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Amuvatinib (MP470; HPK56)

别名: Amuvatinib; MP470; HPK-56; MP-470; HPK 56; HPK56; MP 470 N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺; Amuvatinib（MP470 ）
目录号: V0579 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Amuvatinib (MP-470; HPK-56) 是一种新型、有效、口服生物可利用的多靶点 c-Kit、PDGFRα 和 Flt3 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。
Amuvatinib (MP470; HPK56) CAS号: 850879-09-3
产品类别: PDGFR
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
2mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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产品说明书
产品描述
Amuvatinib (MP-470; HPK-56) 是一种新型、有效、口服生物可利用的多靶点 c-Kit、PDGFRα 和 Flt3 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它抑制 c-Kit、PDGFRα 和 Flt3，IC50 分别为 10 nM、40 nM 和 81 nM。它是一种硫代酰胺化合物，具有潜在的抗肿瘤活性。 MP470 通过与干细胞因子受体（c-Kit；SCFR）的突变形式结合来发挥作用，抑制该受体酪氨酸激酶的临床相关突变，这些突变可能与治疗耐药相关。
生物活性&实验参考方法
靶点
PDGFRα V561D (IC50 = 40 nM); PDGFRα D842V (IC50 = 81 nM); c-Kit D816H (IC50 = 10 nM); c-Kit V560G (IC50 = 34 nM); c-Kit V654A (IC50 = 127 nM); c-Kit D816V (IC50 = 950 nM)
Amuvatinib (MP470; HPK56) is a multi-targeted tyrosine kinase inhibitor, with inhibitory activity against PDGFRα (IC50 = 20 nM), c-Kit (IC50 = 10 nM), EGFR (IC50 = 80 nM), and Abl (IC50 = 50 nM) [5]
- It also inhibits the HER family kinases (including HER1/EGFR, HER2, HER3) and downstream PI3K/Akt signaling pathway [5]
体外研究 (In Vitro)
MP-470 的盐酸盐还抑制 c-Kit 的多种突变体，包括 c-KitD816V、c-KitD816H、c-KitV560G 和 c-KitV654A，以及 Flt3 突变体 (Flt3D835Y) 和两种 PDGFRα突变体（PDGFRαV561D 和 PDGFRαD842V），IC50 为 10 nM 至 8.4 μM。 MP-470 有效抑制 OVCAR-3、A549、NCI-H647、DMS-153 和 DMS-114 细胞的增殖，IC50 为 0.9 μM–7.86 μM。 MP-470 还抑制 c-Kit 和 PDGFRα，IC50 值分别为 31 μM 和 27 μM。 MP-470 对 MiaPaCa-2、PANC-1 和 GIST882 细胞具有有效的细胞毒性，IC50 为 1.6 μM 至 3.0 μM。 MP-470 还结合并抑制多种 c-Kit 突变体，包括 c-KitK642E、c-KitD816V 和 c-KitK642E/D816V。在 MDA-MB-231 细胞中，MP-470 (1 μM) 抑制 AXL 的酪氨酸磷酸化。在 LNCaP 和 PC-3（而非 DU145 细胞）中，MP-470 表现出细胞毒性，IC50 分别为 4 μM 和 8 μM，并在 10 μM 时诱导细胞凋亡。在 LNCaP 细胞中，MP-470 (10 μM) 引起 G1 期阻滞并降低 Akt 和 ERK1/2 的磷酸化。在 SF767 细胞中，MP-470 (10 μM) 抑制 c-Met 磷酸化并使细胞对辐射敏感。与辐射相结合，MP-470 (10 μM) 可抑制糖原合成酶激酶 (GSK)3β 活性，诱导细胞凋亡，并可能通过抑制 Rad51 来破坏 dsDNA 断裂的修复。激酶测定：为了测试对 c-Kit 和 PDGFRα 的抑制活性，将酶与不同浓度的 MP-470 和放射性标记的 γ-32P-ATP 一起孵育。 30分钟后，将反应混合物在丙烯酰胺凝胶上进行电泳，并通过掺入酶中的放射性量来定量自磷酸化。细胞测定：第 0 天，将细胞（MiaPaCa-2、PANC-1 和 GIST882 细胞）以每孔 2 × 103 至 1 × 104 个细胞的密度接种在 100 μL 培养基中，置于 96 孔 Falcon 微量滴定板中。第 1 天，将 10 μL 连续稀释的 MP-470 添加到板中，一式四份。孵育4天后，用10%三氯乙酸溶液固定细胞。随后，用 1% 乙酸中的 0.04% Sulforhodamine B (SRB) 对其进行标记。多次洗涤去除多余的染料后，向每个孔中添加 100 μL 50 mM Tris 溶液以溶解染料。在读板器上在 570 nm 处读取每个孔的吸光度。日期表示为根据校正背景吸光度的吸光度计算的对照存活百分比。通过将单克隆抗体的平均吸光度值除以对照的平均吸光度值并乘以 100 来确定细胞的存活百分比。
在人前列腺癌细胞系（DU145、PC3）中，Amuvatinib (MP470; HPK56)（1-10 μM）以浓度依赖性方式显著抑制细胞活力；对DU145细胞的IC50为3.2 μM，对PC3细胞的IC50为4.5 μM [5]
- 与厄洛替尼（Erlotinib，1 μM）联合使用时，Amuvatinib (MP470; HPK56)（5 μM）可增强对HER家族/PI3K/Akt通路激活的抑制作用：通过Western blot检测显示，与单药治疗相比，EGFR磷酸化水平降低65%，HER2磷酸化水平降低58%，Akt磷酸化水平降低72% [5]
- 该药物可诱导前列腺癌细胞凋亡：用Amuvatinib (MP470; HPK56)（5 μM）处理48小时后，DU145细胞的凋亡率从对照组的3.1%升高至18.7% [5]
体内研究 (In Vivo)
在 HT-29、A549 和 SB-CL2 细胞的小鼠异种移植模型中，MP-470（腹腔注射 10 mg/kg–75 mg/kg 或口服 50 mg/kg–200 mg/kg）可抑制肿瘤生长。在携带 LNCaP 异种移植物的小鼠中，MP-470 (20 mg/kg) 与厄洛替尼联合显着诱导肿瘤生长抑制 (TGI)。
在携带DU145前列腺癌异种移植瘤的裸鼠中，口服给予Amuvatinib (MP470; HPK56)（50 mg/kg，每日一次），持续21天，与溶媒对照组相比，肿瘤生长抑制率达42% [5]
- Amuvatinib (MP470; HPK56)（50 mg/kg，口服，每日一次）与厄洛替尼（25 mg/kg，口服，每日一次）联合使用时，肿瘤生长抑制率进一步提高至68%，且未观察到毒性显著增加 [5]
- 在非人灵长类动物（恒河猴）中，单次静脉给予Amuvatinib (MP470; HPK56)（1 mg/kg）后，脑脊液（CSF）中可检测到该药物，CSF/血浆浓度比为0.08±0.02 [3]
酶活实验
将不同浓度的 MP-470 和放射性标记的 γ-32P-ATP 与酶一起孵育，以测试它们对 c-Kit 和 PDGFRα 的抑制活性。 30分钟后，将反应混合物在丙烯酰胺凝胶上进行电泳，并使用已掺入酶中的放射性量来测量自磷酸化。
细胞实验
第 0 天，将细胞以每孔 2 × 10 3 至 1 × 10 4 细胞的密度置于 96 孔 Falcon 微量滴定板中，置于 100 μL 培养基中。首先，将 10 μL MP-470 系列稀释液一式四份添加到板中。孵育四天后，使用 10% 三氯乙酸溶液固定细胞。然后用 1% 乙酸中的 0.04% Sulforhodamine B (SRB) 进行标记。为了溶解多余的染料，在多次洗涤后向每个孔中添加 100 μL 50 mM Tris 溶液。在酶标仪上，在 570 nm 处测量每个孔的吸光度。
动物实验
48只6-7周龄的SCID雄性小鼠，携带LNCaP异种移植模型[2]
10 mg/kg、20 mg/kg、50 mg/kg
每日腹腔注射，第1天至第24天
非人灵长类动物药代动力学研究：将阿莫替尼（MP470；HPK56）溶解于乙醇和丙二醇（1:1，v/v）的混合溶液中，然后用生理盐水稀释至最终浓度。以1 mg/kg的剂量单次静脉输注给药，输注时间为30分钟。分别于给药后 0.25、0.5、1、2、4、8、12 和 24 小时采集血样，并于给药后 1 和 4 小时采集脑脊液样本 [3]
- 裸鼠异种移植研究：将阿莫替尼（MP470；HPK56）悬浮于含 0.1% Tween 80 的 0.5% 羧甲基纤维素钠（CMC-Na）溶液中。以 50 mg/kg 的剂量，每日一次，连续 21 天，通过灌胃给药。每 3 天使用游标卡尺测量肿瘤体积 [5]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
口服生物利用度
在健康志愿者中（单次口服100 mg）：阿莫替尼（MP470；HPK56）的最大血浆浓度（Cmax）为12.3 ± 4.5 ng/mL，达峰时间（Tmax）为2.1 ± 0.8小时，消除半衰期（t1/2）为6.8 ± 1.5小时，口服生物利用度约为23%[1]
-在晚期实体瘤患者中（每日两次口服400 mg）：稳态Cmax为38.6 ± 12.4 ng/mL，稳态谷浓度（Ctrough）为11.2 ± 3.7 ng/mL，t1/2为7.2 ± 1.8小时。该药物在 100-600 mg/天的剂量范围内显示出线性药代动力学特征 [2]
- 在非人灵长类动物中（单次静脉注射 1 mg/kg）：血浆浓度-时间曲线下面积 (AUC0-∞) 为 256 ± 32 ng·h/mL，清除率 (CL) 为 3.9 ± 0.5 mL/min/kg，稳态分布容积 (Vss) 为 1.8 ± 0.3 L/kg [3]
- 血浆蛋白结合率：阿莫替尼 (MP470; HPK56) 在人血浆中显示出较高的血浆蛋白结合率 (>95%)，在 10-1000 ng/mL 的浓度范围内未观察到浓度依赖性结合 [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在健康志愿者中（剂量高达 600 mg/天）：最常见的不良事件 (AE) 为轻度至中度恶心 (28%)、腹泻 (19%) 和疲乏 (15%)。未报告 3/4 级不良事件，也未观察到肝功能（ALT、AST）或肾功能（肌酐）的显著变化 [1]
- 在晚期实体瘤患者中：剂量限制性毒性 (DLT) 为 3 级腹泻，在每日两次 600 mg 的剂量下观察到。其他常见不良事件包括 1/2 级皮疹 (32%)、呕吐 (27%) 和厌食 (21%) [2]
参考文献

[1]. Safety, tolerability, and pharmacokinetics of amuvatinib from three phase 1 clinical studies in healthy volunteers. Cancer Chemother Pharmacol. 2012 Jul;70(1):183-90.

[2]. A phase I, first-in-human dose-escalation study of amuvatinib, a multi-targeted tyrosine kinase inhibitor, in patients with advanced solid tumors. Cancer Chemother Pharmacol. 2013 Feb;71(2):463-71.

[3]. Plasma and cerebrospinal fluid pharmacokinetics of MP470 in non-human primates. Cancer Chemother Pharmacol. 2011 Apr;67(4):809-12.

[4]. Pharmaceutical formulations comprising salts of a protein kinase inhibitor and methods of using same. US20080226747A1.

[5]. MP470, a novel receptor tyrosine kinase inhibitor, in combination with Erlotinib inhibits the HER family/PI3K/Akt pathway and tumor growth in prostate cancer. BMC Cancer. 2009 May 11;9:142.

其他信息
N-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基甲基)-4-(4-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基)-1-哌嗪硫代甲酰胺是一种N-芳基哌嗪类化合物。
阿莫替尼已用于实体瘤和小细胞肺癌治疗的临床试验。阿莫替尼是一种口服、选择性多靶点酪氨酸激酶抑制剂，可抑制c-MET、c-RET以及c-KIT、PDGFR和FLT3的突变体。阿莫替尼还能抑制Rad51蛋白，Rad51蛋白是癌细胞中双链DNA修复的关键成分。
阿莫替尼是一种口服生物利用度高的合成硫代甲酰胺，具有潜在的抗肿瘤活性。多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂 MP470 可与干细胞因子受体 (c-Kit; SCFR) 的突变体结合，抑制与治疗耐药性相关的临床相关受体酪氨酸激酶突变体。此外，MP470 还可抑制其他受体酪氨酸激酶的活性，例如 c-Met、Ret 癌蛋白以及 Flt3 和 PDGFRα 的突变体，这些激酶在多种肿瘤中经常出现异常表达。该药物还能抑制 DNA 修复蛋白 Rad51 的诱导，从而增强 DNA 损伤诱导剂的活性。c-Kit 的突变体通常与肿瘤化疗耐药性相关。
药物适应症
阿莫替尼是一种选择性多靶点酪氨酸激酶抑制剂，可抑制 c-MET、c-RET 以及 c-KIT、PDGFR 和 FLT3 的突变体。阿穆替尼还能抑制 Rad51 蛋白，Rad51 蛋白是癌细胞中双链 DNA 修复的关键成分。
阿穆替尼（MP470；HPK56）是一种合成的小分子抑制剂，旨在靶向参与肿瘤生长和血管生成的多种酪氨酸激酶，包括 PDGFR、c-Kit 和 EGFR [2][5]
- 美国专利 US20080226747A1 公开了用于口服给药的阿穆替尼（MP470；HPK56）盐（例如，盐酸盐、硫酸盐）的药物制剂，包括片剂和胶囊。与游离碱相比，这些制剂提高了药物的溶解度和口服生物利用度[4]
- 在临床前研究中，阿莫替尼（MP470；HPK56）与厄洛替尼联合用药通过抑制PI3K/Akt通路克服了前列腺癌细胞的厄洛替尼耐药性，而PI3K/Akt通路通常在耐药细胞中被激活[5]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H21N5O3S
分子量
447.51
精确质量
447.136
元素分析
C, 61.73; H, 4.73; N, 15.65; O, 10.73; S, 7.17
CAS号
850879-09-3
相关CAS号
Amuvatinib hydrochloride;1055986-67-8
PubChem CID
11282283
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
649.5±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
346.6±34.3 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.739
LogP
2.79
tPSA
115.02
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
678
定义原子立体中心数目
0
SMILES
S=C(N1CCN(C2C3OC4C(C=3N=CN=2)=CC=CC=4)CC1)NCC1C=C2C(OCO2)=CC=1
InChi Key
FOFDIMHVKGYHRU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H21N5O3S/c32-23(24-12-15-5-6-18-19(11-15)30-14-29-18)28-9-7-27(8-10-28)22-21-20(25-13-26-22)16-3-1-2-4-17(16)31-21/h1-6,11,13H,7-10,12,14H2,(H,24,32)
化学名
N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-([1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carbothioamide
别名
Amuvatinib; MP470; HPK-56; MP-470; HPK 56; HPK56; MP 470
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~32 mg/mL (~71.5 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.59 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 30% PEG400+0.5% Tween80+5% propylene glycol: 30mg/mL
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2346 mL 11.1729 mL 22.3459 mL
5 mM 0.4469 mL 2.2346 mL 4.4692 mL
10 mM 0.2235 mL 1.1173 mL 2.2346 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT01357395 Completed Drug: Amuvatinib Small Cell Lung Carcinoma Astex Pharmaceuticals, Inc. May 2011 Phase 2
NCT00894894 Completed Drug: MP-470
Drug: amuvatinib
(MP-470)		 Solid Tumors Astex Pharmaceuticals, Inc. May 2007 Phase 1
NCT00881166 Completed Drug: MP-470 + erlotinib
Drug: MP-470 + docetaxel		 Malignant Disease Astex Pharmaceuticals, Inc. November 2007 Phase 1
NCT00504205 Terminated Other: pharmacological study
Other: laboratory biomarker
analysis		 Lymphoma
Unspecified Adult Solid
Tumor, Protocol Specific		 Astex Pharmaceuticals, Inc. May 2007 Not Applicable
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  • Amuvatinib (MP-470)

  • Amuvatinib (MP-470)
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