Alanine

别名: Alanine AlaninumL-(+)-Alanine Alanina NSC-206315 NSC206315NSC 206315 L-丙氨酸;α-氨基丙酸;丙氨酸;L-氨基丙酸;L-初油氨基酸;L-α-丝析氨酸;2-氨基丙酸;α-丙氨酸;L-丙胺酸;(L-丙氨酸)(L-天门冬氨酸杂质D)(EP) 标准品;a-丙氨酸;dl-L-丙氨酸;L(+)酒石酸氢胆碱;L-Alanine; L-丙氨酸;L-α-丙氨酸;L-丙氨酸 USP标准品;L-丙氨酸 标准品;L-丙氨酸;L-Alanine;L-丙氨酸,BR;L-丙氨酸对照品; 丙氨酸 EP标准品; L-2-氨基丙酸;L-丙氨酸;L-Α-丙氨酸;L-丙氨酸;2-氨基丙酸; L-初油氨基酸;α-氨基丙酸;氨基丙酸;氨基丙酸;(S)-2-氨基丙酸;L-α-氨基丙酸
目录号: V6983 纯度: ≥98%
L-丙氨酸是一种非必需氨基酸(AA),参与糖和酸代谢,增强免疫力,为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。
Alanine CAS号: 56-41-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
L-丙氨酸是一种非必需氨基酸,参与糖和酸的代谢,增强免疫力,并为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在1.2 M L-丙氨酸浓度下,随着L-丙氨酸浓度的增加,201B7细胞和ehiPSCs的细胞活力分别下降至7.5±1.3%和3.7±0.7%。然而,hFBs和hSkMCs的细胞活力似乎并未下降。尽管iCMs的活力随着L-丙氨酸浓度的升高略有下降,但仍显著高于(p<0.01)1.2 M L-丙氨酸浓度下未分化的iPSCs、201B7细胞和ehiPSCs的活力(49.4±6.9%)。即使经过两到四小时的处理,201B7细胞、hiPSCs和ehiPSCs的活力也急剧下降。然而,hFBs的活力在处理24小时后略有下降,但在1、2和4小时时未见下降。用1.2 mol/L L-丙氨酸处理2小时后,悬浮培养的201B7细胞的活力降至11.8±6.0%,而hFBs的活力为72.9±14.2%[1]。
未分化的人类诱导多能干细胞(hiPSCs,201B7和ehiPSC细胞系)对添加高浓度L-丙氨酸的培养基表现出高度敏感性。用1.2 mol/L L-丙氨酸处理2小时后,201B7细胞的活力降至7.5±1.3%,ehiPSCs的活力降至3.7±0.7%。 [1]
- 分化细胞,包括人成纤维细胞 (hFB)、人骨骼肌细胞 (hSkMC) 和人诱导多能干细胞 (hiPSC) 来源的心肌细胞 (iCM),对相同的处理具有更强的抵抗力。在 1.2 mol/L L-丙氨酸处理 2 小时后,hFB 的细胞活力为 94.9 ± 12.5%,hSkMC 为 87.0 ± 13.1%,iCM 为 49.4 ± 6.9%。iCM 的细胞活力虽然略有下降,但仍显著高于未分化的 hiPSC (p < 0.01)。 [1]
- 使用 0.6 mol/L L-丙氨酸进行的时间进程实验表明,hiPSCs 的细胞活力在处理 2-4 小时后急剧下降,而 hFBs 的细胞活力在 4 小时内保持较高水平,24 小时后仅略有下降(69.3 ± 1.3%)。[1]
- 在悬浮培养中也观察到了高浓度 L-丙氨酸的选择性作用。用 1.2 mol/L L-丙氨酸处理 2 小时后,201B7 细胞的细胞活力降至 11.8 ± 6.0%,而 hFBs 的细胞活力仍保持在 72.9 ± 14.2%。 [1]
- 在共培养实验中,用 1.2 mol/L L-丙氨酸处理 2 小时后,hiPSC(用 Cell Tracker Green 标记)可从与 hiPSC 衍生成纤维细胞样细胞(iFLC,用 Cell Tracker Orange 标记)或 hFB 的混合细胞群中选择性地被清除。流式细胞术分析证实,单次或重复处理后,hiPSC 的比例显著降低。[1]
- 细胞死亡机制似乎与渗透压冲击有关。在 37°C 下用高浓度 L-丙氨酸处理的 hiPSC 最初会收缩,然后在恢复到正常培养基后迅速膨胀,导致细胞膜破裂和细胞死亡。这一过程依赖于能量,因为在 4°C 下处理可阻止细胞剧烈膨胀和死亡,且细胞活力保持较高水平。 [1]
- 其他氨基酸异构体,如D-丙氨酸和β-丙氨酸,在高浓度下也会导致hiPSC活力下降。[1]
- 高浓度的其他渗透调节剂,如NaCl、KCl或D-葡萄糖,并不能选择性地消除hiPSC;它们会降低hiPSC和hFB的活力。[1]
细胞实验
细胞活力检测(高浓度L-丙氨酸处理):将hiPSCs(201B7和ehiPSC)和分化细胞(hFBs、hSkMCs、iCMs)接种于96孔板中。次日,将培养基更换为含有不同浓度L-丙氨酸(0-1.2 mol/L)的培养基,并进行不同时间(1-24 h)的处理。处理结束后,更换为正常培养基。24 h后,使用细胞计数试剂盒-8(WST-8法)按照制造商说明书评估细胞活力。测量吸光度值,并计算相对细胞活力。[1] - 悬浮培养活力检测:将细胞悬浮于正常培养基或添加1.2 mol/L L-丙氨酸(均含有ROCK抑制剂)的培养基中,孵育2 h。随后通过离心收集细胞,重悬于正常培养基中,并接种于96孔板。24小时后,使用WST-8法检测细胞活力。[1]
- 共培养和流式细胞术分析:用Cell Tracker Green对hiPSC进行荧光标记。将hFBs以不同的初始比例(1:1、1:2、1:4)接种到含有标记hiPSC的孔板中。12小时后,将培养基更换为含有1.2 mol/L L-丙氨酸的培养基,培养2小时,然后换回正常培养基。12小时后,将细胞解离、收集,并通过流式细胞术分析剩余的绿色荧光(hiPSC)细胞百分比。重复上述处理,方法是重新加入高L-丙氨酸培养基。 [1]
- 共培养和荧光显微镜观察:将hiPSCs和hiPSC衍生的成纤维细胞样细胞(iFLCs)分别用Cell Tracker Green和Cell Tracker Orange进行荧光标记。将它们共培养后,用1.2 mol/L L-丙氨酸处理2小时。在正常培养基中培养24小时后,用荧光显微镜观察细胞。[1]
- 死细胞染色:将培养在35 mm培养皿中的hiPSC集落用正常培养基或1.2 mol/L L-丙氨酸培养基处理2小时。然后将培养基更换为含有碘化丙啶(PI)的正常培养基。用荧光显微镜观察细胞,以识别死细胞(PI阳性)。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该研究表明,高浓度(例如 1.2 mol/L)的 L-丙氨酸对未分化的 hiPSCs 具有毒性,可通过渗透压休克机制诱导细胞死亡。这种毒性具有选择性,因为分化细胞(如成纤维细胞和骨骼肌细胞)的抵抗力要强得多。该过程依赖于能量,因为在 4°C 时会受到抑制。[1]
- 该研究未提供 L-丙氨酸的全身毒性数据(例如 LD50)。研究指出,L-丙氨酸是人体蛋白质的组成成分,也是细胞培养基中的常见成分,这表明处理后残留的 L-丙氨酸可能无毒。[1]
参考文献

[1]. Selective Elimination of Human Induced Pluripotent Stem Cells Using Medium with High Concentration of L-Alanine. Sci Rep. 2018 Aug 20;8(1):12427.

其他信息
L-丙氨酸是丙氨酸的L-对映异构体。它是一种EC 4.3.1.15(二氨基丙酸裂解酶)抑制剂,也是一种重要的代谢产物。它属于丙酮酸家族氨基酸,是一种蛋白质组成氨基酸,也是一种L-α-氨基酸,属于丙氨酸家族。它是L-丙氨酸的共轭碱、共轭酸、D-丙氨酸的对映异构体,以及L-丙氨酸的两性离子互变异构体。丙氨酸是一种非必需氨基酸,在血浆中以游离态高浓度存在。它由丙酮酸经转氨作用生成。它参与糖类和酸的代谢,增强免疫力,并为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。L-丙氨酸是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。丙氨酸是一种氨基酸。
据报道,丙氨酸存在于大戟属植物(如匍匐大戟和当归)以及其他具有相关数据的生物体中。
丙氨酸是人体必需的小分子氨基酸,也是蛋白质合成中最广泛使用的氨基酸之一,参与色氨酸和维生素吡哆醇的代谢。丙氨酸是肌肉和中枢神经系统的重要能量来源,能够增强免疫系统,辅助糖类和有机酸的代谢,并具有降低动物胆固醇的作用。(NCI04)
丙氨酸是一种非必需氨基酸,由碳水化合物丙酮酸转化或DNA分解产生,也可由二肽肌肽和鹅肌肽合成。它在肌肉中高度富集,是肌肉释放的最重要的氨基酸之一,是主要的能量来源。当支链氨基酸(BCAA)缺乏时,血浆丙氨酸水平通常会降低。这一发现可能与肌肉代谢有关。丙氨酸在肉类制品和其他高蛋白食物(如小麦胚芽和奶酪)中含量丰富。丙氨酸是葡萄糖代谢的重要参与者和调节剂。在糖尿病和低血糖症中,丙氨酸水平与血糖水平呈正相关,丙氨酸可以缓解严重的低血糖和糖尿病酮症酸中毒。它是淋巴细胞增殖和免疫的重要氨基酸。丙氨酸疗法已帮助溶解实验动物的肾结石。与其他氨基酸一样,正常的丙氨酸代谢高度依赖于含有维生素B6的酶。丙氨酸与γ-氨基丁酸(GABA)、牛磺酸和甘氨酸一起,是大脑中的一种抑制性神经递质。它由丙酮酸经转氨作用生成。丙氨酸参与糖类和酸的代谢,增强免疫力,并为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。
丙氨酸是一种非必需氨基酸,在血浆中以游离状态大量存在。它由丙酮酸经转氨作用生成。丙氨酸参与糖类和酸的代谢,增强免疫力,并为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。
另见:醋酸格拉替雷(单体);格拉替雷(单体)。氨利西莫德(单体)……查看更多……
药物适应症
用于蛋白质合成。

作用机制
L-丙氨酸是一种非必需氨基酸,在血浆中以游离状态大量存在。它由丙酮酸经转氨作用生成。它参与糖类和酸的代谢,增强免疫力,并为肌肉组织、大脑和中枢神经系统提供能量。支链氨基酸(BCAA)是肌肉细胞的能量来源。在长时间运动期间,支链氨基酸(BCAA)会从骨骼肌中释放出来;它们的碳骨架被用作燃料,而其含氮部分则用于合成另一种氨基酸——丙氨酸。丙氨酸随后在肝脏中转化为葡萄糖。这种能量产生途径被称为丙氨酸-葡萄糖循环,它在维持体内血糖平衡方面起着至关重要的作用。

L-丙氨酸是一种天然存在的氨基酸,也是人体蛋白质的基本组成单元。它也是标准细胞培养基中一种常见、廉价且安全的成分。[1]
- 本研究提出了一种L-丙氨酸的新应用:从用于再生医学疗法的已分化细胞群中选择性地清除致瘤性残留的未分化人诱导多能干细胞(hiPSC)。这是防止移植后畸胎瘤形成的关键安全步骤。 [1]
- 所提出的机制涉及一个能量依赖性过程,其中,在暴露于高浓度培养基时,hiPSCs(而非分化细胞)会在细胞内积累L-丙氨酸。当恢复到正常的等渗培养基中时,水会涌入hiPSCs,导致其膨胀和破裂。分化细胞的抵抗机制被认为与防止L-丙氨酸过度积累的系统有关。[1]
- 使用高浓度L-丙氨酸的方法被认为是一种潜在的低成本、简便且安全的策略,可用于提高基于hiPSC的细胞疗法的安全性。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H7NO2
分子量
89.09
精确质量
89.047
CAS号
56-41-7
相关CAS号
25191-17-7
PubChem CID
5950
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
212.9±23.0 °C at 760 mmHg
熔点
297 °C (decomposes) ; 300 °C
闪点
82.6±22.6 °C
蒸汽压
0.1±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.460
LogP
-0.68
tPSA
63.32
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
6
分子复杂度/Complexity
61.8
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
化学名
(2S)-2-aminopropanoic acid
别名
Alanine AlaninumL-(+)-Alanine Alanina NSC-206315 NSC206315NSC 206315
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~150 mg/mL (~1683.69 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (561.23 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 11.2246 mL 56.1230 mL 112.2460 mL
5 mM 2.2449 mL 11.2246 mL 22.4492 mL
10 mM 1.1225 mL 5.6123 mL 11.2246 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00586885 COMPLETED Drug: L-alanine Nonalcoholic Steatohepatitis Keith D Lindor, M.D. 2004-02 Not Applicable
NCT01288495 TERMINATED Dietary Supplement: supplemental L-alanine
Dietary Supplement: Metamucil
Dietary Fructose Intolerance Augusta University 2009-02 Not Applicable
NCT05096793 COMPLETED Dietary Supplement: beta alanine Beta-alanine University of Americas 2021-05-03 Not Applicable
NCT01185210 UNKNOWN STATUS Dietary Supplement: Placebo
Dietary Supplement: Alanine
Dietary Supplement: Alanine
Fructose Intolerance Augusta University 2007-09 Not Applicable
NCT04022434 UNKNOWN STATUS Dietary Supplement: Placedo
Dietary Supplement: Alanine
Fructose Intolerance Augusta University 2014-01-07 Not Applicable
生物数据图片
  • Differential sensitivities of undifferentiated and differentiated cells in medium supplemented with L-alanine. (A) Schematic representation of the protocol for the treatment with medium supplemented with L-alanine. Cells were cultured in normal medium and treated with 0 to 1.2 mol/L L-alanine (supplemented in the medium) for 0 to 24 h. The medium was replaced with the normal medium. After 24 h cultivation, cell viability was evaluated. (B) Viability of cells treated with medium supplemented with L-alanine for 2 h. Unfilled diamond (pink): 201B7 cells, unfilled circle (pink): ehiPSCs, filled diamond (green): hFBs, filled square (green): hSkMCs, unfilled triangle (green): iCMs. (C) Viability of cells treated with 0.6 mol/L L-alanine for 1, 2, 4, and 24 h. Unfilled diamond (pink): 201B7 cells, unfilled circle (pink): ehiPSCs, filled diamond (green): hFBs.[1]. Nagashima T, et al. Selective Elimination of Human Induced Pluripotent Stem Cells Using Medium with High Concentration of L-Alanine. Sci Rep. 2018 Aug 20;8(1):12427
  • Selective elimination of hiPSCs co-cultured with hiPSC-derived fibroblast-like cells (iFLCs). (A–D) Images of non-treated cells. (E–H) Images of the cells treated with medium supplemented with 1.2 mol/L L-alanine for 2 h. (A and E) Images of iFLCs stained with Cell Tracker Orange. (B and F) Images of 201B7 cells stained with Cell Tracker Green. (C and G) Phase-contrast images. (D and H) Merged images of (A–C and E–G). Scale bar, 50 µm.[1]. Nagashima T, et al. Selective Elimination of Human Induced Pluripotent Stem Cells Using Medium with High Concentration of L-Alanine. Sci Rep. 2018 Aug 20;8(1):12427
  • Effects of substrates and temperature on the death of iPSCs. (A) Viability of cells treated with L-alanine (filled purple diamond), D-alanine (empty orange square), and β-alanine (filled green circle) for 2 h. (B) Images of 201B7 cells before and after treatment with 1.2 mol/L L-alanine (i,ii,v and vi). Images before and after replacement of medium with the normal medium (iii, iv, vi and vii). Images of cells in the normal medium at 37 °C (i–iv) and 4 °C (v–viii). Scale bar, 50 µm. (C) Viability of 201B7 cells treated with medium supplemented with 1.2 mol/L of L-alanine for 2 h at 37 °C or 4 °C. The means ± SD of three experiments are shown. *p < 0.05.[1]. Nagashima T, et al. Selective Elimination of Human Induced Pluripotent Stem Cells Using Medium with High Concentration of L-Alanine. Sci Rep. 2018 Aug 20;8(1):12427
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