| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Diuron's primary target is the photosystem II (PSII) complex in plants, where it inhibits the electron transport chain. It also acts as a mitochondrial respiratory-chain inhibitor. In mammals, diuron and its metabolites interact with the aryl hydrocarbon receptor (AhR) and exhibit anti-androgenic activity. It also disrupts thyroid hormone signaling and can induce oxidative stress.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
敌草隆是一种强效的体外光合作用抑制剂。它能抑制对硝基蓝四唑氯化物的还原，表明其干扰了光合电子传递链。在植物细胞培养中，高浓度（200 µM）的敌草隆会导致细胞活力显著下降。在哺乳动物细胞中，敌草隆会诱导线粒体功能障碍、氧化应激和细胞死亡。它还能抑制胎儿睾丸中成体Leydig细胞标志物的表达。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，敌草隆是一种有效的除草剂。在动物体内，它是一种内分泌干扰物，具有抗雄激素和甲状腺干扰作用。它会导致啮齿动物出现肝毒性和膀胱尿路上皮肿瘤，因此美国环保署将其列为“已知/可能”的人类致癌物。敌草隆对水生生物也有毒性，会导致鱼类发育毒性和行为改变。
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| 酶活实验 |
体外受体结合试验用于研究敌草隆与芳烃受体（AhR）的相互作用。配体结合和凝胶阻滞分析表明，敌草隆能够竞争性结合并刺激AhR的转化和DNA结合。雄激素受体试验用于表征其抗雄激素活性。
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| 细胞实验 |
敌草隆常用于植物细胞培养中，以研究其植物毒性效应。拟南芥细胞培养物经敌草隆处理后，会评估细胞活力。敌草隆也用于哺乳动物细胞模型，例如培养的皮层神经元和胎儿睾丸的三维器官培养，以研究其发育毒性。
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| 动物实验 |
对敌草隆的体内动物研究十分广泛。啮齿动物模型常用于致癌性和毒性研究。斑马鱼是研究其发育、神经毒性和内分泌干扰作用的关键模型。对非洲鲶（Clarias gariepinus）等鱼类的研究则用于评估其对血液学和激素的影响。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
敌草隆在大鼠和犬体内易于通过胃肠道吸收。组织中敌草隆的浓度与剂量呈正相关。未观察到敌草隆在组织中的显著储存……敌草隆也部分以原形经粪便和尿液排出。研究了根系对溶液中14C-敌草隆的吸收情况。……在大豆、燕麦和玉米叶片的营养液中发现了少量的单甲基和去甲基衍生物。敌草隆最易通过根系吸收，其次是叶和茎。运输主要通过木质部向上进行。五头奶牛饲喂浓度范围为0-550 ppm的敌草隆。在尿液中检测到约50%的敌草隆，在粪便中检测到约10%，在血液中检测到约5%。在牛奶样品中未检测到敌草隆。尿液和血液中敌草隆代谢产物的浓度呈正相关，而尿液和粪便中则呈负相关。这表明剩余的敌草隆可能被机体吸收或降解为无法检测的代谢物。高剂量膳食敌草隆对大鼠膀胱具有致癌性。敌草隆的作用机制被认为是尿路上皮毒性和坏死，随后是再生性尿路上皮增生。敌草隆引起的尿路上皮毒性并非由尿液固体造成。敌草隆代谢广泛；在大鼠中，N-(3,4-二氯苯基)脲 (DCPU) 和 4,5-二氯-2-羟基苯基脲 (2-OH-DCPU) 是主要的尿液代谢物。较低浓度的代谢物包括N-(3,4-二氯苯基)-3-甲基脲 (DCPMU) 和痕量的3,4-二氯苯胺 (DCA)。在人类中，曾有滥用该产品的案例，并在尿液中检测到了DCPMU和DCPU。为了帮助阐明敌草隆的作用机制并评估导致敌草隆膀胱细胞毒性的代谢物，我们研究了用2500 ppm敌草隆处理的雄性Wistar大鼠尿液中代谢物的浓度、其体外尿路上皮细胞毒性以及基因表达谱。在大鼠尿液中检测到的DCPU浓度显著高于体外IC50值，并且比其他受试代谢物诱导的基因表达变化更多。尿液中2-OH-DCPU的浓度约为体外IC50值的一半，而尿液中DCPMU和DCA的浓度显著低于其IC50值。我们认为，在敌草隆诱导的大鼠膀胱中，DCPU是导致尿路上皮细胞毒性的主要代谢产物，2-OH-DCPU也起到一定作用。本研究支持敌草隆诱导大鼠膀胱损伤的作用机制，包括代谢为DCPU（以及少量2-OH-DCPU）、尿液浓缩和排泄、尿路上皮细胞毒性以及再生和增殖。本研究旨在探讨敌草隆的生物转化和分布……在人肝匀浆和七种哺乳动物（包括人肝微粒体）的肝微粒体中，通过液相色谱/质谱法检测到的唯一代谢途径是末端氮原子的去甲基化。未观察到其他I期或II期代谢产物。基于固有清除率（V(max)/K(m)），肝微粒体中N-去甲基敌草隆的生成顺序为：犬 > 猴 > 兔 > 小鼠 > 人 > 小型猪 > 大鼠。所有测试的重组人细胞色素P450 (P450) 酶均能催化敌草隆的N-去甲基化，其中CYP1A1、CYP1A2、CYP2C19和CYP2D6的活性最高。基于人肝微粒体中P450酶的平均丰度，人CYP1A2、CYP2C19和CYP3A4对肝脏敌草隆N-去甲基化的相对贡献分别约为60%、14%和13%。敌草隆仅对CYP1A1/2表现出强烈的抑制活性（IC50：4 μM）。3,4-二氯苯胺 (3,4-DCA) 是敌草隆以及另外两种农药利谷隆和吡草胺的代谢产物。然而，美国环保署代谢评估审查委员会 (MARC) 得出结论，3,4-二氯乙酸 (3,4-DCA) 残留不应纳入敌草隆、利谷隆和吡草胺的风险评估中，因为 3,4-DCA 是吡草胺的重要残留物，但本身并非敌草隆或利谷隆的重要残留物。尽管用于定量敌草隆重要残留物的分析方法为了方便起见会将所有残留物转化为 3,4-DCA，但 3,4-DCA 在任何代谢或水解研究中都不是重要残留物。 ……从一名敌草隆中毒妇女的尿液中分离出了 1-(3,4-二氯苯基)-3,3-二甲基脲、3-氨基-1,2,4-三唑、1-(3,4-二氯苯基)-3-甲基脲和 1-(3,4-二氯苯基)脲。尿液中可能含有微量3,4-二氯苯胺，但未检测到未代谢的除草剂。 有关敌草隆（共12种代谢物）的更完整代谢物数据，请访问HSDB记录页面。 敌草隆已知的人体代谢物包括N-去甲基敌草隆。 敌草隆的药代动力学数据已发表。它易于从胃肠道吸收并分布到组织，其浓度与剂量相关。它能穿过人胎盘，并可通过CYP1A1代谢为有毒代谢物。它对水解和光解稳定，因此在环境中具有持久性。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
识别和用途：敌草隆为固体。敌草隆是一种光合作用抑制剂，主要用于非耕地杂草控制。它也曾用于甘蔗、柑橘、菠萝、棉花、芦笋以及温带地区作物中阔叶杂草和禾本科杂草的选择性控制，以及树木和灌木的防治。此外，它还可用作土壤消毒剂。人体研究：敌草隆可能刺激皮肤、眼睛或鼻子。体外研究表明，敌草隆对人体细胞具有细胞毒性，氧化应激会加剧其毒性。一名自杀未遂者服用敌草隆和氨曲隆制剂后未出现中毒症状。动物研究：敌草隆可刺激兔子的眼睛和黏膜，但50%的水性糊剂对豚鼠的完整皮肤无刺激性。高剂量（2500 ppm）敌草隆暴露20周后可诱导大鼠膀胱增生。研究还发现，暴露于高剂量（1250 ppm和2500 ppm）敌草隆的大鼠体内芳烃受体信号通路相关基因表达上调。在为期两年的生物测定中，高剂量（2500 ppm）敌草隆可显著增加大鼠膀胱癌的发生率，而肾盂乳头状瘤和癌的发生率较低。该除草剂对大鼠尿路上皮的作用机制被认为是：其代谢产物经尿液排泄并浓缩，最终导致细胞毒性、尿路上皮细胞坏死和脱落、再生性增殖，并最终形成肿瘤。在浓度为 2500 ppm 的条件下持续两年，大鼠和犬均表现出生长迟缓、轻度贫血、色素异常、红细胞生成增加以及脾脏含铁血黄素沉积。部分大鼠出现脾肿大，犬出现肝肿大。浓度为 750 ppm 的敌草隆可诱导雄性后代出现毒性，但这些变化并非永久性的，且未观察到成年大鼠生殖系统异常。一项三代大鼠研究表明，膳食中 125 ppm 的敌草隆浓度对繁殖无不良影响。在大鼠发育研究中，500 mg/kg 的敌草隆降低了胎儿平均体重，而 250 mg/kg 的敌草隆增加了畸形胎儿的数量。在斑马鱼研究中，敌草隆显著改变了斑马鱼的行为，例如减少了胚胎的自发性盘绕运动和降低了幼鱼的向壁性。体外内分泌干扰试验证实了敌草隆的活性。敌草隆在沙门氏菌TA1535、TA97、TA98和TA100菌株中进行了测试，在浓度为0、10、25、50、100或250 μg/平板时观察到代谢活化，而在浓度为0、0.5、1、2.5、5或10 μg/平板时未观察到活化。未观察到逆转率的增加。在TA1535菌株中观察到细胞毒性。生态毒性研究表明：敌草隆代谢物具有雌激素样作用，其可能通过增强雌二醇生物合成和加速雌性尼罗罗非鱼卵巢发育而发挥作用。进一步研究表明，敌草隆生物转化为其活性代谢物会改变中枢神经系统信号通路，可能影响雄激素水平和应激反应，以及鱼类社会支配、生长和繁殖所需的行为。牡蛎在配子发生过程中经常暴露于野生环境中常见的敌草隆浓度，这会影响后代并可能损害其适应能力。敌草隆通过诱导DNA结构和功能改变，加剧对牡蛎繁殖的负面影响。此外，亲代暴露于敌草隆还会影响其后代的DNA甲基化模式。本研究利用循环多隔室藻类、大型蚤（Daphnia magna）和细菌微生态系统评估了除草剂敌草隆的影响。结果表明，0.2 ppm的敌草隆浓度即可对大型蚤种群造成致死。敌草隆还会影响新生幼虫，阻止其成熟。敌草隆与优势红树树种海榄雌（Avicennia marina (Forsk.) Vierh. var.）的严重且大面积萎蔫有关。在澳大利亚东北部麦凯地区的三个相邻河口，桉树（Eucalyptifolia (Val.) NC Duke，属于海榄雌属）的树冠状况恶化，幼苗健康状况下降。这种萎蔫可能导致沿海水质恶化、浊度增加、营养物质和沉积物沉积增加，以及有毒化学物质的进一步扩散。据报道，敌草隆可与雄激素受体结合。这表明敌草隆可能阻断这些受体，从而导致生殖毒性。相互作用：敌草隆和抗霉素A均作用于呼吸链中的细胞色素b和c1之间。敌草隆的抑制率与浓度呈双曲线动力学关系，而抗霉素A的抑制曲线呈S形。抗霉素A和敌草隆对酵母线粒体状态4呼吸的联合作用以及敌草隆的表观Ki值在抗霉素A存在下显著降低。抗霉素A和敌草隆的相互作用系数为0.4，表明抗霉素A诱导呼吸链β-cl片段的构象变化，使敌草隆能够更紧密地结合到其作用位点。 非人类毒性值 雄性大鼠口服LD50：3400 mg/kg 大鼠口服LD50：1017 mg/kg 敌草隆急性毒性较低，雄性大鼠口服LD50为3400 mg/kg。然而，它是一种疑似人类致癌物，可导致大鼠膀胱肿瘤。它具有肝毒性，并且是一种生殖和发育毒性物质。它对水生生物也有中等毒性，在多个国家被禁用或限制使用。 |
| 其他信息 |
根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，敌草隆可能具有致癌性。敌草隆是一种白色结晶固体，可湿性粉剂。其主要危害是环境污染。应立即采取措施限制其在环境中的扩散。它可通过吸入、皮肤吸收和/或摄入引起疾病。敌草隆用作除草剂。敌草隆属于 3-(3,4-取代苯基)-1,1-二甲基脲类化合物，这类化合物是脲类化合物，其中一个氮原子上的两个氢原子被甲基取代，另一个氮原子上的一个氢原子被 3,4-二氯苯基取代。它是一种光系统 II 抑制剂、外源性物质、环境污染物、线粒体呼吸链抑制剂和脲类除草剂。它是二氯苯和 3-(3,4-取代苯基)-1,1-二甲基脲的衍生物。敌草隆，又称DCMU（3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲），是一种脲类除草剂，可抑制光合作用。它由拜耳公司于1954年以商品名敌草隆推出。DCMU是一种高度特异性和敏感性的光合作用抑制剂，光合作用是植物利用大气中的光、水和二氧化碳合成植物糖类和纤维素的过程。敌草隆阻断了该过程中的关键电子传递环节。它阻断了光系统II的质体醌结合位点，从而阻止电子从光系统II的电子源流向质体醌。这会中断光合作用中的电子传递链，从而降低植物将光能转化为化学能（ATP和还原电位）的能力。
一种芽前除草剂。 作用机制 叶绿素荧光测量结果表明，用40 mM敌草隆溶液处理1小时后，完整大豆叶片中的电子传递显著受到抑制。 取代脲类化合物对植物光合作用机制的强效抑制作用是通过抑制希尔反应实现的，即在活叶绿体和合适的氢受体存在下氧气的释放。 敌草隆是一种广泛使用的除草剂和防污杀菌剂。它未被批准用于人类治疗用途。由于其持久性和毒性，它已被多个国家禁用或严格限制使用。在美国，它被列为限制使用农药。它仍然是研究光合作用、内分泌干扰和环境毒理学的重要研究化合物。 |
| 分子式 |
C9H10CL2N2O
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|---|---|
| 分子量 |
233.09
|
| 精确质量 |
232.017
|
| CAS号 |
330-54-1
|
| 相关CAS号 |
Diuron-d6;1007536-67-5
|
| PubChem CID |
3120
|
| 外观&性状 |
White, crystalline solid
Colorless crystals White powder |
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
362.3±52.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
158-159°C
|
| 闪点 |
172.9±30.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.565
|
| LogP |
2.88
|
| tPSA |
32.34
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
211
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CN(C(NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1)=O)C
|
| InChi Key |
XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14)
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| 化学名 |
3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea
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| 别名 |
HW 920; Dirurol; Diuron
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~1072.55 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (26.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 62.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (26.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 62.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (26.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.2902 mL | 21.4509 mL | 42.9019 mL | |
| 5 mM | 0.8580 mL | 4.2902 mL | 8.5804 mL | |
| 10 mM | 0.4290 mL | 2.1451 mL | 4.2902 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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