Tetrahydroxyquinone monohydrate (Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone monohydrate; Tetrahydroxybenzoquinone monohydrate)

别名: 四羟基醌一水合物(四羟基-1,4-苯醌一水合物;四羟基苯醌一水合)
目录号: V34725 纯度: ≥98%
四羟基醌一水合物(四羟基-1,4-苯醌一水合物)是一种抗白内障剂,是一种具有氧化还原活性的苯醌。
Tetrahydroxyquinone monohydrate (Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone monohydrate; Tetrahydroxybenzoquinone monohydrate) CAS号: 1215458-51-7
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
Other Sizes

Other Forms of Tetrahydroxyquinone monohydrate (Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone monohydrate; Tetrahydroxybenzoquinone monohydrate):

  • 四羟基苯醌
点击了解更多
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
四羟基醌一水合物(四羟基-1,4-苯醌一水合物)是一种抗白内障药物,属于氧化还原活性苯醌类化合物。四羟基醌一水合物可与半醌自由基发生氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。
四羟基醌一水合物(四羟基-1,4-苯醌一水合物;四羟基苯醌一水合物)(CAS 1215458-51-7)是一种氧化还原活性苯醌类化合物。它是一种早期抗白内障药物,可与半醌自由基发生氧化还原循环,从而生成活性氧(ROS)。该化合物能有效诱导HL60白血病细胞产生ROS。四羟基醌在浓度超过25 µM时能有效激活caspase 3,在相同浓度下刺激DNA片段化,并诱导磷脂酰丝氨酸暴露。
生物活性&实验参考方法
靶点
Tetrahydroxyquinone monohydrate exerts its biological effects primarily through redox cycling. The compound participates in redox cycles with semiquinone radicals, leading to the formation of reactive oxygen species (ROS). This ROS generation triggers oxidative stress and activates downstream signaling pathways. The compound induces apoptosis in cancer cells through a mechanism involving caspase 3 activation, DNA fragmentation, and phosphatidylserine exposure. As a redox-active benzoquinone, it can also cause oxidative damage to cellular components including lipids, proteins, and DNA. Its activity as an anticataract agent is attributed to its redox properties and ability to modulate oxidative stress in the lens.
体外研究 (In Vitro)
四羟基醌(100-500 μM;24 小时;HL60 细胞)处理对 HL60 白血病细胞表现出细胞毒性,MTT 法检测结果显示 IC50 为 45 µM,总蛋白含量检测结果显示 IC50 为 20 µM,磷酸酶活性检测结果显示 IC50 为 40 µM。在 HL60 白血病细胞中,四羟基醌能有效诱导活性氧(ROS)的生成[1]。浓度高于 25 µM 时,四羟基醌能有效激活 caspase 3,并在相同浓度下诱导 DNA 片段化,导致磷脂酰丝氨酸暴露[1]。即使在 25 µM 的浓度下,四羟基醌也能导致线粒体释放细胞色素 c。此外,四羟基醌处理可增加蛋白激酶B Ser473(Ser112的Bad激酶)的磷酸化[1]。体外实验表明,四羟基醌一水合物能有效诱导HL60白血病细胞产生活性氧(ROS)。该化合物在浓度超过25 µM时可激活caspase 3,在相同浓度下可刺激DNA片段化,并诱导磷脂酰丝氨酸暴露,表明其可诱导细胞凋亡。其氧化还原活性使其能够与半醌自由基参与氧化还原循环,产生ROS,从而对细胞成分造成氧化损伤。该化合物诱导癌细胞凋亡的能力使其在抗癌研究中具有重要意义。此外,研究人员还利用晶状体上皮细胞模型在体外研究了其作为抗白内障药物的活性。
体内研究 (In Vivo)
四羟基醌一水合物在体内研究主要集中于其抗白内障活性。该化合物的氧化还原活性及其产生活性氧(ROS)的能力,对于理解其在白内障动物模型中的作用机制至关重要。然而,目前关于其体内疗效和安全性的详细数据仍然有限。该化合物诱导细胞凋亡的能力提示其具有潜在的抗癌活性,可在肿瘤模型中进行探索。其作为抗白内障药物的应用表明,它已在眼部疾病模型中进行过评估。需要开展进一步的研究,以全面表征其体内生物活性、治疗潜力和安全性。研究人员应查阅相关文献以获取现有的体内数据。
酶活实验
在体外生化分析中,四羟基醌一水合物用于评估其氧化还原活性和活性氧(ROS)生成能力。ROS的生成可通过荧光探针(如DCFH-DA)或化学发光法进行测定。氧化还原循环活性可通过测定化合物还原电子受体或生成超氧阴离子的能力来评估。抗氧化活性可通过DPPH、ABTS或FRAP法进行评估。半胱天冬酶活性可通过荧光底物进行测定。DNA片段化可通过凝胶电泳或TUNEL法进行评估。磷脂酰丝氨酸的暴露可通过Annexin V结合法进行检测。这些无细胞和基于细胞的分析方法有助于表征化合物的氧化还原特性和促凋亡活性。
细胞实验
采用包括HL60白血病细胞在内的多种细胞系进行四羟基醌一水合物的体外细胞活性测定。将细胞培养于标准培养基中,并用浓度为0.1至100 µM的化合物处理24至72小时。使用DCFH-DA荧光探针检测活性氧(ROS)的产生。通过荧光底物检测caspase 3/7活性、凝胶电泳或TUNEL检测DNA片段化以及Annexin V/PI染色和流式细胞术检测磷脂酰丝氨酸暴露来评估细胞凋亡。使用MTT或台盼蓝排除法检测细胞活力。同时检测脂质过氧化和蛋白质羰基化等氧化应激标志物。这些细胞活性测定有助于验证该化合物的促凋亡和氧化还原活性。
动物实验
四羟基醌一水合物的体内动物实验主要在白内障模型中进行。白内障动物模型包括氧化应激、糖尿病或基因突变诱导的模型。该化合物可通过局部眼用、腹腔注射或灌胃给药。疗效评估方法包括使用裂隙灯显微镜监测白内障进展或测量晶状体混浊度。晶状体组织的生化分析包括活性氧(ROS)水平、抗氧化酶活性和氧化损伤标志物的测定。对于潜在的抗癌研究,可使用肿瘤异种移植模型,并通过肿瘤生长抑制来评估疗效。体内研究的详细方案已在相关文献中描述。
药代性质 (ADME/PK)
四羟基醌一水合物的药代动力学特性尚未得到充分研究。作为一种小分子氧化还原活性苯醌,预计其口服生物利用度中等,且组织分布良好。该化合物参与氧化还原循环的能力可能会影响其稳定性和代谢。其作为抗白内障药物的应用表明,全身或局部给药后,该化合物可以到达晶状体。文献中缺乏详细的药代动力学参数,例如半衰期、Cmax、Tmax、AUC、分布容积和清除率。研究人员应查阅原始文献以获取任何可用的药代动力学数据。由于该化合物代谢迅速且与细胞抗氧化剂相互作用,其氧化还原活性可能会使其药代动力学特征分析变得复杂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
四羟基醌一水合物的毒理学特性与其氧化还原活性和活性氧(ROS)生成能力密切相关。过量的ROS生成会导致细胞成分的氧化损伤,进而可能引起细胞毒性和组织损伤。该化合物的促凋亡活性可能是其高浓度毒性的原因之一。由于其被用作抗白内障药物,因此其在眼科应用中的安全性可能已得到评估。然而,包括急性、亚慢性和慢性毒性评估在内的全面毒性研究仍然有限。该化合物仅供研究使用,未经适当的安全性评估,不得用于人体治疗。研究人员在处理四羟基醌一水合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献
[1]. Alexandre D Martins Cavagis, et al. Tetrahydroxyquinone induces apoptosis of leukemia cells through diminished survival signaling. Exp Hematol. 2006 Feb;34(2):188-96.
其他信息
四羟基醌一水合物是研究氧化应激、氧化还原生物学和细胞凋亡的重要研究工具。它能够通过氧化还原循环产生活性氧(ROS),因此可用于研究氧化损伤机制和细胞对氧化应激的反应。该化合物的促凋亡活性为研究细胞凋亡信号通路和评估潜在的抗癌策略提供了契机。它作为一种抗白内障药物,可用于研究年龄相关性和氧化应激诱导的白内障形成。四羟基醌一水合物还可用于研究氧化还原循环在药物毒性中的作用,以及开发用于抵抗氧化损伤的抗氧化剂。该化合物可作为理解醌类氧化还原活性化合物生物学效应的模型。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H6O7
分子量
190.107642650604
精确质量
190.011
CAS号
1215458-51-7
相关CAS号
Tetrahydroxyquinone;319-89-1
PubChem CID
6420048
外观&性状
Brown to black solid powder
tPSA
116
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
272
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)O)O)O)O.O
InChi Key
CJFTUKFVMMYYHH-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H4O6.H2O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9;/h7-8,11-12H;1H2
化学名
2,3,5,6-tetrahydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;hydrate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 100 mg/mL (526.01 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2601 mL 26.3006 mL 52.6011 mL
5 mM 1.0520 mL 5.2601 mL 10.5202 mL
10 mM 0.5260 mL 2.6301 mL 5.2601 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们