| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 1mg |
|
||
| 5mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Citrinin targets multiple cellular pathways involved in toxicity and therapeutic activity. As a mycotoxin, it primarily affects kidney function and has been linked to nephrotoxicity. The compound has antibacterial activity against S. aureus including MRSA. It has antifungal, potential anticancer, and neuroprotective properties. Citrinin is an effective oral anticancer agent. Its toxic effects include nephrotoxicity and it has an LD50 of 67 mg/kg (subcutaneous or intraperitoneal in rats) and 19 mg/kg (intravenous in rabbits).
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，桔霉素对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐利福平金黄色葡萄球菌均具有抗菌活性。它还具有抗真菌、潜在的抗癌和神经保护作用。该化合物是一种有效的口服抗癌药物。桔霉素的多种生物活性已在多种基于细胞的实验中得到证实。其对癌细胞的细胞毒性和对神经元细胞的神经保护作用也已被研究。该化合物的抗菌活性最初是在发现其肾毒性之前就被发现的。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，桔霉素是一种真菌毒素，会导致食物污染并具有多种毒性作用。它主要影响肾功能，并与肾毒性有关。该化合物在大鼠皮下或腹腔注射时的LD50为67 mg/kg体重，在兔静脉注射时的LD50为19 mg/kg体重。桔霉素是一种有效的口服抗癌药物。人们已在动物模型中对其毒理学效应和潜在的治疗应用进行了研究。
|
| 酶活实验 |
桔霉素酶活性测定包括测量其抗菌、抗真菌和抗癌活性。抗菌活性通过测定其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）来评估。抗真菌活性通过真菌培养进行评估。抗癌活性通过测量其对癌细胞增殖的抑制作用或诱导细胞凋亡的程度来评估。在毒理学研究中，肾毒性通过测量肾功能指标来评估。所有测定均在合适的缓冲体系中进行，并设置阳性对照，例如已知抗生素。IC50值根据剂量-反应曲线计算得出。
|
| 细胞实验 |
在细菌培养物、真菌培养物、癌细胞系和肾细胞中开展了基于细胞的桔霉素活性检测。细菌和真菌在适宜的培养基中培养，并用不同浓度的桔霉素处理。通过测量生长抑制率来评估其抗菌活性。癌细胞系用桔霉素处理后，通过MTT或CCK-8法评估细胞活力。细胞凋亡通过Annexin V/PI染色进行评估。肾毒性通过测量肾细胞系的细胞活力和肾功能指标来评估。所有实验均设置三个重复，并配备适当的阳性和阴性对照。
|
| 动物实验 |
在啮齿动物模型中开展了桔霉素的体内研究，以进行毒理学和治疗学评估。在毒理学研究中，给动物注射不同剂量的桔霉素，并监测其不良反应，包括肾毒性。已测定大鼠（皮下或腹腔注射 67 mg/kg）和兔（静脉注射 19 mg/kg）的 LD50 值。在抗癌研究中，对荷瘤小鼠进行口服桔霉素治疗。监测动物的临床症状。采集组织（尤其是肾脏）和血液样本进行组织病理学和生化分析。所有研究均按照机构动物护理指南进行。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在大鼠肾皮质切片中……乳酸增强了14C-桔霉素的吸收，而丙磺舒（一种特异性阴离子转运抑制剂）则降低了其吸收。二硝基苯酚既是阴离子转运的代谢抑制剂又是竞争性抑制剂，也降低了桔霉素的转运。有机阳离子不影响切片中桔霉素的积累。这些数据与桔霉素通过肾脏有机阴离子分泌系统转运的观点相符。大鼠静脉注射14C标记化合物0.5小时后，肝脏和肾脏中分别观察到总放射性的14.7%和5.6%；6小时后，肝脏和肾脏中的放射性分别下降至7.5%和4.7%。血浆中14C的浓度从0.5小时的9.2%下降至6小时的4.7%。血浆半衰期分别为2.6小时和14.9小时。约80%的药物在24小时内经粪便和尿液排出。在第二组大鼠中，静脉注射3 mg/kg (14)C-桔霉素前4天，腹腔注射50 mg/kg桔霉素进行预处理，结果显示尿量增加。血浆清除曲线显示两种消除速率，半衰期分别为0.6小时和14.1小时。在肾毒性大鼠中，示踪剂给药24小时后，肝脏中仍残留7.5%的放射性物质，而恢复期大鼠仅为1.3%；72小时后，47%的(14)C经粪便或结肠内容物排出，而恢复期大鼠仅为17.5%。在正常大鼠中，肾脏显然是主要的排泄途径。据报道，柠檬素（25-50 mg/kg）在大鼠胃肠道和猫口腔中的吸收率较低。代谢/代谢物：在妊娠第12天皮下注射14C-柠檬素后，14C-柠檬素可穿过Charles River CD-1大鼠的胎盘。……对母体血浆提取物进行高效液相色谱（HPLC）分析，结果显示存在母体化合物和至少一种未鉴定的代谢物，该代谢物的极性比母体化合物更强；在尿液中发现了至少两种未鉴定的代谢物。母体胆汁样本的色谱分析显示，除母体化合物外，还存在至少一种代谢物，而胎儿提取物仅含有母体化合物。 生物半衰期 在Sprague-Dawley大鼠静脉注射3 mg/kg体重的14C-柑橘素 30分钟后，观察到两种血浆消除速率，半衰期分别为2.6小时和14.9小时…… 在妊娠第12天，在Charles River CD-1妊娠大鼠皮下注射35 mg/kg体重的14C-柑橘素后，也观察到双相血浆消除，半衰期分别为2小时和40小时。 柑橘素（分子量250.3 g/mol，C13H14O5）桔霉素是一种小分子真菌毒素，可溶于二甲基亚砜（DMSO）和其他有机溶剂。在推荐的储存条件下，该化合物稳定。桔霉素是从柠檬青霉（Penicillium citrinum）和红曲霉属（Monascus）真菌中分离得到的聚酮化合物。毒理学研究已对其半衰期、生物利用度和组织分布等药代动力学参数进行了表征。该化合物通常用于真菌毒理学和癌症研究。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
柑橘素抑制了烟草花叶病毒接种后烟叶上局部病斑的形成。在温度变化后4小时或2小时，将柑橘素施用于烟叶。出生24小时内，大鼠经口给予25 mg/kg柑橘素或25 mg/kg柑橘素加1 mg/kg赭曲霉毒素A，12天后处死。柑橘素或赭曲霉毒素A单独使用均不影响肝脏ATPase活性。赭曲霉毒素A和联合用药对肾脏寡霉素敏感性Mg2+-ATPase的抑制作用相似。两种真菌毒素对肾脏Na+-K+-ATPase具有协同作用。研究了小鼠连续6周每周注射20 mg/kg柑橘素和5 mg/kg赭曲霉毒素A的血液学效应。血小板计数和血细胞比容显著降低。脾脏重量和脾细胞计数均下降。在接受毒素处理的小鼠中，股骨骨髓中的骨髓细胞总数、红细胞和白细胞前体以及巨核细胞前体均显著减少。钙浓度也降低。 非人类毒性值 大鼠腹腔注射LD50：67 mg/kg 大鼠皮下注射LD50：67 mg/kg 小鼠口服LD50：112 mg/kg 小鼠腹腔注射LD50：35 mg/kg 有关桔霉素（共11项）的更多非人类毒性值（完整数据），请访问HSDB记录页面。 桔霉素是一种具有显著毒性的真菌毒素，尤其是肾毒性。该化合物的LD50为67 mg/kg（大鼠皮下或腹腔注射）和19 mg/kg（兔静脉注射）。该化合物会造成食品污染，并具有多种毒性作用。尽管具有毒性，但它也具有抗菌、抗真菌、潜在的抗癌和神经保护作用。该化合物仅供研究使用。由于其毒性，处理时应遵循标准安全预防措施。真菌毒理学研究提供了全面的毒理学评估。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
(-)-桔霉素是一种桔霉素，是青霉菌的代谢产物，也是(+)-桔霉素的对映异构体。桔霉素已在链霉菌（Streptomyces argillaceus）、北泽链霉菌（Streptomyces kitazawaensis）和其他具有相关数据的微生物中被报道。桔霉素是一种抗生素和真菌毒素，来源于白曲霉（Aspergillus niveus）和桔青霉（Penicillium citrinum）。作用机制：本研究探讨了真菌毒素桔霉素对分离的大鼠肝线粒体中Ca2+外流和膜通透性的影响。在钌红存在下，加入桔霉素后观察到Ca2+外流速率增加。肿胀实验表明，桔霉素通过Ca2+依赖性途径增加膜通透性。过氧化氢酶、丁基羟基甲苯 (BHT) 和二硫苏糖醇 (DTT) 均不能保护肾小管免受 Ca2+ 和桔霉素诱导的肿胀。在后一组实验中，ATP-Mg2+ 和环孢素 A 的保护作用强烈提示了孔道的形成。这些结果提示桔霉素可通过一种不涉及氧化损伤的机制诱导通透性转换。桔霉素是真菌代谢的次级产物，也可引起近端肾小管坏死，但仅在转运至近端肾小管细胞后才会发生。头孢菌素和桔霉素均利用有机阴离子转运蛋白进入细胞；这些转运蛋白存在于所有物种的成年动物中，可能对代谢底物进入细胞具有重要的生理作用。体外研究表明，桔霉素抑制基底外侧囊泡 (BL) 中的多环芳烃 (PAH) 转运，但其对刷状缘 (BB) 中葡萄糖转运的影响尚不清楚。然而，在预先腹腔注射桔霉素（60 mg/kg）的大鼠中，BL 和 BB 膜囊泡功能在 3 小时后显著降低。到 16 小时，对两种转运底物的过度反应均已恢复，尽管葡萄糖的过度反应仍显著低于对照组。这些数据表明，桔霉素会改变近端肾小管细胞膜的功能，并且这种改变在给药后相对较早发生。这一效应提示，这种肾毒性物质引起的膜功能改变是急性肾小管坏死发展过程中的早期事件，甚至是始动事件。桔霉素是一种最初从柠檬青霉（Penicillium citrinum）中分离得到的真菌毒素，具有多种生物活性，包括抗菌（对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有效）、抗真菌、潜在的抗癌和神经保护作用。它会导致食品污染，并具有肾毒性，大鼠的 LD50 为 67 mg/kg。桔霉素是一种有效的口服抗癌剂，存在于用于食品生产的红曲霉属真菌中。所有应用均仅限于非人体研究用途。
|
| 分子式 |
C13H14O5
|
|---|---|
| 分子量 |
250.2473
|
| 精确质量 |
250.084
|
| CAS号 |
518-75-2
|
| 相关CAS号 |
Citrinin-13C13
|
| PubChem CID |
54680783
|
| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
|
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
409.8±45.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
175°C (dec.)
|
| 闪点 |
156.6±22.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.2 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.596
|
| LogP |
1.2
|
| tPSA |
83.83
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
|
| 重原子数目 |
18
|
| 分子复杂度/Complexity |
536
|
| 定义原子立体中心数目 |
2
|
| SMILES |
C[C@@H]1[C@H](OC=C2C1=C(C(=C(C2=O)C(=O)O)O)C)C
|
| InChi Key |
CBGDIJWINPWWJW-IYSWYEEDSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,14H,1-3H3,(H,16,17)/t5-,7-/m1/s1
|
| 化学名 |
(3R,4S)-6-hydroxy-3,4,5-trimethyl-8-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~199.80 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (5.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 1.25 mg/mL (5.00 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.9960 mL | 19.9800 mL | 39.9600 mL | |
| 5 mM | 0.7992 mL | 3.9960 mL | 7.9920 mL | |
| 10 mM | 0.3996 mL | 1.9980 mL | 3.9960 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
