| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 10mg |
|
||
| 50mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| 500mg |
|
||
| 1g |
|
||
| 2g |
|
||
| 5g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Protein crosslinker
SMCC crosslinker does not have a pharmacological target, as it is a chemical reagent used for bioconjugation. Its reactivity is directed towards primary amines (via the NHS ester) and sulfhydryl groups (via the maleimide). It is used to covalently link two different molecules, such as a drug to an antibody, to create stable conjugates for research and therapeutic applications. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
卵清蛋白 (OVA) 和钥孔血蓝蛋白 (KLH) 可使用 SMCC 或磺基-SMCC 进行偶联。将 300 μl KLH 或 OVA (3 mg) 和 30 μl SMCC 或磺基-SMCC（终浓度为 0.1 mM）加入到 3 ml PBS 缓冲液中，形成偶联体系。[1] SMCC 交联剂不具有药理活性，因此其体外生物活性尚不明确。其体外活性与其化学反应活性有关。在 pH 7-9 条件下，SMCC 与含胺基的分子反应形成稳定的酰胺键；在 pH 6.5-7.5 条件下，SMCC 与含巯基的分子反应形成稳定的硫醚键。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
SMCC偶联技术可将抗原偶联的同源脾单核细胞注射到小鼠体内，从而诱导针对完整蛋白质或肽抗原的强烈免疫反应[1]。
SMCC交联剂并非体内药理制剂。它是一种用于体外生物偶联的化学试剂。它不用于动物或人类的治疗目的。其用途仅限于制备可随后用于体内的偶联物，但交联剂本身并非药物。 |
| 酶活实验 |
SMCC交联剂没有酶/受体结合测定方法。其表征涉及高效液相色谱（HPLC）、核磁共振（NMR）和质谱等化学分析方法，以确认其结构和纯度。其反应活性通过其在标准偶联条件下与含胺基和巯基分子偶联的能力来评估。
|
| 细胞实验 |
本研究设计并评估了一种合成的基于聚乙烯亚胺（PEI）的基因递送系统。该系统中，PEI与磺基琥珀酰亚胺-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯（Sulfo-SMCC）交联，并偶联转录激活因子（TAT），得到PEI-SMCC-TAT（PST）——一种新型的非病毒载体，用于递送凋亡相关基因PUMA（p53上调凋亡调节因子）。Sulfo-SMCC是一种常用的异双功能交联剂，可溶于水，无需DMSO或氯仿等有机试剂即可轻松进行交联。在最佳N/P比（50:1）下，PST/pDNA纳米颗粒的粒径为171.9 nm。与单一PEI载体相比，所有PST偶联的DNA复合物均表现出更低的毒性和更高的转染效率。结果还表明，PST/pEGFP纳米颗粒对恶性黑色素瘤A375细胞的转染效率提高，且携带PUMA基因的PST可诱导A375细胞凋亡。提示PST可能是一种有前景的黑色素瘤靶向纳米载体，具有良好的临床应用潜力[2]。
SMCC交联剂在细胞实验中并非作为药理试剂使用。它是一种用于修饰蛋白质或其他分子的化学试剂。它可用于制备荧光标记的蛋白质或药物偶联物以进行细胞研究，但交联剂本身并非实验对象。 |
| 动物实验 |
在本研究中，我们报道了近期开发的一种诱导抗原特异性免疫应答的新方法。我们利用两种亲核取代“点击”化学反应，通过异双功能交联剂琥珀酰亚胺-4-(N-马来酰亚胺甲基环己烷)-1-羧酸酯 (SMCC) 或磺基-SMCC，成功地将蛋白质抗原或肽偶联到小鼠脾细胞或T细胞上。SMCC及其水溶性类似物磺基-SMCC含有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和马来酰亚胺基团，这使得含胺基和巯基的分子能够以反式方式稳定共价连接。蛋白质与细胞的偶联依赖于细胞表面的游离巯基（硫醇）和蛋白质抗原上的游离胺基。尽管由于细胞表面硫醇数量有限，与细胞偶联的蛋白质数量也有限，但注射与抗原蛋白（例如钥孔血蓝蛋白 (KLH) 或卵清蛋白 (OVA)）偶联的脾细胞，可在体内诱导强效的抗原特异性免疫应答，其强度甚至超过注射大剂量蛋白质加佐剂所诱导的免疫应答。此外，与纯化的脾脏T细胞偶联的短肽在注射后也能有效诱导体内肽特异性T细胞增殖。进一步的研究表明，抗原偶联的脾细胞治疗可增强产生IFN-γ的T细胞数量。我们的研究提供了一种独特的抗原递送方法，能够有效地将抗原递送至整个免疫系统，从而诱导强效的抗原特异性免疫应答并增强IFN-γ的产生。本研究结果表明，这种抗原-细胞偶联策略可用于癌症、传染病以及免疫介导疾病的免疫治疗[1]。
SMCC交联剂不用于动物实验，因为它并非药理或治疗剂。它是一种用于制备偶联物的合成结构单元。动物实验将针对最终的偶联产物进行，而不是针对交联剂本身。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
SMCC交联剂并非药物，因此不进行全身给药。故其药代动力学特性，如吸收、分布、代谢和排泄，均不适用。该化合物仅用作体外试剂，不适用于生物学用途。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
SMCC交联剂是一种化学试剂，不可用于人类或动物食用。它可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。处理该化合物时应采取标准的实验室安全预防措施。由于它并非药物，因此其毒性尚未得到广泛研究。
|
| 参考文献 |
[2]. Li F, Wang Z, Huang Y, Xu H, He L, Deng Yan, Zeng X, He N. Delivery of PUMA Apoptosis Gene Using Polyethyleneimine-SMCC-TAT/DNA Nanoparticles: Biophysical Characterization and In Vitro Transfection Into Malignant Melanoma Cells. J Biomed Nanotechnol. 2015 Oct;11(10):1776-82. PubMed PMID: 26502640.
|
| 其他信息 |
琥珀酰亚胺-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯是一种由4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸衍生的N-羟基琥珀酰亚胺酯。它属于马来酰亚胺类化合物，也是一种N-羟基琥珀酰亚胺酯。
SMCC（琥珀酰亚胺基-4-(N-马来酰亚胺甲基环己烷)-1-羧酸酯）是一种含有NHS酯基和马来酰亚胺基的异双功能交联剂。它用于含胺基和巯基分子的共价偶联。它是一种不可裂解、可透过膜的交联剂，具有8.3 Å的间隔臂。它用于研究和抗体药物偶联物（ADC）的构建。 |
| 分子式 |
C16H18N2O6
|
|---|---|
| 分子量 |
334.328
|
| 精确质量 |
334.116
|
| 元素分析 |
C, 57.48; H, 5.43; N, 8.38; O, 28.71
|
| CAS号 |
64987-85-5
|
| 相关CAS号 |
64987-85-5;
|
| PubChem CID |
125175
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
501.7±42.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
180-182 °C(lit.)
|
| 闪点 |
257.2±27.9 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.598
|
| LogP |
-0.39
|
| tPSA |
101.06
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
24
|
| 分子复杂度/Complexity |
599
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O(C(C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])N2C(C([H])=C([H])C2=O)=O)C([H])([H])C1([H])[H])=O)N1C(C([H])([H])C([H])([H])C1=O)=O
|
| InChi Key |
JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
|
| 化学名 |
N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate
|
| 别名 |
SMCC; heterobifunctional cross-linker; 71875-81-5; 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate; TRANS-4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID-NHS; N-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; Mal-AMCHC-OSu; SMCC crosslinker
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 25 mg/mL (~74.78 mM )
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9911 mL | 14.9553 mL | 29.9106 mL | |
| 5 mM | 0.5982 mL | 2.9911 mL | 5.9821 mL | |
| 10 mM | 0.2991 mL | 1.4955 mL | 2.9911 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
COA
粤公网安备 44011102003439号
463611831
