(3R,4S)-Tofacitinib 中文名称: 托法替尼杂质A

别名: Tofacitinib Impurity A; (3R,4S)-Tofacitinib; 1092578-46-5; 3-((3R,4S)-4-methyl-3-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile; B64WR5WNB7; Epitofacitinib, (3R,4S)-; CHEMBL457871; 3-[(3R,4S)-4-METHYL-3-[METHYL(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]PIPERIDIN-1-YL]-3-OXOPROPANENITRILE; (3R,4S)-(+)-Tofacitinib isomer; (3R,4S)-4-甲基-3-(甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-氨基)-BETA-氧代-1-哌啶丙腈; 3-((3R,4s)-4-甲基-3-(甲基(7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基)哌啶-1-基)-3-氧代丙腈; 托法替尼杂质A;(3R,4S)-托法替尼

目录号: V33937 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(3R,4S)-Tofacitinib（Tofacitinib 杂质 A）是 Tofacitinib (CP 690550；tasocitinib；Xeljanz) 活性较低的非对映异构体/对映异构体，是一种 JAK3（Janus 相关激酶）抑制剂，也是 FDA 批准用于治疗以下疾病的药物：类风湿关节炎（RA）、银屑病关节炎和溃疡性结肠炎。

(3R,4S)-Tofacitinib CAS号: 1092578-46-5
产品类别: JAK

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
5mg
10mg
25mg
Other Sizes

加入购物车结帐大包装询价

020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of (3R,4S)-Tofacitinib:

点击了解更多

InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用

Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

(3R,4S)-托法替尼（托法替尼杂质A）是托法替尼（CP 690550；tasocitinib；Xeljanz）的活性较低的非对映异构体/对映异构体。托法替尼是一种JAK3（Janus激酶）抑制剂，也是FDA批准用于治疗类风湿性关节炎（RA）、银屑病关节炎和溃疡性结肠炎的药物。
(3R,4S)-托法替尼（CAS 1092578-46-5）是托法替尼（CP-690550）的活性较低的对映异构体。托法替尼是一种首创的JAK3抑制剂，IC₅0值为1 nM。与活性较高的(3S,4R)对映异构体相比，该对映异构体的生物活性降低，因此可作为研究JAK信号通路在生物过程中作用的有用工具。

生物活性&实验参考方法

靶点	JAK3; less active diastereomer/enantiomer of Tofacitinib (3R,4S)-Tofacitinib targets Janus kinase 3 (JAK3) with an IC₅0 of 1 nM. It shows 20- to 100-fold less potency against JAK2 and JAK1 compared to JAK3. As a JAK inhibitor, it interferes with the JAK-STAT signaling pathway, which is involved in immune cell activation, proliferation, and cytokine signaling.
体外研究 (In Vitro)	(3R,4S)-托法替尼是托法替尼的杂质，是托法替尼的活性较低的非对映异构体。体外实验表明，(3R,4S)-托法替尼的活性显著低于托法替尼的(3S,4R)对映体。活性对映体能有效抑制JAK3介导的信号通路和T细胞增殖，而(3R,4S)对映体的抑制活性则显著降低，这为研究JAK3依赖性细胞效应提供了一个有价值的阴性对照。
体内研究 (In Vivo)	目前关于(3R,4S)对映异构体的体内活性数据有限。托法替尼（外消旋体或活性对映异构体）在治疗类风湿性关节炎和其他自身免疫性疾病方面疗效显著。(3R,4S)对映异构体不用于临床治疗，而是作为研究工具，用于在临床前模型中区分对映异构体特异性效应。
酶活实验	JAK抑制剂的体外酶结合试验采用纯化的重组JAK3激酶结构域进行。将化合物与激酶、ATP和肽底物在激酶缓冲液中孵育。使用基于发光（例如ADP-Glo）或荧光的方法检测磷酸化底物。IC₅0值由化合物系列稀释液（0.01-1000 nM）生成的剂量-反应曲线计算得出。
细胞实验	(3R,4S)-托法替尼的细胞活性检测采用JAK3依赖性细胞系，例如IL-2刺激的T细胞或CTLL-2细胞。将细胞用化合物的系列稀释液处理48-72小时。通过BrdU掺入或MTT法检测细胞增殖。STAT5磷酸化是JAK3活性的下游标志物，通过流式细胞术或Western blot进行评估。(3R,4S)对映体在这些检测中用作阴性对照。
动物实验	体内对映体比较研究通常包括将 (3R,4S) 对映体和活性对映体分别给予自身免疫性疾病（例如胶原诱导性关节炎）的啮齿动物模型。标准终点包括评估临床疾病评分、关节组织病理学和炎症细胞因子水平。预计 (3R,4S) 对映体与活性对映体相比疗效甚微。
药代性质 (ADME/PK)	由于(3R,4S)-托法替尼与托法替尼具有相同的理化性质，预计其药代动力学特性也与之相似。托法替尼具有良好的口服生物利用度、中等的血浆蛋白结合率和约3小时的半衰期。它主要通过CYP3A4代谢，并经肾脏和肝脏途径排泄。该化合物为口服制剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	针对 (3R,4S) 对映异构体的毒理学数据尚未得到充分阐明。托法替尼已在临床试验中进行了广泛研究，显示出良好的安全性，不良反应包括感染、胃肠道症状和血脂异常。(3R,4S) 对映异构体的药理活性较低，预计其毒性特征会有所不同。
参考文献	[1]. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25180101
其他信息	(3r,4s)-托法替尼是一种N-酰基哌啶。 (3R,4S)-托法替尼是一种研究用化合物，尚未获准用于临床治疗。它被用作阴性对照和工具化合物，用于研究JAK3信号通路、JAK抑制剂的立体选择性以及托法替尼的作用机制。该化合物对于理解对映体特异性效应在JAK3介导的生物学过程中的作用具有重要价值。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C16H20N6O
分子量	312.3696
精确质量	312.169
元素分析	C, 61.52; H, 6.45; N, 26.90; O, 5.12
CAS号	1092578-46-5
相关CAS号	Tofacitinib;477600-75-2;Tofacitinib citrate;540737-29-9;(3S,4S)-Tofacitinib;1092578-47-6;(3S,4R)-Tofacitinib;1092578-48-7
PubChem CID	25180101
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	585.8±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	308.1±30.1 °C
蒸汽压	0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率	1.646
LogP	0.93
tPSA	88.91
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	23
分子复杂度/Complexity	488
定义原子立体中心数目	2
SMILES	C[C@H]1CCN(C[C@@H]1N(C)C2=NC=NC3=C2C=CN3)C(=O)CC#N
InChi Key	UJLAWZDWDVHWOW-AAEUAGOBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C16H20N6O/c1-11-5-8-22(14(23)3-6-17)9-13(11)21(2)16-12-4-7-18-15(12)19-10-20-16/h4,7,10-11,13H,3,5,8-9H2,1-2H3,(H,18,19,20)/t11-,13-/m0/s1
化学名	3-[(3R,4S)-4-methyl-3-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile
别名	Tofacitinib Impurity A; (3R,4S)-Tofacitinib; 1092578-46-5; 3-((3R,4S)-4-methyl-3-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile; B64WR5WNB7; Epitofacitinib, (3R,4S)-; CHEMBL457871; 3-[(3R,4S)-4-METHYL-3-[METHYL(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]PIPERIDIN-1-YL]-3-OXOPROPANENITRILE; (3R,4S)-(+)-Tofacitinib isomer;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~320.13 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~320.13 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.2013 mL	16.0067 mL	32.0133 mL
	5 mM	0.6403 mL	3.2013 mL	6.4027 mL
	10 mM	0.3201 mL	1.6007 mL	3.2013 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。