| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Ethoxyquin functions as a chain-breaking radical scavenger. The 1,2-dihydroquinoline structure contains a secondary amine group (-NH-) that can readily donate a hydrogen atom to alkylperoxyl radicals (ROO•), forming a stable ethoxyquin radical that is less reactive. This interrupts the radical chain reactions responsible for lipid peroxidation. Ethoxyquin also inhibits chemically induced carcinogenesis and may exert chemopreventive action by inducing glutathione S-transferase (GST).
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| 体外研究 (In Vitro) |
在四种不同的乳腺癌细胞系中，紫杉醇 (PTX) 可促进细胞死亡，且不受乙氧基喹啉 (EQ) 的抑制。研究结果表明，乙氧基喹啉 (EQ) 的神经保护作用仅在 Hsp90 水平下调时才会消失 [2]。研究表明，乙氧基喹啉发挥神经保护作用的理想浓度范围为 30 至 300 nM。值得注意的是，乙氧基喹啉在高浓度 (μM) 下会失去其神经保护作用，且不再提供额外的神经保护作用 [3]。体外实验表明，乙氧基喹啉可抑制多种模型系统中的脂质过氧化。它还能抑制大鼠肾切片中对氨基马尿酸和四乙基铵的肾脏摄取，提示其对有机阴离子和阳离子转运有影响。这些影响可能与 Na⁺/K⁺-ATPase 活性的降低有关。
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| 体内研究 (In Vivo) |
乙氧基喹啉 (EQ) 的神经保护作用呈剂量依赖性。尽管所有三个剂量均能对表皮内神经纤维密度下降起到一定的神经保护作用 [2]，但乙氧基喹啉的有效性在 75 μg/kg 时达到峰值。正如在正常生理条件下预期的那样，单独使用乙氧基喹啉 (EQ) 或对照溶剂治疗的大鼠体重增加 [3]。
在体内，乙氧基喹啉广泛用作动物饲料中的抗氧化剂。研究表明，在小鼠扩张型心肌病模型中，乙氧基喹啉能够预防阿霉素诱导的心脏毒性，它是一种有效的自由基清除抗氧化剂，可以防止铁死亡。此外，它还能抑制动物模型中化学诱导的致癌作用。 |
| 酶活实验 |
乙氧基喹的非细胞活性测定包括利用无细胞体系评估其抗氧化活性。该化合物清除自由基的能力可通过DPPH或ABTS自由基清除试验进行评估。其抑制脂质过氧化的能力可通过硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定或监测亚油酸的氧化来测定。
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| 细胞实验 |
乙氧基喹的体外细胞试验包括用该化合物处理细胞（例如心肌细胞），并测量其对氧化应激诱导的细胞死亡的保护作用。细胞先用乙氧基喹处理，然后暴露于氧化应激剂（例如阿霉素、H₂O₂）。使用 MTT 或 CellTiter-Glo® 试剂盒检测细胞活力，并评估铁死亡标志物（例如脂质过氧化）。
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| 动物实验 |
在小鼠多柔比星诱导心脏毒性模型中，开展了乙氧基喹的体内动物实验。小鼠接受多柔比星治疗以诱导心脏毒性，同时通过灌胃给予乙氧基喹。采用超声心动图评估心脏功能，并检测心肌组织中氧化应激、铁死亡和心肌损伤的标志物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
本研究对奶牛进行了饲喂试验，以确定当乙氧基喹啉的添加量为干物质摄入量的0.015%时，其残留物是否会从饲料转移到牛奶中。通过荧光法和薄层色谱法检测到牛奶中乙氧基喹啉的含量低于7 μg/L。(14) 在大鼠给药后0.5小时，C-乙氧基喹啉分布于大多数组织和血液中。在整个试验过程中，肝脏、肾脏、胃肠道和脂肪组织中的放射性最高。中枢神经系统未观察到放射性。在给药后0.5小时和6天，分别在肝脏中检测到摄入剂量的2.2%和0.2%。肝脏中的放射性峰值在8小时测得；6天后，肝脏中仍残留7.5%的放射性物质。给药6天后，在大鼠的肾皮质、肠道、肺脏、各种脂肪组织和血液中检测到了乙氧基喹啉及其代谢物。该化合物易于吸收和代谢，并经尿液和粪便排出。采用高效液相色谱-荧光分析法（HPLC-FISA）测定小鼠组织中乙氧基喹啉的残留水平。分别给小鼠喂食含0%、0.125%和0.5%盐酸乙氧基喹啉的粉状饲料，并在2、4、6、10和14周时测定肝脏、肾脏、肺脏和脑组织中乙氧基喹啉的残留水平（每组n=4只小鼠）。将组织样本在10倍体积（w/v）的乙腈-水（7:3 v/v）混合溶液中匀浆，离心后，将上清液冷冻2-3小时或直至分层，然后进行分析。肝脏中乙氧基喹的平均残留量为0.84至4.58 μg/g，脑组织中为0.11至0.92 μg/g。与对照组相比，乙氧基喹处理的小鼠肝脏相对重量（占体重的5.21-7.07%）和肝脏谷胱甘肽水平（5.99-7.83 μM GSH/g组织）均显著升高（对照组分别为4.67-5.05%体重和4.30-5.78 μM GSH/g组织）。经过14周的乙氧基喹啉膳食补充后，高剂量乙氧基喹啉组肝脏线粒体谷胱甘肽平均水平（1.68 nM GSH/mg蛋白）约为对照组和低剂量乙氧基喹啉组（分别为0.83 nM GSH/mg蛋白和0.74 nM GSH/mg蛋白）的两倍。代谢/代谢产物：主要代谢反应是乙氧基喹啉的脱乙基化，生成6-羟基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉和2,2,4-三甲基-6-喹啉。其他反应包括羟基化，生成四种不同的羟基化代谢物和一种二羟基化代谢物。将 (14)C-乙氧基喹啉灌注到胆管大鼠体内后，12 小时和 24 小时胆汁中回收的平均放射性剂量分别为 28% 和 36%。胆汁中除未代谢的乙氧基喹啉外，还包括：8-羟基乙氧基喹啉；羟基化的 8-羟基乙氧基喹啉；6-乙氧基-2,2,4-三甲基喹诺酮；羟基化的 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-8-喹诺酮；6-乙氧基-2,4-二甲基喹啉；以及 2,2,4-三甲基-6-喹诺酮。乙氧基喹啉的分子量为 217.31，分子式为 C₁₄H₁₉NO。它是一种淡黄色至琥珀色的液体，纯度≥90%。该化合物通常储存在室温下的密闭容器中。它可溶于有机溶剂，并且在正常的储存条件下稳定。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
腹腔注射或口服乙氧基喹啉可增加小鼠体内环氧化物水合酶的活性。同时服用环己酰亚胺可抑制这种活性增加。在大鼠中，单次口服乙氧基喹啉（200 mg/kg）一小时后，体外实验表明，乙氧基喹啉可分别抑制噻苯咪唑、苯胺和联苯在肝微粒体中的羟基化65%、40%和40%。口服乙氧基喹啉（400 mg/kg）可延缓噻苯咪唑的吸收并降低其血浆浓度。本研究探讨了膳食补充乙氧基喹啉对雄性Fischer大鼠体内黄曲霉毒素B1代谢、DNA加合物形成和清除以及肝脏肿瘤发生的影响。大鼠饲喂含0.4%乙氧喹的半纯化饲料一周，随后每周五次灌胃给予250 μg/kg黄曲霉毒素B1，持续两周，停药一周后饲喂对照饲料。四个月后，通过γ-谷氨酰转移酶（GGT）染色对肝组织切片进行染色，识别并定量肝细胞病变的局灶区域。乙氧喹治疗使肝脏中GGT阳性病变的面积和体积减少了95%以上。采用相同的多剂量给药方案，测定了黄曲霉毒素B1对DNA的共价修饰模式。乙氧喹显著降低了黄曲霉毒素B1与肝脏DNA的结合：初始阶段降低了18倍，治疗结束时降低了3倍。尽管在治疗后3个月和4个月仍可检测到结合，但未观察到乙氧喹的作用，表明这些持久存在的加合物并非主要与黄曲霉毒素B1的致癌作用相关。高效液相色谱（HPLC）分析核酸碱基显示，各治疗组间加合物的类型无定性差异。乙氧喹对黄曲霉毒素B1与DNA结合及肿瘤发生的抑制作用似乎与解毒酶的诱导有关。在喂食0.4%乙氧喹7天的大鼠中，肝细胞质中谷胱甘肽S-转移酶（GST）的比活性增加了5倍。多种分子形式的谷胱甘肽S-转移酶被诱导，编码谷胱甘肽S-转移酶亚基合成的信使RNA水平也相应升高。相应地，口服250 μg/kg黄曲霉毒素B1后2小时内，饲喂乙氧基喹的动物胆汁中黄曲霉毒素B1-谷胱甘肽结合物的清除率增加了4.5倍。因此，乙氧基喹诱导的黄曲霉毒素B1解毒关键酶（如谷胱甘肽S-转移酶）的消除可导致致癌物清除增强、黄曲霉毒素B1-DNA加合物的形成以及随后癌前病变的表达，最终导致肿瘤发生。乙氧基喹通常被认为急性毒性较低，但其在动物饲料中的应用引发了一些安全担忧。它可能引起皮肤和眼睛刺激。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。应使用适当的个人防护装备。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
乙氧基喹啉是一种透明的、淡黄色至深棕色的粘稠液体，易变色和染色，并具有类似硫醇的气味。(NTP, 1992)
乙氧基喹啉是一种喹啉类化合物，属于1,2-二氢喹啉家族，在2、2和4位上有三个甲基取代基，在6位上有一个乙氧基取代基。它可用作除草剂、UDP-葡萄糖醛酸转移酶激活剂、神经保护剂、Hsp90抑制剂、基因毒素、食品抗氧化剂、抗衰老剂和抗真菌杀虫剂。它属于喹啉类化合物，也是一种芳香醚。 乙氧基喹啉是一种抗氧化剂，用于动物饲料，并用于辣椒粉、甜椒粉和辣椒片的生产过程中保持颜色。乙氧基喹曾被用作农业杀虫剂/除草剂，但现在已被其他农药取代。它也被用作苹果和梨的采后浸泡液，以防止烫伤。 抗氧化剂；也被用作苹果和梨的采后浸泡液，以防止烫伤。 治疗用途 （兽医）：乙氧基喹以0.015%的浓度添加到动物饲料中作为抗氧化剂……以帮助预防生长鸡的脑软化。 （兽医）：SANTOQUIN已成功与维生素E联合用于治疗羔羊的白肌病。 维生素E以及几种合成抗氧化剂，例如……乙氧基喹，已改变了某些致癌物在多个靶器官中的致瘤作用。然而，抑制作用是在高剂量下实现的，而高剂量的合成抗氧化剂也能诱导生物转化酶的活性；因此，这种抑制作用可能并非完全归因于抗氧化活性。乙氧基喹啉（EQ；CAS 91-53-2）是一种用作食品防腐剂的合成抗氧化剂。它作为一种链终止自由基清除剂，能够抑制脂质过氧化。人们已经研究了它的化学预防作用以及预防阿霉素诱导的心脏毒性的能力。乙氧基喹啉是研究氧化应激和铁死亡的重要工具。 |
| 分子式 |
C14H19NO
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|---|---|
| 分子量 |
217.31
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| 精确质量 |
217.146
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| CAS号 |
91-53-2
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| 相关CAS号 |
63301-91-7
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| PubChem CID |
3293
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| 外观&性状 |
Light yellow to brown liquid
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| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
333.1±42.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
<0ºC
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| 闪点 |
137.8±17.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.512
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| LogP |
3.93
|
| tPSA |
21.26
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
283
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(CC)C1C=C2C(NC(C)(C)C=C2C)=CC=1
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| InChi Key |
DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C14H19NO/c1-5-16-11-6-7-13-12(8-11)10(2)9-14(3,4)15-13/h6-9,15H,5H2,1-4H3
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| 化学名 |
6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
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| 别名 |
HSDB 400; EMQ; Amea 100
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~230.09 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 3.5 mg/mL (16.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 35.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 3.5 mg/mL (16.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 35.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 3.5 mg/mL (16.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.6017 mL | 23.0086 mL | 46.0172 mL | |
| 5 mM | 0.9203 mL | 4.6017 mL | 9.2034 mL | |
| 10 mM | 0.4602 mL | 2.3009 mL | 4.6017 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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