Thioguanine (NSC-752; Tabloid) 中文名称: 6-硫鸟嘌呤

别名: 2-Amino-6-purinethiol; thioguanine; ThioguanineTabloid; Tioguanine. Lanvis; Tioguanin; 6TG; TG. BW 5071; WR1141; X 27. 6-硫鸟嘌呤;2-氨基嘌呤-6(1H)-硫酮;2-氨基-6-巯基嘌呤;6-硫代鸟嘌呤;6-巯基鸟嘌呤;硫鸟嘌呤;碳硫並寡;2-氨基-6-嘌呤硫醇; 2-氨基-6-巯基嘌呤,2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE HEMIHYDRATE;6-硫代鸟嘌呤, 6TG;硫鸟嘌嘌呤；6-Thioguanine 6-硫鸟嘌呤;6-硫代鸟嘌呤 6-硫鸟嘌呤;硫鸟嘌呤 USP标准品;2-胺基-6-巯基嘌呤;6-硫代鸟嘌呤,2-氨基-6-巯基嘌呤,6-巯基鸟嘌呤,2-氨基嘌呤-6(1H)-硫酮; 2-氨基-6-巯嘌呤;2-氨基-6巯基嘌呤;碳硫並寡;硫代鸟嘌呤;2-硫代鸟嘌呤;鸟嘌呤,硫代-

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硫鸟嘌呤（6-硫鸟嘌呤；NSC752；Tabloid；2-氨基-6-嘌呤硫醇；6-TG）是 FDA 批准的用于治疗 AML 急性髓性白血病的药物，是一种抗代谢抗癌药物，特别是一种抗白血病和免疫抑制剂代理人。

Thioguanine (NSC-752; Tabloid) CAS号: 154-42-7
产品类别: DNA Methyltransferase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
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Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

硫鸟嘌呤（6-硫鸟嘌呤；NSC752；Tabloid；2-氨基-6-嘌呤硫醇；6-TG）是 FDA 批准的用于治疗 AML 急性髓性白血病的药物，是一种抗代谢抗癌药物，特别是一种抗白血病药物和免疫抑制剂。它通过泛素靶向降解来抑制 DNMT1 活性。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)

6-Thioguanine (Thioguanine; 2-Amino-6-purinethiol) 是一种抗白血病和免疫抑制剂，可作为 SARS 和 MERS 冠状病毒木瓜蛋白酶 (PLpros) 的抑制剂，还可有效抑制 USP2 活性，IC50 为 25 Pproros 和重组人 USP2 分别为 μM 和 40 μM[1]。 6-硫鸟嘌呤 (Thioguanine) 通过纯化的 DNA 甲基转移酶（包括人 DNMT1 和细菌 HpaII 甲基化酶）影响胞嘧啶残基的甲基化。 6-硫鸟嘌呤 (Thioguanine)（1 或 3 μM）可降低 Jurkat T 细胞中的整体胞嘧啶甲基化，并在 3 μM 时降低人类细胞中的胞嘧啶甲基化[2]。 6-硫鸟嘌呤 (Thioguanine)（18.75、37.50 或 75.00 μM）显着影响细胞活力，但对 LDH 或 ALT 活性没有影响[3]。

体内研究 (In Vivo)

在异种移植模型中，硫鸟嘌呤在选择性杀死 BRCA2 缺陷型肿瘤方面与 PARP 抑制剂一样有效。 6-硫鸟嘌呤可有效杀死此类 BRCA1 缺陷型 PARP 抑制剂耐药肿瘤。 6-硫鸟嘌呤可以杀死通过 BRCA2 基因的遗传逆转而对 PARP 抑制剂或顺铂产生耐药性的细胞和肿瘤

动物实验

参考文献

[1]. Chuang SJ, et al. 6-Thioguanine is a noncompetitive and slow binding inhibitor of human deubiquitinating protease USP2. Sci Rep. 2018 Feb 15;8(1):3102.
[2]. Wang H, et al. 6-Thioguanine perturbs cytosine methylation at the CpG dinucleotide site by DNA methyltransferases in vitro and acts as a DNA demethylating agent in vivo. Biochemistry. 2009 Mar 17;48(10):2290-9.
[3]. LaDuke KE, et al. Effects of azathioprine, 6-mercaptopurine, and 6-thioguanine on canine primary hepatocytes. Am J Vet Res. 2015 Jul;76(7):649-55

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C5H5N5S
分子量	167.1917
CAS号	154-42-7
SMILES	S=C1NC(N)=NC2=C1NC=N2
InChi Key	WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
化学名	2-amino-1H-purine-6(7H)-thione
别名	2-Amino-6-purinethiol; thioguanine; ThioguanineTabloid; Tioguanine. Lanvis; Tioguanin; 6TG; TG. BW 5071; WR1141; X 27.
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外)	DMSO : ~10 mg/mL (~59.81 mM)

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.9812 mL	29.9061 mL	59.8122 mL
	5 mM	1.1962 mL	5.9812 mL	11.9624 mL
	10 mM	0.5981 mL	2.9906 mL	5.9812 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00002944	Completed	Drug: carboplatin Drug: lomustine	Brain Tumors Central Nervous System Tumors	Children's Oncology Group	April 1997	Phase 3
NCT02912676	Completed	Drug: Thioguanine (oral)	Acute Lymphoblastic Leukemia	Kjeld Schmiegelow	October 2016	Phase 1 Phase 2
NCT00587873	Completed	Drug: Leucovorin calcium Drug: 6-Thioguanine	Hodgkin's Disease	Memorial Sloan Kettering Cancer Center	March 1994	Phase 2
NCT05276284	Recruiting	Combination Product: Atezolizumab, 6-mercaptopurine, 6-thioguanine	Solid Tumor, Adult Metastatic Cancer	Kristoffer Rohrberg	September 1, 2022	Phase 1 Phase 2

生物数据图片

Time-dependent inactivation of USP2 by 6TG. (A) Different concentrations of 6TG (0 μM, closed circles; 10–100 μM, open circles) were incubated with USP2 and enzyme activity was measured for 200 s. Across all trials, Ub-AFC concentration was held at 0.5 μM and USP2 concentration was held at 0.2 μM. The solid lines show the best fit results when the data was fitted to the slow-binding equation. (B) The observed inactivation rate constants (kinact) from panel A were replotted against 6TG concentrations. The solid line represents the best fit of the data to the saturation equation. The apparent Kinact value is shown in Table 1.

Comparison with other structures of human USP2. Overlay of the active site of human USP2-Ub complex (grey; PDB code: 2hd5) with that of USP2-Ub-6TG complex (USP2: cyan; Ub: yellow; 6TG: orange) (A) or that of USP2 C276S mutant (green) in complex with Ub (magenta) (B). The dashed lines show hydrophilic interactions. The arrow in panel (A) indicates the movement of residue Asp575, while that in panel (B) shows the side-chain movement of residue 276, which has been mutated from cysteine to serine.

6-Thioguanine treatment results in decreased cytosine methylation in human cells. Plotted are the percentages of global cytosine methylation in genomic DNA isolated from Jurkat T cells that were untreated or treated with SG or 5-aza-dC. The data represent the means and standard deviations of results from three independent drug treatments and HPLC measurements. The P values were calculated by using paired t-test.