BOC-D-FMK

别名: BOC-D-FMK; 634911-80-1; Caspase Inhibitor III; 3-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-5-fluoro-4-oxopentanoic acid methyl ester; methyl 5-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate; Caspase3-Inhibitor BOC-D-FMK; BOC-D-FMK?; C11H18FNO5; 3-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-5-氟-4-氧代戊酸甲酯; 3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代戊酸甲酯

目录号: V29824 纯度: ≥98%

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Boc-D-FMK 是一种细胞渗透性、不可逆（共价）、广谱 caspase 抑制剂；抑制 TNF-α 刺激的细胞凋亡，IC50 为 39 µM。

BOC-D-FMK CAS号: 634911-80-1
产品类别: Caspase

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Boc-D-FMK 是一种细胞渗透性、不可逆（共价）、广谱 caspase 抑制剂，可阻断 TNF 诱导的细胞凋亡，IC50 为 39 µM。

生物活性&实验参考方法

靶点	Caspase
体外研究 (In Vitro)	细胞凋亡是由称为半胱天冬酶的蛋白酶家族精心策划的细胞死亡途径。 TNFα 激活时会产生活性氧 (ROS)，但 Boc-D-fmk 可以阻止这种情况发生。 Boc-D-FMK 的 IC50 为 39 µM[1]，可阻断 TNFα 诱导的细胞凋亡。浓度为 50 µM 的 BocD-fmk 可阻止金雀异黄素诱导的 p815 细胞凋亡。根据共聚焦显微镜观察，线粒体凋亡因子的释放受到 BocD-fmk 的抑制 [2]。
体内研究 (In Vivo)	在胆管结扎大鼠中，Boc-D-FMK-fmk 显着减少肝细胞凋亡，并可能提高内毒素攻击后的存活率[3]。接受单次 Boc-D-FMK 注射后，MN 可以在 8 周以上的时间内长期免受根撕脱引起的死亡，并且 Boc-D-FMK 治疗的 MN 能够将轴突再生为 PN 移植物已植入并重新支配目标肌肉[4]。
酶活实验	在大多数细胞类型中，组成型和配体诱导的细胞凋亡是一个依赖caspase的过程。然而，在中性粒细胞中，广谱caspase抑制剂z-VAD-fmk增强肿瘤坏死因子α (TNF α)诱导的细胞死亡，这被解释为caspase依赖性和非依赖性细胞死亡途径的证据。我们的目的是确定z-VAD-fmk在中性粒细胞中作用的特异性，并确定其潜在的作用机制。虽然证实z-VAD-fmk(> 100微米)增强TNF α诱导的中性粒细胞凋亡，但较低浓度(1-30微米)完全阻断TNF α刺激的细胞凋亡。Boc-D-fmk是一种类似的广谱caspase抑制剂，z-IETD-fmk是一种选择性caspase-8抑制剂，它们只对TNF α刺激的细胞凋亡产生浓度依赖性抑制。此外，caspase-9抑制剂Ac-LEHD-cmk对TNF α诱导的细胞凋亡没有影响，z-VAD-fmk和Boc-D-fmk抑制TNF α刺激的活性氧(ROS)的产生。这些数据表明，TNF α诱导的中性粒细胞凋亡完全依赖于caspase，并使用线粒体独立途径，z-VAD-fmk的促凋亡作用是化合物特异性的，与ROS无关。[1]
细胞实验	在初步研究中，我们发现，与boc -天冬氨酸(OMe)-氟甲基酮(BocD-fmk)不同，在常规剂量下，苄基氧羰基-缬氨酸- α -asp (OMe)-氟甲基酮(zVAD- fmk)不能阻止染料木黄酮诱导的p815乳母细胞瘤细胞凋亡。本研究旨在揭示zvd -fmk无法阻止这种类型细胞凋亡的机制。我们观察到染料木素处理的细胞14-3-3蛋白水平降低，BocD-fmk而不是zVAD-fmk阻止14-3-3蛋白水平的降低和Bad的释放。我们还证明，在染料木黄酮处理的细胞中，BocD-fmk可以阻止截断的Bad与Bcl-xL的相互作用，而zVAD-fmk则不能。我们的数据表明，与zVAD-fmk相比，BocD- fmk对14-3-3/Bad信号通路具有一定的抑制偏好。我们还阐明了BocD-fmk和zVAD-fmk的这种差异功效是由于抑制caspase-6的效果不同，并且zvd -fmk和caspase-6特异性抑制剂共同处理实质上阻止了染料木黄酮诱导的细胞凋亡。我们的数据显示，caspase-6在染料木黄酮诱导的p815细胞凋亡的Bad/14-3-3通路中发挥作用，并且与BocD-fmk相比，通常剂量的zVAD-fmk不能阻止caspase-6作用于14-3-3/Bad介导的事件。[2]
动物实验	体重280-300克的雄性Sprague-Dawley大鼠被随机分为三组，每组8只。第一组（OBBOC-D组）接受胆总管结扎术，并同时给予Boc-D-FMK-fmk（溶于二甲基亚砜[DMSO]）治疗。第二组（OBZFA组）接受胆总管结扎术，并同时给予ZFA-fmk（溶于DMSO）治疗。第三组（SHAM组）接受假手术，并同时给予等量的二甲基亚砜（DMSO，n=4）或等量的生理盐水（n=4）治疗。3天后，采集肝组织进行组织病理学分析和细胞凋亡检测。在另一项实验中，采用相同的实验方案测定动物的存活率。所有动物均于术后第三天下午接受内毒素（15 mg/kg）注射。动物观察48小时并记录存活率。结果：与假手术组相比，ZFA-fmk（安慰剂）结扎胆总管显著增加肝细胞凋亡（P < 0.001）。与OBZFA组相比，Boc-D-FMK显著降低了OBBOC-D组的肝细胞凋亡（P < 0.001）。OBBOC-D组和假手术组之间肝细胞凋亡无差异（P = 0.05）。内毒素攻击后，假手术组、OBBOC-D组和OBZFA组的48小时存活率分别为100%、87.5%和62.5%。结论：Boc-D-FMK-fmk 能有效减轻胆管结扎大鼠的肝细胞凋亡，并可能提高内毒素攻击后的存活率。[3] 我们研究了 (1) 泛半胱天冬酶抑制剂 Boc-D-FMK 是否对新生大鼠脊髓神经根撕脱后脊髓运动神经元 (MN) 具有长期神经保护作用，以及 (2) 获救的脊髓 MN 是否能将其轴突再生至周围神经 (PN) 移植物中，并重新支配先前失去神经支配的目标肌肉。神经根撕脱 8 周后，Boc-D-FMK 治疗组中 67% 的脊髓 MN 存活，而假手术对照组的所有 MN 均死亡。然而，到损伤后 12 周，所有 Boc-D-FMK 治疗组的 MN 均死亡。在再生实验中，于损伤后不同时间点植入 PN 移植物。手术后，动物存活了4周。在未抑制caspase的情况下，运动神经元在任何时间点均未再生。在接受caspase-3特异性抑制剂Ac-DEVD-CHO和Boc-D-FMK治疗的动物中，分别有44%和62%的运动神经元将其轴突再生到神经根撕脱后立即植入的PN移植物中。然而，当PN移植物在损伤后2周植入时，Ac-DEVD-CHO治疗后运动神经元未能再生，而Boc-D-FMK治疗后有53%的运动神经元将其轴突再生到移植物中。当PN移植物在损伤后2周以上植入时，未观察到再生。在神经支配重建研究中，在神经根撕脱后2周，通过植入PN桥并给予Boc-D-FMK，使受损的运动神经元和目标肱二头肌重新连接。术后八周，39%的运动神经元重新支配了肱二头肌。肌纤维中重建了形态正常的突触和运动终板。总的来说，这些数据表明，受损的新生儿运动神经元在抑制半胱天冬酶后可以存活并重新支配周围肌肉靶点。[4]
参考文献	[1]. z-VAD-fmk augmentation of TNF alpha-stimulated neutrophil apoptosis is compound specific and does not involve the generation of reactive oxygen species. [2]. zVAD-fmk, unlike BocD-fmk, does not inhibit caspase-6 acting on 14-3-3/Bad pathway in apoptosis of p815 mastocytoma cells. Exp Mol Med. 2006 Dec 31;38(6):634-42. [3]. Effect of Boc-D-Fmk on hepatocyte apoptosis after bile duct ligation in rat and survival rate after endotoxin challenge. J Gastroenterol Hepatol. 2008 Aug;23(8 Pt 1):1276-9. [4]. Inhibition of caspases promotes long-term survival and reinnervation by axotomized spinal motoneurons of denervated muscle in newborn rats. Exp Neurol. 2003 Jun;181(2):190-203.
其他信息	手术步骤[4] 新生雌性Sprague-Dawley大鼠在出生当天进行深度低温麻醉。在手术显微镜下进行背侧椎板切除术，并识别第七颈椎（C7）节段的脊神经根。使用一对显微止血钳将C7腹根和背根一起撕脱。为了研究Boc-D-FMK的长期神经保护作用，将动物分为两组。每个时间点每组有6只大鼠。第一组…… Boc-D-FMK的长期神经保护作用[4] 运动神经元的鉴定和计数方法如前所述（Clarke和Oppenheim，1995）。简而言之，仅对具有大细胞核（含有清晰可见的核仁）和明显胞质的运动神经元进行计数。由于实验动物对侧完整侧的运动神经元数量与正常对照动物无显著差异（数据未显示），因此将对侧作为内部对照。我们此前报道，损伤后7天，…… 讨论[4] 本研究结果表明，半胱天冬酶在新生儿脊髓损伤后运动神经元的死亡中起关键作用。抑制半胱天冬酶可实现长期神经保护以及撕脱脊髓运动神经元的轴突再生。在脊髓和去神经支配的肌肉靶点之间形成PN桥后，经半胱天冬酶抑制剂处理的运动神经元能够重新支配神经肌肉接头，从而减轻肌肉萎缩。这些结果表明，抑制半胱天冬酶可能是一种有效的策略…… 结论[4] 本文提供的实验证据表明，如果给予适当的治疗，新生儿脊髓运动神经元在神经根撕脱后可以存活并重新支配目标肌肉。单次注射Boc-D-FMK可使运动神经元免受神经根撕脱引起的死亡，保护期超过8周，并且经Boc-D-FMK处理的运动神经元能够将其轴突再生到植入的周围神经移植物中，并重新支配目标肌肉。综上所述，这些数据表明局部给药……

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H18FNO5
分子量	263.26272726059
精确质量	263.12
元素分析	C, 50.19; H, 6.89; F, 7.22; N, 5.32; O, 30.39
CAS号	634911-80-1
相关CAS号	634911-80-1
PubChem CID	16760348
序列	Boc-DL-Asp(OMe)-CH2F
外观&性状	Solid if <31.2°C; Liquid if >31.2°C; Light yellow to yellow color
密度	1.150
LogP	0.9
tPSA	81.7Å²
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	8
重原子数目	18
分子复杂度/Complexity	324
定义原子立体中心数目	0
SMILES	FCC(C(CC(=O)OC)NC(=O)OC(C)(C)C)=O
InChi Key	MXOOUCRHWJYCAL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H18FNO5/c1-11(2,3)18-10(16)13-7(8(14)6-12)5-9(15)17-4/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,13,16)
化学名	methyl 5-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
别名	BOC-D-FMK; 634911-80-1; Caspase Inhibitor III; 3-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-5-fluoro-4-oxopentanoic acid methyl ester; methyl 5-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate; Caspase3-Inhibitor BOC-D-FMK; BOC-D-FMK?; C11H18FNO5;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~100 mg/mL (~379.9 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~100 mg/mL (~379.9 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.7985 mL	18.9926 mL	37.9853 mL
	5 mM	0.7597 mL	3.7985 mL	7.5971 mL
	10 mM	0.3799 mL	1.8993 mL	3.7985 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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