吸收、分布和排泄
本研究在6头猪中考察了中链脂肪酸（MCFA）的肠道吸收率和肝脏摄取率。猪的十二指肠被植入永久性瘘管，门静脉、颈动脉和肝静脉分别置入导管。癸酸（辛酸酯化）被注入十二指肠1小时。在12小时内定期采集血样，并分析其中未酯化的癸酸含量。门静脉血中癸酸水平在输注开始后迅速升高（与先前报道的犬和鼠的数据一致），并呈现双相时间进程，有两个峰值（分别在15分钟和75至90分钟）。门静脉血样中回收了54%的癸酸。肝脏每小时吸收的非酯化中链脂肪酸（MCFA）量与经门静脉从肠道吸收的量接近，表明肝脏是猪体内MCFA代谢的主要场所。/癸酸与辛酸酯化形成中链三酰甘油/
本研究在3头猪中探讨了胰酶分泌对肠道吸收中链脂肪酸（MCFA）的影响。结扎胰管（造成外分泌胰腺功能不全），并建立永久性瘘管，同时在门静脉和颈动脉置入导管。将癸酸三酰甘油混合物注入十二指肠1小时。在8小时内采集血样，并分析非酯化癸酸的含量。癸酸水平在输注开始后缓慢上升，并在90至120分钟后达到峰值。这与之前的研究结果形成对比……之前的研究显示，健康猪在15分钟后达到血药浓度峰值。这表明胰脂肪酶活性并非中链脂肪酸（MCFA）脱酯化的途径。从门静脉血流中回收了27%的癸酸。虽然这一比例低于之前的研究结果，但也证实了存在不止一条途径参与其中，因为癸酸的生成并未被完全抑制。/癸酸与辛酸酯化形成中链甘油三酯/
研究了甘油三酯结构对肠道吸收的影响。甘油三酯由辛酸（C8）、癸酸（C10）和亚油酸（C18:2）组成（以结构化油的形式存在，C8和C10分别位于sn-1和sn-3位；或以随机油的形式存在，三种酸随机分布）。这三种酸的吸收情况各不相同；当C18:2占据sn-2位时，其在结构化油脂中的吸收率最高。当两种短链脂肪酸占据sn-2位的概率约为33%时，它们在随机化油脂中的吸收率最高。
将(14)C标记的脂肪酸（包括240 mg癸酸）通过插管喂入哺乳期兔子体内。24小时后处死动物，并分析乳腺脂质。癸酸被广泛代谢。降解为C2单元后重新合成，导致C2-C10脂肪酸呈现均匀的交替标记，而C12-C18脂肪酸的羧基末端则有过量的(14)C。乳腺脂质中也存在β-氧化至C12（但不低于C12）的脂肪酸。
有关癸酸（共8种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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代谢/代谢物
本研究在6头猪中调查了中链脂肪酸（MCFA）的肠道吸收率和肝脏摄取率。猪的十二指肠被植入永久性瘘管，门静脉、颈动脉和肝静脉均置入导管。癸酸（辛酸酯化）被注入十二指肠1小时。在12小时内定期采集血样，并分析非酯化癸酸的含量……肝脏每小时吸收的非酯化中链脂肪酸（MCFA）量与经门静脉从肠道吸收的量接近，表明肝脏是猪体内MCFA代谢的主要场所。/癸酸与辛酸酯化形成中链三酰甘油/
癸酸通过13-氧化途径代谢，在大鼠体内产生C8和C6二羧酸（辛二酸和己二酸）。癸酸代谢在大鼠、兔、狗、仔猪和山羊体内也产生酮体。饥饿、高脂喂养和实验性糖尿病激活脂质代谢，增加了大鼠酮症的程度。据报道，ω-氧化可导致癸二酸的排泄，并发生链延长反应。癸酸代谢迅速；在口服[1-14C]癸酸的人体中，约52%的放射性在2.5至4小时内被回收。
将(14)C标记的脂肪酸（包括240 mg癸酸）通过插管喂入哺乳期兔子体内。24小时后处死动物，并分析乳腺脂质。癸酸被广泛代谢。降解为C2单元后重新合成，导致C2-C10脂肪酸呈现均匀的交替标记，而C12-C18脂肪酸的羧基末端则有过量的(14)C。乳腺脂质中也存在通过β-氧化生成至C12（但不低于C12）的脂肪酸。
癸酸（癸酸）通过β-氧化途径快速代谢，生成C8和C6二羧酸（T29）。中链酰基辅酶A脱氢酶（MCAD）负责线粒体中6至12个碳原子的脂肪酸在β-氧化过程中的脱氢步骤。脂肪酸β-氧化在体内葡萄糖和糖原储备耗尽后提供能量。这种情况通常发生在长时间禁食或生病期间，此时热量摄入减少，能量需求增加。长链脂肪酸的β-氧化产生两个碳原子的分子：乙酰辅酶A和还原当量NADH和FADH₂。NADH和FADH₂进入电子传递链，用于合成ATP。乙酰辅酶A进入三羧酸循环，也通过电子传递链和底物水平磷酸化合成ATP。当乙酰辅酶A（来自脂肪酸β-氧化）的供应超过克雷布斯循环代谢乙酰辅酶A的能力时，过量的乙酰辅酶A分子会在肝脏中通过HMG-CoA合成酶转化为酮体（乙酰乙酸和β-羟基丁酸）。酮体也可以被用作能量，尤其对大脑和心脏而言；事实上，在饥饿的第三天之后，酮体就成为这两个器官的主要能量来源。（维基百科）

毒性概述
研究表明，辛酸 (OA) 和癸酸 (DA) 会损害糖酵解途径和柠檬酸循环的功能，增加肝脏的耗氧量，并抑制大鼠脑内呼吸链复合物和肌酸激酶的某些活性 (A15454, A15455)。这些脂肪酸还被证实会诱导脑内氧化应激 (A15456)。实验表明，OA 和 DA 会损害脑线粒体能量稳态，这可能至少部分是 MCADD 神经病理学的基础。 (A15457)

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毒性数据
LD50：3730 mg/kg（口服，大鼠）（MSDS）LD50：1770 mg/kg（皮肤，兔）（MSDS）

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相互作用
本研究考察了癸酸钠和辛酸钠对大鼠跨细胞渗透途径的影响。结果表明，仅癸酸钠显著增加了膜磷脂的释放，而蛋白质释放量在癸酸钠或辛酸钠存在下与对照组相比没有变化，这表明膜破坏程度不足以解释渗透增强的程度。利用从结肠制备的刷状缘膜囊泡（其蛋白质和脂质成分用荧光探针标记），通过荧光偏振法检测了癸酸钠和辛酸钠对膜的扰动作用。癸酸钠与膜蛋白和脂质相互作用，而辛酸钠主要与蛋白质相互作用，导致膜扰动。癸酸盐可增加先前包含在刷状缘膜囊泡中的 5(6)-羧基荧光素的释放，而辛酸盐则无此作用。这些结果表明，癸酸盐通过扰动膜结构，增强跨细胞途径的通透性。/癸酸钠/
使用人皮肤样本在体外测定了皮肤渗透速率。将 6 种具有不同理化性质的模型化合物溶解于丙二醇中，并在存在和不存在各种脂肪酸（包括癸酸和新癸酸）的情况下研究了其渗透速率。癸酸和新癸酸均能提高6种模型化合物中4种的皮肤扩散率，但只有癸酸能提高丙二醇的渗透速率……
体外实验表明，添加0.5%的癸酸可使镇痛药（丁丙诺啡）的人体皮肤渗透速率提高3.5倍。
在大鼠中研究了癸酸对苯磺酞（PSP）肠道吸收的促进作用。癸酸及其2-羟基衍生物均能不同程度地促进PSP的吸收；一旦促进剂被完全吸收，PSP便不再被吸收。吸收增强与螯合钙离子的能力相关。
有关癸酸（共7种）的更多相互作用（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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非人类毒性值
大鼠口服LD50 3320 mg/kg
大鼠口服LD50 3730 mg/kg /混合异构体/
大鼠口服LD50 15800 mg/kg /5%癸酸溶于40% (w/w)乙醇/
小鼠静脉注射LD50 129 mg/kg
有关癸酸（共6种）的更多非人类毒性值（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

[1]. New insights into the mechanisms of the ketogenic diet. Curr Opin Neurol. 2017 Apr;30(2):187-192.

[2]. Decanoic acid inhibits mTORC1 activity independent of glucose and insulin signaling. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Sep 22;117(38):23617-23625.

[3]. Decanoic Acid Exerts Its Anti-Tumor Effects via Targeting c-Met Signaling Cascades in Hepatocellular Carcinoma Model. Cancers (Basel). 2023 Sep 22;15(19):4681.

[4]. Seizure control by decanoic acid through direct AMPA receptor inhibition. Brain. 2016 Feb;139(Pt 2):431-43.

[5]. Selective production of decanoic acid from iterative reversal of β-oxidation pathway. Biotechnol Bioeng. 2018 May;115(5):1311-1320.

治疗用途
中链甘油三酯 (MCT) 是一类甘油三酯，主要成分为辛酸 (C8) 和癸酸 (C10) 脂肪酸，少量含有己酸 (C6) 和月桂酸 (C12) 脂肪酸。MCT 广泛用于需要补充营养的个体的肠外营养，并且在食品、药品和化妆品中的应用也越来越广泛。
对于药物无法控制的癫痫患儿，MCT（中链甘油三酯）饮食疗法似乎已取得显著疗效。
MCT饮食是一种主要成分为辛酸（81%）的乳剂，但也含有15%的癸酸……/中链甘油三酯/
/EXPL THER/……需要全肠外营养（TPN）的临床情况与胰岛素介导的代谢过程相关……癸酸在离体灌注小鼠胰岛模型中是一种强效的胰岛素刺激剂。
/EXPL THER/线粒体长链脂肪酸β-氧化遗传性疾病患者的治疗旨在提供充足的能量来源以维持正常的生长发育，同时预防由代谢失代偿引发或导致的不良反应。标准治疗方案侧重于防止因禁食而导致的脂质动员，并在饮食中补充中链甘油三酯（MCT），以绕过长链代谢阻滞。目前市售的MCT制剂主要以偶数碳链脂肪酸的形式存在，这些脂肪酸主要是辛酸和癸酸的混合物……MCT制剂中含有的偶数碳链中脂肪酸（MCFA）可以减少脂肪酸氧化（FAO）过程中潜在毒性长链代谢物的积累……/癸酸/
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C10H20O2

172.27

172.146

334-48-5

Decanoic acid-d3;102611-15-4;Decanoic acid-d19;88170-22-3;Decanoic acid-d5;1219803-00-5;Decanoic acid-d2;62716-49-8

2969

Colorless to off-white <27°C powder,>32°C liquid

0.9±0.1 g/cm3

269.6±3.0 °C at 760 mmHg

27-32 °C(lit.)

121.8±11.9 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.443

3.96

37.3

1

2

8

12

110

0

CCCCCCCCCC(O)=O

GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)

decanoic acid

Capric acid; 1-Nonanecarboxylic acid; Decanoic acid

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 130 mg/mL (~754.63 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (12.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (12.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (12.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。