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TMS

别名: TMS; 2,3'',4,5''-Tetramethoxystilbene
目录号: V4049 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
TMS（四甲氧基芪）是白藜芦醇的类似物，是一种有效的选择性 CYP1B1 抑制剂，IC50 为 6 nM。
TMS CAS号: 24144-92-1
产品类别: Cytochrome P450
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
TMS（四甲氧基芪）是白藜芦醇的类似物，是一种有效的选择性 CYP1B1 抑制剂，IC50 为 6 nM。 TMS 可能会抑制暴露于苯并[a]的细胞中 r7, t8, t9-三羟基-c-10-(N(2)脱氧鸟苷基)-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘 (BPdG) 加合物的形成]芘（BP）。 TMS 逆转了 SHR 中血压的升高（207 ± 7 与 129 ± 2 mmHg），而不改变 Wistar-Kyoto 大鼠的血压。 TMS 抑制了 SHR 中 CYP1B1 活性的增加（RLU：主动脉，5.4 ± 0.7 vs. 3.7 ± 0.7；心脏，6.0 ± 0.8 vs. 3.4 ± 0.4；肾脏，411 ± 45 vs. 246 ± 10）。 TMS可以通过抑制PPARγ来抑制C3H10T1/2细胞的成脂分化。 2,3',4,5'-四甲氧基二苯乙烯可预防脱氧皮质酮盐诱发的高血压：细胞色素 P-450 1B1 的贡献。
生物活性&实验参考方法
靶点
Because TMS is a strong CYP1B1 inhibitor, it is regarded as a possible cancer preventative drug and an equivalent of resveratrol. Cells were cultured for up to 72 hours without changing the media in order to assess the survival of MCF-7 cells exposed to 1 μM benzo[a]pyrene (BP), 1 μM BP + 1 μM TMS, and 1 μM BP + 4 μM TMS. cells exposed to light expressed as a percentage of cells treated with solvent (DMSO) at the same time interval in terms of luminescence units. For the first 24 hours, cell viability in all exposure groups was >90%; however, by the 72nd hour, it had decreased to 60–70% [1].
体外研究 (In Vitro)
由于TMS是一种强CYP1B1抑制剂，因此被认为是一种可能的癌症预防药物，相当于白藜芦醇。将细胞培养长达 72 小时而不更换培养基，以评估暴露于 1 μM 苯并[a]芘 (BP)、1 μM BP + 1 μM TMS 和 1 μM BP + 4 的 MCF-7 细胞的存活情况μM TMS。暴露于光的细胞以发光单位表示为在相同时间间隔内用溶剂(DMSO)处理的细胞的百分比。在最初的 24 小时内，所有暴露组的细胞活力均 >90%；然而，到第 72 小时，它已下降至 60-70% [1]。
在MCF-7人乳腺癌细胞中，同时暴露于1 μM 苯并[a]芘 (BP) 和TMS (1 或 4 μM) 96小时，TMS并未减少BP-DNA加合物 (BPdG) 的总体形成。所有组达到的BPdG加合物最大水平相似（单独BP：约15.7个加合物/10⁶核苷酸，在16小时；BP + 1μM TMS：约15.9，在24小时；BP + 4μM TMS：约16.6，在48小时）。然而，TMS延迟了达到此最大值的时间。[2]
与单独暴露于BP相比，TMS与BP联合使用，在96小时暴露期内，以剂量依赖的方式显著增加了CYP1A1和CYP1B1的总体基因表达（以曲线下面积AUC₄₋₉₆计算）。例如，4 μM TMS组的CYP1A1表达AUC₄₋₉₆约是单独BP组的10倍。[2]
TMS还以剂量依赖的方式，在96小时期间内显著增加了CYP1A1/1B1的联合酶活性（通过EROD测定法测量）。4 μM TMS组的EROD活性AUC₄₋₉₆约是单独BP组的2.8倍。[2]
单独暴露于TMS (1.0 或 4.0 μM) 24小时，显著诱导了MCF-7细胞中CYP基因的表达（CYP1A1：分别诱导了780倍和360倍；CYP1B1：分别诱导了3倍和2.5倍，对应1和4 μM TMS），但未显著影响细胞活力或基础EROD活性。[2]
体内研究 (In Vivo)
在 SHR 和 WKY 大鼠中研究了 TMS 的作用，以确定 CYP1B1 在自发性高血压大鼠 (SHR) 高血压发展中的功能。从4周龄开始，SHR的收缩压逐渐升高。每日 TMS 注射在 8 周龄时开始降低 SHR 的收缩压，使其恢复到初始值（207±7 与 129±2 mmHg）。在用 TMS 或其载体治疗的 WKY 中，收缩压没有改变（129±7 与 127±4 mmHg）[1]。
从8周龄开始，每日腹腔注射TMS (600 µg/kg)，逆转了SHR高血压的发展，将收缩压从207 ± 7 mmHg降低至129 ± 2 mmHg（与血压正常的WKY大鼠水平相当），且不改变WKY大鼠的血压。[3]
TMS治疗降低了SHR主动脉、心脏和肾脏中观察到的CYP1B1酶活性升高，但未改变这些组织中CYP1B1的蛋白表达。[3]
TMS减轻了SHR主动脉、肠系膜动脉和肾动脉对去氧肾上腺素和内皮素-1的血管反应性增高，并降低了这些血管的中膜/管腔比值（血管平滑肌肥厚的指标）。[3]
TMS改善了SHR的内皮功能障碍，表现为主动脉、肠系膜动脉和肾动脉中乙酰胆碱诱导的舒张反应增强。对硝普钠的内皮非依赖性舒张反应未受影响。[3]
TMS改善了SHR的肾功能障碍：提高了肾小球滤过率（肌酐清除率）、尿钠排泄和尿渗透压，同时降低了血清肌酐和蛋白质。[3]
TMS减轻了SHR的心脏肥大（心脏/体重比），并最小化了心脏和肾脏的纤维化（通过减少α-平滑肌肌动蛋白阳性的肌成纤维细胞和胶原沉积证明）。[3]
TMS降低了SHR主动脉、心脏和肾脏的超氧阴离子产生（通过二氢乙啶荧光法测量）和NADPH氧化酶活性。[3]
TMS降低了SHR血浆和尿液中氧化应激标志物的升高水平，包括过氧化氢 (H₂O₂)、硫代巴比妥酸反应物 (TBARS，脂质过氧化标志物) 以及硝酸盐/亚硝酸盐 (NOx)。[3]
TMS降低了SHR血浆中促炎细胞因子的升高水平，特别是白细胞介素-1β (IL-1β)、IL-2、IL-6和IL-12。[3]
TMS降低了SHR血浆中儿茶酚胺（去甲肾上腺素和肾上腺素）的升高水平。[3]
TMS降低了SHR心脏中信号分子ERK1/2、p38丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK)、c-Src酪氨酸激酶和蛋白激酶B (Akt) 的活性（磷酸化）升高。[3]
酶活实验
使用乙氧基试卤灵-O-脱乙基酶 (EROD) 测定法来测量CYP1A1和CYP1B1酶的联合特异性活性。简言之，将培养于多孔板中的MCF-7细胞进行不同处理。在指定时间点，移除培养基，洗涤细胞，并加入含有乙氧基试卤灵和水杨酰胺的EROD缓冲液。孵育后，取部分反应液转移至检测板，通过荧光法测量乙氧基试卤灵向试卤灵的转化。裂解细胞后定量蛋白含量以标准化活性，结果表示为每分钟每微克蛋白产生的试卤灵的皮摩尔数。[2]
细胞实验
使用发光法评估细胞活力。将MCF-7细胞接种于多孔板，进行不同处理，并在不同时间点裂解。取部分细胞裂解液与发光试剂混合，测量与ATP含量/活细胞数成比例的发光信号。活力表示为溶剂处理对照细胞信号的百分比。[2]
对于DNA加合物分析，将MCF-7细胞培养于培养瓶中并进行处理。在96小时内的多个时间点收集细胞。使用非有机方法分离DNA，包括RNase A和Proteinase K消化，然后纯化。通过分光光度法和荧光法评估DNA的数量和质量。[2]
使用BPDE-DNA化学发光免疫分析法 (CIA) 定量BP-DNA加合物 (BPdG)。用DNA包被不透明的高结合力板。将样本DNA或标准的BPDE修饰DNA超声处理后，与针对BPDE-DNA加合物的特异性一抗混合。孵育和洗涤后，依次与生物素化的二抗和链霉亲和素-碱性磷酸酶孵育。加入化学发光底物并测量信号。通过与标准曲线比较来确定加合物水平。[2]
对于基因表达分析，在不同时间点从处理细胞中分离RNA，用DNase处理，并反转录成cDNA。使用CYP1A1和CYP1B1的基因特异性引物以及内参基因GAPDH进行定量实时PCR。使用ΔΔCt法计算基因表达的倍数变化。[2]
动物实验
本研究使用了雄性自发性高血压大鼠 (SHR) 和正常血压的 Wistar-Kyoto (WKY) 大鼠（3 周龄）。从 8 周龄开始，大鼠每天接受腹腔注射 TMS（600 µg/kg）或其溶剂（二甲基亚砜，DMSO，100 µl），持续 6 周（直至 14 周龄）。每周两次使用无创尾套法测量血压。治疗结束后（14 周），对动物进行麻醉，并采集血液、主动脉、心脏、肾脏和其他组织，用于各种生化、组织学和功能分析。[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在MCF-7细胞中，单独暴露于1 μM BP或与1或4 μM TMS联合暴露长达72小时后，细胞存活率在前24小时内保持在90%以上，但到72小时后下降至60-70%。这种细胞毒性主要归因于BP，因为添加TMS并未改变细胞存活模式。单独暴露于TMS（1.0或4.0 μM）24小时未导致明显的细胞毒性。[2]
参考文献

[1]. Design, synthesis, and discovery of novel trans-stilbene analogues as potent and selective human cytochrome P450 1B1 inhibitors. J Med Chem. 2002 Jan 3;45(1):160-4.

[2]. The resveratrol analogue, 2,3',4,5'-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo[a]pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo[a]pyrene. Mutagenesis. 2011 Sep;26(5):629-35.

[3]. Cytochrome P450 1B1 contributes to increased blood pressure and cardiovascular and renal dysfunction in spontaneously hypertensive rats. Cardiovasc Drugs Ther. 2014 Apr;28(2):145-61.
其他信息
1-[2-(2,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-3,5-二甲氧基苯是一种芪类化合物。
据报道，在苹果木（Maclura pomifera）中发现了2,3',4,5'-四甲氧基芪，并有相关数据。
TMS是白藜芦醇的类似物，由于其对CYP1B1的强效抑制作用，被认为是一种潜在的癌症预防剂。[2]
与最初的假设相反，在MCF-7细胞中与BP共同暴露96小时的慢性模型中，TMS并未抑制BP-DNA加合物（BPdG）的形成。相反，它减缓了BP的生物转化速率，延长了达到最大加合物水平所需的时间，并出乎意料地增加了BP诱导的CYP1A1和CYP1B1酶的总体表达和活性。[2]
该研究表明，应谨慎对待TMS在人类化学预防中的潜在应用，因为它在所测试的慢性暴露条件下未能抑制致癌物-DNA加合物的形成。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H20O4
分子量
300.35
精确质量
300.136
CAS号
24144-92-1
相关CAS号
24144-92-1
PubChem CID
5354004
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
459.9±40.0 °C at 760 mmHg
闪点
152.3±34.2 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.588
LogP
4.49
tPSA
36.92
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
332
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC(=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=C2)OC)OC)OC
InChi Key
JDBCWSHYEQUBLW-AATRIKPKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H20O4/c1-19-15-8-7-14(18(12-15)22-4)6-5-13-9-16(20-2)11-17(10-13)21-3/h5-12H,1-4H3/b6-5+
化学名
(E)-1-(3,5-dimethoxystyryl)-2,4-dimethoxybenzene
别名
TMS; 2,3'',4,5''-Tetramethoxystilbene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:10 mM
Water:N/A
Ethanol:N/A
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3294 mL 16.6472 mL 33.2945 mL
5 mM 0.6659 mL 3.3294 mL 6.6589 mL
10 mM 0.3329 mL 1.6647 mL 3.3294 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • TMS

    TMS reduced vascular oxidative stress and NADPH oxidase activity in SHR.2014 Apr;28(2):145-61.

  • TMS

    TMS reduced increased CYP1B1 activity in SHR, which is not associated with changes in protein expression.2014 Apr;28(2):145-61.

  • TMS

    TMS decreased cardiac and renal fibrosis in SHR.2014 Apr;28(2):145-61.


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