| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
DL-Menthol primarily targets the GABAA receptor, where it acts as a positive allosteric modulator to enhance inhibitory neurotransmission. It also targets and activates the transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) channel, which is responsible for the sensation of coolness. Furthermore, it inhibits UDP-glucuronosyltransferase (UGT) enzymes and has been reported to target cholinesterase (ChE). Its agonistic activity at the TRPA1 receptor has also been documented.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，DL-薄荷醇可变构激活GABAA受体，增强GABA介导的氯离子内流。它还具有UGT抑制剂的作用。该化合物可激活皮肤神经元中的冷敏TRPM8受体。在0.5 mM的浓度下，它可诱导鱼类模型产生手术麻醉。它抑制人肝脏和肠道UGT酶对烟草致癌物的代谢解毒作用，从而减少NNAL-N-Gluc的生成。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，DL-薄荷醇在浓度为0.2-3.0 mM（通过水给药）时，能以剂量依赖的方式诱导青鳉鱼、金鱼和斑马鱼的手术麻醉。在高浓度（3.0 mM）下，它首先诱导快速运动，随后产生麻醉作用。预先使用GABAA受体拮抗剂可以延长麻醉潜伏期。这些研究证实了DL-薄荷醇在水生动物模型中作为GABAA受体调节剂和麻醉剂的体内活性。
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| 酶活实验 |
GABAA受体调节活性可通过电生理或荧光检测方法进行评估。例如，可使用膜片钳技术或荧光氯离子敏感染料，在表达GABAA受体的细胞中检测化合物增强GABA介导的氯离子内流的能力。UGT抑制活性则可通过体外酶活性测定进行评估，使用人肝或肠微粒体和特定底物，并通过LC-MS/MS检测葡萄糖醛酸化代谢物的生成。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，DL-薄荷醇通常溶解于DMSO中，并用培养基稀释。表达GABAA受体的细胞用不同浓度的化合物（例如0.1-100 μM）处理一定时间，并通过钙离子流或电生理学方法检测受体激活情况。在细胞毒性或神经活性研究中，将神经元细胞系培养于合适的培养基中，并暴露于DL-薄荷醇，然后使用MTT或类似方法评估细胞活力。
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| 动物实验 |
DL-薄荷醇的体内研究采用水生动物模型，例如青鳉鱼、金鱼和斑马鱼。将鱼放入含有不同浓度DL-薄荷醇（0.1-3.0 mM）的水箱中，记录其达到手术麻醉状态（翻正反射和平衡丧失）所需的时间，最长记录时间为6分钟。将鱼转移到淡水后，测量其恢复时间。该模型用于研究该化合物的麻醉和神经活性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在兔体内，左炔诺孕酮与葡萄糖醛酸结合后的排泄百分比取决于剂量；剂量越高，结合率越低。代谢/代谢物：左薄荷醇在兔体内易与葡萄糖醛酸结合，形成左炔诺孕酮-β-D-葡萄糖醛酸苷。给予兔的左炔诺孕酮约有一半以葡萄糖醛酸苷结合物的形式排泄；另一半的代谢途径尚不明确，但可能发生环状裂解，导致薄荷醇分子显著降解。在犬体内，薄荷醇发生广泛的氧化，仅约5%的剂量以葡萄糖醛酸苷的形式从尿液中回收。/薄荷醇/ 左薄荷醇的葡萄糖醛酸化迅速但不完全。除一名受试者外，所有预先服用西咪替丁（1 g/天，持续1周，一种氧化药物代谢抑制剂）的受试者以及所有预先服用药物代谢酶诱导剂苯巴比妥（60 mg，每晚一次，持续10天）的受试者均表现出左薄荷醇葡糖醛酸苷生成增加。棒状杆菌RWM1菌株能够以(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮和其他无环单萜类化合物为唯一碳源生长。在薄荷醇上的生长非常缓慢，倍增时间超过24小时；在(-)-薄荷酮上的生长也很缓慢（倍增时间为12小时）。当碳源浓度超过0.025%时，生长受到抑制。在(-)-薄荷酮培养基中培养的细胞在生长过程中会短暂积累3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯，而在(-)-薄荷醇培养基中培养的细胞则会氧化(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮、3,7-二甲基-6-辛酸内酯和3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯。虽然在(-)-薄荷醇或(-)-薄荷酮培养基的细胞提取物中均未检测到薄荷醇氧化酶或薄荷醇脱氢酶，但很容易检测到一种对(-)-薄荷酮具有活性的诱导型NADPH偶联单加氧酶。在粗细胞提取物中，仅检测到3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯作为反应产物。通过羟基磷灰石色谱法将(-)-薄荷酮单加氧酶与诱导的3,7-二甲基-6-辛酸内酯水解酶分离后，发现3,7-二甲基-6-辛酸内酯是其氧化产物。 (-)-薄荷醇的已知代谢产物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-丙基-2-环己基]氧杂氧烷-2-羧酸和对薄荷烷-3,8-二醇。 L-薄荷醇迅速与葡萄糖醛酸结合形成L-甲基-β-葡萄糖醛酸苷。大约一半吸收的薄荷醇以葡萄糖醛酸（A661）的形式排出体外。 DL-薄荷醇的药代动力学数据表明其具有口服活性，并且可以穿过血脑屏障。该化合物可溶于二甲基亚砜（DMSO）（100 mg/mL，639.92 mM）和乙醇，但水溶性差（1 mg/mL，6.40 mM）。用于体内制剂时，可使用 10% DMSO 和 90%（20% SBE-β-CD 的生理盐水）或玉米油进行配制。该化合物以粉末形式储存于 -20°C，可保存长达 3 年；或以溶剂形式储存于 -80°C，可保存长达 2 年。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
DL-薄荷醇通常被认为在低浓度下外用和口服是安全的。然而，作为一种GABAA受体调节剂和TRPM8激动剂，它可能对神经系统产生剂量依赖性影响。在水生动物模型中，高浓度（3.0 mM）的DL-薄荷醇可诱导麻醉。现有文献中尚未提供治疗剂量下全身给药的全面毒理学数据。与所有研究化合物一样，在操作过程中应采取适当的安全预防措施。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
D,l-薄荷醇是一种白色结晶固体，具有薄荷的香味和味道。(NTP, 1992)
(-)-薄荷醇是一种对薄荷烷-3-醇，具有(1R,2S,5R)立体化学构型。它是最常见的天然对映异构体。它用作止痒剂、镇咳剂和解痉剂。它是(+)-薄荷醇的对映异构体。 薄荷醇是一种共价有机化合物，可以合成或从薄荷或其他薄荷油中提取。薄荷醇通常在室温下为固体，形成透明或白色的蜡状晶体。(-)-薄荷醇是天然存在的主要薄荷醇形式，具有(1R,2S,5R)构型。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激作用，因此广泛用于缓解轻微的咽喉刺激。 据报道，柑橘（Citrus reticulata）、石榴（Punica granatum）以及其他一些具有相关数据的生物体中含有左旋薄荷醇。左旋薄荷醇是薄荷醇的左旋异构体，是一种有机化合物，可从薄荷或薄荷油中合成或提取。它具有调味和局部麻醉作用。添加到药品和食品中时，薄荷醇可以增强薄荷的风味。它还对皮肤和黏膜具有抗刺激作用，从而产生局部镇痛或麻醉效果。薄荷醇是一种由薄荷油制成或人工合成的醇类化合物。薄荷醇是一种共价有机化合物，可从薄荷或其他薄荷油中合成或提取。它是一种蜡状结晶物质，透明或白色，室温下为固体，熔点略高于室温。自然界中主要的薄荷醇形式是(-)-薄荷醇，分子式为(1R,2S,5R)。薄荷醇具有局部麻醉和反刺激作用，广泛用于缓解轻微的咽喉刺激。另见：薄荷醇（注：此处已移动）。 适应症 用于治疗由感冒或吸入刺激物引起的偶发性轻微刺激、疼痛、口腔溃疡、咽喉痛和咳嗽。 作用机制 薄荷醇主要激活皮肤中的冷敏TRPM8受体。局部应用后，薄荷醇通过抑制神经元膜上的Ca++电流来刺激“冷”受体，从而产生清凉感。 DL-薄荷醇可能通过激活κ-阿片受体发挥镇痛作用。 DL-薄荷醇因其清凉、镇痛和麻醉特性，在制药、化妆品和食品工业中被广泛应用。作为一种研究工具，它可用于研究GABAA受体调节、TRPM8通道激活和UGT酶抑制。它也被用于诱导鱼类模型的手术麻醉。目前尚未有关于其新治疗适应症的临床试验报道。DL-薄荷醇仅供研究使用，不得用于人类治疗。 |
| 分子式 |
C10H20O
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|---|---|
| 分子量 |
156.2652
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| 精确质量 |
156.151
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| CAS号 |
89-78-1
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| PubChem CID |
16666
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
215.4±8.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
100 °F (NTP, 1992)
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| 闪点 |
93.3±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.457
|
| LogP |
3.2
|
| tPSA |
20.23
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
|
| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
120
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| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
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| InChi Key |
NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
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| 化学名 |
(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~639.92 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~6.40 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.3992 mL | 31.9959 mL | 63.9918 mL | |
| 5 mM | 1.2798 mL | 6.3992 mL | 12.7984 mL | |
| 10 mM | 0.6399 mL | 3.1996 mL | 6.3992 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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