Boswellic acid

别名: alpha-Boswellic acid; 471-66-9; CHEMBL395428; a-Boswellic acid; (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid; (4R)-3alpha-Hydroxyolean-12-en-24-oic acid; -Boswellic acid; Boswellic acid, alpha; alpha-乳香酸;α-乳香酸;alpha-乳香1;a-乳香酸;a-乳香酸(P);α-乳香酸(标准品);α-乳香酸 植物提取物,标准品,对照品;乳香酸;乳香提取物;(3α,4β)-3-羟基齐墩果-12-烯-23-酸;3α-羟基齐墩果-12-烯-24-酸
目录号: V13043 纯度: ≥98%
α-乳香酸(α-Boswellic Acid)是乳香中发现的五环三萜类化合物,具有抗惊厥(抗癫痫/抗惊厥)和抗癌作用。
Boswellic acid CAS号: 471-66-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
2mg
5mg
10mg
100mg
250mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
α-乳香酸(α-Boswellic Acid)是乳香中发现的五环三萜类化合物,具有抗惊厥(抗癫痫/抗惊厥)和抗癌作用。 α-乳香酸可以预防和减少动物阿尔茨海默病 (AD) 标志物,可用于阿尔茨海默病 (AD) 研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product; pentacyclic triterpenoid; PI3K/AKT
体外研究 (In Vitro)
在这项研究中,研究人员通过研究Reelin级联反应,在应激范式下研究了作为锯齿乳香树脂主要成分之一的α-乳香酸(ABA)对原代胎儿人星形胶质细胞的影响,作为AD的可能模型。为此,我们使用链脲佐菌素(STZ),从前景来看,它在星形胶质细胞中产生阿尔茨海默氏症的标志,并在ABA存在的情况下检测Reelin表达、Tau和Akt磷酸化以及活性氧(ROS)的产生和凋亡。我们的结果表明,当STZ(100µM)下调Reelin的表达时,ABA(25µM)在24小时内上调其表达(p<0.01)。ABA有效地减少了STZ处理的星形胶质细胞中过度磷酸化的Tau(Ser404)(p<0.01)的表达。此外,STZ通过增加切割的胱天蛋白酶3(p<0.01)和ROS的产生(p<0.01)诱导细胞凋亡,这是Tauopathy的另一个病理标志。另一方面,ABA通过提高Survivin的表达来减少ROS的产生并促进星形胶质细胞的增殖(p<0.01)。这些结果表明,ABA可以被认为是一种有效的治疗剂,可以预防和减少星形胶质细胞中阿尔茨海默氏症标志的进展;然而,还需要更多的体内研究[3]。
体内研究 (In Vivo)
乳香酸,源自乳香属(Burseraceae)的三萜类化合物,以其抗炎和抗肿瘤功效而闻名。特应性皮炎是一种慢性、非传染性炎症性皮肤病。然而,α-乳香酸对特应性皮炎的影响尚未得到研究。因此,在这项研究中,我们检测了由2,4-二硝基氯苯和TNF-α/IFN-γ刺激的HaCaT细胞诱导的特应性样皮炎BALB/c小鼠的促炎细胞因子的表达水平、组织病理学分析和生理数据,以更好地了解该药物的抗特应性皮炎疗效。首先,我们发现α-乳香酸减少了2,4-二硝基氯苯诱导的BALB/c小鼠特应性样皮炎的表皮增厚、肥大细胞数量和皮肤浸润。此外,我们还发现α-乳香酸可以恢复小鼠经表皮失水和皮肤发红。在TNF-α/INF-γ炎症的人类角质形成细胞中,α-乳香酸抑制MAP激酶活化,并显示NF-κB核转位减少。最后,α-乳香酸可以降低HaCaT细胞中TNF-α/INF-γ刺激后细胞因子(IL-1β、IL-6和IL-8)的表达水平。综上所述,我们的研究表明,α-乳香酸是开发抗特应性皮炎药物的潜在成分[1]。
结果表明,α-BA可减少与乙醇、胃液酸度和MDA形成相关的损伤,并以剂量依赖的方式增加CAT活性和SOD活性以及NO和PGE-2水平。在200 mg/kgα-BA治疗组中,Nrf2和HO-1的表达均显著增加,这表明Nrf2/HO-1通路的激活可能是α-BA预防胃溃疡的关键。 结论:这些发现表明,α-BA可以减轻氧化应激,Nrf2/HO-1通路可能在α-BA对乙醇诱导的大鼠胃损伤的胃保护作用中发挥作用。[2]
细胞实验
MTT实验[1]
将细胞悬浮液(1×105个细胞/mL)在24孔板中培养24小时。细胞用或不用α-乳香酸(1-50μM)预处理1小时,然后加入MTT溶液并孵育4小时。最后,向每个孔中加入200μL DMSO,将180μL移入96孔中进行吸光度测量。使用帝肯的Sunrise吸光度酶标仪在550nm处测量吸光度。
动物实验
首先,我们评估了α-乳香酸对DNBC诱导的AD小鼠的影响。DNBC诱导的AD模型按照先前报道的方法建立。将小鼠背部毛发短暂剃除后,分别在敏感的背部和耳部皮肤上涂抹100 μL和20 μL的1% DNCB乙醇溶液,持续7天。然后,从第8天到第15天,每隔3天用0.5% DNCB溶液再次进行致敏。动物实验示意图如图6所示。小鼠被随机分为5组,包括正常对照组、AD模型组(DNCB溶液致敏组)、α-乳香酸组(3 mg/kg和10 mg/kg)以及阳性对照组(地塞米松,0.5 mg/kg)。从第5天到第15天,每3天腹腔注射α-乳香酸或地塞米松。在第15天处死前,拍摄小鼠背部皮肤病变的照片,包括红斑、水肿、结痂和脱屑情况。分离背部皮肤,将皮肤组织固定于4%多聚甲醛溶液中进行组织学分析,其余皮肤组织立即置于液氮中冷冻,然后储存于-80℃冰箱中,以备后续研究。[1]
采用乙醇诱导的胃损伤模型,通过组织病理学评估和测定胃液酸度(pH)、胃壁黏液(GWM)、前列腺素E2(PGE-2)、膜脂过氧化物(MDA)、超氧化物歧化酶(SOD)活性、过氧化氢酶(CAT)活性和一氧化氮(NO)含量,来评价α-乳香酸的胃保护作用。 α-BA 通过核因子红细胞-2 相关因子 2/血红素加氧酶-1 (Nrf2/HO-1) 抗氧化途径发挥胃保护作用,并通过免疫组织化学和蛋白质印迹法进行了验证和测量。[2]
参考文献

[1]. Evaluation of the Anti-Atopic Dermatitis Effects of α-Boswellic Acid on Tnf-α/Ifn-γ-Stimulated HaCat Cells and DNCB-Induced BALB/c Mice. Int J Mol Sci. 2022 Aug 30;23(17):9863.

[2]. Alpha-boswellic acid protects against ethanol-induced gastric injury in rats: involvement of nuclear factor erythroid-2-related factor 2/heme oxygenase-1 pathway. J Pharm Pharmacol. 2016 Apr;68(4):514-22.

[3]. The Effects of Alpha Boswellic Acid on Reelin Expression and Tau Phosphorylation in Human Astrocytes. Neuromolecular Med. 2017 Mar;19(1):136-146.

其他信息
α-乳香酸是一种三萜类化合物。
据报道,α-乳香酸存在于乳香树(Boswellia sacra)、青钱柳(Cyclocarya paliurus)以及其他有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H48O3
分子量
456.7003
精确质量
456.36
元素分析
C, 78.90; H, 10.59; O, 10.51
CAS号
471-66-9
PubChem CID
637234
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
552.7±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
302.1±26.6 °C
蒸汽压
0.0±3.4 mmHg at 25°C
折射率
1.557
来源
Boswellia sacra, Cyclocarya paliurus, etc.
LogP
9.43
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
889
定义原子立体中心数目
9
SMILES
C[C@@]12CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@H]([C@]5(C)C(=O)O)O)C)C)[C@@H]1CC(CC2)(C)C)C
InChi Key
BZXULBWGROURAF-IKNLXHIFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-15-26(3)16-17-28(5)19(20(26)18-25)8-9-21-27(4)12-11-23(31)30(7,24(32)33)22(27)10-13-29(21,28)6/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21+,22+,23+,26+,27+,28+,29+,30+/m0/s1
化学名
(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
别名
alpha-Boswellic acid; 471-66-9; CHEMBL395428; a-Boswellic acid; (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid; (4R)-3alpha-Hydroxyolean-12-en-24-oic acid; -Boswellic acid; Boswellic acid, alpha;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~54.74 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.47 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.47 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1896 mL 10.9481 mL 21.8962 mL
5 mM 0.4379 mL 2.1896 mL 4.3792 mL
10 mM 0.2190 mL 1.0948 mL 2.1896 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Effects of α-boswellic acid on TEWL, the stratum corneum hydration, and erythema of atopic dermatitis in DNCB-induced mice. Mice were treated with intraperitoneal injection with boswellic acid. (A) TEWL; (B) stratum corneum hydration; and (C) erythema. Values represent the mean ± SEM from three independent experiments. * p < 0.05 and ** p < 0.01 vs. the DNCB-only-treated group; # p < 0.05 and ## p < 0.01 vs. the untreated group. AD, atopic dermatitis; DNCB, 2,4-dinitrochlorobenzene; TEWL, transepidermal water loss.[1].Evaluation of the Anti-Atopic Dermatitis Effects of α-Boswellic Acid on Tnf-α/Ifn-γ-Stimulated HaCat Cells and DNCB-Induced BALB/c Mice. Int J Mol Sci. 2022 Aug 30;23(17):9863.
  • (A–E) Effects of α-boswellic acid on the TNF-α/IFN-γ-induced proinflammatory cytokines and chemokine mRNA expressions in HaCaT cells. (F–H) Effects of α-boswellic acid on involucrin, filaggrin, and loricrin mRNA expressions in TNF-α/IFN-γ-induced HaCaT cells. HaCaT cells were pretreated with different concentrations of α-boswellic acid—1, 3, and 10 μM—for 20 min, and then the cells were treated with TNF-α/IFN-γ for 6 h. Total RNA was isolated and the mRNA expression level of IL-1β, IL-6, IL-8, MDC, TARC, involucrin, filaggrin, and loricrin were determined using qPCR. Values represent the mean ± SEM from three or four independent experiments. ## p < 0.01 compared with the no-treatment condition; * p < 0.05 and ** p < 0.01 compared with the only TNF-α/IFN-γ treatment condition.[1].Evaluation of the Anti-Atopic Dermatitis Effects of α-Boswellic Acid on Tnf-α/Ifn-γ-Stimulated HaCat Cells and DNCB-Induced BALB/c Mice. Int J Mol Sci. 2022 Aug 30;23(17):9863.
  • (A–C) Effects of α-boswellic acid on the MAP kinases signaling pathway in TNF-α/IFN-γ-induced HaCaT cells. HaCaT cells were pretreated with different concentrations of α-boswellic acid (1, 3, and 10 μM) for 20 min, and then the cells were treated with TNF-α/IFN-γ for 30 min. Western blots were analyzed quantitatively. Values represent the mean ± SEM from the three independent experiments. ## p < 0.01 compared with the no-treatment condition; * p < 0.05 and ** p < 0.01 compared with the only TNF-α/IFN-γ treatment condition.[1].Evaluation of the Anti-Atopic Dermatitis Effects of α-Boswellic Acid on Tnf-α/Ifn-γ-Stimulated HaCat Cells and DNCB-Induced BALB/c Mice. Int J Mol Sci. 2022 Aug 30;23(17):9863.
相关产品
联系我们