Apigenin-7-glucuronide 中文名称: 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷

别名: Apigenin 7-O-glucuronide; 29741-09-1; Apigenin-7-glucuronide; Apigenin 7-glucuronide; apigenin-7-o-glucuronide; Scutellarin A; APIGENIN-7-O-GLUCRONIDE; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid; 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷;芹菜素-7-葡萄糖醛酸; 灯盏花甲素;芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷标准品;芹菜素-7-葡糖苷酸;芹菜素7-葡糖苷酸

目录号: V31029 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Apigenin-7-glucuronide 是一种新型有效的生物活性化合物，可抑制基质金属蛋白酶 (MMP)。

Apigenin-7-glucuronide CAS号: 29741-09-1
产品类别: MMP

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

Apigenin-7-glucuronide 是一种新型有效的生物活性化合物，可抑制基质金属蛋白酶 (MMP)。（对于 MMP-3，IC50s = 12.87 μM；对于 MMP-8，IC50s = 22.39 μM；对于 MMP-9，IC50s = 17.52 μM；对于 MMP-13，IC50s = 0.27 μM）

生物活性&实验参考方法

靶点	Natural flavonoid; Matrix Metalloproteinase-3 (MMP-3) (IC₅₀ = 32.7 μM); Matrix Metalloproteinase-9 (MMP-9) (IC₅₀ = 25.4 μM) [1] Phosphatase and tensin homolog (PTEN) [2]
体外研究 (In Vitro)	Apigenin-7-glucuronide 选择性抑制 MMP-3 和 MMP-9 活性，IC₅₀ 分别为 32.7 μM 和 25.4 μM，而对 MMP-1 和 MMP-2 作用较弱 (IC₅₀ >100 μM)。分子对接显示其通过氢键与 MMP-3 的 Glu202 和 Leu164 结合于 S1' 口袋。[1] 在人肾癌细胞 (786-O 和 A498) 中，Apigenin-7-glucuronide (20–80 μM) 剂量依赖性地抑制增殖 (48h IC₅₀ ≈ 60 μM) 和迁移。该化合物将 PTEN 表达上调 2.5 倍，导致 PI3K/Akt 通路抑制 (p-Akt 水平降低) 并诱导凋亡 (Bax/Bcl-2 比值升高，caspase-3 激活)。[2] Apigenin-7-Oglucuronide 可抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 活性，MMP-3、MMP-8、MMP-9 和 MMP-13 的 IC50 值分别为 12.87、22.39、17.52 和 0.27 μM [1 ]。此外，灯盏乙素 A 以剂量依赖性方式降低 ACHN 和 786-O 细胞的迁移能力。此外，研究表明，在使用灯盏乙素 A（30、60 和 90 μM）24 小时疗程后，与对照组相比，ACHN 和 786-O 细胞凋亡率以剂量依赖性方式显着上升 [2 ]。
酶活实验	MMP 抑制实验使用荧光底物 (如 MCA-Pro-Leu-Gly-Leu-Dpa-Ala-Arg-NH₂ 用于 MMP-3)。重组 MMPs 与 Apigenin-7-glucuronide 及底物在检测缓冲液 (50 mM Tris-HCl, 150 mM NaCl, 10 mM CaCl₂, pH 7.5) 中孵育。通过测量激发/发射波长 328/393 nm 处的荧光强度计算酶活性。[1] 金属蛋白酶是一个含锌内肽酶家族，与多种病理疾病有关。类黄酮衍生物作为潜在的金属蛋白酶抑制剂的使用近年来有所增加。西西里岛生长的一些特殊植物是木犀草素、芹菜素及其各自的糖苷衍生物（7- o -芦丁苷、7- o -葡萄糖苷和7- o -葡萄糖苷）的高产植物。评估木犀草素、芹菜素及其苷类衍生物对金属蛋白酶MMP-1、MMP-3、MMP-13、MMP-8和MMP-9的抑制活性，并进行体外靶向筛选和硅对接。黄酮类化合物芹菜素、木犀草素及其各自的糖苷具有良好的与金属蛋白酶相互作用的能力，也可作为进一步开发的先导化合物。glycone在MMP-1、-3、-8和-13上比MMP-9更有活性。胶原酶MMP-1、MMP-8和MMP-13被含有芦丁苷糖元的化合物抑制。芹菜素和木犀草素在MMP-1、-3和-8上无活性，这可以解释为对-9和-13肽酶有更好的选择性。活性较强的化合物是MMP-1上的芹菜素-7- o -芦丁苷和MMP-3上的木犀草素-7- o -芦丁苷。芹菜素-7- o -葡萄糖苷、芹菜素-7- o -芦丁苷和木犀草素-7- o -葡萄糖苷的IC50值也最低。糖苷部分可能允许更好地锚定到MMP-1、-3、-8、-9和-13的活性位点。总的来说，计算机数据与体外数据（荧光测定）基本一致。[1]
细胞实验	抗增殖实验：肾癌细胞经 Apigenin-7-glucuronide (20–80 μM) 处理 24–72 小时，MTT 法检测细胞活性，并根据剂量反应曲线计算 IC₅₀ 值。[2] 迁移实验：细胞接种于 Transwell 小室，上室加入 Apigenin-7-glucuronide (40 μM)，24 小时后染色并计数迁移细胞。[2] Western blot：处理后的细胞裂解，通过 SDS-PAGE 分离蛋白 (PTEN、p-Akt、Akt、Bax、Bcl-2、cleaved caspase-3)，转膜后使用特异性抗体检测。[2]
参考文献	[1]. Correlating In Vitro Target-Oriented Screening and Docking: Inhibition of Matrix Metalloproteinases Activities by Flavonoids. Planta Med. 2017 Jul;83(11):901-911. [2]. Scutellarin inhibits human renal cancer cell proliferation and migration via upregulation of PTEN. Biomed Pharmacother. 2018 Nov;107:1505-1513.
其他信息	芹菜素-7-葡糖醛酸苷通过疏水相互作用和氢键与MMP-3/9催化结构域结合，这解释了其选择性抑制特性。[1] 芹菜素-7-葡糖醛酸苷在肾癌中的抗肿瘤作用是通过上调PTEN介导的，PTEN上调可抑制PI3K/Akt信号通路并触发线粒体凋亡。 [2] 芹菜素-7-葡萄糖醛酸苷属于黄酮类化合物，是一种葡萄糖醛酸苷。据报道，芹菜素-7-葡萄糖醛酸苷存在于白刺叶（Acanthus ilicifolius）、无刺叶（Acanthus ebracteatus）以及其他有相关数据的生物体中。背景：黄芩素是一种天然黄酮苷，已被证实对多种人类恶性肿瘤具有抗增殖和抗凋亡活性。然而，黄芩素在肾细胞癌（RCC）中的抗癌作用及其潜在机制尚不清楚。方法与材料：体外用不同浓度（0-210 μM）的黄芩素处理RCC细胞系ACHN和786-O。采用MTT法和克隆形成实验检测细胞活力和增殖。采用Transwell实验检测细胞侵袭和迁移能力。采用流式细胞术检测细胞凋亡和细胞周期分布。采用蛋白质印迹法检测关键蛋白的表达水平。建立异种移植瘤模型以评估体内肿瘤生长情况。结果：黄芩素以剂量和时间依赖的方式显著抑制肾细胞癌（RCC）细胞增殖。黄芩素（30、60 和 90 μM）处理 RCC 细胞可显著诱导细胞凋亡，并使细胞周期阻滞于 G0/G1 期，且呈浓度依赖性。黄芩素处理还以剂量依赖的方式抑制 RCC 细胞的侵袭和迁移能力。蛋白质印迹分析显示，黄芩素显著降低了 RCC 细胞中细胞周期蛋白 D1、CDK2、Bcl2、MMP-2 和 MMP-9 等关键蛋白的表达，同时上调了 Bax、cleaved caspase 3 和 p21 的表达。体内实验表明，黄芩素对异种移植瘤具有抗癌作用，且未观察到毒性作用。机制上，黄芩素显著提高了磷酸酶和张力蛋白同源物（PTEN）的蛋白水平，并抑制了PI3K/AKT/mTOR信号通路的活性。PTEN的异位表达增强了黄芩素对肾细胞癌（RCC）增殖的抑制作用，而PTEN的敲低则通过调节其下游PI3K/AKT/mTOR信号通路消除了这种抑制作用。结论：黄芩素通过抑制PI3K/AKT/mTOR通路增强PTEN的表达，从而部分抑制RCC细胞的增殖和侵袭，提示黄芩素可能作为RCC治疗的潜在药物。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C21H18O11
分子量	446.3610
精确质量	446.084
元素分析	C, 56.51; H, 4.06; O, 39.43
CAS号	29741-09-1
PubChem CID	5319484
外观&性状	White to yellow solid powder
密度	1.7±0.1 g/cm3
沸点	841.8±65.0 °C at 760 mmHg
熔点	>300℃
闪点	299.0±27.8 °C
蒸汽压	0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率	1.740
LogP	-0.55
tPSA	187.12
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	11
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	32
分子复杂度/Complexity	746
定义原子立体中心数目	5
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O)O)O
InChi Key	JBFOLLJCGUCDQP-ZFORQUDYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C21H18O11/c22-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(24)15-11(23)5-10(6-14(15)31-13)30-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21-23,25-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
化学名	(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
别名	Apigenin 7-O-glucuronide; 29741-09-1; Apigenin-7-glucuronide; Apigenin 7-glucuronide; apigenin-7-o-glucuronide; Scutellarin A; APIGENIN-7-O-GLUCRONIDE; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~250 mg/mL (~560.09 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL玉米油中，混合均匀。配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~250 mg/mL (~560.09 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL玉米油中，混合均匀。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2403 mL	11.2017 mL	22.4034 mL
	5 mM	0.4481 mL	2.2403 mL	4.4807 mL
	10 mM	0.2240 mL	1.1202 mL	2.2403 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。