| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 50g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Docosanol targets lipid-enveloped viruses, particularly herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), as well as other Herpesviridae including HCMV and VZV. The mechanism of action involves inhibiting fusion between the viral envelope and the plasma membrane of host cells, thereby preventing viral entry and subsequent replication. Docosanol interferes with the interaction of HSV envelope proteins with host cell receptors, blocking the viral entry process. The compound is not virucidal; rather, it prevents the initial step of infection.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，二十二烷醇对脂质包膜病毒具有广谱抗病毒活性，抑制病毒复制的ID50值为3-12 nM。它能抑制Vero细胞中HSV-1的复制和蛋白质合成。二十二烷醇还能抑制野生型Vero细胞和阿昔洛韦耐药细胞中HSV-2的噬斑形成和病毒产生，表明其对耐药毒株也有效。该化合物的作用机制是阻止HSV包膜与细胞质膜融合。在分子水平上，二十二烷醇通过干扰包膜与宿主细胞膜的融合来阻止病毒入侵。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，含二十二醇的制剂可有效局部治疗HSV-1感染。临床应用证明，二十二醇可缩短单纯疱疹病毒引起的唇疱疹病程，缓解相关疼痛，促进疱疹愈合。该化合物在出现症状初期，每日五次局部涂抹于患处。2000年7月，二十二醇获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，可作为非处方药用于治疗复发性唇疱疹。其疗效与其他局部抗病毒药物相当，但作用机制不同。
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| 酶活实验 |
二十二烷醇的体外抗病毒活性检测包括针对脂质包膜病毒（如HSV-1、HSV-2、HCMV和VZV）的测试。将Vero细胞或其他易感细胞系培养于96孔板中，并在不同浓度的二十二烷醇（通常为0.1-100 μM）存在下感染病毒。通过噬斑减少试验、病毒产量减少试验或病毒蛋白合成测定来评估病毒复制情况。根据剂量反应曲线计算ID50（半数抑制剂量）值。在融合抑制研究中，使用荧光标记的病毒颗粒或脂质混合试验来量化膜融合的抑制情况。
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| 细胞实验 |
二十二烷醇的体外细胞活性测定包括在合适的培养基中培养Vero细胞或人角质形成细胞。将细胞用浓度为1-100 μM的化合物处理1-24小时，然后进行病毒感染。抗病毒活性通过噬斑减少试验、病毒产量减少试验或病毒蛋白免疫荧光染色进行评估。细胞毒性采用MTT或中性红摄取试验进行评估，以确定治疗指数。化合物对病毒入侵的影响采用荧光标记病毒的病毒入侵试验进行评估。使用对阿昔洛韦耐药的细胞来评估其对耐药毒株的活性。
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| 动物实验 |
二十二醇的体内动物研究通常采用HSV-1皮肤感染的小鼠模型。小鼠经皮肤感染HSV-1后，每日2-5次局部涂抹二十二醇制剂，持续5-10天。研究终点包括病变评分、愈合时间、皮肤病变中的病毒滴度以及组织病理学分析。该化合物的疗效与赋形剂对照组和标准抗病毒药物（例如阿昔洛韦）进行比较。药效学研究评估最佳给药方案和疗程。安全性研究则在动物模型中评估皮肤刺激和致敏情况。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在模拟正常临床使用条件下，局部吸收率极低。在模拟正常临床使用条件下，二辛醇的吸收率也极低。在10名受试者进行多日试验后24小时采集的209份血浆样本中，仅有一份样本的二辛醇水平高于定量限（19 ng/mL）。在发育中的大鼠脑组织中检测到了长链醇，其含量在10日龄时达到最高（占总脂质的0.0109%），并在40日龄时下降至0.0036%。这些长链醇主要由十六醇、十八醇、十八烯醇、二十烷醇、二十二烷醇和二十四烷醇组成。将顺式-9[1(-14)C]十八烯醇和[1(-14)C]二十二烷醇的混合物注射到19日龄大鼠的脑内，并在3、12和24小时测量放射性物质掺入脑脂质的情况。两种醇均在脑内代谢，但代谢速率不同；它们都被氧化成各自的脂肪酸，但油酸更容易掺入极性脂质中。乙醇胺磷酸甘油的18:1烷基和1-烯基部分以及胆碱磷酸甘油的18:1烷基部分均有显著的放射性掺入。即使在18:1醇从底物混合物中消失（12小时）后，22:0醇也几乎没有用于形成烷基甘油和1-烯基甘油。 代谢/代谢物 22碳脂肪醇二十二烷醇在体外对多种脂质包膜病毒（包括1型和2型单纯疱疹病毒）具有抗病毒活性，其作用机制是通过干扰病毒正常进入靶细胞。我们此前报道过，哺乳动物细胞会摄取大量的放射性标记二十二烷醇。本文报道，细胞会广泛代谢内化的脂肪醇。这一结论通过以下实验得到证实：高达60%的细胞相关放射性标记物掺入到与磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺共纯化的磷脂中。化学（Vitride）还原分析表明，相当一部分正二十二烷醇被氧化成正二十二烷酸，后者以酰基的形式掺入到极性脂质中。然而，可测量的放射性标记物对Vitride还原法表现出抗性，这与正二十二烷醇掺入醚脂中相符。正二十二烷醇的代谢转化率和转化程度随细胞类型和用于悬浮该化合物的表面活性剂而变化。此外，正二十二烷醇的抗HSV活性与其观察到的代谢量呈定量正比。这些发现表明，正二十二烷醇的抗HSV活性涉及药物的细胞摄取和代谢。将顺式-9-[1(-14)C]十八烯醇和[1(-14)C]二十二烷醇的混合物脑内注射到19日龄大鼠的脑内。两种醇均在脑内代谢，但代谢速率不同；每种化合物均被氧化成相应的脂肪酸。大量放射性物质被掺入到磷酸乙醇胺的18:1烷基和1-烯基部分以及磷酸胆碱的18:1烷基部分中。 二十二醇的药代动力学特性以其局部应用且全身吸收极少为特征。该化合物的分子量为326.6，分子式为C22H46O。它可溶于氯仿（1.7 mg/ml），水溶性有限。该化合物为白色固体，在室温下稳定。局部应用后，二十二醇主要存在于角质层和表皮层，全身吸收极少。该化合物在皮肤中代谢不明显，主要通过正常的皮肤脱落和皮脂分泌排出体外。储存时，应将该化合物置于密封容器中，避光防潮。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
二十二醇的毒理学数据表明，其外用安全性良好。该化合物外用耐受性通常良好，副作用极小。局部不良反应可能包括涂抹部位轻微灼烧感、刺痛感或干燥感。由于其经完整皮肤吸收率低，全身毒性极小。该化合物已安全用于化妆品和个人护理产品多年。用于研究用途时，应遵循标准安全预防措施。该化合物不可用于口服。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
二十二烷酰-1-醇是一种长链伯脂肪醇，其化合物中二十二烷酰基的1位被羟基取代。它是一种非处方药，已获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，用于缩短唇疱疹的愈合时间。它既是植物代谢产物，也是一种抗病毒药物。二十二烷酰-1-醇是一种长链伯脂肪醇，属于二十二烷醇类化合物。二十二烷酰-1-醇用于局部治疗复发性单纯疱疹病毒引起的唇疱疹（唇疱疹或化脓性水疱）。二十二烷酰-1-醇是一种饱和的22碳脂肪醇，对多种脂质包膜病毒（包括单纯疱疹病毒（HSV））具有抗病毒活性。二十二烷酰-1-醇抑制细胞膜与HSV包膜的融合，从而阻止病毒进入细胞并抑制其复制。据报道，二十二烷醇存在于曼陀罗、木槿和其他具有相关数据的生物体中。二十二烷醇是一种饱和的22碳脂肪醇，具有抗病毒活性。二十二烷醇具有独特的抗病毒机制，能够抑制细胞膜与单纯疱疹病毒包膜的融合，从而阻止病毒进入细胞并抑制其活性和复制。二十二烷醇外用于治疗复发性单纯疱疹病毒引起的唇疱疹，缓解相关疼痛并可能有助于伤口愈合。
药物适应症 用于外用治疗复发性口面部单纯疱疹病毒引起的唇疱疹（唇疱疹或化脓性水疱）。 FDA标签作用机制 二十二烷醇通过抑制人细胞膜与单纯疱疹病毒（HSV）包膜的融合发挥作用，从而阻止病毒进入细胞并抑制其后续复制。与其他治疗唇疱疹的抗病毒药物不同，二十二烷醇不直接作用于病毒，因此降低了产生耐药性HSV突变株的可能性。用正二十二烷醇处理的细胞对多种脂质包膜病毒（包括疱疹病毒）的感染具有抵抗力。先前关于其作用机制的研究表明，正二十二烷醇抑制了早期中间基因产物表达之前以及HSV附着之后发生的事件。本研究报告称，二十二烷醇抑制了HSV包膜与细胞膜的融合。有证据表明，该化合物的抗病毒活性需要时间依赖性的代谢转化。药物去除后，细胞对感染的抵抗力下降，半衰期约为3小时。插入病毒基因组的组成型启动子调控报告基因表达降低70%，证实了二十二烷醇处理的细胞中病毒基因表达的降低。在稳定转染lacZ基因（由HSV早期启动子控制）的靶细胞中，β-半乳糖苷酶表达降低75%，表明经处理的细胞中病毒颗粒相关调控蛋白的释放（病毒进入细胞后立即发生的事件）受到抑制。此外，在经处理的细胞中，插入HSV包膜的亲脂性荧光探针——十八烷基罗丹明B氯化物——的融合依赖性去淬灭作用也显著受到抑制。抑制细胞膜与HSV包膜的融合，以及随后复制事件的缺失，可能是二十二烷醇抗HSV活性的主要机制。二十二烷醇通过有效抑制细胞质膜与单纯疱疹病毒包膜的融合，从而降低病毒复制和活性。二十二烷醇（又称1-二十二烷醇、山嵛醇、二十二烷醇）是一种饱和脂肪醇，CAS号为661-19-8。其分子式为C22H46O，分子量为326.6。该化合物已获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，可作为非处方外用药，用于治疗12岁及以上成人和儿童的复发性唇疱疹（冷疮）。在出现症状的最初迹象时，应每日外用五次。其作用机制是通过阻断病毒包膜与宿主细胞膜的融合，从而抑制HSV-1进入宿主细胞。该化合物不能治愈疱疹，但可以减轻症状的持续时间和严重程度。 |
| 分子式 |
C22H46O
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|---|---|
| 分子量 |
326.609
|
| 精确质量 |
326.354
|
| CAS号 |
661-19-8
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| 相关CAS号 |
1-Docosanol-d45
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| PubChem CID |
12620
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
0.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
375.9±5.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
65-72 °C(lit.)
|
| 闪点 |
142.5±5.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.455
|
| LogP |
10.44
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| tPSA |
20.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
20
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| 重原子数目 |
23
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| 分子复杂度/Complexity |
190
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3
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| 化学名 |
docosan-1-ol
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| 别名 |
NAA 422 Abreva Nacol-22-97 Nacol 22 97NAA-422 DocosanolNacol2297
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol : ~50 mg/mL (~153.09 mM)
DMSO :< 1 mg/mL H2O : < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.65 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇 + 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.0618 mL | 15.3088 mL | 30.6176 mL | |
| 5 mM | 0.6124 mL | 3.0618 mL | 6.1235 mL | |
| 10 mM | 0.3062 mL | 1.5309 mL | 3.0618 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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