Adenine (6-Aminopurine)

别名:
目录号: V1449 纯度: ≥98%
腺嘌呤(原名 NSC 14666;NSC-14666;NSC14666;6-氨基嘌呤;维生素 B4)是 DNA 中的四种化学/核碱基之一,是嘌呤衍生物,也是一种在生物化学中具有多种功能的核碱基。
Adenine (6-Aminopurine) CAS号: 73-24-5
产品类别: DNA(RNA) Synthesis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
2g
5g
50g
100g
200g
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  • 腺嘌呤盐酸盐
  • 腺嘌呤硫酸盐
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
腺嘌呤(原名 NSC 14666;NSC-14666;NSC14666;6-氨基嘌呤;维生素 B4)是 DNA 中的四种化学/核碱基之一,是嘌呤衍生物,也是一种在生物化学中具有多种功能的核碱基。腺嘌呤被用作缺硼培养基的活性成分来培养酵母,以评估硼是否刺激酵母生长。它可用作局部防腐剂和维生素 B4。此外,它还用于烟酸的微生物测定。它还用作成年大鼠的食物补充剂,以研究饮食腺嘌呤超载的影响。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite; Microbial Metabolite
体内研究 (In Vivo)
- 诱导小鼠慢性肾病。给雄性C57BL/6小鼠喂食含有0.2%腺嘌呤的饲料4周,导致血清肌酐、血尿素氮和磷水平显著升高,血红蛋白水平降低。还引起牙槽骨丢失,破骨细胞数量和活性增加,成骨细胞活性降低,成骨细胞相关基因(Runx2、Osterix和Col1a1)表达下调,破骨细胞相关基因(Acp5、Ctsk和Trap)表达上调[5]
- 诱导大鼠慢性肾病,导致高血压。给雄性Sprague - Dawley大鼠喂食含有0.75%腺嘌呤的饲料4周以建立慢性肾病模型。之后,大鼠血压升高,硫代硫酸钠治疗可改善这些大鼠的高血压症状[6]
使用腺嘌呤可以建立尿酸升高的动物模型。
动物实验
动物实验方案:
- 对于慢性肾脏病小鼠模型,采用雄性 C57BL/6 小鼠,喂食含 0.2% 腺嘌呤的饲料 4 周 [5]
- 对于慢性肾脏病大鼠模型,采用雄性 Sprague-Dawley 大鼠,喂食含 0.75% 腺嘌呤的饲料 4 周 [6]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
可导致肾损伤。在小鼠和大鼠模型中,喂食含腺嘌呤的饮食会导致血清肌酐和血尿素氮水平升高,表明肾功能受损[5]
- 可引起血液系统改变。在小鼠模型中,喂食含腺嘌呤的饮食会导致血红蛋白水平下降,提示其对血液系统有影响[5]
毒性概述
腺嘌呤与核糖结合形成核苷腺苷,与脱氧核糖结合形成脱氧腺苷,三个磷酸基团与腺苷结合形成核苷酸三磷酸腺苷 (ATP)。三磷酸腺苷是细胞代谢中化学能传递的基本方式之一。在早期文献中,腺嘌呤有时被称为维生素B4。
参考文献

[1]. Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide. Arch Biochem Biophys. 1961 Aug;94:217-27.

[2]. An Introduction to Genetic Analysis. 7th edition. New York: W. H. Freeman; 2000. Structure of DNA.

[3]. Reader V. The assay of vitamin B(4). Biochem J. 1930;24(6):1827-31.

[4]. Pharmacokinetics of Adenosine and Cordycepin, a Bioactive Constituent of Cordyceps sinensis in Rat. J Agric Food Chem 2010 Apr 28;58(8):4638-43.

[5]. Dentoalveolar Alterations in an Adenine‐Induced Chronic Kidney Disease Mouse Model. J Bone Miner Res. 2023 Aug;38(8):1192-1207.

[6]. Sodium Thiosulfate Improves Hypertension in Rats with Adenine-Induced Chronic Kidney Disease. Antioxidants (Basel). 2022 Jan 11;11(1):147.

其他信息
腺嘌呤是一种嘌呤碱基,是核酸和辅酶的重要组成部分。在可能原始的地球条件下,它可以由氰化氢合成。将氰化氢溶于氨水中,在适中温度下加热即可生成腺嘌呤,离心去除不溶性黑色氰化氢聚合物后,可通过色谱法分离得到该产物[1]。腺嘌呤是6-氨基嘌呤的母体化合物,由C-6位带有氨基的嘌呤组成。它存在于人体、大型蚤、酿酒酵母、大肠杆菌和小鼠体内,是一种重要的代谢产物。腺嘌呤是一种嘌呤核碱基,属于6-氨基嘌呤类化合物。它来源于9H-嘌呤的氢化物。
嘌呤碱基,腺嘌呤核苷酸的基本单元。
腺嘌呤是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢物。
据报道,在链霉菌(Streptomyces piomogenus)、布里德利亚菌(Bridelia balansae)和其他有相关数据的生物体中也发现了腺嘌呤。
腺嘌呤是一种嘌呤核碱基,其6位碳原子上连接着一个氨基。腺嘌呤是腺苷和脱氧腺苷核苷的前体。
腺嘌呤是一种嘌呤碱基。腺嘌呤存在于DNA和RNA中。腺嘌呤是腺嘌呤核苷酸的基本组成部分。腺嘌呤与核糖连接形成核苷腺苷,与脱氧核糖连接形成脱氧腺苷。腺苷与三个磷酸基团结合形成核苷酸——三磷酸腺苷(ATP)。三磷酸腺苷是细胞代谢中传递化学能的基本方式之一。嘌呤类先天性代谢异常(IEM)是一类严重的遗传性疾病,新生儿抽搐、生长发育迟缓、反复感染、神经系统缺陷、肾脏疾病、自残等症状均应考虑该病的可能性。检查通常从尿液和血浆中的尿酸(UA)测定开始。(OMIM 300322、229600、603027、232400、232600、232800、201450、220150、232200、162000、164050、278300) (A3372,A3373)。
腺嘌呤是酿酒酵母中发现或产生的代谢物。
一种嘌呤碱基,也是腺嘌呤核苷酸的基本单位。
另见:腺嘌呤;葡萄糖,未指明形式(成分)……查看更多……
药物适应症
用于营养补充,也可用于治疗膳食不足或不平衡
作用机制
腺嘌呤与核糖结合形成核苷腺苷,与脱氧核糖结合形成脱氧腺苷,并生成三磷酸腺苷 (ATP)。ATP 通过在反应间传递化学能来驱动许多细胞代谢过程。
药效学
腺嘌呤(有时被称为维生素 B4)与核糖结合形成腺苷,腺苷又可以与一至三个磷酸单元结合,生成 AMP、ADP 和 ATP。这些腺嘌呤衍生物在细胞代谢中发挥着重要作用。腺嘌呤是核酸合成中使用的四种含氮碱基之一。环磷酸腺苷(cAMP)是一种修饰形式的腺苷单磷酸,是许多激素刺激传递过程中重要的第二信使。腺嘌呤是许多辅酶结构的重要组成部分。腺苷(腺嘌呤与核糖基团结合)可引起心脏房室结短暂性传导阻滞。在疑似患有室上性心动过速(SVT)的患者中,腺苷可用于辅助识别心律。某些类型的室上性心动过速可通过腺苷成功终止。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H5N5
分子量
135.13
精确质量
135.054
元素分析
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83
CAS号
73-24-5
相关CAS号
2922-28-3; 321-30-2; 73-24-5
PubChem CID
190
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
243.2±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
360-365ºC
闪点
100.9±30.1 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.954
LogP
-2.12
tPSA
80.48
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
127
定义原子立体中心数目
0
SMILES
N1([H])C([H])=NC2C1=C(N([H])[H])N=C([H])N=2
InChi Key
GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
化学名
7H-purin-6-amine;sulfuric acid
别名

NSC 14666; NSC-14666; adenine; 73-24-5; 6-Aminopurine; 1H-Purin-6-amine; 7H-Purin-6-amine; Adenin; Adeninimine; Leuco-4; NSC14666

HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: <1 mg/mL
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (7.40 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.4003 mL 37.0014 mL 74.0028 mL
5 mM 1.4801 mL 7.4003 mL 14.8006 mL
10 mM 0.7400 mL 3.7001 mL 7.4003 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03799705 Active
Recruiting
N/A Vacterl Association
Congenital Malformation
Mayo Clinic December 1, 2019 N/A
NCT06005350 Not yet recruiting Dietary Supplement: Niagen
Other: Placebo
NAD Charite University, Berlin,
Germany
September 4, 2023 Not Applicable
NCT04691986 Recruiting Dietary Supplement: Nicotinamide
Riboside
Other: Placebo
Muscle Quality and NAD+ Content
Sarcopenia
VA Office of Research and
Development
September 1, 2023 Not Applicable
NCT06065852 Recruiting N/A Cystinosis
Cystinuria
UK Kidney Association November 6, 2009 N/A
NCT02752633 Completed Drug: Allopurinol
Drug: Febuxostat
Adenine Phosphoribosyltransferase
Deficiency
Landspitali University Hospital May 2013 Phase 4
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