Fenvalerate acts as a pyrethroid insecticide by modulating voltage-gated sodium channels in the nervous system of insects. It slows the activation and inactivation of sodium channels, leading to prolonged sodium influx, repetitive firing of nerve cells, and eventually paralysis and death of the insect. Fenvalerate is a slow activator of Nav1.8. It is inactive for PP2B-Bβ.

氰戊菊酯对PP2B-Bβ无影响[1]。
氰戊菊酯可导致家蝇（Musca domestica）对拟除虫菊酯敏感和抗性品系的死亡，LD50值为0.014-5 µg/只。其杀虫活性已在多种昆虫生物测定中得到证实。该化合物是电压门控钠通道1.8 (Nav1.8)的缓慢激活剂。氰戊菊酯对PP2B-Bβ无活性。

氰戊菊酯是一种广谱杀虫剂和杀螨剂，可用于活体防治。它对多种害虫有效，广泛应用于农业生产。该化合物的触杀和胃毒作用使其对多种害虫具有防治效果。氰戊菊酯属于拟除虫菊酯类杀虫剂。

由于氰戊菊酯的作用机制并非通过抑制酶，而是作用于离子通道，因此非细胞酶活性测定方法受到限制。其对电压门控钠通道的影响可通过电生理技术进行评估，例如使用分离的膜片或含有纯化通道蛋白的人工脂双层。该化合物的理化性质可使用标准分析技术进行表征。

体外细胞试验中，氰戊菊酯的检测方法是用该化合物处理昆虫神经元培养物或表达电压门控钠通道的细胞，并测量其对通道功能的影响。膜片钳电生理技术用于评估该化合物对钠通道激活和失活的影响。该化合物的细胞毒性可在昆虫细胞系中进行评估。

为了评估氰戊菊酯作为杀虫剂的功效，研究人员在害虫身上进行了体内动物实验。实验中，目标昆虫暴露于经氰戊菊酯处理的表面或食物中，并监测其死亡率。此外，还对哺乳动物进行了毒理学研究，以评估该化合物对农业工人和消费者的安全性。

吸收、分布和排泄
本研究采用高效液相色谱法（HPLC）测定了亚致死剂量（15 mg/kg）的杀虫剂氯氰菊酯及其代谢物在大鼠肝脏、肾脏和脑组织中的代谢和生物蓄积情况，分别连续给药7天、15天和30天。结果表明，氯氰菊酯酯键的断裂生成两种代谢物是其在大鼠器官中生物降解的首要步骤。这些代谢物经HPLC纯化至均一，并通过红外光谱鉴定为4-氯-α-(1-甲基乙基)苯乙酸和3-苯氧基苯甲酸。此外，本研究还考察了氯氰菊酯在山羊皮肤上的体内分布动力学，方法是将100 mL 0.25% (w/v)的氯氰菊酯溶液涂抹于山羊皮肤上。该杀虫剂在血液中持续存在72小时。平均（±标准误）分布容积（Vd）和表观半衰期（t1/2）分别为9.92 ± 1.44 L/kg和17.51 ± 2.65 h，曲线下面积（AUC）和血浆浓度（ClB）分别为82.15 ± 7.40 μg·h/mL和0.56 ± 0.05 L/(kg·h)。经皮给药4天后，肾上腺中氯氰菊酯的残留浓度最高，其次是肱二头肌、大网膜脂肪、肝脏、肾脏、肺和脑。氯氰菊酯引起高血糖，但对血清蛋白和胆固醇水平无影响。血清乙酰胆碱酯酶活性在24小时后升高，但在48至120小时后降至初始值以下。兔皮肤对该杀虫剂的吸收较差。氟戊酸酯从脂肪组织清除缓慢，半衰期为7-10天。它从脑组织清除迅速，半衰期为2天，这可能是由于脑灌注效率更高以及脑组织中存在酯酶所致。有关氟戊酸酯（共21种）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。代谢物：氟戊酸酯羟基化生成2'-或4'-羟基苯氧基酯，水解生成3-苯氧基苯甲酸及其羟基衍生物（游离型和结合型）、3-(4-氯苯基)-异戊酸酯及其羟基衍生物（游离型、内酯型和结合型）、硫氰酸盐和二氧化碳。已使用酸性部分或苄基或氰基放射性标记的氟戊酸酯研究了大鼠和小鼠体内氟戊酸酯的代谢。除氰基标记化合物外，所给药的放射性物质很容易被清除（6天内清除率高达99%）。主要的代谢反应是酯键断裂和4'-羟基化。研究表明，还会发生多种氧化和结合反应，生成复杂的产物混合物。当使用氰基标记的戊酸氰酯进行研究时，放射性剂量的清除速度较慢（6天内清除率高达81%）。剩余的放射性物质主要以硫氰酸盐的形式滞留在皮肤、毛发和胃中。一条次要但非常重要的代谢途径是(2R)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯亲脂性结合物的形成。这种与肉芽肿形成相关的结合物已在大鼠、小鼠和其他几种动物的肾上腺、肝脏和肠系膜淋巴结中被检测到。尽管氯氰菊酯的酸性基团中不含环丙烷环，但它在大鼠体内仍能像传统拟除虫菊酯类杀虫剂一样，通过酯键断裂和羟基化作用迅速代谢。分别以2.5和10 mg/kg/天的剂量口服(14)C-异芬戊酸酯或部分标记的(14)C-氯氰菊酯，导致母体血液和胎盘中(14)C的浓度普遍高于胎儿和羊水中的浓度。这两种化合物及其代谢物不易从母体血液转移到胎儿体内，转移的(14)C剂量不到0.07%。两种标记制剂在胎儿(14)C水平和转移率（(14)C组织水平/(14)C母体血液水平）方面没有显著差异。胎儿、母体血液和胎盘中主要的¹⁴C化合物是母体化合物CPIA（2-(4-氯苯基)异戊酸）及其羟基化衍生物。这两种化合物的代谢途径没有定性差异，但在施用氯氰菊酯后，仅在母体血液和胎盘中检测到痕量的CPIA胆固醇酯（胆固醇(2R)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯）。CPIA胆固醇酯似乎不会从母体血液转移到胎儿体内。总体而言，就胎盘转运而言，风化酸和氯氰菊酯的行为似乎相似。有关氯氰菊酯代谢/代谢物（共23种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
已知水芹烯的人体代谢产物包括4'-羟基水芹烯酯和2'-羟基水芹烯酯。
摄入后，拟除虫菊酯类杀虫剂在胃肠道内被多种消化酶水解。然而，少量杀虫化合物或其衍生物会被吸收，这可以从它们的毒性和对肝脏的影响中看出。拟除虫菊酯类杀虫剂也可通过吸入或皮肤接触吸收。它们迅速分布到大多数组织，尤其是富含脂质的组织，并在中枢和周围神经组织中积聚。目前尚不清楚拟除虫菊酯类杀虫剂或其代谢产物是否会在体内储存或通过母乳分泌，但尚无研究采用现代方法对此进行探讨。拟除虫菊酯类杀虫剂的主要代谢途径包括中心酯键的水解、多位点的氧化攻击以及结合反应，最终生成一系列复杂的水溶性初级和次级代谢产物，这些代谢产物经尿液排出。代谢过程被认为涉及非特异性微粒体羧酸酯酶和微粒体混合功能氧化酶，这些酶几乎存在于所有组织类型中，尤其在肝脏中活性极高。代谢产物经尿液和粪便排出。(L857, L889)

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生物半衰期
当鲤鱼（Cyprinus carpio）在半静态条件下暴露于((14)C-CN)-(2S, αRS)-氯氰菊酯（0.8 μg/L）7天后，鱼体内的放射性增加至922 μg/kg。将鱼转移到淡水后，鱼体内的放射性水平下降，初始半衰期为5天……/(2S, αRS)-氯氰菊酯/
从体脂中清除缓慢，半衰期为7-10天；从脑组织中清除较少。该药物代谢缓慢，半衰期为2天（Marei等人，1982），这可能是由于脑灌注效率更高以及脑组织中存在酯酶所致。本研究以1.7 mg/kg体重的剂量，将((14)C-氯苯基)-或((14)C-苯氧基苄基)-氰戊酸酯溶于玉米油中，并用明胶包埋，研究了犬的代谢情况。连续三天每日收集粪便和血液样本，并使用液体闪烁计数法分析放射性。与服用((14)C-苯氧基苄基)氰戊酸酯的动物相比，服用((14)C-氯苯基)氰戊酸酯的动物的总放射性回收率更高，半衰期分别为1天和0.7天。……
氰戊酸酯的分子量为419.9，分子式为C25H22ClNO3。它是一种澄清、粘稠的黄色液体，气味较淡。该化合物易燃，含有有机溶剂的液体制剂可能易燃。它被列为运输危险品（联合国编号3352）。

毒性概述
I 型和 II 型拟除虫菊酯均通过延长神经细胞兴奋期间钠离子通道的开放时间来发挥作用。它们似乎与钠离子通道附近的膜脂结合，从而改变通道动力学。这会阻断神经中钠离子通道的关闭，从而延长膜电位恢复到静息状态所需的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位会产生与 DDT 非常相似的效应，导致神经系统过度活跃，进而可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括拮抗 γ-氨基丁酸 (GABA) 介导的抑制作用、调节尼古丁胆碱能传递、增强去甲肾上腺素释放以及作用于钙离子。它们还会抑制钙离子通道和 Ca2+,Mg2+-ATPase。 （T10、T18、L857）

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毒性数据
LD50：70.2 mg/kg（口服，大鼠）（T13）
LD50：2500 mg/kg（皮肤，兔）（T13）
LD50：340 mg/kg（腹腔注射，大鼠）（T92）
LD50：65 mg/kg（静脉注射，小鼠）（T92）
LC50：>101 g/m3（4 小时）（吸入，大鼠）（T93）

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相互作用
将广泛使用的杀虫剂氯氰菊酯以 15 mg/kg 体重/天的剂量口服给山羊，持续 270 天。给药 90 天后，所有动物（包括相应的对照组）均接种了布鲁氏菌 19 株疫苗。氟戊酸盐可降低体液和细胞免疫反应，这通过标准试管凝集试验和迟发型超敏反应试验得以证实。本研究旨在探讨每日给予3 mg/kg地西泮是否能改变围产期暴露于Ambush和Pydrin所引起的神经行为和神经化学变化。研究对象为72只妊娠雌性大鼠。从妊娠第1天开始，一半大鼠通过皮下渗透泵给予地西泮，另一半给予赋形剂，持续33天。每组大鼠进一步分为六个灌胃处理组：玉米油组、玉米油+96%二甲苯组、1.25或0.125 mg/kg Pydrin组以及4.0或0.4 mg/kg Ambush组。每窝幼鼠一半用于行为学评估，另一半用于神经化学分析。行为学评估包括运动活性、筛选测试和被动回避学习。用于神经化学分析的脑组织被提取并切片，分为额叶皮层、尾状核、海马和小脑。神经化学分析检测了多巴胺（DA）、二羟基苯乙酸（DOPAC）、5-羟基吲哚乙酸（5-HIAA）、血清素（5-HT）、高香草酸（HVA）、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、γ-氨基丁酸（GABA）和牛磺酸的水平。地西泮处理确实在对照组幼鼠中产生了一定的神经毒性，但地西泮暴露逆转了拟除虫菊酯类杀虫剂引起的小脑氨基酸水平升高。此外，地西泮逆转了拟除虫菊酯类杀虫剂对幼鼠活动和肌肉协调性的影响。地西泮的这些作用并非I型或II型拟除虫菊酯类杀虫剂所特有。本研究探讨了围产期口服两种拟除虫菊酯制剂——伏击型（I型）和吡啶型（II型）——的行为和神经化学毒性。36只雌性大鼠从妊娠第一天到出生后12天（每窝8只幼鼠）通过灌胃法暴露于不同的拟除虫菊酯类杀虫剂。每天随机选取6只雌性大鼠，分别接受以下处理：玉米油对照组、玉米油+96%二甲苯组、1.25 mg/kg吡啶组（杀虫剂：氯氰菊酯）、0.125 mg/kg吡啶组、4.0 mg/kg伏击型（杀虫剂：氯菊酯）组或0.4 mg/kg伏击型。每窝幼鼠的一半（每组24只幼鼠）接受运动活性、肌肉协调性和被动回避学习行为学评估。其余幼鼠被实施安乐死，提取脑组织并进行切片，分为额叶皮层、海马、尾状核和小脑，用于神经化学分析。测定了各脑区单胺类神经递质多巴胺（DA）、二氧苯丙氨酸（DOPAC）、5-羟吲哚乙酸（5-HIAA）、5-羟色胺（5-HT）和高香草酸（HVA）的水平，以及氨基酸天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、γ-氨基丁酸（GABA）和牛磺酸的水平。高剂量吡啶和伏击处理缩短了妊娠期，但只有4.0 mg/kg伏击组幼鼠的体重显著降低。所有处理组的幼鼠均未观察到身体畸形，但高剂量吡啶处理组的死亡率为4%。观察到幼鼠的运动活动和肌肉协调性均发生了行为改变。二甲苯组、玉米油组和高剂量伏击组的跨阶段运动习惯化曲线存在差异。与其他幼鼠相比，这两组幼鼠在第1天的活动水平较低，而在第2天和第3天的活动水平较高。高剂量Ambush和Pydrin处理导致各组幼鼠的适应速度减慢。低剂量接触这两种杀虫剂后，幼鼠的肌肉协调性略有改善，但高剂量接触后则有所下降。幼鼠的大脑皮层、小脑和尾状核重量正常，但接受4.0 mg/kg Ambush处理的幼鼠海马重量增加了64%。氨基酸分析表明，小脑受影响最大；接触二甲苯或拟除虫菊酯会降低小脑中谷氨酸、谷氨酰胺、天冬氨酸和牛磺酸的水平。拟除虫菊酯暴露还会降低多个脑区中生物胺类神经递质血清素（5-HT）的水平。这些数据表明，即使浓度低至LD50/10,000的Ambush和Pydrin也能改变行为和神经递质功能。
在雄性Wistar大鼠中，分别单次或多次口服二甲基硫醚、西维因和氯氰菊酯后，测定了肝脏、肾脏和肺脏中色氨酸-2,3-双加氧酶、吲哚胺-2,3-双加氧酶、犬尿氨酸、犬尿氨酸酶、犬尿氨酸转氨酶和吡哆醛磷酸激酶的活性。在单次给药试验中，每种杀虫剂的剂量为半数致死剂量（LD50）的10%；在重复给药试验中，连续5天口服给药，剂量为LD50的5%。仅在重复口服二甲基硫醚后观察到体重和器官损失。重复施用二甲基硫醚显著降低了犬尿氨酸-3-羟化酶、犬尿氨酸-2-酮戊二酸转氨酶、犬尿氨酸-丙酮酸转氨酶和吡哆醛磷酸激酶的活性。重复施用西维因导致脱辅基色氨酸-2,3-双加氧酶、犬尿氨酸-2-酮戊二酸转氨酶、犬尿氨酸-丙酮酸转氨酶和丝氨酸-乙醛酸转氨酶的活性显著降低。在孵育混合物中添加不同浓度的杀虫剂抑制了色氨酸-2,3-双加氧酶的活性。其他酶的活性在此处理后保持不变。
有关氰戊菊酯相互作用的更完整数据（共14种），请访问HSDB记录页面。

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非人类毒性值
大鼠口服LD50：451 mg/kg
大鼠皮肤LD50：> 5000 mg/kg
大鼠口服LD50：3200 mg/kg（工业级吡啶悬浮液）
大鼠口服LD50：1-3 g/kg（工业级）
有关氰戊酸酯类化合物（共29种）更完整的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。

氰戊酸酯是一种拟除虫菊酯类杀虫剂，高剂量可导致哺乳动物神经毒性。中毒症状包括感觉异常、头晕、头痛、恶心，严重时可出现癫痫发作。该化合物对水生生物和益虫有毒。
处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。

[1]. Specific Inhibition of Calcineurin by Type II Synthetic Pyrethroid Insecticides. Biochem Pharmacol. 1992 Apr 15;43(8):1777-84.

[2]. Regulation of Organelle Movement in Melanophores by Protein Kinase A (PKA), Protein Kinase C (PKC), and Protein Phosphatase 2A (PP2A). J Cell Biol. 1998 Aug 10;142(3):803-13.

治疗用途
药物（兽用）：体外寄生虫杀灭剂
/兽用用途：/ 控制虱子需要使用有效的杀虫剂或药物……一些化合物可用作全身喷雾剂来控制虱子。有些配方只需少量喷洒即可有效，而另一些则可能需要通过毛发渗透到皮肤。……氯氰菊酯可喷洒在猪和羊身上。低容量氯氰菊酯喷雾剂已获准用于绵羊和非哺乳期山羊。……氯氰菊酯滴剂已获准用于控制猪、羊和非哺乳期山羊的虱子。
氰戊菊酯（CAS 51630-58-1）是一种拟除虫菊酯类杀虫剂和杀螨剂，用作广谱杀虫剂。它是电压门控钠通道1.8 (Nav1.8) 的缓慢激活剂。氰戊菊酯在农业应用中用于防治多种害虫。该化合物可从多家商业供应商处获得，用于科研和农业生产。

C25H22CLNO3

419.905

419.128

51630-58-1

Fenvalerate-d5;1246815-00-8;Fenvalerate-d6;82523-66-8

3347

Off-white to light yellow solid powder

1.2±0.1 g/cm3

538.9±50.0 °C at 760 mmHg

39.5 - 53.7 °C

279.7±30.1 °C

0.0±1.4 mmHg at 25°C

1.586

6.68

59.32

0

4

8

30

586

0

NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3

[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate

Evercide 2362; Fenvalerate

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~238.15 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。