(-)-Gallocatechin

别名: (-)-Gallocatechin; 3371-27-5; ent-gallocatechin; (2S,3R)-gallocatechin; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol; CHEBI:71225; MFCD01632616; (2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol; 儿茶酸; (-)-倍儿茶酸;没食子酰儿茶素;没食子儿茶精;(-)-儿茶酸; (2S,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)苯并-3,5,7-三醇; (2S)-3,4-二氢-2-(3,4,5-三羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇; 没食子儿茶素;(-)-棓儿茶酸;(-)-倍儿茶酸, 来源于绿茶;(-)没食子儿茶素;(-)-没食子儿茶素 (P);绿茶源(-)-没食子儿茶素;没食子儿茶素 GC;没食子儿茶素 标准品;没食子儿茶素(标准品);没食子儿茶素, (-)-(AS);没食子儿茶素GC,Gallocatechin (GC),植物提取物,标准品,对照品; (-)-倍儿茶酸标准品,绿茶中得到;棓儿茶酸;没食子儿茶素,棓儿茶酸;(-)-没食子儿茶素
目录号: V12142 纯度: ≥98%
(-)-没食子儿茶素是 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 的差向异构体,存在于多种茶产品中。
(-)-Gallocatechin CAS号: 3371-27-5
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
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  • 表没食子儿茶素
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产品描述
(-)-没食子儿茶素是 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 的差向异构体,存在于多种茶产品中。 (-)-没食子儿茶素具有抗氧化作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid in green tea; antioxidant
体外研究 (In Vitro)
测试了四种异黄酮代谢细菌降解(-)-表没食子儿茶素(EGC)及其异构体(-)——儿茶素(GC)的能力。用Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793、Asaccharobacter celatus JCM 14811和Slackia equolifacions JCM 16059观察到EGC和GC的生物转化,但没有观察到Slackia异黄酮转化物JCM 16137。关于EGC的降解,菌株JCM 14793仅催化4'-脱羟基反应产生4'-脱氢EGC(7)。菌株JCM 14811主要产生7,同时轻微形成C环裂解产物1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯)丙-2-醇(1)。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是,氢气的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外,菌株JCM 14811显示出在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应产生1-(3,5-二羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇(2)的能力。在GC的情况下,菌株JCM 14793主要产生C环裂解产物(1),只有极少量的4'-脱羟基GC(8),而菌株JCM 14811仅催化4'-脱氢形成8。菌株JCM 16059形成1。三株菌株对GC的生物转化受到氢气的刺激。菌株JCM 14793显示出在氢气存在下将1转化为2的能力,菌株JCM 14811也是如此。此外,发现菌株JCM 14793和JCM 14811具有催化EGC代谢产物4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(3)和5-(3,4-5-三羟基苯)-γ-戊内酯(4)中邻苯三酚部分对脱羟基的能力,并且这种能力因氢气的存在而增强[1]。
体内研究 (In Vivo)
众所周知,在蒸馏巴氏杀菌过程中,茶儿茶素、(-)-表儿茶素(1)、(-”-表没食子儿茶素(2)、(—)-表儿茶酚胺没食子酸酯(3)和(-)——表儿茶素没食子酸酯。我们之前报道过,茶儿茶素主要由3和4组成,能有效抑制大鼠的胆固醇吸收。本研究比较了热差向化儿茶素和茶儿茶素对胆固醇吸收的影响。茶儿茶素和热差向化儿茶素均能降低胸导管插管大鼠胆固醇的淋巴恢复,差向化儿茶酚胺比茶儿茶素更有效。在体外研究中考察了纯化儿茶素对胆固醇胶束溶解度的影响。儿茶素没食子酸酯的加入通过从胆汁盐胶束中沉淀胆固醇来降低胆固醇的胶束溶解度。化合物7和8分别比3和4更有效地沉淀胆固醇。这些观察结果强烈表明,热差向异构儿茶素可能比茶儿茶素更低胆固醇[3]
衰老会导致认知障碍,其特征是海马功能降低,这与CA1突触的长期增强受损有关。在这里,我们评估了改良的(-)-儿茶素没食子酸酯(GCG)富集绿茶提取物(HTP-GTE)在改善中晚期小鼠模型认知功能障碍方面的安全性和有效性。我们开发了一种新型HTP-GTE,通过涉及加热的差向异构化富集GCG。我们比较了口服常规绿茶和HTP-GTE对年轻和老年雄性C57/BL6小鼠的影响,并检查了与衰老过程相关的海马功能的变化。通过电生理实验评估功能结果,以测量长时程增强(LTP)。HTP-GTE通过恢复长期突触可塑性改善了与年龄相关的认知障碍。我们还发现GCG是导致HTP-GTE效应的主要活性成分。改善与年龄相关的认知功能障碍的主要分子途径涉及蛋白激酶A(PKA),该蛋白激酶A被证明受HTP-GTE的调节。因此,HTP-GTE作为膳食补充剂具有治疗潜力,可以通过调节LTP阈值来帮助挽救衰老过程早期受损的认知功能[4]。
酶活实验
罐装和瓶装茶饮料不仅含有绿茶表儿茶素(GTE),即(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、(-)——表儿茶素没食子酸盐(ECG)、(—)-表儿茶素和(-)—表儿茶素,还含有四种GTE差向异构体,即(—)—儿茶素没食子酸乙酯(GCG)、(-)—儿儿茶素没食子酸酯(CG)、。在本研究中,我们检查了这些差向异构体与其相应前体的抗氧化活性和生物利用度。通过将龙井绿茶的GTE提取物在120℃下高压灭菌20分钟来诱导差向异构反应。通过各种柱色谱和半制备高效液相色谱技术完成了每种GTE和差向异构体的分离和纯化。每种差向异构体及其相应的GTE前体的抗氧化活性在三个体外系统中进行,即人LDL氧化、铁还原抗氧化能力(FRAP)和抗2,2-二苯基-1-苦肼基(DPPH)自由基测定。所有三种测定的结果表明,CG与其前体ECG具有相似的抗氧化活性,而GC作为抗氧化剂的效力不如其前体EGC。关于EGCG和GCG,LDL氧化和DPPH自由基测定的抗氧化能力相似,但在FRAP测定中,GCG在统计学上不如EGCG有效。对于EC和C,后者在DPPH测定中的抗自由基活性较低,但在LDL氧化和FRAP测定中的抗氧化活性相似。口服和静脉注射GTE差向异构体混合物导致大鼠血浆总抗氧化能力增加。一般来说,表儿茶素和差向异构体的生物利用度都很低(0.08-0.31),表儿萜与其相应的差向异构物之间观察到的大多数差异很小,即使在某些情况下具有统计学意义。结论是,在制造罐装和瓶装茶饮料时发生的差向异构化反应不会显著影响总茶多酚的抗氧化活性和生物利用度[2]。
细胞实验
使用甲基噻唑基二苯基溴化四唑(MTT)法进行细胞活力测试[4]
在37°C、混合气体(95%O2和5%CO2)的培养箱中,将海马神经元在24孔板中培养14天,每孔融合2×10~6个细胞。完全成熟后,神经元用GTE或HTP-GTE处理2小时,然后在37°C下用含有稀释的甲基噻唑基二苯基溴化四唑(MTT)(10%MTT)的新鲜Neurobase培养基更换培养基2小时。反应后,去除培养基,加入200μL二甲亚砜(DMSO)以溶解甲氮晶体。使用酶标仪通过570nm处的吸光度测量MTT结果,并通过处理组与对照组的光密度比获取细胞存活率数据。
动物实验
胸导管插管大鼠淋巴系统对14C-胆固醇的回收研究。[3]
八周龄雄性SD大鼠饲喂商业饲料一周后进行手术。按照先前描述的方法,对这些大鼠的左侧胸导管(乳糜池头侧)进行插管。在胃内放置第二根留置导管,用于输注试验乳剂。术后,将动物置于约束笼中,并以3.4 mL/h的速率持续灌注含有139 mM葡萄糖和85 mM氯化钠的溶液,直至实验结束。同时给予相同的溶液作为饮用水。第二天早上,在淋巴流速恒定的情况下,向动物灌注3 mL含有14C-胆固醇(含或不含儿茶素制剂)的试验乳剂。测试乳剂(3 mL)包含200 mg牛磺胆酸钠、50 mg无脂肪酸牛血清白蛋白V级、200 mg三油酸甘油酯、37 kBq 14C标记胆固醇和25 mg胆固醇。混合物经超声乳化。当添加茶儿茶素和热异构化儿茶素时,分别在3 mL乳剂中添加100 mg和120 mg。由于热异构化儿茶素中儿茶素(3、4、7和8)的含量降低,因此调整茶儿茶素和热异构化儿茶素的用量,使其含量相同。脂质乳剂中总儿茶素与胆固醇的摩尔比约为2.5。将淋巴液收集到含有 EDTA 的冰冻试管中,并测量其放射性。
参考文献

[1]. Biotransformation of (-)-epigallocatechin and (-)-gallocatechin by intestinal bacteria involved in isoflavone metabolism. Biol Pharm Bull. 2015;38(2):325-30.

[2]. Comparison of antioxidant activity and bioavailability of tea epicatechins with their epimers. Br J Nutr. 2004 Jun;91(6):873-81.

[3]. Heat-epimerized tea catechins rich in gallocatechin gallate and catechin gallate are more effective to inhibit cholesterol absorption than tea catechins rich in epigallocatechin gallate and epicatechin gallate. J Agric Food Chem. 2003 Dec 3;51(25):7303-7.

[4]. Ahn JW, Kim S, Ko S, Kim YH, Jeong JH, Chung S. Modified (-)-gallocatechin gallate-enriched green tea extract rescues age-related cognitive deficits by restoring hippocampal synaptic plasticity. Biochem Biophys Rep. 2022;29:101201.

其他信息
(-)-没食子儿茶素是一种具有(2S,3R)构型的没食子儿茶素。它具有抗氧化、清除自由基和代谢的作用。它是(+)-没食子儿茶素的对映异构体。
据报道,(-)-没食子儿茶素存在于茶树(Camellia sinensis)、台湾乳草(Berchemia formosana)和其他一些有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O7
分子量
306.26746
精确质量
306.073
元素分析
C, 58.83; H, 4.61; O, 36.57
CAS号
3371-27-5
相关CAS号
(-)-Epigallocatechin;970-74-1
PubChem CID
9882981
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
685.6±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
368.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.776
LogP
-0.1
tPSA
130.61
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
380
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@H]([C@@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O
InChi Key
XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m1/s1
化学名
(2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
别名
(-)-Gallocatechin; 3371-27-5; ent-gallocatechin; (2S,3R)-gallocatechin; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol; CHEBI:71225; MFCD01632616; (2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~326.51 mM)
H2O : ~1.67 mg/mL (~5.45 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2651 mL 16.3255 mL 32.6509 mL
5 mM 0.6530 mL 3.2651 mL 6.5302 mL
10 mM 0.3265 mL 1.6325 mL 3.2651 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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