| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
NMDA Receptor
Cycloserine targets alanine racemase and D-alanine:D-alanine ligase, two enzymes important in the cytosolic stages of peptidoglycan synthesis. By inhibiting these enzymes, it impairs peptidoglycan formation necessary for bacterial cell wall synthesis. It also targets the NMDA receptor, acting as a partial agonist at the glycine modulatory site. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
环丝氨酸是氨基酸D-丙氨酸的类似物，具有广谱抗菌和甘氨酸能活性。D-环丝氨酸通过竞争性抑制两种酶——L-丙氨酸消旋酶和D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶——干扰细菌细胞壁的合成，从而损害细菌细胞壁合成所必需的肽聚糖的形成。根据其在感染部位的浓度和病原体的敏感性，该药物可能具有杀菌或抑菌作用。此外，D-环丝氨酸是一种兴奋性氨基酸，也是中枢神经系统（CNS）NMDA受体甘氨酸结合位点的部分激动剂；与中枢NMDA受体结合可能缓解神经性疼痛。环丝氨酸通过竞争性抑制两种酶——L-丙氨酸消旋酶（将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸）和D-丙氨酰丙氨酸合成酶（将D-丙氨酸掺入肽聚糖形成和细菌细胞壁合成所需的五肽中），干扰细菌细胞质中细胞壁合成的早期步骤。
体外实验表明，浓度为5至20 μg/ml的环丝氨酸对结核分枝杆菌具有抑制作用。环丝氨酸与其他抗结核药物之间不存在交叉耐药性。虽然该抗生素对其他微生物引起的实验性感染有效，但体外研究表明，在含有D-丙氨酸的常规培养基中培养的细菌，其生长并未受到抑制；D-丙氨酸会阻断环丝氨酸的抗菌活性。……环丝氨酸抑制D-丙氨酸参与的细菌细胞壁合成反应。使用不含D-丙氨酸的培养基表明，该抗生素在体外抑制肠球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、诺卡氏菌属和衣原体的生长。 环丝氨酸是一种抑制细菌细胞壁生物合成的抗生素。它作用于丙氨酸消旋酶和D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶。它也是NMDA受体的部分激动剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
D-环丝氨酸可延长经颅直流电刺激（tDCS）诱导的运动皮层兴奋性增加的持续时间。单独使用D-环丝氨酸无法调节兴奋性[1]。在尼古丁自体天线系统水平较低的情况下，长期使用D-环丝氨酸（40 mg/kg；每周5天；持续2周）可显著降低基线尼古丁水平；然而，基线尼古丁自体天线系统水平较高的污染物仍会受到影响[3]。
环丝氨酸是治疗由结核分枝杆菌引起的耐药结核病的二线药物。它也被用作研究NMDA受体功能和认知增强的科研工具。 |
| 酶活实验 |
环丝氨酸的评价采用无细胞酶活性测定法，使用纯化的丙氨酸消旋酶和D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶。将该化合物与酶和底物孵育，并测定酶活性的抑制情况。此外，还进行了NMDA受体结合测定。
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| 细胞实验 |
环丝氨酸的抗菌活性可通过基于细胞的检测方法进行评估，该方法利用细菌培养物来测定其抗菌活性。需测定其对多种细菌菌株的最低抑菌浓度。NMDA受体活性则在神经元细胞培养物中进行评估。
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| 动物实验 |
环丝氨酸在动物模型和临床应用中均以口服方式用于治疗结核病。它也被用于认知增强方面的研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
口服后，环丝氨酸可迅速且几乎完全（70%至90%）地从胃肠道吸收。环丝氨酸的价值在于其能够扩散进入细胞并穿过血脑屏障，即使在无疾病的情况下也是如此。口服后，70%至90%的环丝氨酸被迅速吸收。单次给药后3至4小时达到血浆峰浓度；儿童服用20 mg/kg剂量后，血浆峰浓度范围为20至35 μg/ml；12小时后仅残留痕量药物。环丝氨酸分布于体液和组织中。该药物几乎没有血脑屏障效应；所有患者的脑脊液浓度与血浆浓度大致相同。注射后，约50%的环丝氨酸在最初12小时内以原形经尿液排出； 72小时内，65%的环丝氨酸以活性形式回收。代谢/代谢物：约35%的抗生素代谢为未鉴定的物质。 生物半衰期 肾功能正常患者的半衰期为10小时，而肾功能受损患者的半衰期延长。 肾功能正常 - 10小时。肾功能受损 - 延长。 环丝氨酸的分子量为102.09，分子式为C3H6N2O2，CAS号为68-41-7。该化合物溶于水（100 mg/ml）。短期储存温度为0-4°C，长期储存温度为-20°C。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
肝毒性
据报道，环丝氨酸与血清转氨酶升高发生率较低相关，这些升高通常是短暂的、无症状的，无需调整剂量。环丝氨酸常与一些更明确与肝功能障碍相关的药物联合使用，而其本身通常对这些异常影响甚微或无影响。环丝氨酸尚未被明确证实与临床显著的肝损伤相关，但由于它经常与已知的肝毒性药物联合使用，因此其潜在影响不能完全排除。概率评分：E（未经证实但怀疑是临床显著肝损伤的原因）。妊娠和哺乳期影响 ◉ 哺乳期用药概述 一项早期研究的有限信息表明，孕妇每日服用1克环丝氨酸可能会导致母乳中出现中等水平的环丝氨酸。如果母亲需要服用环丝氨酸，尤其是在婴儿超过2个月大的情况下，这并非停止母乳喂养的理由。如果哺乳期妇女服用此药，应监测纯母乳喂养的婴儿，必要时可检测血清药物浓度以排除毒性。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 5 名母乳喂养的婴儿（未注明年龄）未观察到不良反应。这些婴儿的母亲每日口服 4 次 250 mg 环丝氨酸。 5 名患有多重耐药结核病的妇女接受了多药联合治疗；其中 4 名在孕期和产后服用环丝氨酸，1 名仅在产后服用。所有这些婴儿均为母乳喂养（未注明喂养程度和持续时间）。这些儿童在 1.25 岁、1.8 岁、3.9 岁、4.6 岁和 5.5 岁时发育正常；仅一名儿童有轻度语言发育迟缓，另一名儿童患有注意力缺陷多动障碍 (ADHD)。 ◉ 对哺乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 除已知用作抗生素外，环丝氨酸没有其他详细的毒性数据。该化合物是一种治疗药物，并非仅用于研究目的。它可能产生副作用，包括中枢神经系统 (CNS) 效应。 |
| 参考文献 |
[1]. Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine. Neuropsychopharmacology, 2004. 29(8): p. 1573-8.
[2]. Inhibition of D-Ala:D-Ala ligase through a phosphorylated form of the antibiotic D-cycloserine. Nat Commun. 2017 Dec 5;8(1):1939. [3]. D-cycloserine selectively decreases nicotine self-administration in rats with low baseline levels of response. Pharmacol Biochem Behav, 2011. 98(2): p. 210-4. |
| 其他信息 |
D-环丝氨酸是一种R构型的4-氨基-1,2-噁唑烷-3-酮。它是由链霉菌（Streptomyces garyphalus）或兰花链霉菌（Streptomyces orchidaceus）产生的一种抗生素，常用于结核病多药联合治疗方案中，以治疗对一线药物产生耐药性或毒性的结核病。作为D-丙氨酸的类似物，D-环丝氨酸通过竞争性抑制L-丙氨酸消旋酶（催化L-丙氨酸转化为D-丙氨酸）和D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（将D-丙氨酸掺入肽聚糖形成和细菌细胞壁合成所需的五肽中），干扰细菌细胞质中的细胞壁合成。D-环丝氨酸具有多种功能，包括抗结核、抗感染、抗代谢、代谢和NMDA受体激动剂作用。它是一种有机氧杂环抗生素、有机氮杂环抗生素和4-氨基-1,2-噁唑烷-3-酮。它是D-环丝氨酸(1+)的共轭碱。它是L-环丝氨酸的对映异构体。它是D-环丝氨酸的两性离子互变异构体。它是由链霉菌（Streptomyces garyphalus）产生的一种抗生素。环丝氨酸是一种广谱抗生素，常用于耐药结核病的二线治疗，通常与其他抗结核药物联合使用。环丝氨酸似乎肝毒性很小，但它经常与已知具有肝毒性的药物联合使用，因此不能完全排除其在已报道的联合用药导致肝损伤病例中的作用。据报道，环丝氨酸存在于链霉菌（Streptomyces garyphalus）和薰衣草链霉菌（Streptomyces lavendulae）中，并且已有相关数据。环丝氨酸是氨基酸D-丙氨酸的类似物，具有广谱抗菌和甘氨酸活性。D-环丝氨酸通过竞争性抑制两种酶——L-丙氨酸外消旋酶和D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶，从而阻碍肽聚糖（细菌细胞壁合成的必需成分）的形成。根据其在感染部位的浓度和病原体的敏感性，该药物可能具有杀菌或抑菌作用。此外，D-环丝氨酸是一种兴奋性氨基酸，也是中枢神经系统（CNS）中NMDA受体甘氨酸结合位点的部分激动剂；与中枢NMDA受体结合可能缓解神经性疼痛。它是由链霉菌（Streptomyces garyphalus）产生的一种抗生素物质。药物适应症：环丝氨酸可与至多五种其他药物联合使用，用于治疗鸟分枝杆菌复合群（MAC）感染以及结核病（TB）。作用机制：环丝氨酸是氨基酸D-丙氨酸的类似物。它通过竞争性抑制两种酶——L-丙氨酸消旋酶（将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸）和D-丙氨酰丙氨酸合成酶（将D-丙氨酸掺入肽聚糖形成和细菌细胞壁合成所需的五肽中），干扰细菌细胞质中细胞壁合成的早期步骤。接受临床剂量D-环丝氨酸治疗的结核病患者，其β-丙氨酸和D-β-氨基异丁酸的排泄量增加。体外实验表明，环丝氨酸在5至20 μg/ml的浓度下对结核分枝杆菌具有抑制作用。环丝氨酸与其他抗结核药物之间不存在交叉耐药性。虽然这种抗生素对其他微生物引起的实验性感染有效，但体外研究表明，在含有D-丙氨酸的常规培养基中培养的细菌不表现出生长抑制；D-丙氨酸会阻断环丝氨酸的抗菌活性。……环丝氨酸抑制D-丙氨酸介导的细菌细胞壁合成。在不含D-丙氨酸的培养基中，该抗生素在体外抑制了肠球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、诺卡氏菌属和沙眼衣原体的生长。
环丝氨酸是一种抗生素，也是NMDA受体的部分激动剂。其CAS号为68-41-7。它用于治疗耐药结核病。它是一种治疗药物。 |
| 分子式 |
C3H6N2O2
|
|---|---|
| 分子量 |
102.09
|
| 精确质量 |
102.042
|
| 元素分析 |
C, 35.29; H, 5.92; N, 27.44; O, 31.34
|
| CAS号 |
68-41-7
|
| 相关CAS号 |
D-Cycloserine (Standard);68-41-7
|
| PubChem CID |
6234
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
267ºC
|
| 熔点 |
155-156 °C (decomposes)
; 147 °C
|
| 折射率 |
1.475
|
| LogP |
-1.84
|
| tPSA |
64.35
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
0
|
| 重原子数目 |
7
|
| 分子复杂度/Complexity |
92.9
|
| 定义原子立体中心数目 |
1
|
| SMILES |
C1[C@H](C(=O)NO1)N
|
| InChi Key |
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
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| 化学名 |
(4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one
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| 别名 |
Seromycin; Cycloserine; D-cycloserine; 68-41-7; Seromycin; orientomycin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~25 mg/mL (~244.88 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~9.80 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 11.11 mg/mL (108.83 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 9.7953 mL | 48.9764 mL | 97.9528 mL | |
| 5 mM | 1.9591 mL | 9.7953 mL | 19.5906 mL | |
| 10 mM | 0.9795 mL | 4.8976 mL | 9.7953 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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