| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
NF-κB (nuclear factor kappa B) - zingerone suppresses NF-κB activation. [2]
Cyclin D1 - zingerone reduces cyclin D1 expression. [3] Various pro-inflammatory cytokines (IL-1β, IL-2, IL-6, TNF-α) - zingerone downregulates these cytokines. [2] Antioxidant enzymes (SOD, CAT, GPx, GSH) - zingerone increases their activity. [1][2] Zingerone targets multiple pathways involved in inflammation and oxidative stress. It reduces oxidative stress and inflammation by down-regulating NF-κB mediated signaling pathways. It neutralizes reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS) through direct scavenging and enzymatic upregulation. It acts as an anti-mitotic agent and inhibits the growth of neuroblastoma cells. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
姜酮在体外可保护DNA免受氯化亚锡和过氧化氢诱导的氧化性DNA损伤。[1] - 姜酮可抑制大鼠脑内抗坏血酸铁诱导的脂质过氧化。[1] - 姜酮对超氧化物和一氧化氮反应生成的过氧亚硝酸盐具有清除作用。[1] - 在人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y、BE(2)C、BE(2)-M17）中，姜酮（0.25-2 mM，处理24-48小时）以剂量和时间依赖的方式显著抑制细胞活力，MTT法测定结果证实了这一点。在BE(2)-M17细胞中，姜酮（1-2 mM，处理24小时）可诱导有丝分裂停滞，尤其是在前中期，增加pH3阳性细胞的数量，并降低集落形成活性（0.5-2 mM，处理2周）。[3] 在BE(2)-M17细胞中，姜酮（1-2 mM，处理24小时）可降低细胞周期蛋白D1的表达，但不影响细胞周期蛋白B1、Aurora B、PLK-1或p53的表达。姜酮（1-2 mM，处理72-96小时）可增加caspase-3和PARP-1的裂解，表明其可诱导细胞凋亡。 [3]
- 在BE(2)-M17细胞中，姜酮（2 mM，24 h）可增加染色体浓缩细胞和pH3阳性细胞的数量，这已通过免疫荧光和流式细胞术证实。[3] - 在克隆形成实验中，用姜酮（0.5、1、2 mM）处理BE(2)-M17细胞两周，可显著降低克隆面积，且呈剂量依赖性（PANOVA < 0.001）。 [3]姜酮是一种无毒的甲氧基苯酚，具有强大的抗炎、抗糖尿病、抗脂肪分解、止泻和解痉作用[1]。姜酮（0-2 mM）可降低神经母细胞瘤细胞的存活率[3]。姜酮（0-2 mM）可降低BE(2)-M17细胞中细胞周期蛋白D1的表达，并增加caspase-3和PARP-1的裂解[3]。体外实验表明，姜酮（0-2 mM）可降低神经母细胞瘤细胞的存活率。它可降低BE(2)-M17细胞中细胞周期蛋白D1的表达，并增加caspase-3和PARP-1的裂解。它具有抗炎和抗糖尿病活性。其抗氧化活性已在无细胞自由基清除实验中得到证实。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
链脲佐菌素诱导糖尿病模型（大鼠）：在雄性Wistar大鼠中，单次腹腔注射链脲佐菌素（100 mg/kg）可诱导糖尿病。口服姜酮（50或100 mg/kg体重/天，持续21天）可显著降低血糖水平（例如，第21天：50 mg/kg组为144.7 ± 4.26 mg/dL，100 mg/kg组为122.6 ± 1.80 mg/dL，而糖尿病对照组为245.00 ± 11.12 mg/dL），提高血清胰岛素水平，提高血清淀粉酶水平，改善血脂谱（总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇降低；高密度脂蛋白胆固醇升高），降低肝酶（丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶）水平，降低脂质过氧化（丙二醛）水平，并提高抗氧化酶活性（超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、谷胱甘肽）。姜酮还能降低 NF-κB-p65 水平并减少促炎细胞因子（IL-1β、IL-2、IL-6、TNF-α）的表达。[2]
- 神经母细胞瘤异种移植模型（小鼠）：在皮下注射 Renca 细胞（5 × 10⁶）的 BALB/c 小鼠中，腹腔注射姜酮（10 mg/kg，溶于生理盐水，每日一次，连续 7 天）可显著缩小肿瘤体积，与生理盐水对照组相比差异显著。肿瘤组织的免疫组化结果显示，姜酮治疗组小鼠的细胞周期蛋白 D1 表达降低，pH3 阳性细胞增多，TUNEL 阳性凋亡细胞增多。 [3]姜酮（50、100 mg/kg，每日口服，持续21天）可通过降低氧化应激和炎症来保护大鼠免受阿洛沙诱导的糖尿病[2]。姜酮（10 mg/kg，腹腔注射）可通过阻断有丝分裂周期、阻止细胞分裂和诱导细胞凋亡来减缓肿瘤生长[3]。体内实验表明，姜酮可减轻氧化应激和炎症，并具有止泻和解痉作用。它还具有减轻辐射引起的死亡率和细胞遗传损伤的潜力。在动物模型中已观察到其抗炎和抗氧化作用。 |
| 酶活实验 |
脂质过氧化测定：通过测定丙二醛 (MDA) 的生成量来评估线粒体后上清液中的脂质过氧化水平。结果以每克组织生成的 MDA 的纳摩尔数 (nmol MDA/g) 表示，摩尔消光系数为 1.56 × 10⁵/M/cm。[2]
- 超氧化物歧化酶 (SOD) 测定：采用 Marklund 和 Marklund (1974) 的方法分析线粒体后上清液中的 SOD 活性。SOD 活性单位以 IU/L 表示。[2] - 过氧化氢酶 (CAT) 测定：采用 Claiborne (1985) 的方法评估线粒体后上清液中的过氧化氢酶活性。CAT 活性以每毫克蛋白质每分钟消耗的 H₂O₂ 的纳摩尔数 (nmol H₂O₂/min) 表示。 [2] - 还原型谷胱甘肽 (GSH) 测定：采用 Carlberg 和 Mannervik (1975) 的方法测定线粒体后上清液中的 GSH 活性。GSH 含量以每克组织中形成的 5,5′-二硫代双-(2-硝基苯甲酸) 共轭物的毫摩尔数计算，摩尔消光系数为 13.6 × 10³/M/cm。[2] - 谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 测定：采用 Mohandas 等 (1984) 的方法测定 GPx 活性。GPx 水平以每毫克蛋白质每分钟氧化的 NADPH 纳摩尔数计算，摩尔消光系数为 6.22 × 10³/M/cm。[2] - 姜酮的无细胞测定采用 DPPH 或 ABTS 自由基清除法测定其抗氧化活性。评估其清除活性氧的能力。可通过测定其在无细胞体系中对 NF-κB 活化的抑制作用来评估其抗炎活性。其纯度通过高效液相色谱法 (HPLC) 确认。 |
| 细胞实验 |
细胞活力检测 (MTT)：将细胞（BE(2)-M17：每孔 6 × 10⁴ 个，BE(2)C：每孔 6 × 10⁴ 个，SH-SY5Y：每孔 3 × 10⁴ 个，接种于 24 孔板中）用姜酮 (0.25-2 mM) 处理 24 或 48 小时。加入 MTT，于 37°C 孵育 2 小时。将生成的甲臜晶体溶解于 DMSO 中，并在 590 nm 处测定吸光度。[3]
- 克隆形成实验：将 500 个 BE(2)-M17 细胞接种于 60 mm 培养皿中，并用姜酮 (0.5、1、2 mM) 处理两周。用甲醇固定细胞，并用结晶紫染色。使用 ImageJ 软件测量克隆面积。 [3] - 免疫荧光细胞化学：用姜酮（2 mM，24 小时）处理 BE(2)-M17 细胞，然后用冰冷的 100% 甲醇固定，用 5% BSA/0.3% Tween-20 的 PBS 溶液封闭，并在 4°C 下与一抗（抗 pH3、抗 β-微管蛋白、抗 γ-微管蛋白）孵育过夜，随后与二抗（Alexa-488 或 Alexa-594）和 Hoechst33342 染色。使用荧光显微镜采集图像。[3] - 细胞周期分析（流式细胞术）：用 70% 乙醇固定细胞，用 0.25% Triton X-100 透化，与抗 pH3 抗体孵育 2 小时，然后与二抗孵育。细胞经RNase A和碘化丙啶(PI)处理后，通过流式细胞术分析pH3阳性细胞。[3] - Western blot分析：BE(2)-M17细胞用姜酮(1-2 mM，24-96 h)处理，收集于NP-40裂解缓冲液中，并离心。蛋白裂解液经SDS-PAGE电泳分离后，转移至PVDF膜，并用针对cyclin D1、cyclin B1、PLK1、Aurora B、PARP-1、caspase-3、p53和α-tubulin的抗体进行检测。条带用化学发光底物显色。[3] - 细胞凋亡检测（TUNEL法）：石蜡包埋的肿瘤切片经脱蜡、复水后，使用商业试剂盒，按照制造商的说明书进行TUNEL检测。细胞核用苏木精复染。在光学显微镜下计数TUNEL阳性细胞。[3] - 免疫组织化学：使用冷冻切片机将冷冻肿瘤组织切片（30 μm）切取，置于明胶包被的载玻片上，并与抗细胞周期蛋白D1或抗pH3抗体在4°C孵育过夜。使用ABC试剂盒和DAB显色。使用ImageJ软件测量染色强度。[3] - NF-κB和细胞因子免疫测定（ELISA）：使用商业ELISA试剂盒，按照制造商的说明书，测定血清中NF-κB-p65、IL-1β、IL-2、IL-6和TNF-α的水平。在450 nm处读取吸光度值。[2] 姜酮的细胞测定使用神经母细胞瘤细胞或其他癌细胞系进行。将细胞用不同浓度的姜酮（0-2 mM）处理，并通过 MTT 法检测细胞活力。通过检测 caspase-3 和 PARP-1 的裂解来评估细胞凋亡。采用蛋白质印迹法检测细胞周期蛋白 D1 的表达。 |
| 动物实验 |
大鼠阿洛克生诱导糖尿病模型：雄性Wistar大鼠（160-200 g）随机分为5组（每组n=10）。腹腔注射阿洛克生（100 mg/kg体重，溶于0.9%氯化钠溶液）诱导糖尿病。7天后（血糖>250 mg/dL），开始口服姜酮（50或100 mg/kg体重/天），持续21天。格列本脲（4.5 mg/kg体重/天）作为标准对照。实验结束时，处死动物，采集血液和肝脏组织进行分析。[2]
- 小鼠神经母细胞瘤异种移植模型：将Renca细胞（5 × 10⁶个细胞与Matrigel按1:1比例混合）皮下注射到6周龄雄性BALB/c小鼠体内。 7天后，小鼠每天腹腔注射姜酮（10 mg/kg，溶于生理盐水）或生理盐水，持续一周（每组n=4只小鼠）。细胞注射后14天，处死小鼠并取出肿瘤。肿瘤体积按0.5 ×（宽 × 长 × 高）计算。[3] 姜酮的体内动物实验在炎症、糖尿病和癌症模型中进行。动物口服姜酮后，评估炎症标志物、血糖水平和肿瘤生长情况。其止泻和解痉作用也在相应的模型中进行评估。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
大鼠口服或腹腔注射100 mg/kg姜酮后，主要以葡萄糖醛酸苷和/或硫酸盐结合物的形式经尿液排出。未代谢的姜酮占剂量的50-55%，同时也会被还原为甲醇（11-13%）。大鼠口服或腹腔注射100 mg/kg姜酮后，侧链氧化可能发生在三个位点，其中3位氧化最为显著，生成C-6至C-2的代谢物。已鉴定的代谢物占剂量的95-97%。胆汁研究和盲肠微生物群的体外（大鼠）研究表明，几种尿液中的O-去甲基代谢物（姜酮）来源于细菌。 - 姜酮的药代动力学研究表明，口服或腹腔注射均可导致侧链在所有可利用位点发生氧化。姜酮分解代谢过程中会发生葡萄糖醛酸化和硫酸化，导致葡萄糖醛酸苷化合物和硫酸盐结合物在摄入后24小时内随尿液排出。[1] 姜酮的分子量为194.23 g/mol，分子式为C11H14O3。它是一种无毒的甲氧基苯酚。姜酮可溶于有机溶剂，应在推荐条件下储存。其化学名称为4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
姜酮被认为是一种无毒化合物。[1] 在阿洛克生诱导的糖尿病大鼠模型中，以 50 和 100 mg/kg 体重剂量连续给药 21 天，姜酮耐受性良好，未见死亡报告。[2] 在小鼠神经母细胞瘤异种移植模型中，以 10 mg/kg 剂量（腹腔注射，每日一次，连续 7 天）连续给药，姜酮耐受性良好。[3] 姜酮对正常细胞无细胞毒性（如[3]的补充材料所示）。姜酮的毒理学特性良好，无毒。在研究中使用的浓度下，未见明显的毒性报告。它通常被认为是安全的（GRAS）食品成分。目前尚缺乏全面的毒理学研究。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
姜酮是一种甲基酮，其结构为4-苯基丁-2-酮，苯环的3位和4位分别被甲氧基和羟基取代。它是生姜的主要辛辣成分。姜酮具有多种功效，包括抗氧化、抗炎、辐射防护、止吐、调味、香料作用以及促进植物代谢。它属于酚类、单甲氧基苯类和甲基酮类化合物。姜酮是生姜的辛辣成分。据报道，姜酮存在于姜黄（Alpinia officinarum）、非洲姜（Aframomum melegueta）和其他具有相关数据的生物体中。姜酮也是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物。
- 姜酮在干姜中的含量约为9.25%。新鲜生姜中不含姜酮，姜酮是在烹饪、干燥或热降解过程中，由姜酚或姜烯酚经逆醛醇缩合反应产生的。[1] 姜酮具有比抗坏血酸更高的抗氧化活性。[1] 姜酮作为内脏传入神经元中5-HT3受体的非竞争性拮抗剂，有助于其发挥止吐作用。[1] 姜酮可增强脂肪细胞的基础脂肪分解和异丙肾上腺素诱导的脂肪分解，并降低卵巢切除大鼠口服葡萄糖后的血糖水平。[1] 姜酮可抑制生物膜的形成，并提高环丙沙星对铜绿假单胞菌PAO1的抗生物膜疗效。 [1]姜酮通过抑制肿瘤发生过程中JNK通路上的基质金属蛋白酶（MMP-2和MMP-9）发挥抗血管生成作用。[1][3]姜酮的抗炎作用是通过下调NF-κB和MAPK信号通路实现的。[1][2]在神经母细胞瘤患者中，细胞周期调节因子（CCNB1、CCNB2、AURKA、AURKB）的高表达与较差的生存率相关，提示姜酮的抗有丝分裂作用可能具有治疗意义。[3]姜酮是一种从生姜中提取的天然化合物，具有广泛的生物活性。它具有抗炎、抗糖尿病、抗脂肪分解、止泻、解痉和抗肿瘤作用。它通过下调NF-κB信号通路来减轻氧化应激和炎症。它是一种具有潜在治疗应用价值的研究化合物。 |
| 分子式 |
C11H14O3
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|---|---|
| 分子量 |
194.23
|
| 精确质量 |
194.094
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| 元素分析 |
C, 68.02; H, 7.27; O, 24.71
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| CAS号 |
122-48-5
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| 相关CAS号 |
122-48-5
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| PubChem CID |
31211
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
|
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
323.0±27.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
40-41 °C(lit.)
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| 闪点 |
123.7±17.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.526
|
| LogP |
0.64
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| tPSA |
46.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
191
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=O)O[H]
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| InChi Key |
OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3
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| 化学名 |
4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
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| 别名 |
Gingerone; Zingerone; AI331837; Vanillylacetone; AI-331837; 122-48-5; Zingiberone; 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one; AI3 31837; AI3-31837
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 38~100 mg/mL (195.6~514.9 mM)
Water: ~10 mg/mL (~51.5 mM) Ethanol: ~38 mg/mL (~195.6 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.1485 mL | 25.7427 mL | 51.4854 mL | |
| 5 mM | 1.0297 mL | 5.1485 mL | 10.2971 mL | |
| 10 mM | 0.5149 mL | 2.5743 mL | 5.1485 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT05779280 | Active Recruiting |
Other: THDA + Acetyl Zingerone Topical Product Other: THDA |
Wrinkle Skin Pigmentation |
Integrative Skin Science and Research |
April 6, 2023 | Not Applicable |
| NCT03530787 | Completed | Other: Acetyl Zingerone Topical Cream Other: Topical cream |
Wrinkle Appearance Skin Pigment |
University of California, Davis | December 11, 2017 | Not Applicable |
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