SM-164

别名: SM 164; SM-164; SM164 SM-164

目录号: V10594 纯度: ≥98%

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SM-164 是一种有效的细胞渗透性二价 Smac 模拟物，可与 XIAP 蛋白结合，并与 cIAP-1 和 cIAP-2 蛋白结合。

SM-164 CAS号: 957135-43-2
产品类别: IAP

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Other Forms of SM-164:

SM-164 Hydrochloride

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

SM-164 是一种有效的细胞渗透性二价 Smac 模拟物，可与 XIAP 蛋白结合，并与 cIAP-1 和 cIAP-2 蛋白结合。它正在被开发为一种抗癌剂。由于该化合物的抗肿瘤作用，细胞凋亡蛋白抑制剂 (cIAP)-1/2 被降解，X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 被抑制，肿瘤细胞中诱导 TNFα 依赖性细胞凋亡。两个 SM-122 类似物组成了二价模拟物 SM-164。它与称为 XIAP 和 cIAP-1 的蛋白质结合，这些蛋白质均具有 BIR2 和 BIR3 结构域，以及 cIAP-2 和 cIAP-1 中的 BIR3 蛋白以及 cIAP-2 中的 BIR2 和 BIR3 结构域。

生物活性&实验参考方法

靶点	cIAP-1 (Ki = 0.31 nM); cIAP-2 (Ki = 1.1 nM); cIAP
体外研究 (In Vitro)	SM-164 与含有两个 BIR 结构域的 XIAP 结合，IC50 为 1.39 nM，分别比其单价对应物和天然 Smac AVPI 肽强 300 倍和 7000 倍。在低至 1 nM 的浓度下，SM-164 通过靶向细胞 XIAP 有效诱导 HL-60 白血病细胞系凋亡。[1] SM-164 引起癌细胞中 caspase-8 和 caspase-3 依赖性细胞凋亡。 SM-164 诱导 TNFα 依赖性细胞凋亡和 cIAP-1 降解。 [2]在体外，SM-164 和 TRAIL 可以很好地协同作用，对抗 TRAIL 敏感且耐药的乳腺癌、前列腺癌和结肠癌细胞系。通过放大 caspase-8 介导的外源性细胞凋亡途径，SM-164 可以增加 TRAIL 诱导的癌细胞凋亡。 [3]
体内研究 (In Vivo)	在MDA-MB-231异种移植肿瘤组织中，SM-164除了使肿瘤消退之外，还引起强烈的细胞凋亡和cIAP-1的快速降解，但对正常小鼠组织没有毒性作用。 [2] SM-164和TRAIL的组合导致肿瘤消退而不对动物产生毒性，因为SM-164诱导肿瘤组织中的cIAP1降解并显着增加TRAIL的体内抗肿瘤活性。 [3]
酶活实验	描述了基于 FP 的 XIAP BIR3 蛋白测定。简而言之，5-羧基荧光素与具有该序列的突变 Smac 肽的赖氨酸侧链偶联，并且这种荧光标记的肽（称为 SM5F）在基于 FP 的 XIAP BIR3 结合测定中用作荧光示踪剂。该荧光示踪剂对 XIAP BIR3 的 Kd 值为 17.9 nM。在涉及竞争性结合的实验中，将测试物质与测定缓冲液中的 30 nM XIAP BIR3 蛋白和 5 nM SM5F 一起孵育（（100 mM 磷酸钾，pH 7.5；100 μg/ml 牛丙种球蛋白；0.02 % 叠氮化钠） SM5F 对 cIAP-1 BIR3 蛋白的 Kd 值确定为 4.1 nM。在竞争性结合实验中，使用 10 nM 的 cIAP-1 BIR3 蛋白和 2 nM 的 SM5F 示踪剂。SM5F 对 cIAP-1 BIR3 蛋白的 Kd 值确定为 4.1 nM。 2 BIR3 蛋白被发现为 6.6 nM。25 nM 的 cIAP-2 BIR3 蛋白和 2 nM 的 SM5F 示踪剂用于竞争性结合实验。称为 Smac-1F 的二价荧光标记示踪剂用于基于 FP 的竞争性结合测定，用于测量 Smac 模拟物与包含 BIR2 和 BIR3 结构域的 XIAP 的结合亲和力。包含 BIR2 和 BIR3 结构域的 XIAP 的二价标记示踪剂的 Kd 值为 2.3 nM。在竞争性结合测试中，孵育测试物质3 nM 的 XIAP 蛋白同时含有 BIR2 和 BIR3 结构域（残基 120-356），1 nM 的 XIAP 蛋白位于同一测定缓冲液中。
细胞实验	将 SM-164 (1 μM) 应用于之前接受 HG (5 μM) 处理 30 分钟的细胞。
参考文献	[1]. J Am Chem Soc . 2007 Dec 12;129(49):15279-94. [2]. Cancer Res . 2008 Nov 15;68(22):9384-93. [3]. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.
其他信息	SM-164 is a potent cell-permeable and bivalent Smac mimetic which binds to XIAP, cIAP-1 and cIAP-2 proteins (Ki = 0.56 nM, 0.31 nM and 1.1 nM, respectively). It induces apoptosis and tumor regression in cancer xenograft models. It has a role as a radiosensitizing agent, an antineoplastic agent and an apoptosis inducer. It is a member of triazoles, a member of benzenes, a secondary carboxamide and an organic heterobicyclic compound.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C62H84N14O6
分子量	1121.45
精确质量	1120.67
元素分析	C, 66.40; H, 7.55; N, 17.49; O, 8.56
CAS号	957135-43-2
相关CAS号	SM-164 Hydrochloride
PubChem CID	17756618
外观&性状	White to light yellow solid powder
LogP	7.6
tPSA	242.5
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	12
可旋转键数目(RBC)	24
重原子数目	82
分子复杂度/Complexity	1930
定义原子立体中心数目	10
SMILES	C([C@@H]1CC[C@@H]2CCCC[C@@H](C(N12)=O)NC(=O)[C@H](C)NC)(=O)N[C@@H](C1C=CC=CC=1)C1N=NN(CCCCC2C=CC(CCCCN3N=NC([C@H](C4C=CC=CC=4)NC([C@@H]4CC[C@@H]5CCCC[C@@H](C(N45)=O)NC(=O)[C@H](C)NC)=O)=C3)=CC=2)C=1
InChi Key	LGYDZXNSSLRFJS-IOQQVAQYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C62H84N14O6/c1-41(63-3)57(77)65-49-27-13-11-25-47-33-35-53(75(47)61(49)81)59(79)67-55(45-21-7-5-8-22-45)51-39-73(71-69-51)37-17-15-19-43-29-31-44(32-30-43)20-16-18-38-74-40-52(70-72-74)56(46-23-9-6-10-24-46)68-60(80)54-36-34-48-26-12-14-28-50(62(82)76(48)54)66-58(78)42(2)64-4/h5-10,21-24,29-32,39-42,47-50,53-56,63-64H,11-20,25-28,33-38H2,1-4H3,(H,65,77)(H,66,78)(H,67,79)(H,68,80)/t41-,42-,47-,48-,49-,50-,53-,54-,55-,56-/m0/s1
化学名	(3S,6S,10aS)-N-[(S)-[1-[4-[4-[4-[4-[(S)-[[(3S,6S,10aS)-6-[[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-5-oxo-2,3,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carbonyl]amino]-phenylmethyl]triazol-1-yl]butyl]phenyl]butyl]triazol-4-yl]-phenylmethyl]-6-[[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-5-oxo-2,3,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxamide
别名	SM 164; SM-164; SM164
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 3~25 mg/mL (2.7~22.3 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 0.83 mg/mL (0.74 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 8.3 mg/mL澄清的DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；再将50 μL Tween-80+加入到上述溶液中，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 3~25 mg/mL (2.7~22.3 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 0.83 mg/mL (0.74 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 8.3 mg/mL澄清的DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；再将50 μL Tween-80+加入到上述溶液中，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	0.8917 mL	4.4585 mL	8.9170 mL
	5 mM	0.1783 mL	0.8917 mL	1.7834 mL
	10 mM	0.0892 mL	0.4459 mL	0.8917 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

SM-164 induces rapid cIAP-1 degradation and robust apoptosis in tumor tissues and achieves tumor regression, but causes minimal toxicity to mouse tissues. Cancer Res . 2008 Nov 15;68(22):9384-93.
SM-164 potentiates cell viability inhibition by TRAIL in both TRAIL-sensitive and TRAIL-resistant cancer cell lines of three tumor types. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.
SM-164 enhances TRAIL-induced apoptosis through amplification of caspase-8 mediated apoptotic signals. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.
SM-164 enhances TRAIL-induced anticancer activity by targeting cIAP1 and XIAP, but not by targeting cIAP2. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.
RIP1 plays an essential role in TRAIL-sensitization by SM-164 but not in the single-agent activity of TRAIL. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.

SM-164 induces cIAP1 degradation in tumor tissues and dramatically enhances the in vivo antitumor activity of TRAIL and the combination of SM-164 and TRAIL achieves tumor regression without toxicity to animals. Mol Cancer Ther . 2011 May;10(5):902-14.