Brefeldin A (BFA)

别名: Brefeldin A; BFA; Cyanein; Decumbin; Brefeldin-A; Ascotoxin; Cyanein; Decumbin; Bredfeldin A; Ascotoxin; Cyanein; Decumbin; 20350-15-6; Synergisidin; Nectrolide; (+)-Brefeldin A; Synergisidin 布雷非德菌素 A;布雷菲德菌素 A;Brefeldin A 抑制剂;布雷非德菌素 A Brevetoxin A;布雷非德菌素A, 来源于土壤霉菌;布雷菲德菌素A,Brefeldin A ,植物提取物,标准品,对照品;布雷菲德菌素A,蓝菌素 A;布雷菲尔得菌素A;γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烷巴豆酸-λ-内酯;壳二孢毒素;蓝菌素
目录号: V0160 纯度: =99.92%
Brefeldin A(也称为 BFA)是一种真菌代谢物,是一种有效的大环内酯抗生素和 ATP 酶抑制剂,用于细胞内囊泡形成和蛋白质转运(内质网 (ER) 和高尔基体之间的蛋白质运输),在 HCT 116 细胞中 IC50 为 0.2 μM 。
Brefeldin A (BFA) CAS号: 20350-15-6
产品类别: Autophagy
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
2mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度: =99.92%

产品描述
Brefeldin A(也称为 BFA)是一种真菌代谢物,是一种有效的大环内酯抗生素和 ATP 酶抑制剂,用于细胞内囊泡形成和蛋白质运输(内质网 (ER) 和高尔基体之间的蛋白质运输),IC50 为 0.2 HCT 116 细胞中的 μM。它具有抗肿瘤、抗真菌和抗病毒作用。它诱导癌细胞分化和凋亡。 BFA 治疗可以通过抑制囊泡胞吐作用来减轻刺激依赖性痛觉过敏现象,而囊泡胞吐作用对于 ATP 释放很重要。 BFA 通过抑制在细胞囊泡运输过程中发挥作用的 ATP 来诱导细胞凋亡(结直肠癌细胞系 HCT116)。
生物活性&实验参考方法
靶点
CRISPR/Cas9; HSV-1
体外研究 (In Vitro)
用布雷菲德菌素 A (BFA) 处理 15 或 40 小时后,内质网 (ER) 显着肿胀并移动到正常肾 (NRK) 细胞的外周。长期 Brefeldin A 治疗会显着破坏肌动蛋白和 MT 细胞骨架 [1]。 Brefeldin A 和 ADPR 缀合物介导 BARS 的 ADP 核糖基化。当使用从用 BFA 处理的 CD38+ HeLa 细胞获得的细胞创建时,条形图显示了 BAC 结合 [3]。 Brefeldin A 减少 3D 和 2D 培养物中的 MDA-MB-231 集落形成,促进 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中身份无关的细胞死亡,并阻断 MDA-MB 迁移和 MMP 9(基质金属肽酶 9)活性 - 231 [2]。
细胞实验
Brefeldin A(BFA)是一种在真核细胞中诱导内质网(ER)应激的霉菌毒素。我们发现,与粘附培养相比,亚微克/毫升浓度的BFA在MDA-MB-231悬浮培养物(EC50:0.016µg/mL)中优先诱导细胞死亡。BFA还有效地抑制了MDA-MB-231细胞的克隆形成活性和迁移以及基质金属蛋白酶-9(MMP-9)活性。Western印迹分析表明,BFA的作用可能是通过下调乳腺CSC标志物CD44和抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1,以及逆转上皮间质转化来介导的。此外,BFA对悬浮的MDA-MB-468细胞也表现出选择性细胞毒性,并抑制了T47D和MDA-MB-453细胞中的瘤球形成,表明BFA可能对各种表型的乳腺癌症细胞有效[2]。
动物实验


参考文献
[1]. Alvarez C, et al. Brefeldin A (BFA) disrupts the organization of the microtubule and the actin cytoskeletons. Eur J Cell Biol. 1999 Jan;78(1):1-14.
[2]. Tseng CN, et al. Brefeldin A reduces anchorage-independent survival, cancer stem cell potential and migration of MDA-MB-231 human breast cancer cells. Molecules. 2014 Oct 29;19(11):17464-77.
[3]. Wang J, et al. Erythroleukemia cells acquire an alternative mitophagy capability. Sci Rep. 2016 Apr 19;6:24641.
[4]. Colanzi A, et al. Molecular mechanism and functional role of brefeldin A-mediated ADP-ribosylation of CtBP1/BARS. Proc Natl Acad Sci U S A. 2013 Jun 11;110(24):9794-9.
[5]. Yu C, et al. Small molecules enhance CRISPR genome editing in pluripotent stem cells. Cell Stem Cell. 2015 Feb 5;16(2):142-7.
[6]. Nozawa N, et al. Subcellular localization of herpes simplex virus type 1 UL51 protein and role of palmitoylation in Golgi apparatus targeting. J Virol. 2003 Mar;77(5):3204-16.
[7]. Jensen HL, Rygaard J, Norrild B. A time-related study of Brefeldin A effects in HSV-1 infected cultured human fibroblasts. APMIS. 1995;103(7-8):530-539. doi:10.1111/j.1699-0463.1995.tb01402.x
其他信息
Brefeldin A is a metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity. It has a role as a Penicillium metabolite.
A metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity.
brefeldin A is a natural product found in Penicillium camemberti, Penicillium brefeldianum, and other organisms with data available.
A fungal metabolite which is a macrocyclic lactone exhibiting a wide range of antibiotic activity.
Previous inquiries into the effects of Brefeldin A (BFA) have largely concentrated on dynamics of ER-Golgi membrane traffic, predominantly after relatively short treatments with the drug. We have now analyzed the effects of long BFA treatment on overall cell morphology, behavior of resident and cycling Golgi proteins, and microtubular and actin cytoskeletons organization. Prolonged (15 h or 40 h) treatment of normal rat kidney (NRK) cells with BFA caused dramatic swelling of the Endoplasmic Reticulum (ER) and shifted its localization to the periphery of the cells. The Golgi complex was disassembled and Golgi proteins redistributed and persisted in partially distinct compartments. Prolonged BFA treatment resulted in marked disruption of the MT and actin cytoskeleton. Peripheral MT were absent and tubulin staining was concentrated in short astral MT emanating from the microtubule organizing center (MTOC). Actin stress fibers were largely absent and actin staining was concentrated within a perinuclear area. Within this region, actin localization overlapped that of the membrane transport factor p115. BFA effects on Golgi structure and on MT and actin organization showed the same threshold -- all could be partially reversed after 30 min and 15 h BFA treatment but were irreversible after 40h incubation with the drug. The observed effects were not induced by signaling pathways involved in apoptotic phenomena or in ER stress response pathways. These results suggest that BFA inhibits the activity of key molecules that regulate MT and actin cytoskeleton dynamics. The findings can be used as the basis for elucidating the molecular mechanism of BFA action on the cytoskeleton.[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H24O4
分子量
280.36
精确质量
280.167
元素分析
C, 68.55; H, 8.63; O, 22.83
CAS号
20350-15-6
相关CAS号
20350-15-6
PubChem CID
5287620
外观&性状
Typically exists as White to off-white solids at room temperature
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
492.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
200-205ºC
闪点
180.8±22.2 °C
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率
1.513
LogP
1.61
tPSA
66.76
SMILES
O([H])[C@]1([H])C([H])([H])[C@]2([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])OC(C([H])=C([H])C([H])([C@@]2([H])C1([H])[H])O[H])=O |c:10,t:31|
InChi Key
KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
化学名
(1S,2E,7S,10E,12R,13R,15S)-12,15-Dihydroxy-7-methyl-8-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-2,10-dien-9-one
别名
Brefeldin A; BFA; Cyanein; Decumbin; Brefeldin-A; Ascotoxin; Cyanein; Decumbin; Bredfeldin A; Ascotoxin; Cyanein; Decumbin; 20350-15-6; Synergisidin; Nectrolide; (+)-Brefeldin A; Synergisidin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 4 mg/mL (14.3 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:<1 mg/mL
溶解度 (体外实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100μL 25.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 6 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5668 mL 17.8342 mL 35.6684 mL
5 mM 0.7134 mL 3.5668 mL 7.1337 mL
10 mM 0.3567 mL 1.7834 mL 3.5668 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05969353 Recruiting Other: accupunture Assessing the Effectiveness of BFA
as a Non-pharmacologic Pain Management
Intervention: A Randomised Sham Controlled Study
Bnai Zion Medical Center July 23, 2023 Not Applicable
NCT04094246 Recruiting Procedure: Battlefield Acupuncture Shoulder Injuries
Pain,Postoperative
Keller Army Community Hospital September 25, 2019 Not Applicable
NCT06333938 Not yet recruiting
NEW
Device: Bridge
Device: BFA
Anesthesia
Surgery
Durham VA Medical Center June 2024 Phase 4
NCT06128772 Not yet recruiting Other: Battlefield Acupuncture Chronic Pain
Substance Use Disorders
Edith Nourse Rogers Memorial
Veterans Hospital
November 30, 2023 Not Applicable
生物数据图片
  • Brefeldin A

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    Inhibition of intracellular protein trafficking by Brefeldin A

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