(9Z,12Z)-N-Benzyloctadeca-9,12-dienamide

别名: N-Benzyllinoleamide N-苄基-(9Z,12Z)-十八碳二烯酰胺; N-苄基-(9Z,12Z)-十八碳二烯酰胺、N-苄基-9顺,12顺-亚油酸酰胺; N-苄基-9顺,12顺-亚油酸酰胺; 玛卡酰胺 N-苄基-9顺,12顺-亚油酸酰胺;N-苄基-亚油酰胺;(9Z,12Z)-N-苄基-9,12-十八碳二烯酰胺;N-苄基-9顺

目录号: V34499 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

N-亚苄基油酰胺可从玛卡 (Lepidium meyenii Walp.

(9Z,12Z)-N-Benzyloctadeca-9,12-dienamide CAS号: 18286-71-0
产品类别: Natural Products

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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产品描述

N-苄基亚油酰胺可从玛卡（Lepidium meyenii Walp.）中提取，是一种具有抗运动疲劳特性的化合物。
(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺 是一种玛卡酰胺，玛卡酰胺是一类脂溶性长链次生代谢产物，被认为是玛卡（Lepidium meyenii）的典型标志物。玛卡酰胺已被证明具有多种药理活性，包括改善性功能和神经保护作用。本研究探讨了 (9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺 对长时间游泳小鼠耐力和抗疲劳特性的影响。[1]

生物活性&实验参考方法

体内研究 (In Vivo)	负重游泳能力：雄性 Balb/c 小鼠连续 21 天经胃内灌注 40 mg/kg（高剂量）的 (9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺。与对照组相比，负重游泳（尾部系有相当于体重 5% 的铅块）时间延长，但差异无统计学意义。低剂量组（12 mg/kg）未观察到显著变化。[1] - 血清生化指标和肝糖原：高剂量(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺（40 mg/kg）显著降低了血清乳酸（LD）水平至4.82 ± 0.59 mmol/L（对照组：5.38 ± 0.50，p<0.05），并显著降低了乳酸脱氢酶（LDH）活性至2785.25 ± 357.2 U/L（对照组：3182.35 ± 290.11，p<0.05）。同时，非酯化脂肪酸（NEFA）水平也显著升高至896.43 ± 77.41 μmol/L（对照组：823.11 ± 80.97，p<0.05）。血尿素氮 (BUN)、血氨 (BA)、葡萄糖或肝糖原 (LG) 均未观察到显著变化。低剂量 (12 mg/kg) 对这些参数的影响不显著，仅呈现一定趋势。[1] - 抗氧化酶和脂质过氧化：高剂量 (9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺 (40 mg/kg) 显著降低了脑组织 (2.58 ± 0.52 nmol/mg 蛋白 vs. 对照组 3.20 ± 0.74，p<0.05) 和肌肉组织 (2.39 ± 0.32 nmol/mg 蛋白 vs. 对照组 2.83 ± 0.26，p<0.05) 中的丙二醛 (MDA) 含量；肝脏中的 MDA 含量有所降低，但未达到统计学意义。脑组织（207.49 ± 20.46 U/mg 蛋白 vs. 对照组 180.71 ± 30.31，p<0.05）、肌肉组织（60.29 ± 9.20 vs. 对照组 47.29 ± 9.21，p<0.05）和肝脏组织（142.72 ± 27.18 vs. 对照组 110.75 ± 28.68，p<0.05）中超氧化物歧化酶 (SOD) 活性显著增加。脑组织（45.35 ± 11.44 U/mg 蛋白 vs. 对照组 33.23 ± 10.11，p<0.05）、肌肉组织（11.13 ± 1.07 vs. 对照组 8.47 ± 0.97，p<0.05）和肝脏组织（176.84 ± 19.34 vs. 对照组 152.60 ± 28.66，p<0.05）中谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-PX) 活性显著升高。低剂量组（12 mg/kg）仅显著升高脑组织中的 SOD 和 GSH-PX 活性，对其他组织无显著影响。[1]
酶活实验	测定组织中乳酸脱氢酶 (LDH)、超氧化物歧化酶 (SOD) 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-PX) 的活性：小鼠在最后 90 分钟无负荷游泳后处死。迅速解剖脑、肝和左侧腓肠肌，液氮速冻后保存于 -80 °C。将各组织在冰冷的生理盐水中匀浆。匀浆液在 4 °C 下以 3000 rpm 离心 10 分钟。取上清液进行酶活性测定。血清中 LDH 活性采用市售比色法试剂盒测定。SOD 活性采用黄嘌呤氧化酶法测定；一个 SOD 单位定义为每毫升反应液中每毫克蛋白质抑制黄嘌呤氧化酶反应体系产生的超氧阴离子自由基 50% 所需的酶量。 GSH-PX活性通过监测谷胱甘肽（GSH）浓度的降低来测定；一个单位表示为每分钟每毫克蛋白质中GSH浓度降低1 μmol/L，不包括非酶促反应。所有操作均按照试剂盒制造商的说明进行。[1] - 丙二醛（MDA）含量测定：使用相同的组织匀浆（脑、肌肉、肝脏）。MDA是脂质过氧化的产物，采用市售的硫代巴比妥酸（TBA）法测定。结果以每毫克蛋白质中MDA的纳摩尔数表示。[1]
动物实验	动物和饲养：5周龄雄性Balb/c小鼠饲养于23 ± 1 °C、12小时光照/12小时黑暗循环的环境中，可自由获取蒸馏水和啮齿动物饲料。适应5天后，小鼠进行10分钟游泳测试；无法游泳的小鼠被排除。随后，根据体重将小鼠随机分为7组（每组n = 10）。[1] - 给药和处理：将(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺悬浮于1%的Tween-80水溶液中。使用两个剂量水平：低剂量（12 mg/kg）和高剂量（40 mg/kg）。将化合物或载体（对照组）以每10克体重0.2毫升的剂量，连续21天每日一次经胃内灌注给药。[1] - 负重游泳试验：第14天，口服给药30分钟后，将每只小鼠单独放入一个装有27±1℃新鲜水的亚克力塑料池（80厘米×45厘米×40厘米）中，水深约35厘米。在小鼠尾部系上一个重约占小鼠体重5%的铅块。记录小鼠游泳至力竭（无法将鼻子保持在水面以上10秒）的时间。[1] - 90分钟游泳后采集样本：第21天，最后一次给药30分钟后，每只小鼠进行90分钟的无负重游泳（基于预先设计的疲劳诱导方案）。游泳结束后，立即用氨基甲酸乙酯麻醉小鼠，并从球后血管采集血液。血液样本在 4 °C 下冷却 0.5 小时，然后在 4 °C 下以 2000 rpm 离心 10 分钟，获得血清，并将血清储存在 −80 °C。迅速解剖脑、肝和左侧腓肠肌，将其置于液氮中冷冻，并保存在 −80 °C 下用于生化分析。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	- 体重变化：在实验前（初始）和第14天（最终）记录体重。对照组与任何(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺处理组之间均未观察到显著的体重差异。高剂量组（40 mg/kg）的体重增加略低于对照组（2.7 ± 1.1 g vs. 3.1 ± 1.0 g），但差异无统计学意义。未报告明显的毒性或死亡迹象。[1]
参考文献	[1]. Effects of macamides on endurance capacity and anti-fatigue property in prolonged swimming mice.Pharm Biol. 2016;54(5):827-34.
其他信息	据报道，向日葵（Heliopsis helianthoides）和荠菜（Lepidium meyenii）含有N-苄基油酰胺，且已有相关数据。另见：荠菜（Lepidium meyenii）的根（部分）。 - 背景：玛卡酰胺，包括(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺，是玛卡（Lepidium meyenii）的脂溶性标志物。先前的研究表明，玛卡的脂溶性提取物可以提高游泳耐力。玛卡石油醚提取物 (MPE) 中含有约 20% 的玛卡酰胺，其中 (9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺占 4.22%。[1] - 提出的抗疲劳机制：(9Z,12Z)-N-苄基十八碳-9,12-二烯酰胺 (40 mg/kg) 可通过调节能量代谢来提高耐力——增加脂肪酸代谢（提高非酯化脂肪酸 (NEFA) 水平）、降低糖原利用率（LD 水平呈下降趋势）并促进代谢产物的快速清除（降低 LD 和乳酸脱氢酶 (LDH) 水平）。它还能通过降低脑、肌肉和肝脏中的丙二醛 (MDA) 水平并提高超氧化物歧化酶 (SOD) 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-PX) 活性来减轻运动引起的氧化应激，从而防止脂质过氧化。虽然并不显著，但它略微降低了血液中的氨（BA），这可能有助于减轻中枢神经系统的疲劳。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C25H39NO
分子量	369.5833
精确质量	369.303
CAS号	18286-71-0
PubChem CID	68742556
外观&性状	White to off-white solid
密度	0.933±0.06 g/cm3
LogP	7.507
tPSA	29.1
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	1
可旋转键数目(RBC)	16
重原子数目	27
分子复杂度/Complexity	393
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])N([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
InChi Key	YJWLCIANOBCQGW-HZJYTTRNSA-N
InChi Code	InChI=1S/C25H39NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-22-25(27)26-23-24-20-17-16-18-21-24/h6-7,9-10,16-18,20-21H,2-5,8,11-15,19,22-23H2,1H3,(H,26,27)/b7-6-,10-9-
化学名	(9Z,12Z)-N-Benzyloctadeca-9,12-dienamide
别名	N-Benzyllinoleamide
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~270.58 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.76 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2.5 mg/mL (6.76 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~270.58 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.76 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.76 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.7058 mL	13.5289 mL	27.0577 mL
	5 mM	0.5412 mL	2.7058 mL	5.4115 mL
	10 mM	0.2706 mL	1.3529 mL	2.7058 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。