DL-Menthol

别名: 薄荷脑;薄荷脑;薄荷冰;萜醇;消旋薄荷醇;2-异丙基-5-甲基环己醇;薄荷脑(天然的);薄荷脑 薄荷冰;5-甲基-2-(1甲基乙基)环己醇;(+/-)-Menthol; (±)-薄荷醇;(±)-薄荷醇;DL-薄荷醇;DL-薄荷醇(标准品);DL-薄荷醇;Menthol;DL-薄荷脑;薄荷醇;薄荷醇 EP标准品;薄荷醇对照品;薄荷脑; DL-薄荷醇;薄荷脑(水溶性);薄荷脑1;六氢百里香酚;食品级薄荷脑;消旋薄荷脑;(+/-)-薄荷醇;2-异丙基-5-甲基环己醇;DL-MENTHOL
目录号: V60124 纯度: ≥98%
DL-薄荷醇是(-)-薄荷醇的相对构型。
DL-Menthol CAS号: 89-78-1
产品类别: GABA Receptor
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
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产品描述
DL-薄荷醇是(-)-薄荷醇的相对构型。 DL-薄荷醇与 GABAA 受体的激活有关。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
……在兔子体内,左旋薄荷醇与葡萄糖醛酸结合后排泄的百分比取决于剂量的大小;剂量越大,结合率越低。
代谢/代谢物
左旋薄荷醇在兔子体内很容易与葡萄糖醛酸结合,形成左旋薄荷醇-β-D-葡萄糖醛酸苷。喂给兔子的左旋薄荷醇约有一半以葡萄糖醛酸结合物的形式排出体外;另一半的命运尚不清楚,但可能发生环裂解,导致薄荷醇分子显著降解。
在犬类体内,薄荷醇发生大量氧化,只有约5%的剂量能以葡萄糖醛酸苷的形式从尿液中回收。/薄荷醇/
左旋薄荷醇被快速但不完全地葡萄糖醛酸化。除1名受试者外,所有预先服用西咪替丁(1克/天,持续1周,一种氧化药物代谢抑制剂)的受试者,以及所有预先服用药物代谢酶诱导剂苯巴比妥(60毫克,每晚一次,持续10天)的受试者,其左旋薄荷醇葡萄糖醛酸苷的产量均增加。
棒状杆菌RWM1菌株能够以(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮和其他无环单萜类化合物为唯一碳源生长。在薄荷醇上的生长非常缓慢,倍增时间超过24小时;在(-)-薄荷酮上的生长也不快(倍增时间为12小时)。两种碳源浓度超过0.025%时均会抑制其生长。在(-)-薄荷酮培养基中培养的细胞在生长过程中会短暂积累3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯,而在(-)-薄荷醇培养基中培养的细胞则会氧化(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮、3,7-二甲基-6-辛内酯和3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯。虽然在(-)-薄荷醇或(-)-薄荷酮培养基中培养的细胞提取物中均未检测到薄荷醇氧化酶或薄荷醇脱氢酶,但却很容易检测到一种对(-)-薄荷酮具有活性的诱导型NADPH偶联单加氧酶。在粗细胞提取物中,仅检测到3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯作为反应产物。当通过羟基磷灰石色谱法将(-)-薄荷酮单加氧酶与诱导的3,7-二甲基-6-辛内酯水解酶分离时,发现内酯3,7-二甲基-6-辛内酯是氧化产物。
(-)-薄荷醇已知的代谢产物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-丙-2-基环己基]氧杂氧烷-2-羧酸和对-薄荷烷-3,8-二醇。
L-薄荷醇迅速与葡萄糖醛酸结合,形成L-甲基-β-葡萄糖醛酸苷。大约一半吸收的薄荷醇以葡萄糖醛酸(A661)的形式排出体外。
参考文献

[1]. Menthol Induces Surgical Anesthesia and Rapid Movement in Fishes. The Open Neuroscience. 2014 Feb; 8(1):1-8.

其他信息
D,l-薄荷醇是一种白色结晶固体,具有薄荷的气味和味道。(NTP, 1992)
(-)-薄荷醇是一种对薄荷烷-3-醇,具有(1R,2S,5R)立体化学构型。它是最常见的天然对映异构体。它可用作止痒药、镇咳药和解痉药。它是(+)-薄荷醇的对映异构体。
薄荷醇是一种共价有机化合物,可通过合成或从薄荷或其他薄荷油中提取。薄荷醇通常在室温下呈固态,形成透明或白色蜡状结晶物质。(-)-薄荷醇是天然存在的薄荷醇的主要形式,其构型为(1R,2S,5R)。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激作用,因此广泛用于缓解轻微的咽喉刺激。
据报道,柑橘(Citrus reticulata)、石榴(Punica granatum)和其他一些有相关数据的生物体中含有左旋薄荷醇(l-Menthol)。
左旋薄荷醇(Levomenthol)是薄荷醇的左旋异构体,是一种有机化合物,可通过合成或从薄荷或薄荷油中提取,具有调味和局部麻醉作用。添加到药品和食品中时,薄荷醇可增强薄荷味。它还对皮肤和黏膜具有反刺激作用,从而产生局部镇痛或麻醉效果。
薄荷醇是一种醇类物质,由薄荷油制成或通过合成制备。薄荷醇是一种共价有机化合物,可通过合成或从薄荷或其他薄荷油中提取。它是一种蜡状结晶物质,呈透明或白色,在室温下为固体,略高于室温时熔化。自然界中主要存在的薄荷醇形式是(-)-薄荷醇,其分子式为(1R,2S,5R)。薄荷醇具有局部麻醉和反刺激作用,广泛用于缓解轻微的咽喉刺激。
另见:薄荷醇(注释已移至此处)。
药物适应症
用于治疗偶发的轻微刺激、疼痛、口腔溃疡、咽喉痛以及感冒或吸入刺激物引起的咳嗽。
作用机制
薄荷醇主要激活皮肤中的冷敏TRPM8受体。局部应用后,薄荷醇通过抑制神经元膜上的Ca++电流来刺激“冷”受体,从而产生清凉感。它也可能通过激动κ-阿片受体发挥镇痛作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H20O
分子量
156.2652
精确质量
156.151
CAS号
89-78-1
PubChem CID
16666
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
215.4±8.0 °C at 760 mmHg
熔点
34-36 °C(lit.)
闪点
93.3±0.0 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.457
LogP
3.2
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
120
定义原子立体中心数目
3
SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
InChi Key
NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
化学名
(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~639.92 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~6.40 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.3992 mL 31.9959 mL 63.9918 mL
5 mM 1.2798 mL 6.3992 mL 12.7984 mL
10 mM 0.6399 mL 3.1996 mL 6.3992 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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