Tetroquinone

别名: Tetroquinonum; Tetroquinona; Tetroquinone 四羟基苯醌; 四羟基-1,4-苯二酮; 四羟基苯醌,AR; 2,3,5,6-四羟基-2,5-环已二烯-1,4-二酮; 四氢-P-苯醌; 四氧醌
目录号: V16189 纯度: ≥98%
四羟基醌 (Tetra羟基-1,4-苯醌) 是一种抗白内障剂,是一种具有氧化还原活性的苯醌。
Tetroquinone CAS号: 319-89-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
四羟基醌(四羟基-1,4-苯醌)是一种抗白内障药物,属于氧化还原活性苯醌类化合物。四羟基醌可与半醌自由基发生氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。
四羟基醌(也称为四羟基醌或四羟基-1,4-苯醌)是一种氧化还原活性苯醌类化合物。其分子式为C6H4O6,分子量为172.09 g/mol。该化合物最为人熟知的用途是作为一种早期抗白内障药物。它是一种高氧化还原活性分子,可与半醌自由基发生氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Tetroquinone is a redox-active molecule that generates reactive oxygen species (ROS) through redox cycling with semiquinone radicals. By generating ROS, the compound may exert oxidative stress on cells and tissues. This mechanism was exploited for its anticataract activity, although the compound is no longer widely used for this indication. Its redox properties make it a tool for studying oxidative stress and ROS biology.
体外研究 (In Vitro)
细胞毒性细胞经四羟基醌(100-500 μM)处理24小时后,对HL60白血病细胞表现出杀伤作用。活性评估方法包括总蛋白含量测定(IC50为20 µM)、磷酸酶活性测定(IC50为40 µM)和MTT法测定(IC50为45 µM)。在HL60白血病细胞中,四羟基醌是活性氧(ROS)生成的强诱导剂[1]。浓度高于25 µM时,四羟基醌可有效激活caspase 3,进而促进DNA片段化和磷脂酰丝氨酸暴露[1]。即使浓度低至25 µM,四羟基醌也能诱导线粒体释放细胞色素c。四羟基醌疗法的另一作用是增加蛋白激酶B(Ser112的Bad激酶)中Ser473的磷酸化[1]。
体外实验表明,四羟基醌是一种氧化还原活性分子,可与半醌自由基参与氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。其生成ROS的能力已在无细胞和细胞体系中得到研究。该化合物的氧化还原特性可通过电子顺磁共振(EPR)或使用荧光探针测量ROS生成量来评估。
体内研究 (In Vivo)
在体内,四醌曾被用作抗白内障药物。其作用机制涉及活性氧(ROS)的生成,ROS 的作用可能旨在修饰晶状体蛋白或对晶状体产生其他影响。该化合物目前已不再广泛用于此适应症。此外,人们还研究了其对其他涉及氧化应激的疾病的潜在影响。
酶活实验
体外酶活性测定法用于检测四醌的氧化还原活性和活性氧(ROS)生成能力。将该化合物与还原剂或在氧气存在下孵育,并使用DCFH-DA等探针或电子顺磁共振(EPR)光谱法测定ROS的生成。四醌和半醌自由基之间的氧化还原循环则通过电化学方法进行表征。
细胞实验
细胞活力检测 [1]
细胞类型: HL60 白血病细胞
测试浓度: 100 μM、200 μM、300 μM、400 μM、500 μM
孵育时间: 24 小时
实验结果: 对 HL60 白血病细胞具有细胞毒性。
体外细胞实验评估了四醌对细胞氧化应激的影响。用该化合物的系列稀释液处理细胞,并使用荧光探针(例如 DCFH-DA)测量活性氧 (ROS) 的产生。使用 MTT 或其他方法评估细胞活力。此外,还评估了该化合物对包括谷胱甘肽水平和酶活性在内的抗氧化防御系统的影响。
动物实验
四醌的体内动物模型包括白内障形成模型。该化合物曾被评估其在动物模型中预防或逆转白内障形成的能力。其他氧化应激相关疾病模型也可用于研究该化合物的作用。然而,四醌已不再广泛用作治疗药物。
药代性质 (ADME/PK)
四醌的药代动力学特性尚未得到充分阐明。作为一种小分子氧化还原活性物质,预计它能被吸收并分布到组织中。该化合物的氧化还原活性可能有助于其代谢和消除。它作为抗白内障药物主要用于局部用药,全身暴露有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
四醌的毒性数据来源于其作为药物的使用。作为一种能产生活性氧(ROS)的氧化还原活性化合物,它可能导致氧化应激和细胞损伤。高浓度可能具有细胞毒性。该化合物应采取适当的安全预防措施进行处理。由于疗效有限且具有潜在毒性,其作为药物的使用已基本停止。
参考文献

[1]. Tetrahydroxyquinone induces apoptosis of leukemia cells through diminished survival signaling. Exp Hematol. 2006 Feb;34(2):188-96.

其他信息
四羟基-1,4-苯醌是一种羟基苯醌,其苯醌结构中的所有四个质子均被羟基取代。它是一种全身性角质溶解剂,通常以水合物形式供应(CHEBI:137471)。它是一种角质溶解药物。
四醌是一种具有氧化还原活性的苯醌化合物,最广为人知的用途是作为一种早期抗白内障药物。它也被称为四羟基醌或四羟基-1,4-苯醌。该化合物可与半醌自由基参与氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。它被用作研究氧化应激和氧化还原生物学的研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H4O6
分子量
172.09
精确质量
172.001
CAS号
319-89-1
相关CAS号
Tetrahydroxyquinone monohydrate;1215458-51-7
PubChem CID
5424
外观&性状
Light brown to black solid powder
密度
0.79
沸点
148 °C / 15mmHg
熔点
300ºC
折射率
2.023
LogP
-0.6
tPSA
115.06
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
272
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1C(O)=C(O)C(C(O)=C1O)=O
InChi Key
DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H4O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-8,11-12H
化学名
2,3,5,6-tetrahydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
别名
Tetroquinonum; Tetroquinona; Tetroquinone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~581.09 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~5.81 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.8109 mL 29.0546 mL 58.1091 mL
5 mM 1.1622 mL 5.8109 mL 11.6218 mL
10 mM 0.5811 mL 2.9055 mL 5.8109 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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