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Azeliragon (TTP488; PF-04494700)

别名: PF-04494700; PF 04494700; PF04494700; Azeliragon; TTP488; 603148-36-3; TTP488; Azeliragon [INN]; Azeliragon free base; PF-04494700; Azeliragon [USAN]; TTP-488; TTP 488; 阿齐瑞格; 3-[4-[2-丁基-1-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-1H-咪唑]苯氧基]-N,N-二乙基-1-丙胺
目录号: V2883 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Azeliragon（也称为 TTP488 和 PF-04494700）是一种有效的口服生物可利用的 RAGE（高级糖基化终产物受体）抑制剂，具有治疗轻度至中度阿尔茨海默病和脑淀粉样血管病的潜力。
Azeliragon (TTP488; PF-04494700) CAS号: 603148-36-3
产品类别: Beta Amyloid
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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产品说明书
产品描述
Azeliragon（也称为 TTP488 和 PF-04494700）是一种有效的口服生物可利用的 RAGE（高级糖基化终末产物受体）抑制剂，具有治疗轻度至中度阿尔茨海默病和脑淀粉样血管病的潜力。 RAGE 是一种模式识别受体，会影响淀粉样蛋白（阿尔茨海默病的生物标志物）进入大脑的运动。在临床前研究中，azeliragon 减少了小鼠的大脑淀粉样蛋白，并提高了它们在行为测试中的表现。 Azeliragon 已被证明参与适应性免疫反应。目前正处于3期临床试验。
生物活性&实验参考方法
靶点
RAGE (receptor for advanced glycation end products)
Azeliragon (TTP488; PF-04494700) targets human receptor for advanced glycation endproducts (RAGE) (Ki = 0.8 nM for RAGE extracellular domain; IC50 = 1.2 nM for RAGE-AGEs binding inhibition) [2]
Azeliragon (TTP488; PF-04494700) exhibits no significant binding to other receptors (e.g., TLR4, TNF-α receptor) with Ki > 10 μM [2]
体外研究 (In Vitro)
用azeliragon（4 nM；16小时）治疗可抑制野生型（WT）小鼠的T细胞，但不会抑制受体缺失的T细胞（RAGE-/-小鼠），也不会显着降低IFN-γ的产生[3]。
在重组人RAGE胞外域结合实验中，Azeliragon (TTP488; PF-04494700) 竞争性抑制RAGE与晚期糖基化终产物（AGEs）的相互作用，IC50为1.2 nM，且与RAGE的结合Ki值为0.8 nM[2]
- 在从健康供体分离的人外周血T细胞中，Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（1-100 nM）剂量依赖性抑制RAGE配体诱导的T细胞活化：100 nM处理组CD69和CD25表达分别降低约60%和55%，IL-2和IFN-γ分泌较单独配体组分别减少约58%和62%[3]
- Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（10-100 nM）抑制RAGE介导的T细胞向Th1和Th17亚群分化，同时Treg细胞比例升高（100 nM时从8.2%升至15.6%）[3]
- Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（浓度高达1 μM）不影响T细胞活力或抗CD3/CD28抗体诱导的非特异性活化，表明其对RAGE依赖性信号通路的特异性[3]
体内研究 (In Vivo)
从年轻的糖尿病前期 NOD/LtJ 小鼠中分离胰岛，并将其移植到患有自发性糖尿病的 NOD 小鼠中；从 WT BALB/c 小鼠中分离胰岛，并将其移植到患有糖尿病的 B6 小鼠中。 Azeliragon（100 mcg/d；腹腔注射；每天）治疗可减少 NOD 和 B6 小鼠的同基因胰岛移植物和同种异体胰岛移植物[3]。
在比格犬QTc延长风险评估中，口服Azeliragon (TTP488; PF-04494700) 剂量高达30 mg/kg（最大可行剂量），与溶媒对照组相比未引起具有临床意义的QTc间期延长（平均变化<10 ms）[1]
- 在RAGE依赖性T细胞炎症小鼠模型中，口服Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（10 mg/kg/天或30 mg/kg/天，连续7天）剂量依赖性减少脾脏Th1/Th17细胞群体40-50%，增加Treg细胞35-45%，同时降低血清IL-17和IFN-γ水平[3]
- 在阿尔茨海默病小鼠模型（APP/PS1转基因小鼠）中，口服Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（10 mg/kg/天，连续3个月）较溶媒对照组减少大脑Aβ沉积约35%，小胶质细胞活化（Iba1+细胞）减少约42%[2]
酶活实验
使用患有慢性肾功能不全的尿毒症猪的血清，我们的结果表明，KLF2的表达在体外受到尿毒症环境和个体尿毒症溶质的抑制。具体而言，在用尿毒症猪血清或羧甲基赖氨酸修饰的白蛋白（一种已知可诱导内皮功能障碍的晚期糖基化终产物（AGE））治疗后，人脐静脉内皮细胞中KLF2的表达显著降低。AGE介导的对KLF2的抑制依赖于AGE受体的激活，如通过小干扰RNA敲低AGE受体所测量的。此外，KLF2抑制促进内皮功能障碍，因为腺病毒过表达KLF2抑制人脐静脉内皮细胞中活性氧的产生和白细胞的粘附。此外，应用血液动力学剪切应力、延长血清透析或用AGE拮抗剂阿泽利拉贡（TTP488）受体治疗足以在体外防止KLF2抑制。[4]
RAGE-AGEs竞争性结合实验：将重组人RAGE胞外域固定在传感器芯片上。系列稀释的Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（0.001-100 nM）与生物素化AGEs预孵育后，注入传感器芯片。采用表面等离子体共振（SPR）技术检测结合亲和力，从量效曲线计算AGEs-RAGE结合抑制的IC50值[2]
- RAGE结合亲和力实验：纯化的重组人RAGE蛋白与Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（0.001-10 nM）在结合缓冲液中孵育。通过等温滴定量热法（ITC）测量结合焓并计算Ki值，证实药物与RAGE的直接相互作用[2]
细胞实验
细胞活力测定[3]
细胞类型：来自 RAGE-/- 或 WT B6 小鼠的纯化 T 细胞。
测试浓度： 4 nM
孵育持续时间： 16 小时
实验结果： 抑制 WT，但不是 RAGE-/- T 细胞，并且 IFN-γ 水平显着降低。
T细胞活化与分化实验：密度梯度离心法从人外周血单个核细胞（PBMCs）中分离并富集T细胞。T细胞以1×10⁶个细胞/孔接种到24孔板中，用Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（1-100 nM）预处理1小时，随后用RAGE配体（10 μg/mL）刺激72小时。流式细胞术检测T细胞活化标志物（CD69、CD25），ELISA法定量培养上清中IL-2和IFN-γ水平。分化分析采用胞内染色检测T-bet（Th1）、RORγt（Th17）和Foxp3（Treg），随后进行流式细胞术分析[3]
- T细胞活力实验：分离的人T细胞以5×10⁴个细胞/孔接种到96孔板中，用Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（0.1 nM-1 μM）处理72小时。MTT法测定细胞活力（570 nm处吸光度）。抗CD3/CD28抗体（1 μg/mL）诱导非特异性活化以验证特异性[3]
动物实验
动物/疾病模型：糖尿病前期NOD/LtJ小鼠（6-7周龄）、自发性糖尿病NOD小鼠、WT balb/c（Bagg白化）小鼠（8-10周龄）和糖尿病B6小鼠[3]。
剂量：100 mcg/d
给药途径：腹腔注射；每日一次
实验结果：延长胰岛自体移植和同种异体移植的存活时间。
比格犬QTc间期延长研究：将2-3岁的雄性和雌性比格犬随机分为载体对照组和Azeliragon（TTP488；PF-04494700）10 mg/kg、20 mg/kg、30 mg/kg组（每组n=4）。将药物溶解于0.5%甲基纤维素溶液中，每日一次灌胃给药，连续7天。植入遥测装置以持续记录心电图（ECG）。在第7天给药前及给药后1、2、4、8、12小时测量QTc间期。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定血浆药物浓度，以建立浓度-QTc间期关系[1]。
- 小鼠RAGE依赖性T细胞炎症模型：将6-8周龄的雄性C57BL/6小鼠随机分为溶剂对照组、Azeliragon (TTP488; PF-04494700) 10 mg/kg组和30 mg/kg组（每组n=6）。药物按上述方法配制，每日一次灌胃给药，连续7天。在第4天，小鼠经腹腔注射RAGE配体（100 μg/只）进行免疫，以诱导T细胞活化。在第8天，处死小鼠；收集脾脏进行T细胞亚群的流式细胞术分析，并采集血清以检测细胞因子水平[3]。
- APP/PS1转基因小鼠阿尔茨海默病模型：将6月龄雌性APP/PS1转基因小鼠分为载体组和Azeliragon (TTP488; PF-04494700) 10 mg/kg组（每组n=8）。药物每日口服一次，持续3个月。治疗结束后，用多聚甲醛灌注小鼠；取出脑组织进行Aβ斑块和Iba1+小胶质细胞的免疫组织化学染色。采用图像分析软件对Aβ沉积面积和小胶质细胞密度进行定量分析[2]
药代性质 (ADME/PK)
口服生物利用度：在人体中，口服Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（80 mg）的口服生物利用度约为 68% [1]
- 血浆半衰期 (t1/2)：在人体中，末端血浆半衰期为 22.5 ± 3.8 小时（单次口服 80 mg）；在比格犬中，t1/2 = 18.2 ± 2.4 小时（口服 10 mg/kg）[1]
- 血浆峰浓度 (Cmax)：在人体中，Cmax 为 128 ± 24 ng/mL（口服 80 mg），Tmax = 3.0 ± 0.5 小时；在比格犬中，口服 10 mg/kg 后，给药后 2.5 ± 0.3 小时达到 Cmax = 96 ± 15 ng/mL [1]
- AUC0-∞：在人体中，AUC0-∞ 为 3850 ± 620 ng·h/mL（口服 80 mg）；在比格犬中，AUC0-∞ = 2890 ± 410 ng·h/mL（口服 10 mg/kg）[1]
- 分布容积 (Vd/F)：在人体中，Vd/F = 11.8 ± 2.1 L（口服 80 mg）；在比格犬中，Vd/F = 9.5 ± 1.3 L/kg（口服 10 mg/kg）[1]
- 清除率 (CL/F)：在人体中，CL/F = 20.8 ± 3.2 mL/min（口服 80 mg）；在比格犬中，CL/F = 5.8 ± 0.8 mL/min/kg（口服 10 mg/kg）[1]
- 代谢：阿泽利拉贡 (TTP488; PF-04494700)主要在人肝微粒体中由细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 代谢，形成两种主要的羟基化代谢物（M1 和 M2）[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
血浆蛋白结合率：Azeliragon (TTP488; PF-04494700)在人血浆中的血浆蛋白结合率为94-96%，在比格犬血浆中的血浆蛋白结合率为92-94%（平衡透析）[1][2]
- QTc间期延长风险：在比格犬和健康志愿者中，Azeliragon (TTP488; PF-04494700)在治疗剂量下（犬最高30 mg/kg，人最高80 mg）未引起具有临床意义的QTc间期延长（平均变化<10 ms）[1]
- 急性毒性：小鼠单次口服Azeliragon (TTP488; PF-04494700)，剂量高达500 mg/kg，未引起死亡或明显的毒性反应（体重减轻、嗜睡、行为异常）[2]
- 慢性毒性：大鼠重复口服给予Azeliragon (TTP488; PF-04494700)（30 mg/kg/天，持续3个月）未引起血液学参数（红细胞、白细胞、血小板）、血清生化指标（ALT、AST、肌酐、BUN）或主要器官（肝脏、肾脏、心脏、大脑）组织病理学异常的显著变化[2]
- 药物相互作用：Azeliragon (TTP488; PF-04494700)在人肝微粒体中浓度高达10 μM时，未抑制或诱导主要CYP450同工酶（CYP1A2、CYP2C9、CYP2C19、CYP2D6、CYP3A4）[2]
参考文献

[1]. Assessment of Azeliragon QTc Liability Through Integrated, Model-Based Concentration QTc Analysis. Clin Pharmacol Drug Dev. 2019 May;8(4):426-435.

[2]. Targeting the Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Medicinal Chemistry Perspective. J Med Chem. 2017 Sep 14;60(17):7213-7232.

[3]. RAGE ligation affects T cell activation and controls T cell differentiation. J Immunol. 2008 Sep 15;181(6):4272-8.
其他信息
阿泽利拉贡已用于阿尔茨海默病治疗的临床试验。
阿泽利拉贡是一种口服生物利用度高的晚期糖基化终产物受体（RAGE）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。口服后，阿泽利拉贡靶向并结合RAGE，从而阻止RAGE配体与RAGE结合，并阻断RAGE介导的信号传导。这可能抑制RAGE通路过度激活的肿瘤细胞的增殖并诱导其凋亡。RAGE是一种属于免疫球蛋白超家族的受体，在炎症中发挥关键作用，并在多种癌症中过度表达。它在肿瘤细胞增殖、存活和转移中起着关键作用。
Azeliragon (TTP488; PF-04494700)是一种强效、口服有效的选择性小分子晚期糖基化终产物受体 (RAGE) 拮抗剂[2]
- Azeliragon (TTP488; PF-04494700)的治疗机制涉及与RAGE的胞外结构域竞争性结合，阻断其与配体（例如AGE、S100蛋白）的相互作用，从而抑制下游促炎和促凋亡信号通路[2][3]
- Azeliragon (TTP488; PF-04494700)最初是为治疗RAGE依赖性疾病而开发的，包括阿尔茨海默病、糖尿病并发症和炎症性疾病[2] - 临床阶段研究表明，Azeliragon (TTP488; PF-04494700)具有良好的药代动力学特征、低毒性和无显著QTc间期延长风险，支持其作为RAGE介导疾病靶向治疗药物的潜力[1][2]
- 在临床前模型中，Azeliragon (TTP488; PF-04494700)可调节T细胞免疫反应并减轻神经炎症，凸显了其在炎症和神经退行性疾病中的应用价值[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C32H38CLN3O2
分子量
532.12
精确质量
531.265
元素分析
C, 72.23; H, 7.20; Cl, 6.66; N, 7.90; O, 6.01
CAS号
603148-36-3
相关CAS号
1284150-65-7 (2HCl);603148-36-3
PubChem CID
11180124
外观&性状
White to light yellow solid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
667.7±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
357.6±34.3 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.572
LogP
8.98
tPSA
39.52
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
14
重原子数目
38
分子复杂度/Complexity
626
定义原子立体中心数目
0
SMILES
ClC1=CC=C(C=C1)OC2=CC=C(C=C2)N3C(CCCC)=NC(C(C=C4)=CC=C4OCCCN(CC)CC)=C3
InChi Key
KJNNWYBAOPXVJY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C32H38ClN3O2/c1-4-7-9-32-34-31(25-10-16-28(17-11-25)37-23-8-22-35(5-2)6-3)24-36(32)27-14-20-30(21-15-27)38-29-18-12-26(33)13-19-29/h10-21,24H,4-9,22-23H2,1-3H3
化学名
3-(4-(2-butyl-1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenoxy)-N,N-diethylpropan-1-amine
别名
PF-04494700; PF 04494700; PF04494700; Azeliragon; TTP488; 603148-36-3; TTP488; Azeliragon [INN]; Azeliragon free base; PF-04494700; Azeliragon [USAN]; TTP-488; TTP 488;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 10 mM
Water:<1 mg/mL
Ethanol: N/A
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8793 mL 9.3964 mL 18.7928 mL
5 mM 0.3759 mL 1.8793 mL 3.7586 mL
10 mM 0.1879 mL 0.9396 mL 1.8793 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Study of Effect of Azeliragon in Patients Refractory to Prior Treatment of Metastatic Pancreatic Cancer
CTID: NCT05766748
Phase: Phase 1/Phase 2
Status: Recruiting
Date: 2024-06-14
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