| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 靶点 |
The primary targets of ciprofloxacin are bacterial DNA gyrase (encoded by gyrA and gyrB) and topoisomerase IV (parC and parE). These enzymes are responsible for maintaining DNA supercoiling and decatenation during replication. Ciprofloxacin binds to the enzyme-DNA complex, stabilizing the cleaved DNA complex and preventing relegation, which leads to double-strand breaks and ultimately bacterial cell death. It has high affinity for DNA gyrase in Gram-negative bacteria and topoisomerase IV in Gram-positive bacteria. The drug's selectivity for bacterial enzymes over mammalian topoisomerases is due to structural differences, which accounts for its low toxicity to host cells.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在肌腱细胞中，盐酸环丙沙星（Bay-09867）一水合物（5–50 μg/mL；0–24 h）可抑制细胞生长并诱导细胞周期停滞于 G2/M 期[1]。盐酸环丙沙星（Bay-09867）一水合物对鼠疫耶尔森菌和炭疽杆菌的 MIC90 分别为 0.03 μg/mL 和 0.12 μg/mL，表现出强效抗菌活性[2]。
体外实验表明，环丙沙星具有强效抗菌活性，对大多数肠杆菌科细菌的最低抑菌浓度 (MIC90) ≤0.25 µg/mL，对铜绿假单胞菌≤1 µg/mL，对金黄色葡萄球菌≤2 µg/mL。它具有杀菌作用，且杀菌效果呈浓度依赖性。它还对衣原体、支原体和军团菌等非典型病原体具有活性。它常与其他抗生素联合使用以发挥协同作用。耐药性的出现主要是由于靶酶或外排泵的突变。其活性评估采用肉汤微量稀释法或琼脂稀释法，并遵循CLSI指南。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠肺鼠疫模型中，环丙沙星（Bay-09867）盐酸盐一水合物（30 mg/kg；腹腔注射；持续24小时；BALB/c小鼠）可保护Y细胞免受鼠疫杆菌感染[3]。环丙沙星（Bay-09867）盐酸盐一水合物（100 mg/kg；灌胃；每日一次，持续4周；C57BL/6J小鼠）通过降低主动脉壁中脂氧合酶（LOX）水平并提高线粒体膜电位（MMP）水平和活性，加速主动脉根部扩张，并增加主动脉夹层和破裂的发生率[4]。环丙沙星（Bay-09867）盐酸盐一水合物（100 mg/kg；灌胃；每日一次，持续4周；C57BL/6J小鼠）可导致线粒体功能障碍、胞质DNA传感器信号激活以及DNA损伤和释放到胞质中。环丙沙星乳酸盐可增加主动脉壁细胞的凋亡和坏死性凋亡[4]。
在体内，环丙沙星对动物模型中的全身感染（例如由大肠杆菌或铜绿假单胞菌引起的鼠脓毒症）具有很高的疗效。它能很好地渗透到组织中，包括肺、肾、前列腺和骨骼。在临床上，它用于治疗泌尿道感染、呼吸道感染、胃肠道感染以及骨和关节感染。其口服生物利用度（70-80%）允许进行静脉注射转口服的治疗。它还用于炭疽的预防和鼠疫的治疗。其临床疗效已在众多随机对照试验中得到证实。 |
| 酶活实验 |
环丙沙星的抗菌活性采用标准药敏试验方法进行评估。对于无细胞酶活性测定，使用质粒DNA底物和ATP测定DNA促旋酶超螺旋活性；环丙沙星的抑制作用通过琼脂糖凝胶电泳进行定量。或者，可以使用放射性标记的DNA监测DNA裂解复合物的形成。这些无细胞测定方法可以精确测定IC50值并阐明其作用机制。对于常规检测，使用阳离子调整的Mueller-Hinton肉汤进行肉汤微量稀释法测定MIC值。
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| 细胞实验 |
细胞活力检测[1]
细胞类型： 肌腱细胞 测试浓度： 5、10、20 和 50 μg/mL 孵育时间： 24 小时 实验结果： 降低了肌腱细胞的细胞密度。 细胞周期分析[1] 细胞类型： 肌腱细胞 测试浓度： 50 μg/mL 孵育时间： 24 小时 实验结果： 使肌腱细胞周期停滞于 G2/M 期并抑制细胞分裂。 蛋白质印迹分析[1] 细胞类型： 肌腱细胞 测试浓度： 50 μg/mL 孵育时间： 0、6、12、17 和 24 小时 实验结果： CDK-1 和细胞周期蛋白 B 蛋白及 mRNA 的表达下调。PLK-1 蛋白的表达上调。 在细胞实验中，环丙沙星的活性在感染细胞系（例如感染胞内沙门氏菌或衣原体的巨噬细胞）中进行评估。通过细胞裂解后的菌落计数来测量该药物降低胞内细菌数量的能力。此外，还评估了其对真核细胞系（例如 HepG2、Vero）的细胞毒性，结果表明在治疗浓度下细胞毒性极低。在癌症研究中，环丙沙星已被证实能诱导某些癌细胞系凋亡，但这并非其主要临床用途。该化合物在哺乳动物细胞中的摄取和外排可通过放射性标记药物进行研究。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： balb/c (Bagg ALBino) 小鼠[3]
剂量： 30 mg/kg 给药途径： 腹腔注射；持续 24 小时 实验结果： 降低了鼠肺鼠疫模型的肺部细菌载量。 动物/疾病模型： C57BL/6J 小鼠[4] 剂量： 100 mg/kg 给药途径： 灌胃；每日一次，持续 4 周 实验结果： 出现主动脉破坏，伴有 LOX 表达降低和 MMP 表达及活性增加。 动物/疾病模型： C57BL/6J 小鼠[4] 剂量： 100 mg/kg 给药途径： 口服（灌胃）；每日一次，持续 4 周 实验结果： 导致线粒体 DNA 和核 DNA 损伤，进而引起线粒体功能障碍和活性氧 (ROS) 生成。主动脉壁细胞凋亡和坏死性凋亡增加。 疗效动物模型包括中性粒细胞减少小鼠大腿感染模型，该模型用于将药代动力学/药效学 (PK/PD) 参数与疗效关联起来。小鼠经肌肉注射感染细菌菌株，然后皮下或口服给予不同剂量的环丙沙星。24 小时后测量每条大腿的菌落形成单位 (CFU) 减少量。其他模型包括肺炎、肾盂肾炎和脓毒症。这些研究有助于确定达到目标暴露量（革兰氏阴性菌的 AUC/MIC 比值 > 125）所需的剂量。药效学研究还评估抗生素停药后的效应。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
环丙沙星口服吸收良好（生物利用度为70-80%），在人体内的半衰期约为4小时。它广泛分布于各种组织中，在尿液、胆汁、前列腺和肺中浓度较高。它部分代谢为四种代谢物，其中40-50%以原形经尿液排出。在动物体内，观察到类似的药代动力学特征，但啮齿动物的清除速度可能更快。其蛋白结合率较低（20-40%）。在体内研究中，环丙沙星通常通过饮用水或灌胃给药。二价阳离子（例如牛奶中的二价阳离子）会降低吸收，因此给药应与饲料分开。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述 环丙沙星在母乳中的浓度非常低。传统上，由于担心对婴儿发育中的关节产生不良影响，不建议婴儿使用氟喹诺酮类药物（例如环丙沙星）。然而，研究表明这种风险极低。母乳中的钙可能会降低母乳中少量氟喹诺酮类药物的吸收，但目前尚无足够的数据来证实或否定这一说法。哺乳期妇女可以使用环丙沙星，但必须密切监测婴儿的肠道菌群，例如，观察是否出现腹泻或念珠菌病（鹅口疮、尿布疹）的变化。服用环丙沙星后 3 至 4 小时内避免哺乳可以减少婴儿通过母乳接触到的环丙沙星量。 母亲使用含有环丙沙星的滴耳液或滴眼液对哺乳婴儿的风险可以忽略不计。使用滴眼液后，为了显著减少进入母乳的药物量，请按压眼角附近的泪管至少 1 分钟，然后用吸水纸巾擦去多余的药物。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 一名 2 个月大的母乳喂养婴儿，既往有坏死性小肠结肠炎病史，后来患上了假膜性结肠炎，很可能是由于母亲自行使用环丙沙星治疗所致。 环丙沙星曾作为多药联合疗法的一部分，用于治疗三名患有耐多药结核病的孕妇，治疗贯穿整个孕期和产后。这三名婴儿均接受母乳喂养（未具体说明母乳喂养的程度和持续时间）。在1.25岁、1.8岁和3.9岁时，除一名儿童外，其余儿童均发育正常；生长迟缓很可能是由于出生后结核感染所致。 ◉ 对母乳喂养和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 环丙沙星通常耐受性良好，但不良反应包括胃肠道不适、中枢神经系统反应（头晕、头痛）以及幼年动物的关节病。由于可能造成软骨损伤，不建议儿童或孕妇使用。也有报道称其可引起超敏反应和光毒性。动物研究表明，高剂量环丙沙星会导致结晶尿和肾毒性。其安全范围中等；在人体中的治疗指数约为10-20。环丙沙星是CYP450的底物，但药物相互作用极少。毒性通常在对大鼠和狗进行重复给药研究中进行评估，以确定未观察到不良反应水平 (NOAEL)。 |
| 参考文献 |
[1]. Tsai WC, et, al. Ciprofloxacin-mediated cell proliferation inhibition and G2/M cell cycle arrest in rat tendon cells. Arthritis Rheum. 2008 Jun;58(6):1657-63.
[2]. Steenbergen J, et, al. In Vitro and In Vivo Activity of Omadacycline against Two Biothreat Pathogens, Bacillus anthracis and Yersinia pestis. Antimicrob Agents Chemother. 2017 Apr 24;61(5):e02434-16. [3]. Hamblin KA, et, al. Inhaled Liposomal Ciprofloxacin Protects against a Lethal Infection in a Murine Model of Pneumonic Plague. Front Microbiol. 2017 Feb 6;8:91. [4]. LeMaire SA, et, al. Effect of Ciprofloxacin on Susceptibility to Aortic Dissection and Rupture in Mice. JAMA Surg. 2018 Sep 1;153(9):e181804. |
| 其他信息 |
盐酸环丙沙星水合物是盐酸环丙沙星的一水合物形式。它是一种EC 5.99.1.3 [DNA拓扑异构酶（ATP水解）]抑制剂，具有抗菌、拓扑异构酶IV抑制和抗感染作用。它含有无水盐酸环丙沙星。环丙沙星是一种处方抗菌药物，经美国食品药品监督管理局（FDA）批准，用于治疗和预防某些细菌引起的各种感染，例如某些尿路感染、下呼吸道感染和皮肤感染。某些细菌感染可能是与HIV相关的机会性感染（OI）。机会性感染（OI）是指在免疫系统较弱的人群（例如HIV感染者）中比在免疫系统健康的人群中更常见或更严重的感染。盐酸环丙沙星是环丙沙星的盐酸盐形式，环丙沙星是一种与萘啶酸联用的氟喹诺酮类抗菌药物。盐酸环丙沙星通过干扰细菌DNA促旋酶发挥杀菌作用，从而抑制DNA合成并阻止细菌细胞生长。
一种广谱抗菌羧基氟喹诺酮类药物。 另见：环丙沙星（含活性成分）；环丙沙星；盐酸环丙沙星（成分）；盐酸环丙沙星；氢化可的松（成分）……查看更多…… 药物适应症 治疗由铜绿假单胞菌引起的慢性肺部感染。 环丙沙星是世界卫生组织基本药物，广泛用于治疗多种细菌感染。它有多种剂型（片剂、静脉注射剂、滴眼液、滴耳液）。20世纪80年代的问世标志着抗生素治疗的重大进步。尽管耐药性已经出现，但它仍然是治疗复杂性尿路感染和炭疽的关键药物。它也用于兽医学。目前仍在研究其潜在的免疫调节和抗癌特性，但这些特性尚未得到临床应用。该药已过专利期，有仿制药上市。 |
| 分子式 |
C17H21CLFN3O4MOLECULARWEIGHT
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|---|---|
| 分子量 |
385.8177
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| 精确质量 |
385.12
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| CAS号 |
86393-32-0
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| 相关CAS号 |
Ciprofloxacin;85721-33-1;Ciprofloxacin monohydrochloride;93107-08-5;Ciprofloxacin-d8 hydrochloride monohydrate
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| PubChem CID |
62998
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 沸点 |
581.8ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
318-320 °C
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| 闪点 |
305.6ºC
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| LogP |
2.714
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| tPSA |
83.8
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
8
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
571
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
Cl.O=C(C1C(=O)C2C(=CC(N3CCNCC3)=C(C=2)F)N(C2CC2)C=1)O.O
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| InChi Key |
ARPUHYJMCVWYCZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H18FN3O3.ClH.H2O/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24;;/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24);1H;1H2
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| 化学名 |
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid;hydrate;hydrochloride
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~5 mg/mL (~12.96 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 5.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5919 mL | 12.9594 mL | 25.9188 mL | |
| 5 mM | 0.5184 mL | 2.5919 mL | 5.1838 mL | |
| 10 mM | 0.2592 mL | 1.2959 mL | 2.5919 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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COA
粤公网安备 44011102003439号
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