TARANABANT 中文名称: 泰伦那班

别名: MK-0364; MK 0364; MK0364 泰伦那班; N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺; 泰伦那班标准品

目录号: V4367 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Taranabant（也称为 MK-0364）是一种新型、高效、选择性的大麻素 1 (CB1) 受体反向激动剂，由于其厌食作用，正在研究作为肥胖症的潜在治疗方法。

TARANABANT CAS号: 701977-09-5
产品类别: Cannabinoid Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Taranabant（也称为 MK-0364）是一种新型、高效、选择性的大麻素 1 (CB1) 受体反向激动剂，由于其厌食作用，正在研究作为肥胖症的潜在治疗方法。它抑制各种激动剂的结合和功能活性，体外与人 CB1R 的结合 Ki 为 0.13 nM。 Taranabant 可减轻小鼠腹痛并增加肠道转运。它是由默克公司发现的。2008年10月，默克公司因中枢副作用（主要是抑郁和焦虑）水平较高而终止了III期临床试验。

生物活性&实验参考方法

靶点	hCB1R ( IC50 = 0.3 nM ); GnRHR ( rCB1R = 0.4 nM ); hCB1R ( Ki = 0.13 nM ); rCB1R ( Ki = 0.27 nM )
体外研究 (In Vitro)	Taranabant (MK-0364) 与人或大鼠 CB1R 结合的 IC50 分别为 0.3 和 0.4 nM，对应的 Ki 值分别为 0.13 和 0.27 nM。 Taranabant 与人或大鼠 CB2R 结合的 IC50 值分别为 290 和 470 nM，对应的 Ki 值分别为 170 和 310 nM。 CB1R 的选择性比 CB2R 大约高 1000 倍[1]。 Taranabant (MK-0364) 是一种新型无环大麻素 1 受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。 Taranabant 对取代酰胺的 CB1R 和 CB2R 的 IC50 分别为 0.3±0.1 nM 和 290±60 nM。 Taranabant 是一种 CB1R 反向激动剂，共价蛋白结合潜力极小。 Taranabant 是一种极其有效和选择性（比 CB2 提高 900 倍）的 CB1R 反向激动剂，其亲和力比原始先导药物提高了 500 倍以上。在环 AMP 产生的功能测定中，Taranabant 被确定为反向激动剂 (EC50=2.4±1.4 nM)[2]。
体内研究 (In Vivo)	Taranabant (MK-0364) 剂量依赖性地抑制 C57BL/6N 小鼠 2 小时和过夜食物摄入以及过夜体重增加。在 1 和 3 mg/kg 剂量 (po) 下，Taranabant 显着抑制 2 小时食物摄入量（分别减少 36% 和 69%；分别为 P<0.05 和 P<0.00001）和隔夜食物摄入量（分别减少 13% 和 40%）。 %减少，分别；P<0.05和P<0.00001）以及体重过夜增加（分别减少48%和165%；分别P<0.01和P<0.00001）。 Taranabant 剂量依赖性地抑制食物摄入和体重增加，对饮食诱导肥胖 (DIO) 大鼠的急性最小有效剂量为 1 mg/kg[1]。 Taranabant (MK-0364) 在三个物种中具有良好的药代动力学特征（大鼠，1 mg/kg iv，2 mg/kg po，F=74%，t1/2=2.7 h；狗，0.2 mg/kg iv，0.4 mg/kg po，F=31%；t1/2=14 h；恒河猴，0.2 mg/kg iv，0.4 mg/kg po，F=31%，t1/2=3.6 h）和良好的脑暴露（1 mg/kg iv，1 小时脑内和血浆浓度分别为 0.11 和 0.18 μM）[2]。
酶活实验	为了进行结合测定，将不同浓度的 Taranabant (MK-0364) 与 0.5 nM [³H]CP 55,940、1.5 μg 重组人 CB1R-CHO 膜（或 0.1 μg人 CB2R-CHO 膜）、0.5 mg/mL 无脂肪酸牛血清白蛋白 (BSA)、1× 蛋白酶抑制剂混合物和 1% DMSO。在 37°C 下孵育一小时后，使用过滤来终止反应。然后洗涤滤板以将结合的放射性配体与游离的放射性配体分离。添加的放射性标记总量的大约 10% 是特异性结合的放射性标记总量。非线性曲线拟合用于确定抑制 IC50 值，并从中导出 Ki 值。在重组人 CB1R-CHO 膜中，CB1R 密度（基于 [³H]CP 55,940 结合，B_max=5 pmol/mg）与大鼠脑膜 (3-5 pmol/mg)[1]。
动物实验	小鼠：本研究使用雄性C57BL/6N野生型小鼠。为便于后续小鼠的口服给药，将MK-0364溶解或分散（超声处理）成均匀的0.225%甲基纤维素/10%吐温80水溶液悬浮液。称量每只小鼠体重后，将雄性小鼠（每组n=12，23周龄，平均体重34.14±0.53 g）分别灌胃给予赋形剂（0.225%甲基纤维素/10%吐温80水溶液）或塔拉那班（1或3 mg/kg），灌胃时间为光照周期黑暗期开始前约30分钟。给药后，小鼠在黑暗期可自由采食。在光照周期黑暗期开始前五分钟，将预先称重的适量高脂高糖饲料（蔗糖供能25%，脂肪供能32%，能量密度4.41千卡/克）放入笼子的食槽中。两小时后和十八小时后分别称重。此外，所有小鼠在光照周期黑暗期开始后18小时再次称重。在本交叉设计研究中，载体组和1 mg/kg组首先接受给药。经过四天的洗脱期后，之前的载体组接受3 mg/kg的taranabant，而之前的1 mg/kg组则接受载体。大鼠：雄性Sprague-Dawley DIO大鼠被随机分组（每组6只），用于在急性实验中分别给予化合物和载体。为了确定药物对夜间体重增加的影响，在给药后17小时对大鼠进行称重。在下午3:00黑暗周期开始前1小时，向DIO大鼠口服0.3、1和3 mg/kg剂量的taraditabant。10% Tween 80水溶液为溶剂，给药体积为2 mL/kg。在接下来的18小时内，将粉状食物盛放在食杯中，并每隔5分钟称重一次。使用计算机系统记录数据。
参考文献	[1]. Antiobesity efficacy of a novel cannabinoid-1 receptor inverse agonist, N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]propanamide (MK-0364), in rodents. J Pharmacol Exp Ther . 2007 Jun;321(3):1013-22. [2]. Discovery of N-[(1S,2S)-3-(4-Chlorophenyl)-2- (3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methyl-2- {[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide (MK-0364), a novel, acyclic cannabinoid-1 receptor inverse agonist for the treatment of obesity. J Med Chem . 2006 Dec 28;49(26):7584-7.
其他信息	塔拉那班是一种芪类化合物。药物适应症已研究用于治疗肥胖症。肥胖症

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C27H25CLF3N3O2
分子量	515.9545
精确质量	515.159
元素分析	C, 62.85; H, 4.88; Cl, 6.87; F, 11.05; N, 8.14; O, 6.20
CAS号	701977-09-5
相关CAS号	Taranabant racemate; 701977-00-6; Taranabant ((1R,2R)stereoisomer); 701977-08-4
PubChem CID	11226090
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3
沸点	634.2ºC at 760 mmHg
LogP	6.704
tPSA	75.01
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	8
重原子数目	36
分子复杂度/Complexity	776
定义原子立体中心数目	2
SMILES	ClC1=CC=C(C[C@@H](C2=CC=CC(C#N)=C2)[C@@H](NC(C(C)(OC3=CC=C(C=N3)C(F)(F)F)C)=O)C)C=C1
InChi Key	QLYKJCMUNUWAGO-GAJHUEQPSA-N
InChi Code	InChI=1S/C27H25ClF3N3O2/c1-17(34-25(35)26(2,3)36-24-12-9-21(16-33-24)27(29,30)31)23(14-18-7-10-22(28)11-8-18)20-6-4-5-19(13-20)15-32/h4-13,16-17,23H,14H2,1-3H3,(H,34,35)/t17-,23+/m0/s1
化学名	N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl]-2-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypropanamide
别名	MK-0364; MK 0364; MK0364
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ≥ 42 mg/mL (~81.4 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (4.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 42 mg/mL (~81.4 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.9382 mL	9.6909 mL	19.3817 mL
	5 mM	0.3876 mL	1.9382 mL	3.8763 mL
	10 mM	0.1938 mL	0.9691 mL	1.9382 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00131430	Completed	Drug: taranabant	Obesity and Obesity-related Medical Conditions	Merck Sharp & Dohme LLC	August 2005	Phase 2 Phase 3
NCT00109135	Completed	Drug: taranabant	Smoking	Merck Sharp & Dohme LLC	January 2005	Phase 2
NCT00420589	Terminated	Drug: taranabant Drug: Comparator: placebo	Obesity	Merck Sharp & Dohme LLC	October 2006	Phase 3
NCT00384605	Terminated	Drug: taranabant Drug: placebo	Obesity	Merck Sharp & Dohme LLC	October 2006	Phase 3