| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
利用富集培养技术从土壤中分离出一种能够利用香茅醛或柠檬醛作为唯一碳源和能源的细菌。该细菌将香茅醛代谢为香茅酸（65%）、香茅醇（0.6%）、二氢香茅醇（0.6%）、薄荷醇（0.75%）和3,7-二甲基-1,7-辛烷二醇（1.7%）。柠檬醛的代谢产物包括香叶酸（62%）、6-甲基-5-庚酸（0.5%）、3-甲基-2-丁烯酸（1%）和1-羟基-3,7-二甲基-6-辛烯-2-酮（0.75%）。 已证实细胞色素P450可催化一系列外源醛生成烯烃类产物。香茅醛是一种β-支链醛，发现其仅在P450 2B4催化下发生氧化脱甲酰化反应，生成2,6-二甲基-1,5-庚二烯。 给兔子喂食50克香茅醛，随后分离得到13克环己醛葡糖醛酸苷，经鉴定为对薄荷烷-3,8-二醇-D-葡糖醛酸苷。香茅醛似乎发生了非酶促环化，所得葡萄糖醛酸苷与以对薄荷烷-3,8-二醇（薄荷二醇）为底物所得的葡萄糖醛酸苷相同。 香茅醛可被茄属植物（Solanum aviculare）悬浮培养物转化为薄荷烷-3,8-二醇。顺式薄荷烷-3,8-二醇的含量远高于反式异构体（分别为39%和15%）。通过对制备的2-甲氧基-2-苯基-3,3,3-三氟丙酸酯的1H和19F NMR谱图进行关键分析，确定了薄荷烷-3,8-二醇的绝对构型。香茅醇和异胡薄荷醇是该转化过程的其他产物（分别为23%和17%）。两种香茅醛对映异构体的反应过程相同。 有关香茅醛（共 6 种）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。 |
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：香茅醛是一种无色至微黄色液体，具有浓郁的柠檬香味。它可用作调味剂和驱虫剂。它也曾被测试用于药物用途。人体暴露与毒性：对25名志愿者进行了最大剂量试验。该物质以4%的浓度溶于凡士林中进行测试，未引起致敏反应。已记录到3例对香茅油的湿疹样接触性超敏反应。在两例病例中，使用香茅油及其相关物质的成分进行了详细的斑贴试验研究。据报道，香茅油中的主要致敏原是香茅醛。动物研究：将原液香茅醛涂抹于完整或擦伤的兔皮肤上，并在封闭条件下保持24小时，结果显示其具有中度刺激性。向白来航鸡胚胎注射香茅醛可导致剂量依赖性致畸。形态畸形主要发生在颅面区域。香茅醛对小鼠具有镇痛作用，并且是豚鼠的强效皮肤致敏剂。采用沙门氏菌/微粒体试验（TA97a、TA98、TA100 和 TA102 测试菌株）评估了香茅醛的致突变性，分别在有无代谢活化的情况下进行。该试验表明香茅醛不具有致突变性。生态毒性研究：香茅醛抑制了产于水面上的埃及伊蚊（A. aegypti）卵的胚胎发育。香茅醛对杂草具有严重的植物毒性。 相互作用 香茅醛是一种单萜，存在于多种植物的精油中，包括香茅（Cymbopogon winterianus Jowitt，禾本科）。本研究探讨了香茅醛对不同刺激诱导的炎症性伤害感受的影响，并考察了NO-cGMP-ATP敏感性钾离子通道通路的作用。本研究采用雄性瑞士小鼠（每组n=6），在足底注射20 μL角叉菜胶（CG；30 μg/爪）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α；100 pg/爪）、前列腺素E2（PGE2；100 ng/爪）或多巴胺（DA；30 μg/爪）0.5小时后，腹腔注射香茅醛（25、50或100 mg/kg）。使用数字镇痛仪（von Frey）在注射药物后0.5、1、2和3小时评估机械性伤害感受。在L-NAME（30 mg/kg）或格列本脲（5 mg/kg）存在的情况下，也评估了香茅醛的作用。在所有时间点，所有剂量的香茅醛均能抑制CG（p<0.001和p<0.01）和TNF-α（p<0.001、p<0.01和p<0.05）诱导的机械性伤害性感受的发展。香茅醛能够提高DA测试（p<0.001、p<0.01和p<0.05）和PGE2测试（p<0.001和p<0.05）中的疼痛阈值。在PGE2测试中，L-NAME和格列本脲逆转了高剂量香茅醛的镇痛作用。这些数据表明，香茅醛可减轻机械性伤害感受，部分是通过NO-cGMP-ATP敏感的K+通道通路介导的。 补充和替代医学可以与传统药物同时使用；然而，关于这些相互作用的药物信息很少。此前，我们曾报道过柑橘类草药提取物和单萜类化合物（例如(R)-(+)-香茅醛）对P-糖蛋白(P-gp)的抑制作用，该研究使用了P-gp过表达的LLC-PK1细胞。本研究旨在体外和体内研究(R)-(+)-香茅醛对肠道吸收过程中P-gp介导的转运的影响。在有或无(R)-(+)-香茅醛的情况下，我们测量了[(3)H]地高辛跨Caco-2细胞单层的转运。 (R)-(+)-香茅醛显著降低了[(3)H]地高辛的基底外侧至顶端转运和外排比率。本研究分析了预先口服(R)-(+)-香茅醛的大鼠静脉和口服给药后地高辛的血清浓度-时间曲线和药代动力学参数。结果显示，口服地高辛的生物利用度显著降低至相同剂量静脉给药后的75.8%。(R)-(+)-香茅醛可将口服地高辛的生物利用度提高至99.9%，但对全身清除率、分布容积或消除速率无影响。这些研究结果表明，(R)-(+)-香茅醛可通过阻断P-gp介导的地高辛从肠上皮细胞向肠腔的转运，提高口服地高辛的生物利用度。 非人类毒性值 兔经皮LD50 >2.5 g/kg 大鼠经口LD50 > 5 g/kg |
| 参考文献 |
[1]. Melo MS, et al. Antinociceptive effect of citronellal in mice. Pharm Biol. 2010 Apr;48(4):411-6. [3]. Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from Citrus aurantifolia leaves and fruit peel against oral pathogenic bacteria. An Acad Bras Cienc. 2018 Apr-Jun;90(2):1285-1292. |
| 其他信息 |
香茅醛是一种单萜类化合物，是香茅油的主要成分，赋予其独特的柠檬香气。它既是代谢产物，也是一种抗真菌剂。它是一种单萜类化合物，也是一种醛类化合物。
据报道，香茅醛存在于双花小茅膏菜（Micromeria biflora）、广西姜黄（Curcuma kwangsiensis）以及其他有相关数据的生物体中。 另见：爪哇香茅油（部分）；香茅油（注释已移至）。 治疗用途 探索性治疗：本研究采用体内和体外试验评估了香茅醛（CT）的抗炎和氧化还原保护作用。腹腔注射（ip）CT（50、100 和 200 mg/kg）可抑制（p < 0.05）角叉菜胶诱导的白细胞向腹腔的迁移。此外，腹腔注射100和200 mg/kg的该化合物可显著抑制角叉菜胶和花生四烯酸诱导的大鼠后爪水肿（p < 0.05）。在评估氧化还原活性时，CT（200 mg/kg）显著降低了肝脏脂质过氧化（p < 0.001），以及血浆（p < 0.05）和肝脏（p < 0.01）蛋白质的氧化。本研究结果支持CT具有抗炎和氧化还原保护活性的假设。提示其作用机制可能与抑制花生四烯酸途径中的酶有关，从而通过抑制白三烯的生成、水肿的形成以及组织中活性氧的增加来阻止细胞迁移。因此，CT 可能对治疗炎症性疾病以及氧化剂引起的相关损伤具有潜在益处。 探索治疗：本研究评估了六种萜类化合物对不同氟康唑敏感性的念珠菌属菌株（包括白色念珠菌 (n=39) 和非白色念珠菌 (n=9)）的抗念珠菌活性。所有六种受试萜类化合物均表现出优异的活性，且对本研究中测试的念珠菌属菌株均有效。芳樟醇和柠檬醛的活性最强，在浓度≤0.064% (v/v) 时即可抑制所有菌株。六种受试萜类化合物中有五种具有杀菌活性。时间依赖性杀菌曲线试验表明，芳樟醇和丁香酚的最低杀菌浓度（MFC）对白色念珠菌具有高毒性，暴露7分钟内即可杀死99.9%的菌落形成单位，而香茅醛、乙酸芳樟酯和柠檬醛分别需要15分钟、1小时和2小时才能达到相同的杀菌效果。通过棋盘格法测定的FIC指数值（芳樟醇为0.140，苯甲酸苄酯为0.156，丁香酚为0.265，柠檬醛为0.281，乙酸芳樟酯和香茅醛为0.312）和等效线图显示，所有六种受试萜类化合物均与氟康唑联用，对耐氟康唑的白色念珠菌菌株表现出优异的协同抗菌活性。所测试的萜类化合物可使白色念珠菌细胞停滞在细胞周期的不同阶段，例如芳樟醇和乳酸（LA）停滞在G1期，柠檬醛和香茅醛停滞在S期，苯甲酸苄酯停滞在G2-M期，并诱导细胞凋亡。芳樟醇、柠檬醛、香茅醛和苯甲酸苄酯在0.008%的浓度下即可抑制50%以上的芽管形成，而丁香酚和乳酸（LA）分别需要0.032%和0.016% (v/v)的浓度才能达到此效果。所有萜类化合物对白色念珠菌生长的最低抑菌浓度（MIC）均对HeLa细胞无毒性。在对HeLa细胞无毒性的浓度下，所测试的萜类化合物对白色念珠菌的酵母型和菌丝型生长均表现出优异的抑制活性。本研究中测试的萜类化合物可用于抗真菌化疗，不仅可以作为抗真菌药物，还可以与氟康唑等传统药物一起作为协同剂。 |
| 分子式 |
C10H18O
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|---|---|
| 分子量 |
154.25
|
| 精确质量 |
154.135
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| CAS号 |
106-23-0
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| PubChem CID |
7794
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
208.4±9.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
147 °C
|
| 闪点 |
75.6±0.0 °C
|
| 蒸汽压 |
0.2±0.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.437
|
| LogP |
3.48
|
| tPSA |
17.07
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
132
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CC(=CCCC(C)CC=O)C
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| InChi Key |
NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3
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| 化学名 |
6-Octenal, 3,7-dimethyl-
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| 别名 |
NSC 46106 NSC-46106 NSC46106
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~648.30 mM)
Ethanol : ~100 mg/mL (~648.30 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.4830 mL | 32.4149 mL | 64.8298 mL | |
| 5 mM | 1.2966 mL | 6.4830 mL | 12.9660 mL | |
| 10 mM | 0.6483 mL | 3.2415 mL | 6.4830 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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COA
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