光亲和标记，证实了这一点。在人多形核白细胞 (PMNL) 中，通过抑制 5-脂氧合酶从胞质溶胶向细胞膜的转位，证实了 MK-0591 对 5-脂氧合酶活化的抑制作用。MK-0591 是一种强效的体内白三烯 (LT) 生物合成抑制剂，首先，在体外激发经 MK-0591 处理的大鼠和松鼠猴的血液后证实了这一点；其次，在大鼠胸膜炎模型中证实了这一点；第三，通过抑制抗原激发过敏绵羊尿液中 LTE4 的排泄来证实了这一点。在预先用麦角酸二乙胺处理的近交系大鼠、蛔虫感染的松鼠猴和蛔虫感染的绵羊（早期和晚期反应）中观察到了MK-0591对抗原诱导的支气管收缩的抑制作用。这些结果表明，MK-0591是体外和体内白三烯生物合成的强效抑制剂，表明该化合物适用于评估白三烯在病理情况下的作用。《加拿大生理药理学杂志》1992年6月；70(6):799-807。支气管肺发育不良的特征是由于气体交换能力受损而导致的长期氧依赖性。这主要归因于高氧等损伤导致的肺泡发育不足和异常。白三烯与高氧诱导的肺泡发育抑制有关。我们假设，在新生小鼠暴露于85%氧气时给予5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂，可以剂量和时间依赖性地预防异常肺泡化。新生小鼠分别暴露于普通空气或高氧环境14天。幼鼠分别接受赋形剂或MK-0591（10、20或40 mg/kg）皮下注射，每日一次，持续1-4天、5-9天或10-14天。第14天，对肺组织进行充气、固定和染色，用于组织病理学和形态计量学分析。在P1-P4天或P10-P14天接受MK-0591（20或40 mg/kg）治疗的高氧组小鼠的肺泡化情况与普通空气对照组相似，而未接受治疗的高氧组小鼠则表现出明显的异常肺泡化，但未见炎症反应。在暴露于高氧环境的新生小鼠模型中，在关键窗口期给予 FLAP 抑制剂可以剂量和时间依赖性地预防肺泡发育异常。Lung. 2011 年 2 月；189(1):43-50。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C34H34N2O3SCL-.NA+
分子量	609.15316
精确质量	608.188
元素分析	C, 67.04; H, 5.63; Cl, 5.82; N, 4.60; Na, 3.77; O, 7.88; S, 5.26
CAS号	147030-01-1
相关CAS号	Quiflapon;136668-42-3
PubChem CID	23672584
外观&性状	Typically exists as White to off-white solids at room temperature
沸点	751.3ºC at 760mmHg
闪点	408.2ºC
蒸汽压	1.03E-23mmHg at 25°C
LogP	7.679
tPSA	92.48
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	10
重原子数目	42
分子复杂度/Complexity	879
定义原子立体中心数目	0
SMILES	[O-]C(C(C)(C)CC(N1CC2=CC=C(Cl)C=C2)=C(SC(C)(C)C)C3=C1C=CC(OCC4=NC5=CC=CC=C5C=C4)=C3)=O.[Na+]
InChi Key	YPURUCMVRRNPHJ-UHFFFAOYSA-M
InChi Code	InChI=1S/C34H35ClN2O3S.Na/c1-33(2,3)41-31-27-18-26(40-21-25-15-12-23-8-6-7-9-28(23)36-25)16-17-29(27)37(20-22-10-13-24(35)14-11-22)30(31)19-34(4,5)32(38)39;/h6-18H,19-21H2,1-5H3,(H,38,39);/q;+1/p-1
化学名	sodium 3-(3-(tert-butylthio)-1-(4-chlorobenzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl)-2,2-dimethylpropanoate
别名	MK 0591 sodium; MK-0591; MK0591; L 686708; L-686,708; MK 591; MK591; QUIFLAPON SODIUM; 147030-01-1; MK591; Quiflapon (sodium); MK-591; Quiflapon Sodium [USAN]; MK-591 (sodium); MK 591; MK-591
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~82.08 mM) H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (4.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.75 mg/mL (4.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~82.08 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (4.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (4.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.6416 mL	8.2082 mL	16.4163 mL
	5 mM	0.3283 mL	1.6416 mL	3.2833 mL
	10 mM	0.1642 mL	0.8208 mL	1.6416 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。