| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
NF-κB (nuclear factor kappa B) - zingerone suppresses NF-κB activation. [2]
Cyclin D1 - zingerone reduces cyclin D1 expression. [3] Various pro-inflammatory cytokines (IL-1β, IL-2, IL-6, TNF-α) - zingerone downregulates these cytokines. [2] Antioxidant enzymes (SOD, CAT, GPx, GSH) - zingerone increases their activity. [1][2] |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
- Zingerone保护DNA免受氯化亚锡和过氧化氢诱导的氧化性DNA损伤。[1]
- Zingerone抑制大鼠脑中铁/抗坏血酸诱导的脂质过氧化。[1] - Zingerone对由超氧化物和一氧化氮反应形成的过氧亚硝酸盐具有清除作用。[1] - 在人神经母细胞瘤细胞中，zingerone以剂量和时间依赖性方式显著抑制细胞活力。在BE(2)-M17细胞中，zingerone诱导有丝分裂阻滞，特别是中期之前，增加pH3阳性细胞数量，并减少集落形成活性。[3] - 在BE(2)-M17细胞中，zingerone降低cyclin D1表达，但不影响cyclin B1、Aurora B、PLK-1或p53表达。Zingerone增加caspase-3和PARP-1的切割，表明诱导细胞凋亡。[3] - 在BE(2)-M17细胞中，zingerone增加具有凝集染色体的细胞数量和pH3阳性细胞数量。[3] - 在克隆形成实验中，用zingerone处理BE(2)-M17细胞两周，以剂量依赖性方式显著减少集落面积。[3] Zingerone 是一种无毒的甲氧基苯酚，具有强大的抗炎、抗糖尿病、抗脂肪分解、抗腹泻和解痉特性[1]。 Zingerone (0–2 mM) 会降低新生细胞瘤细胞的存活率[3] . Zingerone (0–2 mM) 可降低 BE(2)-M17 细胞中的细胞周期蛋白 D1 表达并增加 caspase-3 和 PARP-1 裂解[3]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
- 四氧嘧啶诱导的糖尿病模型（大鼠）： 雄性Wistar大鼠经四氧嘧啶诱导糖尿病后，口服zingerone（50或100 mg/kg体重/天，持续21天）显著降低了血糖水平，增加了血清胰岛素水平，增加了血清淀粉酶，改善了血脂谱，降低了肝脏酶水平，降低了脂质过氧化，并增加了抗氧化酶活性。Zingerone还降低了NF-κB-p65水平并减少了促炎细胞因子。[2]
- 神经母细胞瘤异种移植模型（小鼠）： 在皮下注射Renca细胞的BALB/c小鼠中，腹腔注射zingerone（10 mg/kg于生理盐水中，每日一次，持续7天）与生理盐水对照组相比显著减小了肿瘤大小。肿瘤组织的免疫组化显示，zingerone处理的小鼠中cyclin D1表达降低，pH3阳性细胞和TUNEL阳性凋亡细胞增加。[3] Zingerone（50、100 mg/kg，每天口服，持续 21 天）可通过减少氧化应激和炎症来预防四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病[2]。 Zingerone（10 mg/kg，腹腔注射）可减缓肿瘤的生长通过停止有丝分裂周期、阻止细胞分裂并诱导细胞凋亡[3]。 |
| 酶活实验 |
- 脂质过氧化测定： 在Post-mitochondrial supernatant中通过测量丙二醛的形成来评估脂质过氧化。结果以nmol MDA/g组织表示，使用摩尔消光系数1.56 × 10⁵/M per cm。[2]
- 超氧化物歧化酶（SOD）测定： 使用Marklund and Marklund（1974）的方法分析post-mitochondrial supernatant中的SOD活性。SOD活性单位表示为IU/L。[2] - 过氧化氢酶（CAT）测定： 使用Claiborne（1985）的方法评估post-mitochondrial supernatant中的过氧化氢酶活性。CAT活性计算为nmol H₂O₂消耗/min per mg protein。[2] - 还原型谷胱甘肽（GSH）测定： 使用Carlberg and Mannervik（1975）的方法评估post-mitochondrial supernatant中的GSH活性。GSH含量计算为mmol DTNB conjugate formed/g tissue，使用摩尔消光系数13.6 × 10³/M per cm。[2] - 谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）测定： 使用Mohandas等人（1984）的方法评估GPx活性。水平计算为nmol NADPH氧化/min per mg protein，使用摩尔消光系数6.22 × 10³/M per cm。[2] |
| 细胞实验 |
- 细胞活力测定（MTT）： 将神经母细胞瘤细胞用zingerone（0.25-2 mM）处理24或48小时。加入MTT并在37°C孵育2小时。用DMSO溶解甲臜结晶，在590 nm处测量吸光度。[3]
- 克隆形成实验： 将500个BE(2)-M17细胞接种在60-mm培养皿中，用zingerone（0.5, 1, 2 mM）孵育两周。细胞用甲醇固定，用结晶紫染色。使用ImageJ软件测量集落面积。[3] - 免疫荧光细胞化学： 用zingerone（2 mM，24小时）处理的BE(2)-M17细胞用冰冷的100%甲醇固定，用5% BSA/0.3% Tween-20封闭，与一抗（抗-pH3、抗-β-tubulin、抗-γ-tubulin）在4°C孵育过夜，然后与二抗和Hoechst33342孵育。使用荧光显微镜采集图像。[3] - 细胞周期分析（流式细胞术）： 细胞用70%乙醇固定，用0.25% Triton X-100透化，与抗-pH3抗体孵育2小时，然后与二抗孵育。细胞用RNase A和碘化丙啶处理，通过流式细胞术分析pH3阳性细胞。[3] - Western blot分析： BE(2)-M17细胞用zingerone（1-2 mM，24-96小时）处理，在NP-40裂解缓冲液中收集，离心。蛋白裂解液通过SDS-PAGE分离，转移到PVDF膜上，用cyclin D1、cyclin B1、PLK1、Aurora B、PARP-1、caspase-3、p53和α-tubulin抗体探测。用化学发光底物显色。[3] - 凋亡检测（TUNEL实验）： 石蜡包埋的肿瘤切片脱蜡、复水，使用商业试剂盒进行TUNEL实验。细胞核用苏木精复染。在光学显微镜下计数TUNEL阳性细胞。[3] - 免疫组织化学： 冷冻肿瘤切片（30 μm）用冰冻切片机切割，置于明胶包被的载玻片上，与抗-cyclin D1或抗-pH3抗体在4°C孵育过夜。使用ABC试剂盒和DAB显色抗原位点。使用ImageJ软件测量染色强度。[3] - NF-κB和细胞因子的免疫测定（ELISA）： 使用商业ELISA试剂盒按照制造商方案估计血清中NF-κB-p65、IL-1β、IL-2、IL-6和TNF-α的水平。在450 nm处读取平板。[2] |
| 动物实验 |
- 大鼠四氧嘧啶诱导的糖尿病模型： 雄性Wistar大鼠分为5组（每组10只）。通过腹腔注射四氧嘧啶（100 mg/kg体重，溶于0.9% NaCl）诱导糖尿病。7天后（当血糖>250 mg/dL时），zingerone以50或100 mg/kg体重/天的剂量口服给药，持续21天。格列本脲（4.5 mg/kg体重/天）用作标准对照。研究结束时处死动物，收集血液和肝脏组织进行分析。[2]
- 小鼠神经母细胞瘤异种移植模型： 雄性BALB/c小鼠（6周龄）皮下注射Renca细胞（5 × 10⁶细胞与Matrigel 1:1混合）。7天后，小鼠每天腹腔注射zingerone（10 mg/kg于生理盐水中）或生理盐水，持续一周（每组4只小鼠）。细胞注射后14天，处死小鼠，取出肿瘤。肿瘤体积计算为0.5 ×（宽 × 长 × 高）。[3] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
大鼠口服或腹腔注射100 mg/kg的姜酮后，主要以葡萄糖醛酸苷和/或硫酸盐结合物的形式经尿液排泄。未代谢的姜酮占剂量的50-55%，同时还发生了还原为甲醇的反应（11-13%）。 大鼠口服或腹腔注射100 mg/kg姜酮后，侧链氧化发生在三个可能的位点，其中3位氧化占主导地位，生成C-6至C-2代谢物。已鉴定的代谢物占剂量的 95-97%。 胆汁研究和对盲肠微生物的体外（大鼠）研究表明，几种尿液中的 O-去甲基化代谢物（姜酮）来源于细菌。 - Zingerone的药代动力学表明，无论口服还是腹腔给药，其侧链都会在所有可用位点被氧化。在zingerone分解代谢过程中，发生葡萄糖醛酸化和硫酸化，导致葡萄糖醛酸苷化合物和硫酸盐结合物在摄入后24小时内通过尿液排出。[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
- Zingerone被描述为一种无毒化合物。[1]
- 在四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠模型中，zingerone在50和100 mg/kg体重的剂量下给药21天耐受性良好，未报告死亡率。[2] - 在小鼠神经母细胞瘤异种移植模型中，zingerone在10 mg/kg（腹腔注射，每日一次，持续7天）下耐受性良好。[3] - Zingerone对正常细胞无细胞毒性。[3] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
姜酮是一种甲基酮，其结构为4-苯基丁-2-酮，其中苯环的3位和4位分别被甲氧基和羟基取代。它是生姜的主要辛辣成分。姜酮具有抗氧化、抗炎、辐射防护、止吐、调味、香料和植物代谢等多种功效。它属于酚类化合物、单甲氧基苯和甲基酮类化合物。姜酮是生姜的辛辣成分。据报道，姜酮存在于姜黄（Alpinia officinarum）、非洲姜（Aframomum melegueta）和其他一些有相关数据的生物体中。姜酮也是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物。
- Zingerone在干姜中的含量约为9.25%。新鲜生姜中不存在，但在烹饪、干燥或热降解过程中通过逆羟醛反应从姜辣素或姜烯酚产生。[1] - Zingerone的抗氧化活性高于抗坏血酸。[1] - Zingerone作为内脏传入神经元中5-HT3受体的非竞争性拮抗剂，有助于其止吐作用。[1] - Zingerone增强基础脂肪分解和异丙肾上腺素诱导的脂肪细胞脂肪分解，并降低去卵巢大鼠口服葡萄糖后的血糖水平。[1] - Zingerone抑制铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成，并提高环丙沙星的抗生物膜效力。[1] - Zingerone通过JNK通路抑制基质金属蛋白酶，具有抗血管生成活性。[1][3] - Zingerone的抗炎作用通过下调NF-κB和MAPK信号通路介导。[1][2] - 在神经母细胞瘤患者中，细胞周期调节因子的高表达与生存率差相关，表明zingerone的抗有丝分裂作用可能具有治疗相关性。[3] |
| 分子式 |
C11H14O3
|
|---|---|
| 分子量 |
194.23
|
| 精确质量 |
194.094
|
| 元素分析 |
C, 68.02; H, 7.27; O, 24.71
|
| CAS号 |
122-48-5
|
| 相关CAS号 |
122-48-5
|
| PubChem CID |
31211
|
| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
|
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
323.0±27.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
40-41 °C(lit.)
|
| 闪点 |
123.7±17.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.526
|
| LogP |
0.64
|
| tPSA |
46.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
191
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=O)O[H]
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| InChi Key |
OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3
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| 化学名 |
4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
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| 别名 |
Gingerone; Zingerone; AI331837; Vanillylacetone; AI-331837; 122-48-5; Zingiberone; 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one; AI3 31837; AI3-31837
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 38~100 mg/mL (195.6~514.9 mM)
Water: ~10 mg/mL (~51.5 mM) Ethanol: ~38 mg/mL (~195.6 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.1485 mL | 25.7427 mL | 51.4854 mL | |
| 5 mM | 1.0297 mL | 5.1485 mL | 10.2971 mL | |
| 10 mM | 0.5149 mL | 2.5743 mL | 5.1485 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT05779280 | Active Recruiting |
Other: THDA + Acetyl Zingerone Topical Product Other: THDA |
Wrinkle Skin Pigmentation |
Integrative Skin Science and Research |
April 6, 2023 | Not Applicable |
| NCT03530787 | Completed | Other: Acetyl Zingerone Topical Cream Other: Topical cream |
Wrinkle Appearance Skin Pigment |
University of California, Davis | December 11, 2017 | Not Applicable |
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NGI-235
Thienodolin
RP-182
Dth
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COA
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