p,p'-DDE

别名: DDE 4,4'-DDE DDT dehydrochloride CCRIS 193 p,p'-DDE
目录号: V5657 纯度: ≥98%
p,p'-DDE (4,4'-DDE) 是持久性 DDT 的主要代谢产物,是一种有效的雄激素受体阻断剂(拮抗剂),IC50 为 5 μM,Ki 为 3.5 μM。
p,p'-DDE CAS号: 72-55-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
500mg
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Other Forms of p,p'-DDE:

  • p,p'-DDE-d8 (4,4'-DDE-d8; p,p'-Dichlorodiphenyldichloroethylene-d8)
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产品描述
p,p'-DDE (4,4'-DDE) 是持久性 DDT 的主要代谢产物,是一种有效的雄激素受体阻断剂(拮抗剂),IC50 为 5 μM,Ki 为 3.5 μM。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
DDT 和 DDE 的脂水分配系数较高,因此易在脂肪组织中积聚。
……器官的脂质含量与血液、肾脏、肝脏和脂肪组织中 DDE、DDT 和狄氏剂的浓度密切相关。……这不适用于大脑,因为大脑几乎不含中性脂肪,尽管其脂质含量相对较高。
来自 44 例普通人群尸检中各种组织的 DDE 浓度:浓度(ppm)脾脏 0.0305;肺 0.0585;性腺 0.0688;大脑 0.0831;肝脏 0.200;肾脏 0.209;肾上腺 0.875;淋巴结 1.38;骨髓 2.08;皮下脂肪 4.48;肠系膜脂肪 4.40;肾周脂肪 4.64。/摘自表格/
……/已发现/多种氯代烃类杀虫剂的排泄产物可在普通人群的尿液中检测到。……/经常/发现DDT的两种异构体,DDE和DDD各一种/……。
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代谢/代谢物
……服用p,p'-DDE(约800 mg/kg)的大鼠排泄了3种酚类化合物……其中一种……酚羟基位于原对氯取代基的位置,氯原子迁移到相邻位置。检测到这种代谢物为芳烃氧化物的 p,p'-DDE 生成提供了强有力的证据……。
DDT 在多种哺乳动物体内主要通过一系列交替的还原脱氯和/或脱氯化氢反应代谢……第一步生成 TDE……或 DDE……在大鼠体内,DDE 在肝脏中缓慢地经由 DDMU(1-氯-2,2-双(对氯苯基)乙烯)转化为 DDNU(2,2-双(对氯苯基)乙烯)……2,2-双(对氯苯基)乙烯的进一步代谢似乎主要发生在肾脏……生成 DDCHO(2,2-双(对氯苯基)乙醛)……或 DDA(2,2-双(对氯苯基)乙酸)……。
DDE 可通过脱氯化氢反应转化为 2,2-双(对氯苯基)乙烯,也可通过相应乙烯的连续氧化还原反应转化为 2,2-双(对氯苯基)乙烯。类似物;之后,它遵循DDOH到DDA的代谢途径。这种代谢过程缓慢,这解释了DDE残留物在哺乳动物脂肪组织中的持久性。
……DDT……降解变化……/例如/脱氯化氢生成DDE……DDT……在生物系统中被还原氯化生成DDD。DDD比DDT或DDE不稳定。DDD脱氯化氢生成1-氯-2,2-双(对氯苯基)乙烯,或2,2-双-(对氯苯基)-1-氯乙烯;还原生成DDMS……2,2-双-(对氯苯基)-1-氯乙烷……DDMS……脱氯化氢生成2,2-双(双(对氯苯基)乙烯……2,2-双-(对氯苯基)乙烯;还原生成1,1-双-(对氯苯基)乙烷……最终被氧化双(对氯苯基)乙酸……双(对氯苯基)乙酸。
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DDE在胃和肠道中被吸收后,进入淋巴系统,并被输送到全身,最终整合到脂肪组织中。DDE主要通过肝脏和肾脏中的细胞色素P-450酶进行代谢。其代谢物,主要是DDA(双(对氯苯基)乙酸),通过尿液排出。(L85)
生物半衰期
DDE从人体中消除缓慢,生物半衰期约为8年。
对日粮中添加250 ppm剂量的DDT和甲氧滴滴涕在绵羊体内的积累和消耗情况进行比较发现,后者的残留量至少为……甲氧滴滴涕在绵羊体内的消除半衰期经计算为10天;而DDT、DDD和DDE的消除半衰期分别为90天、26天和223天。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
DDE的毒性至少通过四种机制产生,可能所有机制同时发挥作用。DDE会降低跨膜钾离子转运。DDE会抑制电压门控钠通道的失活。这些通道正常激活(开放),但失活(关闭)缓慢,从而干扰复极化过程中钠离子主动转运出神经轴突,导致神经元处于过度兴奋状态。DDE抑制神经元腺苷三磷酸酶(ATPase),特别是Na+K+-ATPase和Ca2+-ATPase,它们在神经元复极化中起着至关重要的作用。DDE还会抑制神经中的钙调蛋白(一种钙介质)转运钙离子的能力,而钙离子对于神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能都会降低去极化的速率,并增加神经元对微弱刺激的敏感性,而这些微弱刺激在完全去极化的神经元中不会引起反应。 DDE也被认为会通过模拟内源性激素并与雌激素和雄激素受体结合而对生殖系统产生不利影响。(T10, L85)
相互作用
.... 本研究探讨了围产期同时暴露于1,4-二氯苯(DCB)和p,p'-DDE对成年雌性大鼠后代生殖系统的影响。这些雌性大鼠在妊娠期和哺乳期分别摄入25 ppm DCB(约2 mg/kg)和125 ppm p,p'-DDE(约10 mg/kg)。结果表明,通过母体暴露于DCB和/或p,p'-DDE的雌性大鼠后代性成熟完全。观察到 DCB 和 p,p'-DDE 的联合作用,在围产期暴露于 DCB 和 p,p'-DDE 后,成熟雌性后代的卵巢重量下降至对照大鼠的约 80%。这种改变可能导致成熟雌性后代出现生殖功能障碍……
每克脂肪中仅含10微克DDT(DDT和DDE的混合物)即可增强大鼠戊巴比妥的代谢。
牛肝易受微粒体酶诱导,用巴比妥类药物治疗牛已被证明可加速DDE的代谢清除。
在鹌鹑中,长期服用DDE可有效抑制戊巴比妥的代谢。
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非人类毒性值
大鼠口服LD50:880毫克/千克
小鼠口服LD50:700毫克/千克
参考文献

[1]. Persistent DDT metabolite p,p'-DDE is a potent androgen receptor antagonist. Nature. 1995;375(6532):581-585.

其他信息
根据一个由科学和健康专家组成的独立委员会的说法,DDE(二氯二苯基二氯乙烯)可能致癌。根据美国环境保护署 (EPA) 的说法,它可能导致发育毒性和男性生殖毒性。
P,p'-DDE 呈白色结晶固体或白色粉末状。(NTP, 1992)
DDE 是一种氯苯基乙烯,其结构为乙烯分子在 1 位被两个 4-氯苯基取代,在 2 位被两个氯原子取代。它是一种持久性有机污染物和人类外源性代谢物。它属于一氯苯类化合物和氯苯基乙烯类化合物。
1,1-二氯-2,2-双(对氯苯基)乙烯 (DDE) 是 DDT 的分解产物,DDT 曾被用作杀虫剂。目前尚无关于 DDE 急性(短期)或慢性(长期)影响的信息。人类急性口服高剂量DDT会导致中枢神经系统(CNS)受损,例如头痛、恶心和抽搐。流行病学研究发现,接触DDT和其他杀虫剂的工人唯一受影响的症状是肝酶活性升高。动物研究表明,长期口服DDT会对肝脏、免疫系统和中枢神经系统造成影响。关于DDE与癌症的关系,目前尚无定论。动物研究表明,口服DDE会导致小鼠和仓鼠肝肿瘤发生率增加,雌性大鼠甲状腺肿瘤发生率增加。美国环保署(EPA)已将DDE列为B2类致癌物,即可能的人类致癌物。
有报道称,在眼虫(Euglena gracilis)中发现了p,p'-DDE,并有相关数据。
P,P'-DDE是二氯二苯基二氯乙烯(一种有机氯杀虫剂)的异构体,也是DDT商业混合物的成分之一。 DDT曾是一种广泛使用的杀虫剂,但由于其毒性和生物累积性,如今已被全球禁止用于农业。然而,它在疾病媒介控制方面仍有有限的应用。(L84)
DDT是一种有机氯杀虫剂,是DDT的乙烯代谢产物。
作用机制
我们测试了八种氯代烃与(3)H-雌二醇-17β竞争结合未成熟大鼠子宫细胞质中特定结合蛋白的能力。o,p'-DDE (0.14 mmol) 能与(3)H-雌二醇-17β竞争结合子宫细胞质中的“8S受体”,而p,p'-DDE和p,p'-DDT则不能。邻,对'-DDT 和邻,对'-DDE 在高浓度下具有雌激素活性,这体现在它们能够与雌二醇-17β竞争结合子宫细胞质受体,从而抑制雌二醇向子宫细胞核的转运和结合。
在对DDE蛋壳变薄作用敏感的鸭品系中,饲料中添加40 mg/kg的DDE,连续45天,与对照组相比,蛋壳指数(EI)降低了13%,形成蛋壳的壳腺液中钙含量降低了36%,而壳腺黏膜中的钙含量则升高了19%。DDE抑制了钙在腺黏膜和子宫腔之间的转运(分泌)。 ATP依赖性钙与富含质膜片段的微粒体亚组分(FI)的结合降低了16%,而与钙结合率极高的亚组分FIII的结合则降低了36%。DDE可能通过影响钙结合来干扰鸭蛋壳腺的刺激-分泌机制。
体外实验表明,浓度为2至16 ng/L的DDE可浓度依赖性地抑制鸭(Anas platyrhynchos)蛋壳腺匀浆中的Ca(2+)-Mg(2+)激活的ATPase,而Mg(2+)激活的ATPase不受这些浓度的影响。由于钙离子在血浆和蛋壳腺管腔之间逆浓度梯度运输,因此推测DDE通过抑制Ca²⁺-Mg²⁺激活的ATP酶,减少了钙离子在蛋壳腺黏膜上的转运。至于蛋壳变薄现象的机制,目前尚无充分或普遍接受的解释。许多报告声称DDT、DDE及其某些衍生物会抑制碳酸酐酶(碳酸酐酶在蛋壳形成中起着重要作用),但也有许多报告否认这一点。因此,对于这种现象,我们只剩下两种解释:1)鸟类壳腺中的碳酸酐酶对氯代烃类杀虫剂异常敏感;或者 2)观察到的体内抑制作用是由其他因素造成的,例如酶产量减少或产生了抑制酶活性的物质。
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*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H8CL4
分子量
318.018
精确质量
315.938
CAS号
72-55-9
相关CAS号
p,p'-DDE-d8;93952-19-3
PubChem CID
3035
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
383.1±37.0 °C at 760 mmHg
熔点
88-90 °C(lit.)
闪点
183.7±23.9 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.622
LogP
6.37
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
269
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H8Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8H
化学名
1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
别名
DDE 4,4'-DDE DDT dehydrochloride CCRIS 193 p,p'-DDE
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~314.44 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1445 mL 15.7223 mL 31.4446 mL
5 mM 0.6289 mL 3.1445 mL 6.2889 mL
10 mM 0.3144 mL 1.5722 mL 3.1445 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00343031 COMPLETED DDT National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS) 2001-05-14
NCT03582722 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: OrlistatDietary Supplement: Multivitamin Polybrominated Biphenyl Poisoning Emory University 2018-09-14 Phase 4
NCT00353171 COMPLETED Menopause National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS) 2003-03-01
NCT06365359 NOT YET RECRUITING Other: Blood sample for analysis of plasma o
f organochlorine pesticides concentration
Other: Blood sample for cell collection
Renal Disease
Systemic Lupus Erythematosus
University Hospital Center of Martinique 2024-04-15
NCT01591083 COMPLETED Drug: esomeprazole (Nexium®, AstraZeneca AB, Södertälje, Sweden) Peptic Ulcer Bleeding National Cheng-Kung University
Hospital
2011-08 Phase 4
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