| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural flavonoid in green tea; antioxidant
(-)-Gallocatechin acts as a potent antioxidant, with free radical scavenging ability. It targets reactive oxygen species (ROS) and has been shown to inhibit the aggregation of amyloid β peptide in vitro (IC50 = 17.5 µM). It has also been reported as an HIV integrase, reverse transcriptase, and α-amylase inhibitor. Its anticancer activity is linked to its antioxidant properties. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
我们测试了四种异黄酮代谢细菌降解(-)-表没食子儿茶素(EGC)及其异构体(-)-没食子儿茶素(GC)的能力。结果发现，Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793、Asaccharobacter celatus JCM 14811和Slackia equolifaciens JCM 16059均能生物转化EGC和GC，而Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137则不能。就EGC的降解而言，菌株JCM 14793仅催化4'-脱羟基化反应生成4'-脱羟基化的EGC(7)。菌株 JCM 14811 主要产生化合物 7，同时少量生成 C 环裂解产物 1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (1)。菌株 JCM 16059 仅催化 C 环裂解生成化合物 1。有趣的是，氢气的存在促进了这些细菌对 EGC 的生物转化。此外，在氢气存在下，菌株 JCM 14811 还表现出催化化合物 1 的 4'-脱羟基化生成 1-(3,5-二羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (2) 的能力。对于 GC，菌株 JCM 14793 主要产生 C 环裂解产物 (1)，仅有少量 4'-脱羟基化 GC (8)，而菌株 JCM 14811 仅催化 4'-脱羟基化生成 8。菌株 JCM 16059 生成 1。氢气刺激了这三种菌株对 GC 的生物转化。菌株 JCM 14793 和菌株 JCM 14811 均表现出在氢气存在下将化合物 1 转化为化合物 2 的能力。此外，菌株 JCM 14793 和 JCM 14811 均能催化 EGC 代谢产物 4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸 (3) 和 5-(3,4,5-三羟基苯基)-γ-戊内酯 (4) 中焦棓酚部分的对位脱羟基反应，且该催化能力在氢气存在下得到增强[1]。体外实验表明，(-)-没食子儿茶素具有抗氧化活性，包括抑制低密度脂蛋白 (LDL) 氧化和清除 DPPH 自由基。它能抑制 Cu2+ 介导的人 LDL 氧化过程中硫代巴比妥酸反应物 (TBARS) 的生成（10-40 µM）。它表现出铁离子还原抗氧化能力（FRAP）（10-40 µM）和DPPH自由基清除能力（5 µM）。
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| 体内研究 (In Vivo) |
已知茶儿茶素，包括(-)-表儿茶素(1)、(-)-表没食子儿茶素(2)、(-)-表儿茶素没食子酸酯(3)和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(4)，在高温高压灭菌过程中分别异构化为(-)-儿茶素(5)、(-)-没食子儿茶素(6)、(-)-儿茶素没食子酸酯(7)和(-)-没食子儿茶素没食子酸酯(8)。我们之前报道过，主要由化合物3和4组成的茶儿茶素能有效抑制大鼠胆固醇的吸收。本研究比较了热异构化儿茶素和茶儿茶素对胆固醇吸收的影响。结果表明，茶儿茶素和热异构化儿茶素均能降低胸导管插管大鼠的淋巴胆固醇回收率，且热异构化儿茶素的效果优于茶儿茶素。本研究在体外考察了纯化儿茶素对胆固醇胶束溶解度的影响。添加儿茶素没食子酸酯可降低胆固醇的胶束溶解度，其机制是通过从胆盐胶束中沉淀胆固醇。化合物7和8沉淀胆固醇的效果分别优于化合物3和4。这些观察结果强烈提示，热异构化儿茶素可能比茶儿茶素具有更强的降胆固醇作用[3]。衰老会导致认知障碍，其特征是海马功能下降，这与CA1突触长时程增强作用受损有关。本研究评估了富含(-)-没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)的修饰绿茶提取物(HTP-GTE)在改善中老年小鼠模型认知功能障碍方面的安全性和有效性。我们开发了一种新型HTP-GTE，该提取物通过加热异构化富集了GCG。我们比较了口服普通绿茶和HTP-GTE对年轻和老年雄性C57/BL6小鼠的影响，并检测了与衰老过程相关的海马功能变化。通过电生理实验测量长时程增强（LTP）来评估功能结果。HTP-GTE通过恢复长期突触可塑性改善了与年龄相关的认知障碍。我们还发现GCG是HTP-GTE发挥作用的主要活性成分。改善与年龄相关的认知功能障碍的主要分子通路涉及蛋白激酶A（PKA），而HTP-GTE能够调节PKA。因此，HTP-GTE作为一种膳食补充剂具有治疗潜力，可能通过调节LTP阈值来帮助挽救衰老早期阶段受损的认知功能[4]。
现有文献中没有关于(-)-没食子儿茶素的具体体内数据。然而，作为一种绿茶多酚，它有望在体内发挥抗氧化和潜在的化学预防作用。体外研究已证实其对癌细胞增殖和淀粉样蛋白聚集的影响。 |
| 酶活实验 |
罐装和瓶装茶饮料不仅含有绿茶表儿茶素（GTE），包括(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、(-)-表儿茶素没食子酸酯（ECG）、(-)-表没食子儿茶素（EGC）和(-)-表儿茶素（EC），还含有四种GTE差向异构体，即(-)-没食子儿茶素没食子酸酯（GCG）、(-)-儿茶素没食子酸酯（CG）、(-)-没食子儿茶素（GC）和(-)-儿茶素（C）。本研究考察了这些差向异构体与其相应前体相比的抗氧化活性和生物利用度。差向异构化反应是通过将龙井绿茶提取的GTE在120℃下高压灭菌20分钟诱导产生的。每种GTE及其差向异构体的分离纯化均采用多种柱色谱和半制备型高效液相色谱技术完成。本研究在三种体外系统中评估了每种差向异构体及其相应绿茶提取物（GTE）前体的抗氧化活性，这三种系统分别是人低密度脂蛋白（LDL）氧化试验、铁离子还原抗氧化能力（FRAP）试验和2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验。所有三种试验的结果均表明，CG与其前体ECG具有相似的抗氧化活性，而GC的抗氧化能力低于其前体EGC。对于EGCG和GCG，在LDL氧化试验和DPPH自由基清除试验中，二者的抗氧化能力相似，但在FRAP试验中，GCG的抗氧化能力显著低于EGCG。对于EC和C，后者在DPPH试验中的抗自由基活性较低，但在LDL氧化试验和FRAP试验中，二者的抗氧化活性相似。口服和静脉注射GTE-差向异构体混合物均可提高大鼠血浆总抗氧化能力。总体而言，表儿茶素及其差向异构体的生物利用度均较低（0.08-0.31），且表儿茶素与其相应差向异构体之间的大多数差异较小，即使在某些情况下具有统计学意义。由此得出结论，罐装和瓶装茶饮料生产过程中发生的差向异构化反应不会显著影响总茶多酚的抗氧化活性和生物利用度[2]。
(-)-没食子儿茶素的抗氧化活性可通过无细胞检测方法进行评估，例如DPPH自由基清除、FRAP和抑制LDL氧化。在DPPH检测中，将该化合物与DPPH自由基孵育，并测量吸光度的降低。在FRAP检测中，测量还原力。确定这些活性的IC50值。 |
| 细胞实验 |
采用MTT法检测细胞活力[4]
将海马神经元以每孔2 × 10⁶个细胞的密度接种于24孔板中，在37℃、混合气体（95% O₂和5% CO₂）培养箱中培养14天。待神经元完全成熟后，用GTE或HTP-GTE处理2小时，然后更换新鲜的含稀释MTT（10%）的Neurobasal培养基，继续在37℃下孵育2小时。反应结束后，移除培养基，加入200 μL二甲基亚砜（DMSO）溶解甲臜晶体。 MTT 实验结果通过微孔板读数仪在 570 nm 波长处测定吸光度获得，细胞活力数据通过处理组与对照组的光密度比值获得。 使用 HCT116 和 SW480 等癌细胞系评估 (-)-没食子儿茶素的细胞效应。将细胞用不同浓度（例如 10-40 µM）的化合物处理一定时间。使用 MTT 或 BrdU 掺入等方法检测细胞增殖。还可以评估该化合物在细胞环境中抑制 LDL 氧化的能力。 |
| 动物实验 |
胸导管插管大鼠淋巴系统对14C-胆固醇的回收研究。[3]
八周龄雄性SD大鼠饲喂商业饲料一周后进行手术。按照先前描述的方法，对这些大鼠的左侧胸导管（乳糜池头侧）进行插管。在胃内放置第二根留置导管，用于输注试验乳剂。术后，将动物置于约束笼中，并以3.4 mL/h的速率持续灌注含有139 mM葡萄糖和85 mM氯化钠的溶液，直至实验结束。同时给予相同的溶液作为饮用水。第二天早上，在淋巴流速恒定的情况下，向动物灌注3 mL含有14C-胆固醇（含或不含儿茶素制剂）的试验乳剂。测试乳剂（3 mL）包含200 mg牛磺胆酸钠、50 mg无脂肪酸牛血清白蛋白V级、200 mg三油酸甘油酯、37 kBq 14C标记胆固醇和25 mg胆固醇。混合物经超声乳化。当添加茶儿茶素和热异构化儿茶素时，分别在3 mL乳剂中添加100 mg和120 mg。由于热异构化儿茶素中儿茶素（3、4、7和8）的含量降低，因此调整茶儿茶素和热异构化儿茶素的用量，使其含量相同。脂质乳剂中总儿茶素与胆固醇的摩尔比约为2.5。淋巴液收集于含EDTA的冰冻试管中，并测量其放射性。 (-)-没食子儿茶素的体内研究通常包括通过灌胃或饲料给药。可使用癌症或神经退行性疾病模型来评估其化学预防或神经保护作用。同时，还将测量氧化应激和炎症的生物标志物。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
(-)-没食子儿茶素的分子量为306.27，分子式为C15H14O7。它可溶于DMSO（100 mg/mL），在水中的溶解度有限（1.67 mg/mL）。应储存于4℃，避光保存。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
现有文献中未提供(-)-没食子儿茶素的具体毒理学数据。作为一种存在于茶叶中的天然化合物，它通常被认为在膳食摄入量范围内是安全的。然而，与任何化合物一样，高剂量也可能产生不良反应。在研究环境中处理该化合物时，应采取标准的安全预防措施。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(-)-没食子儿茶素是一种具有(2S,3R)构型的没食子儿茶素。它具有抗氧化、清除自由基和调节代谢的特性。它是(+)-没食子儿茶素的对映异构体。据报道，(-)-没食子儿茶素存在于茶树（Camellia sinensis）、台湾乳草（Berchemia formosana）以及其他一些具有相关数据的生物体中。
(-)-没食子儿茶素是一种天然抗氧化剂，存在于绿茶和其他植物提取物中。它是研究抗氧化机制、癌症化学预防和神经退行性疾病的研究工具。它并非临床批准的药物，但广泛应用于营养学和药理学研究。 |
| 分子式 |
C15H14O7
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|---|---|
| 分子量 |
306.26746
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| 精确质量 |
306.073
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| 元素分析 |
C, 58.83; H, 4.61; O, 36.57
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| CAS号 |
3371-27-5
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| 相关CAS号 |
(-)-Epigallocatechin;970-74-1
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| PubChem CID |
9882981
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
685.6±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
368.5±31.5 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.776
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| LogP |
-0.1
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| tPSA |
130.61
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
6
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
22
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| 分子复杂度/Complexity |
380
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
C1[C@H]([C@@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O
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| InChi Key |
XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m1/s1
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| 化学名 |
(2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
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| 别名 |
(-)-Gallocatechin; 3371-27-5; ent-gallocatechin; (2S,3R)-gallocatechin; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol; CHEBI:71225; MFCD01632616; (2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~326.51 mM)
H2O : ~1.67 mg/mL (~5.45 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2651 mL | 16.3255 mL | 32.6509 mL | |
| 5 mM | 0.6530 mL | 3.2651 mL | 6.5302 mL | |
| 10 mM | 0.3265 mL | 1.6325 mL | 3.2651 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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