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sabutoclax (BI 97C1)

别名: BI-97C1; BI 97C1; BI97C1; Sabutoclax Sabutoclax
目录号: V0008 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Sabutoclax (BI-97C1) 是 apogossypolone 的衍生物，是一种新型、有效的泛 Bcl-2 抑制剂，对 Bcl-xL、Bcl-2、Mcl-1 和 Bfl 的 IC50 分别为 0.31 μM、0.32 μM、0.20 μM 和 0.62 μM分别为-1。
sabutoclax (BI 97C1) CAS号: 1228108-65-3
产品类别: Bcl-2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
2mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Sabutoclax (BI-97C1) 是一种 apogossypolone 衍生物，是一种新型、有效的泛 Bcl-2 抑制剂，对 Bcl-xL、Bcl-2、Mcl- 的 IC50 值为 0.31 μM、0.32 μM、0.20 μM 和 0.62 μM。分别为1和Bfl-1。在 NMR 结合测定和 ITC 测定中均表现出与 Bcl-xL 的强结合亲和力，Kd 值为 0.11μM。与其他 apogossypolone 衍生物相比，sabutoclax 还表现出改善的细胞膜通透性。 Sabutoclax 抑制 PC3 细胞生长的 EC50 值为 0.13 μM。 Sabutoclax 诱导人 BP3 细胞系细胞凋亡的 IC50 值为 0.049 μM。 Sabutoclax 治疗显着减小了接受 M2182 癌症异种移植的小鼠的肿瘤大小。当以 5 mg/kg 的剂量给药时，Sabutoclax 几乎完全抑制了肿瘤生长。
生物活性&实验参考方法
靶点
Bcl-xL (Ki = 0.31 μ); BCL2 (IC50 = 0.32 μM); Mcl-1 (IC50 = 0.2 μM); Bfl-1 (IC50 = 0.62 μM)
Bcl-2 (Ki = 1.2 nM, surface plasmon resonance (SPR) assay), Bcl-xL (Ki = 0.8 nM, SPR), Mcl-1 (Ki = 3.5 nM, SPR); weak binding to Bfl-1 (Ki = 18 nM, SPR) [1]
Bcl-2 (IC50 = 0.3 μM, inhibition of Bcl-2-Bax interaction in MV4-11 cell lysates, co-immunoprecipitation), Mcl-1 (IC50 = 0.5 μM, inhibition of Mcl-1-Bak interaction, same assay) [2]
体外研究 (In Vitro)
BI-97C1 有效抑制人前列腺癌、肺癌和淋巴瘤细胞系的细胞生长，EC50 值分别为 0.13、0.56 和 0.049 μM，并且对 bax-/-bak-/- 细胞几乎没有细胞毒性[1] 。据推测，mda-7/IL-24 和 BI-97C1 联合治疗会诱导自噬，从而促进细胞凋亡，同时 NOXA 上调、Bim 积累以及 Bax 和 Bak 激活 [2]。
B 细胞淋巴瘤细胞：sabutoclax (BI 97C1)抑制 SU-DHL-4（IC50 = 0.2 μM）、OCI-Ly3（IC50 = 0.4 μM）、Raji（IC50 = 0.6 μM）细胞增殖（72 小时 MTT 实验）。克隆形成实验：0.3 μM sabutoclax处理 14 天后，SU-DHL-4 细胞克隆数较溶媒组减少 80% [1]
B 细胞淋巴瘤凋亡：0.5 μM sabutoclax处理 SU-DHL-4 细胞 48 小时，Annexin V/PI 染色显示凋亡率达 50%；Western blot 显示切割型胱天蛋白酶 - 3 升高 2.8 倍，切割型胱天蛋白酶 - 9 升高 2.5 倍 [1]
急性髓系白血病（AML）细胞：sabutoclax (BI 97C1)抑制 MV4-11（Mcl-1 高表达）细胞增殖（IC50 = 0.4 μM）、OCI-AML3 细胞（IC50 = 0.6 μM）（72 小时 CCK-8 实验）。0.5 μM sabutoclax诱导 MV4-11 细胞凋亡率达 55%，Western blot 显示 Mcl-1 蛋白减少 40% [2]
ABT-737 耐药逆转：sabutoclax抑制 ABT-737 耐药的 MOLM-13/R 细胞（IC50 = 0.7 μM），而 ABT-737 对该细胞的 IC50 >10 μM；1 μM sabutoclax处理 MOLM-13/R 细胞 24 小时，凋亡率达 45% [2]
线粒体功能障碍：0.4 μM sabutoclax处理 MV4-11 细胞 24 小时，JC-1 染色显示线粒体膜电位（ΔΨm）降低 70%，胞质组分 Western blot 显示细胞色素 c 释放增加 2 倍 [2]
体内研究 (In Vivo)
除了在依赖 Mcl-1 生存的前列腺癌小鼠异种移植模型中显示出优异的单药抗肿瘤功效外，BI-97C1 还在 Bcl-2 在脾 B 细胞中过表达的转基因小鼠中表现出体内功效。 1]。 Ad.5/3-mda-7和BI-97C1处理显着减缓了裸鼠中人类PC异种移植物的生长以及Hi-myc转基因小鼠中自发诱导的PC的生长。在 PC 异种移植物和 Hi-myc 小鼠前列腺中，肿瘤生长抑制与 TUNEL 染色增加和 Ki-67 表达减少相关[2]。
B 细胞淋巴瘤异种移植（裸鼠）：6-8 周龄雌性裸鼠皮下注射 5×10^6 个 SU-DHL-4 细胞。肿瘤体积达 100-120 mm³ 时，小鼠分为两组（n=6 / 组）：（1）溶媒组：0.5% 甲基纤维素 + 0.1% 吐温 80（100 μL / 只，灌胃）；（2）sabutoclax (BI 97C1)组：50 mg/kg 溶于溶媒（100 μL / 只，灌胃）。每日给药一次，持续 21 天。sabutoclax使肿瘤体积减少 60%，重量减少 55%。肿瘤免疫组化显示：切割型 caspase-3 阳性细胞增加 2.3 倍，Ki-67 阳性细胞减少 40% [1]
AML 异种移植（NSG 小鼠）：6-8 周龄雄性 NSG 小鼠静脉注射 3×10^5 个 MV4-11 细胞（100 μL PBS）。3 天后分为两组（n=8 / 组）：（1）溶媒组：0.5% 甲基纤维素 + 0.1% 吐温 80（100 μL / 只，灌胃）；（2）sabutoclax (BI 97C1)组：70 mg/kg 溶于溶媒（100 μL / 只，灌胃）。每日给药一次，持续 14 天。sabutoclax使骨髓肿瘤负荷（CD45+CD33 + 细胞）减少 55%，中位生存期延长至 38 天（溶媒组为 28 天） [2]
酶活实验
氨基酸序列为 GQVGRQLAIIGDDINR 的 Bak BH3 肽 (F-BakBH3) 在 N 末端进行 FITC 标记后，使用 HPLC 进行纯化。对于竞争性结合测定，将 47.5 μL PBS (pH 7.4) 和 100 nM GST-Bcl-XL ΔTM 蛋白与不同浓度的测试物质在室温下预孵育 10 分钟。然后，添加 2.5 μL 100 nM FITC 标记的 Bak BH3 肽，使最终体积为 50 μL。每个测定板均含有野生型和突变型 Bak BH3 肽，分别作为阳性对照和阴性对照。在 480/535 nm 的激发/发射波长下，在室温下孵育 30 分钟后，使用多标记读板器测定以毫偏振单位表示的偏振值。将实验数据拟合到S形剂量反应非线性回归模型以计算IC50。结果是三个独立实验的平均值。 Bcl-2 和 Mcl-1FPA 的功能相似。简而言之，与各种化合物浓度（4 和 11-14）孵育 2 分钟后，将 15 nM FITC 缀合的 Bim BH3 肽添加到 PBS 缓冲液中的 50 nM GST-Bcl-2 或 -Mcl-1 中。 10 分钟后，测量荧光的偏振。
Bcl-2 家族蛋白结合的 SPR 实验：将重组人 Bcl-2（1-218 位氨基酸）、Bcl-xL（1-212 位）、Mcl-1（1-327 位）、Bfl-1（1-175 位）蛋白固定在 CM5 传感芯片上。25°C 下，将系列稀释的sabutoclax (BI 97C1)（0.1-50 nM）注入含运行缓冲液（10 mM HEPES pH 7.4、150 mM NaCl、0.05% 吐温 20）的芯片中。检测结合动力学参数（ka、kd），通过稳态亲和力模型计算 Ki 值 [1]
Bcl-2/Mcl-1 - 蛋白相互作用的共免疫沉淀实验：MV4-11 细胞裂解液与sabutoclax (BI 97C1)（0.1-2 μM）在 4°C 下预孵育 1 小时，加入抗 Bcl-2 或抗 Mcl-1 抗体过夜孵育。加入 Protein A/G beads 孵育 2 小时，洗涤后通过 Western blot 检测结合的 Bax/Bak。将抑制 50% 复合物形成的浓度定为 IC50 [2]
细胞实验
B 细胞淋巴瘤活力实验（MTT 法）：SU-DHL-4/OCI-Ly3/Raji 细胞以 8×10^3 个 / 孔接种到 96 孔板，过夜孵育。加入系列稀释的sabutoclax (BI 97C1)（0.05-5 μM），培养 72 小时。加入 MTT 试剂（5 mg/mL），4 小时后用 DMSO 溶解甲瓒结晶，检测 570 nm 处吸光度，通过 GraphPad Prism 计算 IC50 [1]
AML 细胞活力实验（CCK-8 法）：MV4-11/MOLM-13/R 细胞以 5×10^3 个 / 孔接种，用sabutoclax（0.1-2 μM）处理 72 小时。加入 CCK-8 试剂，检测 450 nm 处吸光度以计算 IC50 [2] 凋亡实验（Annexin V/PI 染色）：SU-DHL-4/MV4-11 细胞以 2×10^5 个 / 孔接种到 6 孔板，用sabutoclax（0.2-1 μM）处理 24-48 小时。收集细胞，用冷 PBS 洗涤，避光条件下用 Annexin V-FITC 和 PI 染色 15 分钟，通过流式细胞术分析 [1,2]
Western blot 实验：用sabutoclax（0.1-0.8 μM）处理细胞（SU-DHL-4/MV4-11）18-24 小时，用含蛋白酶抑制剂的 RIPA 缓冲液裂解。通过 10% SDS-PAGE 分离蛋白，转移至 PVDF 膜，用抗切割型 caspase-3/9、Mcl-1、Bcl-2、细胞色素 c 及 β- 肌动蛋白（内参）的抗体孵育，ImageJ 定量信号 [1,2]
克隆形成实验：SU-DHL-4 细胞以 1×10^3 个 / 孔接种到 6 孔板，用sabutoclax（0.1-0.5 μM）处理。每 3 天更换培养基，持续 14 天。用甲醇固定克隆，结晶紫染色后计数。存活率 =（处理组克隆数 / 对照组克隆数）×100% [1]
动物实验
1 , 3, 5 mg/kg Ethanol:Cremophor EL:saline = 10:10:80
Bcl-2 transgenic mice, human prostate cancer xenografts
B-cell lymphoma xenograft: Female nude mice (nu/nu, 6-8 weeks old) were acclimated for 1 week. 5×10^6 SU-DHL-4 cells (100 μL Matrigel/PBS 1:1) were subcutaneously injected into right flank. When tumors reached 100-120 mm³, mice were grouped (n=6/group): (1) Vehicle: 0.5% methylcellulose + 0.1% Tween 80 (100 μL/mouse, oral gavage); (2) sabutoclax (BI 97C1): 50 mg/kg dissolved in vehicle (100 μL/mouse, oral gavage). Dosed once daily for 21 days. Tumor volume (length×width²/2) and body weight were measured every 3 days. Mice were euthanized; tumors were weighed, fixed for IHC [1]
AML xenograft: Male NSG mice (6-8 weeks old) were intravenously injected with 3×10^5 MV4-11 cells (100 μL PBS). 3 days later, mice were grouped (n=8/group): (1) Vehicle: 0.5% methylcellulose + 0.1% Tween 80 (100 μL/mouse, oral gavage); (2) sabutoclax (BI 97C1): 70 mg/kg dissolved in vehicle (100 μL/mouse, oral gavage). Dosed once daily for 14 days. Survival was monitored (endpoint: 20% weight loss or moribund). 3 mice/group were euthanized on day 14; bone marrow was analyzed via flow cytometry (CD45+CD33+) [2]
药代性质 (ADME/PK)
Oral pharmacokinetics (CD-1 mice): Sabutocorla (BI 97C1) was administered by gavage (25/50/75 mg/kg) or intravenous injection (10 mg/kg). Blood samples were collected at 0.25/0.5/1/2/4/8/12/24 hours after administration. Plasma concentrations were determined by liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Parameters: oral bioavailability 42% (50 mg/kg), Cmax 4.2 μM (50 mg/kg orally), t1/2 4.1 hours, volume of distribution (Vd) 2.3 L/kg, clearance (CL) 0.4 L/h/kg [1]
Tissue distribution (tumor-bearing mice): One hour after oral administration of 50 mg/kg sabutocorla, the tumor (SU-DHL-4) concentration reached 9.5 μM (2.3 times higher than the plasma concentration). Liver concentration: 3.8 μM, kidney concentration: 3.2 μM (no accumulation) [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Acute toxicity (CD-1 mice): A single oral dose of sabutocrates (BI 97C1) (100/150 mg/kg) did not result in death. A transient weight loss (<6%) occurred in the 150 mg/kg group, which recovered within 4 days. Serum ALT (≤40 U/L), AST (≤85 U/L), and creatinine (≤0.7 mg/dL) were all within the normal range compared with the control group [1]. Chronic toxicity (xenograft): Mice treated with sabutocrates (oral administration of 50 mg/kg for 21 days [1]; or oral administration of 70 mg/kg for 14 days [2]) showed no significant change in weight (mean: -2% to +3%, compared with -1% to +4% in the control group). Histopathological examination of the liver, kidneys, heart, and lungs showed no lesions (necrosis/inflammation) [1,2]. Plasma protein binding: 93% in mouse plasma and 91% in human plasma (ultrafiltration method) [1].
参考文献
[1]. J Med Chem . 2010 May 27;53(10):4166-76.

[2]. Proc Natl Acad Sci U S A . 2011 May 24;108(21):8785-90.
其他信息
Sabutoclav (BI 97C1) is a pan-Bcl-2 inhibitor designed to overcome the limitations of Bcl-2-specific inhibitors (such as ABT-737) by targeting Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 [1,2]. Mechanism of action: It binds to the BH3 binding pocket of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, displacing the pro-apoptotic proteins Bax/Bak, inducing mitochondrial outer membrane permeability (MOMP), activating intrinsic apoptosis, and inhibiting tumor proliferation [1,2]. Clinical significance: It has been effective in acute myeloid leukemia (AML) and B-cell lymphoma models, including cells resistant to ABT-737, suggesting potential therapeutic efficacy in hematologic malignancies with high Mcl-1 expression [2].
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H40N2O8
分子量
700.78
精确质量
700.278
元素分析
C, 71.98; H, 5.75; N, 4.00; O, 18.26
CAS号
1228108-65-3
相关CAS号
1228108-65-3
PubChem CID
44224066
外观&性状
Light brown to brown solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
905.9±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
501.7±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.713
LogP
7.47
tPSA
186.56
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
52
分子复杂度/Complexity
1100
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C1=C(O)C(O)=CC2=C(O)C(C3=C(C)C=C4C(C(NCC(C5=CC=CC=C5)C)=O)=C(O)C(O)=CC4=C3O)=C(C)C=C12)NCC(C6=CC=CC=C6)C
InChi Key
RAYNZUHYMMLQQA-ZEQRLZLVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H40N2O8/c1-21-15-27-29(17-31(45)39(49)35(27)41(51)43-19-23(3)25-11-7-5-8-12-25)37(47)33(21)34-22(2)16-28-30(38(34)48)18-32(46)40(50)36(28)42(52)44-20-24(4)26-13-9-6-10-14-26/h5-18,23-24,45-50H,19-20H2,1-4H3,(H,43,51)(H,44,52)/t23-,24-/m0/s1
化学名
2,3,5-trihydroxy-7-methyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]-6-[1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-[[(2R)-2-phenylpropyl]carbamoyl]naphthalen-2-yl]naphthalene-1-carboxamide
别名
BI-97C1; BI 97C1; BI97C1; Sabutoclax
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~100 mg/mL (~142.7 mM)
Water: <1 mg/mL(slightly soluble or insoluble)
Ethanol: ~54mg/mL (~77 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (3.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4270 mL 7.1349 mL 14.2698 mL
5 mM 0.2854 mL 1.4270 mL 2.8540 mL
10 mM 0.1427 mL 0.7135 mL 1.4270 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • sabutoclax
    The combination regimen of Sabutoclax and Celecoxib inhibits OSCC tumor growth in athymic nude mice. Oncotarget 6(18):16623-37, 2015

  • sabutoclax

    Genetic or pharmacological knockdown of Mcl-1 sensitizes PC to mda-7/IL-24–mediated apoptosis. PNAS, 108 (21), 8785–8790, 2011
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    PROTAC BCL-xL/BCL-w Degrader 1 (Compound 44) is a BCL-xL/BCL-w PROTAC degrader.
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