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Sesamolin (AI3-20978; AI3 20978)

别名: Sesamolin; AI3 20978; AI320978; AI3-20978 芝麻林素;芝麻酚林(P);芝麻林酚素;芝麻林素（标准品）;芝麻林素(芝麻林酚素);芝麻灵;5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(1,3-苯并二恶茂-5-氧基)四氢-1H,3H-呋喃并[3,4-c]呋喃-1-基]-1,3-苯并二恶茂
目录号: V14676 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Sesamolin (AI320978) 是一种从 Justicia orbiculata 中分离出来的天然化合物，具有抗氧化活性。
Sesamolin (AI3-20978; AI3 20978) CAS号: 526-07-8
产品类别: p38 MAPK
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
25mg
50mg
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产品描述
芝麻素（AI320978）是一种天然存在的抗氧化活性物质，从圆叶爵床（Justicia orbiculata）中分离得到。芝麻素能抑制人淋巴细胞白血病细胞在体外培养中的增殖能力，同时还能抑制脂质过氧化并具有神经保护作用。芝麻素通过抑制JNK、p38 MAPK和caspase-3的磷酸化（而非ERK-MAPK的表达），有效抑制MAPK级联反应。
芝麻素（AI3-20978）是一种从芝麻（Sesamum indicum）和圆叶爵床（Justicia orbiculata）中分离得到的天然木脂素。它具有强大的抗氧化、抗炎和神经保护作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Sesamolin targets the MAPK signaling cascade by preventing the phosphorylation of JNK, p38 MAPKs, and caspase-3, but not ERK-MAPK.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，芝麻素能抑制大鼠肝肾中的脂质过氧化，具有很强的抗氧化活性。它通过抑制活性氧（ROS）的生成以及抑制p38 MAPK和caspase-3的活化，保护小胶质细胞和PC12细胞免受H₂O₂诱导的细胞损伤。它是一种有效的自由基清除剂。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明，芝麻素具有神经保护作用，这已在氧化应激和神经退行性疾病的动物模型中得到证实。其降脂作用使其在心血管研究中具有重要意义。此外，芝麻素还被证明能够增强油脂的稳定性，防止油脂酸败。
酶活实验
体外酶活性测定通常包括使用无细胞体系（例如DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼基）或ABTS（2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)）自由基清除试验）来测定其抗氧化能力。将化合物与自由基溶液孵育，并通过分光光度法测量吸光度的降低。脂质过氧化抑制作用则使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）试验在大鼠肝或肾微粒体中进行评估。
细胞实验
体外细胞实验采用神经元细胞系（如PC12细胞或小胶质细胞）进行芝麻素活性测定。细胞预先用该化合物处理，然后暴露于氧化应激剂（如H₂O₂）。使用MTT或CCK-8法检测细胞活力。采用荧光探针或ELISA法定量检测凋亡标志物（如caspase-3激活和ROS生成），以评估该化合物的神经保护和抗氧化作用。
动物实验
芝麻素的体内动物研究通常采用啮齿动物神经退行性疾病或氧化应激模型。例如，可对大鼠进行脑缺血再灌注损伤，然后通过口服或腹腔注射给药。神经保护作用的评估指标包括梗死体积、神经功能缺损评分以及脑组织中氧化应激的生化标志物。
药代性质 (ADME/PK)
天然产物来源的芝麻素药代动力学数据显示，它能被吸收并进入体循环。作为一种亲脂性化合物，它预计具有良好的组织分布，包括穿透血脑屏障，这支持了其神经保护作用。然而，公开资料中关于芝麻素的详细药代动力学参数（例如半衰期、血药浓度峰值、生物利用度）有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
芝麻素被认为毒性较低，这与其源自芝麻的膳食成分相符。它已被用于传统医学，并普遍被认为安全。现有文献中尚未报道其具有显著的急性或慢性毒性，但全面的毒理学研究仍然有限。
参考文献

[1]. Sesamin, sesamolin and the origin of sesame. Biochemical Systematics and Ecology. Volume 13, Issue 2, 23 May 1985, Pages 133-139.

[2]. Sesamolin Inhibits Lipid Peroxidation in Rat Liver and Kidney. The Journal of Nutrition, Volume 128, Issue 6, June 1998, Pages 1018–1022.

[3]. Protective effects of sesamin and sesamolin on hypoxic neuronal and PC12 cells.

[4]. Comparative analysis of sesame lignans (sesamin and sesamolin) in affecting hepatic fatty acid metabolism in rats. Br J Nutr. 2007 Jan;97(1):85-95.
其他信息
芝麻素属于苯二氮卓类化合物。据报道，它存在于亚麻叶、伊比利亚草、彩叶草和其他具有相关数据的生物体中。另见：芝麻油（部分）。
芝麻素是一种天然木脂素类化合物。人们正在研究其在预防和治疗与氧化应激和炎症相关的疾病（包括心血管疾病和神经退行性疾病）方面的潜力。其抗氧化活性与其形成稳定自由基中间体的能力有关。它并非获批药物，但被广泛用作研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H18O7
分子量
370.3527
精确质量
370.105
元素分析
C, 64.86; H, 4.90; O, 30.24
CAS号
526-07-8
相关CAS号
526-07-8
PubChem CID
101746
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
520.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
93 - 94ºC (Decomposes)
闪点
219.2±30.0 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.622
LogP
2.88
tPSA
64.61
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
544
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1C([H])([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(OC3C([H])=C([H])C4=C(C=3[H])OC([H])([H])O4)OC([H])([H])[C@]2([H])[C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C2=C(C=1[H])OC([H])([H])O2
InChi Key
ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H18O7/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)27-12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
化学名
5-[[(3S,3aR,6R,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]oxy]-1,3-benzodioxole
别名
Sesamolin; AI3 20978; AI320978; AI3-20978
HS Tariff Code
2934.99.03.00
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~100 mg/mL (~270.0 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.75 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.75 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.75 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7001 mL 13.5007 mL 27.0015 mL
5 mM 0.5400 mL 2.7001 mL 5.4003 mL
10 mM 0.2700 mL 1.3501 mL 2.7001 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Transformation of sesamolin to sesaminol during industrial processing.

  • Representative chromatograms of HPLC separation of fecal extracts of a rat fed a diet containing 1% sesamolin (A) and a rat fed a control diet (B). Details are given in Materials and Methods.

  • Concentration of sesamolin and its metabolites in plasma, kidneys and liver of rats fed 1% sesamolin diet.

  • Antioxidative activity in liver (A), kidneys (B) and plasma (C) of rats fed control and 1% sesamolin diet. Each value is the mean ± SD (n = 5).
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