Didesmethylrocaglamide 中文名称: 二脱甲基楝酰胺

别名: Didesmethylrocaglamide; rocaglamide-derivative; DDR

目录号: V37649 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Didesmethylrocaglamide 是一种天然存在的 1H-环戊[b]苯并呋喃木脂素的罗卡酰胺型，从三种米仔兰属物种（Aglaia duperreana、A.oligophylla 和 A.spectabilis）中分离出来。

Didesmethylrocaglamide CAS号: 177262-30-5
产品类别: Eukaryotic Initiation Factor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
Other Sizes

加入购物车结帐大包装询价

020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of Didesmethylrocaglamide:

点击了解更多

InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用

Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
生物数据图片
相关产品

产品描述

去甲基罗卡格拉酰胺是三种天然产生罗卡格拉酰胺类1H-环戊并[b]苯并呋喃木脂素的阿格莱亚属植物（杜氏阿格莱亚、少叶阿格莱亚和美丽阿格莱亚）之一。浓度范围相近的抗癌药物硫酸长春碱和去甲基罗卡格拉酰胺均能抑制细胞生长。去甲基罗卡格拉酰胺降低了AKT和ERK1/2的表达，这与翻译抑制作用一致，同时使恶性周围神经鞘瘤（MPNST）细胞停滞在G2-M期，增加亚G1期细胞比例，诱导caspase和PARP裂解，并提高DNA损伤反应标志物γH2A.X的水平。
二去甲基罗卡格拉酰胺 (V37649)：一种天然存在的罗卡格拉酰胺衍生物，分离自三种阿格莱亚属植物（杜氏阿格莱亚、少叶阿格莱亚和阿格莱亚属其他物种）。它是真核起始因子4A (eIF4A) 的强效抑制剂，eIF4A是一种RNA解旋酶，对依赖于帽结构的翻译起始至关重要。罗卡格拉酰胺及其衍生物通过与eIF4A结合发挥翻译抑制作用，而eIF4A在多种癌症中已知过度表达。二去甲基罗卡格拉酰胺具有强烈的生长抑制作用，IC50值为5 nM。它能抑制多种促生长信号通路，并诱导肿瘤细胞凋亡。它对多种对现有疗法耐药的癌细胞系均显示出活性。目前，它被用作研究eIF4A和翻译起始在癌症生物学中作用的研究工具。

生物活性&实验参考方法

靶点	Eukaryotic initiation factor 4A (eIF4A) Eukaryotic initiation factor 4A (eIF4A), an RNA helicase essential for cap-dependent translation initiation. By inhibiting eIF4A, it blocks the translation of mRNAs with highly structured 5' untranslated regions, many of which encode oncogenes and growth factors.
体外研究 (In Vitro)	双甲基罗卡格拉胺（5 nM 和 10 nM；72 小时；MPNST 细胞）处理可使 MPNST 细胞停滞于 G2/M 期，增加亚 G1 期细胞比例，诱导 caspase 和 PARP 裂解，并提高 DNA 损伤反应标志物 γH2A.X 的水平，同时降低 AKT 和 ERK1/2 的表达[1]。双甲基罗卡格拉胺可导致细胞周期停滞于 G2/M 期，进而导致细胞死亡，从而降低 MPNST 细胞的增殖。用双甲基罗卡格拉胺处理的 697-R 细胞的 IC50 值与亲代 697 细胞的 IC50 值非常相似（分别为 4 nM 和 3 nM）[1]。双甲基罗卡格拉胺可诱导伴有或不伴有 1 型神经纤维瘤病 (NF1) 的 MPNST 细胞凋亡，这可能是由于 DNA 损伤反应所致。胰岛素样生长因子-1 受体只是在双去甲基罗卡格拉胺处理的肉瘤细胞中减少的致癌激酶之一[1]。双甲基罗卡格拉胺抑制eIF4A活性，从而抑制关键致癌蛋白的翻译。它对多种癌细胞系具有强效的抗增殖活性，IC50值为5 nM。它能诱导肿瘤细胞凋亡。使用eIF4A抑制剂（如双甲基罗卡格拉胺）抑制翻译起始是一种潜在的癌症治疗策略，因为它们可以同时降低多种致癌驱动因子的活性。该化合物已在多种对现有疗法耐药的癌细胞系中显示出活性。
体内研究 (In Vivo)	该化合物在动物模型中具有体内抗肿瘤活性。它可用于研究翻译起始在癌症中的作用，并验证eIF4A作为治疗靶点的有效性。虽然具体的体内疗效数据有限，但提示其具有癌症治疗的潜力。
酶活实验	eIF4A解旋酶活性测定：将重组eIF4A（10-20 nM）与RNA底物（例如，结构化的RNA寡核苷酸）和不同浓度的去甲基罗卡格酰胺（0.1-1000 nM）在解旋酶缓冲液（20 mM Tris-HCl pH 7.5、50 mM NaCl、2 mM MgCl2、2 mM ATP）中于37℃孵育30-60分钟。通过荧光偏振或凝胶电泳检测RNA双链的解旋情况，并计算IC50值。真核翻译起始测定：使用无细胞翻译系统（例如，兔网织红细胞裂解液）和报告基因mRNA来检测化合物对翻译的影响。
细胞实验	细胞增殖和凋亡检测：将癌细胞（例如骨肉瘤、白血病或其他癌细胞系）用去甲基罗卡格拉胺（0.1-1000 nM）处理48-72小时。使用MTT或CellTiter-Glo检测细胞活力。通过caspase-3/7活性检测或Annexin V/PI染色评估细胞凋亡。通过[3⁵S]-甲硫氨酸掺入或嘌呤霉素掺入（SUnSET法）检测蛋白质合成。
动物实验	小鼠异种移植模型：将该化合物给予荷瘤小鼠（例如，腹腔注射，1-10 mg/kg，每日或隔日一次），持续 14-21 天。测量肿瘤生长抑制情况，并收集肿瘤组织，用于分析翻译抑制（例如，通过嘌呤霉素掺入）和细胞凋亡标志物。
药代性质 (ADME/PK)	药代动力学数据有限。作为一种小分子（分子量 477.51），预计其具有良好的口服生物利用度和组织分布。代谢途径可能为肝脏 CYP450 酶。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	目前尚未报告具体的毒性数据。作为一种翻译抑制剂，它可能对蛋白质合成速率高的正常细胞产生脱靶效应。
参考文献	[1]. Targeting Protein Translation by Rocaglamide and Didesmethylrocaglamide to Treat MPNST and Other Sarcomas. Mol Cancer Ther. 2020 Mar;19(3):731-741. [2]. Abstract 1950: The eIF4A inhibitors didesmethylrocaglamide and rocaglamide as effective treatments for pediatric bone and soft-tissue sarcomas. Cancer Res 2020;80(16 Suppl):Abstract nr 1950.
其他信息	二去甲基罗卡格拉酰胺是罗卡格拉酰胺的天然衍生物，属于一类被称为“罗卡格拉酰胺”的抗癌植物化学物质，提取自阿格莱亚属植物。虽然这些化合物传统上因其杀虫特性而被使用，但目前正在研究它们作为化疗药物治疗各种白血病、淋巴瘤和癌症的潜力。在已知的罗卡格拉酰胺衍生物中，二去甲基罗卡格拉酰胺似乎具有最强的抗肿瘤活性。据报道，在银叶阿格莱亚（Aglaia argentea）、绿叶阿格莱亚（Aglaia perviridis）和其他具有相关数据的生物体中均发现了该化合物。作用机制：虽然对二去甲基罗卡格拉酰胺的专项研究有限，但其作用机制可能与其他罗卡格拉酰胺化合物一致。与其他罗卡格拉酰胺衍生物类似，去甲基罗卡格拉酰胺的抗肿瘤活性主要通过抑制肿瘤细胞中的蛋白质合成来实现。抑制蛋白质合成是通过抑制prohibitin 1 (PHB1) 和prohibitin 2 (PHB2) 来实现的——这两种蛋白对癌细胞增殖至关重要，并参与Ras介导的CRaf-MEK-ERK信号通路，该通路可磷酸化eIF4E，而eIF4E是蛋白质合成起始的关键因子。还有证据表明，罗卡比多巴胺类药物可以直接作用于eIF4A，eIF4A是eIF4F复合物的另一个翻译起始因子，最终负责启动蛋白质合成。抑制蛋白质合成会产生许多下游效应。在肿瘤细胞中，许多响应蛋白质合成抑制而下调的蛋白是负责细胞周期调控的短寿命蛋白，例如Cdc25A。Cdc25A是一种癌基因，在某些癌症中过度表达，导致细胞不受控制地生长。除了通过上述机制抑制Cdc25A的合成外，罗卡比多巴胺类药物还能通过激活ATM/ATR-Chk1/Chk2检查点通路促进Cdc25A的降解。该通路通常在DNA损伤后被激活，从而降低负责细胞周期进程的蛋白质的表达，进而抑制受损细胞（即肿瘤细胞）的增殖。蛋白质合成的抑制似乎还能阻断转录因子热休克因子1 (HSF1) 的活性，导致硫氧还蛋白相互作用蛋白 (TXNIP) 的表达增加，而TXNIP的表达受HSF1的负调控。TXNIP是细胞葡萄糖摄取的负调控因子，其表达增加会阻断葡萄糖的摄取，从而抑制恶性细胞的增殖。罗卡戈胺类药物似乎还能通过激活促凋亡蛋白p38和JNK并抑制抗凋亡蛋白Mcl-1来诱导肿瘤细胞凋亡。同样，由于罗卡戈胺能够抑制 c-FLIP 和 IAP/XIAP 的合成，因此人们研究了罗卡戈胺作为 TRAIL 耐药癌症的辅助疗法——这些抗凋亡蛋白在某些癌症中升高，阻止了细胞凋亡的诱导，从而导致对基于 TRAIL 的疗法产生耐药性。这是一种研究化合物，并非已获批准的药物。它是研究eIF4A和翻译起始在癌症生物学中作用的有效工具。CAS号：177262-30-5。它是一种天然存在的1H-环戊并[b]苯并呋喃木脂素，属于罗卡格拉胺类化合物。也称为(-)-DDR。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C27H27NO7
分子量	477.505788087845
精确质量	477.18
元素分析	C, 67.91; H, 5.70; N, 2.93; O, 23.45
CAS号	177262-30-5
相关CAS号	Rocaglamide;84573-16-0
PubChem CID	397614
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	2.2
tPSA	121
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	35
分子复杂度/Complexity	767
定义原子立体中心数目	5
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(C4=C(O3)C=C(C=C4OC)OC)O)O)C(=O)N)C5=CC=CC=C5
InChi Key	RMNPQEWLGQURNX-PXIJUOARSA-N
InChi Code	InChI=1S/C27H27NO7/c1-32-17-11-9-16(10-12-17)27-22(15-7-5-4-6-8-15)21(25(28)30)24(29)26(27,31)23-19(34-3)13-18(33-2)14-20(23)35-27/h4-14,21-22,24,29,31H,1-3H3,(H2,28,30)/t21-,22-,24-,26+,27+/m1/s1
化学名	(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxamide
别名	Didesmethylrocaglamide; rocaglamide-derivative; DDR
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~100 mg/mL (~209.4 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~100 mg/mL (~209.4 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.0942 mL	10.4710 mL	20.9420 mL
	5 mM	0.4188 mL	2.0942 mL	4.1884 mL
	10 mM	0.2094 mL	1.0471 mL	2.0942 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Identification of didesmethylrocaglamide and rocaglamide with potent growth-inhibitory activity comparable to silvestrol. Mol Cancer Ther . 2020 Mar;19(3):731-741.