SMCC crosslinker

别名: SMCC; heterobifunctional cross-linker; 71875-81-5; 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate; TRANS-4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID-NHS; N-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; Mal-AMCHC-OSu; SMCC crosslinker 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯;4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯;1-苯基环己烷甲胺;N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯;SMCC 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯;4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺;4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸N-羟基琥珀酰亚胺酯;N-琥珀酰亚胺基4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸酯;4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 (SMCC)

目录号: V11269 纯度: = 99.62%

COA 产品数据产品说明书 SDS

SMCC，以前称为琥珀酰亚胺基-4-[N-马来酰亚胺甲基]环己烷-1-羧酸酯，是一种异双功能蛋白质交联剂。

SMCC crosslinker CAS号: 64987-85-5
产品类别: ADC Linker

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: = 99.62%

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产品描述

SMCC，以前称为琥珀酰亚胺基-4-[N-马来酰亚胺甲基]环己烷-1-羧酸酯，是一种异双功能蛋白质交联剂。 SMCC 是一种胺-硫氢基交联剂，在中等长度环己烷稳定的间隔臂（8.3 埃）的两端含有 NHS-酯和马来酰亚胺反应基团。 SMCC 缀合通过具有巯基（硫醇；-SH）反应性的马来酰亚胺基团和具有胺反应性并形成稳定的共价蛋白质交联的 NHS 酯基团发生。

生物活性&实验参考方法

靶点	Protein crosslinker
体外研究 (In Vitro)	OVA 和匙孔血蓝蛋白 (KLH) 可以使用 SMCC 或磺基-SMCC 结合。将 300 μl KLH 或 OVA (3 mg) 和 30 μl SMCC 或 Sulfo-SMCC（终浓度 0.1 mM）添加到 PBS 中，终体积为 3 ml 至缀合系统。 [1]
体内研究 (In Vivo)	SMCC 缀合技术允许将抗原偶联的同基因脾单核细胞注射到小鼠体内，引发对全蛋白或肽抗原的强烈免疫反应[1]。
细胞实验	设计并评价了一种合成的基于PEI的基因递送系统，其中PEI与磺基琥珀酰亚胺基-4-（N-马来酰亚胺甲基）环己烷-1-甲酸酯（磺基-SMCC）偶联的反式激活转录激活剂（TAT）交联，产生PEI-SMCC-TAT（PST），这是一种新的凋亡相关基因PUMA（p53凋亡上调调节剂）的非病毒载体。磺基SMCC是一种常用的异双官能交联剂，可溶于水，在没有DMSO或氯仿等有机试剂的情况下更容易交联。在最佳N/P比（50:1）下，PST/pDNA纳米颗粒为171.9nm。与单个PEI载体相比，所有PST缀合的DNA复合物具有低得多的毒性，并且表现出转染效率的提高。结果还表明，PST/pEGFP纳米粒子对恶性黑色素瘤A375细胞的转染效率提高，携带PUMA基因的PST可诱导A375细胞凋亡。提示PST可能是一种很有前途的黑色素瘤靶向纳米载体，具有良好的临床应用潜力[2]。
动物实验	在本研究中，我们报道了近期开发的一种诱导抗原特异性免疫应答的新方法。我们利用两种亲核取代“点击”化学反应，通过异双功能交联剂琥珀酰亚胺-4-(N-马来酰亚胺甲基环己烷)-1-羧酸酯 (SMCC) 或磺基-SMCC，成功地将蛋白质抗原或肽偶联到小鼠脾细胞或T细胞上。SMCC及其水溶性类似物磺基-SMCC含有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和马来酰亚胺基团，这使得含胺基和巯基的分子能够以反式方式稳定共价连接。蛋白质与细胞的偶联依赖于细胞表面的游离巯基（硫醇）和蛋白质抗原上的游离胺基。尽管由于细胞表面硫醇数量有限，与细胞偶联的蛋白质数量也有限，但注射与抗原蛋白（例如钥孔血蓝蛋白 (KLH) 或卵清蛋白 (OVA)）偶联的脾细胞，可在体内诱导强效的抗原特异性免疫应答，其强度甚至超过注射大剂量蛋白质加佐剂所诱导的免疫应答。此外，与纯化的脾脏T细胞偶联的短肽在注射后也能有效诱导体内肽特异性T细胞增殖。进一步的研究表明，抗原偶联的脾细胞治疗可增强产生IFN-γ的T细胞数量。我们的研究提供了一种独特的抗原递送方法，该方法能够有效地将抗原递送至整个免疫系统，从而诱导强效的抗原特异性免疫应答并增强IFN-γ的产生。本研究结果表明，这种抗原-细胞偶联策略可用于癌症、传染病以及免疫介导疾病的免疫治疗[1]。
参考文献	[1]. Potent antigen-specific immune response induced by infusion of spleen cells coupled with succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl cyclohexane)-1-carboxylate (SMCC) conjugated antigens. Int Immunopharmacol. 2016 Feb;31:158-68. [2]. Li F, Wang Z, Huang Y, Xu H, He L, Deng Yan, Zeng X, He N. Delivery of PUMA Apoptosis Gene Using Polyethyleneimine-SMCC-TAT/DNA Nanoparticles: Biophysical Characterization and In Vitro Transfection Into Malignant Melanoma Cells. J Biomed Nanotechnol. 2015 Oct;11(10):1776-82. PubMed PMID: 26502640.
其他信息	琥珀酰亚胺基 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯是一种由 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸衍生的 N-羟基琥珀酰亚胺酯。它属于马来酰亚胺类化合物，也是一种 N-羟基琥珀酰亚胺酯。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C16H18N2O6
分子量	334.328
精确质量	334.116
元素分析	C, 57.48; H, 5.43; N, 8.38; O, 28.71
CAS号	64987-85-5
相关CAS号	64987-85-5;
PubChem CID	125175
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	501.7±42.0 °C at 760 mmHg
熔点	180-182 °C(lit.)
闪点	257.2±27.9 °C
蒸汽压	0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率	1.598
LogP	-0.39
tPSA	101.06
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	24
分子复杂度/Complexity	599
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O(C(C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])N2C(C([H])=C([H])C2=O)=O)C([H])([H])C1([H])[H])=O)N1C(C([H])([H])C([H])([H])C1=O)=O
InChi Key	JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
化学名	N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate
别名	SMCC; heterobifunctional cross-linker; 71875-81-5; 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate; TRANS-4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID-NHS; N-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate; Mal-AMCHC-OSu; SMCC crosslinker
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : 25 mg/mL (~74.78 mM ) H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : 25 mg/mL (~74.78 mM ) H2O : < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.9911 mL	14.9553 mL	29.9106 mL
	5 mM	0.5982 mL	2.9911 mL	5.9821 mL
	10 mM	0.2991 mL	1.4955 mL	2.9911 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。