(+)-Gallocatechin

别名: (+)-Gallocatechin; Gallocatechin; 970-73-0; Gallocatechol; (+)-gallocatechol; d-Gallocatechin; 1617-55-6; (2R,3S)-gallocatechin; (+)-没食子儿茶素;(+)-棓儿茶酸;(+)-没食子儿茶素标准品;没食子儿茶素;儿茶素;棓儿茶酸;(+)-没食子儿茶素GC
目录号: V28630 纯度: ≥98%
(+)-没食子儿茶素是一种从绿茶中提取的多酚化合物,具有抗癌活性。
(+)-Gallocatechin CAS号: 970-73-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
(+)-没食子儿茶素是一种从绿茶中提取的多酚类化合物,具有抗癌活性。
(+)-没食子儿茶素(CAS号:970-73-0)是一种从茶树叶中分离得到的多酚类和黄酮类化合物,具有多种生物活性。它是(-)-没食子儿茶素的抗氧化异构体。(+)-没食子儿茶素是绿茶中的一种抗氧化成分,也是表没食子儿茶素的异构体。其分子式为C₁₅H₁₄O₇,分子量为306.26,属于表没食子儿茶素类化合物,该类化合物是含有苯并吡喃-3,5,7-三醇结构单元并连接有3,4,5-羟基苯基的黄烷-3-醇类化合物。(+)-没食子儿茶素具有抗癌活性,能够抑制细菌黏附,并具有抗突变特性。该化合物用作研究标准品,不可用于人体。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid from green tea
(+)-Gallocatechin does not have a single defined molecular target but rather exerts its effects through multiple mechanisms. As a polyphenol, it acts as a potent antioxidant by scavenging free radicals and reducing oxidative stress. The compound modulates cellular signaling pathways involved in cell proliferation, apoptosis, and inflammation. It has been shown to inhibit the adherence of bacteria, suggesting antimicrobial activity. Its anticancer activity is thought to involve induction of apoptosis, inhibition of cell proliferation, and modulation of signaling pathways such as MAPK, PI3K/AKT, and NF-κB. The compound's antimutagenic properties suggest it may protect against DNA damage.
体外研究 (In Vitro)
(+)-没食子儿茶素(10-300 μM,48 小时)可诱导 HCT-116 和 SW-480 细胞凋亡并抑制其增殖 [1]。体外实验表明,(+)-没食子儿茶素具有强大的抗氧化活性,能够清除自由基并降低氧化应激标志物。它对多种癌细胞系具有抗癌活性,可抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。该化合物还能抑制细菌黏附,表明其具有抗菌潜力。此外,它还具有抗紫外线照射细胞的突变特性。在细胞培养模型中,已证实该化合物对细胞信号通路(包括 MAPK、PI3K/AKT 和 NF-κB 通路)具有调节作用。其抗氧化活性通常采用 DPPH、ABTS 或 FRAP 法进行测定。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,(+)-没食子儿茶素具有清除自由基和调节细胞信号通路等促进健康的作用。其抗氧化特性可能有助于在氧化应激相关疾病模型中发挥保护作用。该化合物已在动物模型中评估了其抗癌活性。然而,除抗氧化作用外,公开文献中关于(+)-没食子儿茶素其他体内功效的详细数据有限。该化合物目前不作为治疗药物使用,仅供研究用途。
酶活实验
对于体外抗氧化活性测定,(+)-没食子儿茶素采用无细胞方法进行评估。在DPPH测定中,将该化合物与DPPH自由基溶液孵育,并测量517 nm处的吸光度下降。ABTS测定使用ABTS自由基阳离子,并测量734 nm处的吸光度下降。FRAP测定测定该化合物还原铁离子的能力。在ORAC测定中,测量该化合物保护荧光探针免受过氧自由基诱导氧化的能力。对于酶活性测定,可以使用标准方案测量该化合物对黄嘌呤氧化酶、环氧合酶或脂氧合酶等酶的抑制作用。
细胞实验
细胞凋亡分析[1]
细胞类型:HCT-116细胞
测试浓度:0-100 µM
孵育时间:48 h
实验结果:浓度为60、80和100 µM时的细胞凋亡率分别为:14.1%、25.0%和23.5%。
细胞增殖分析[1]
茶多酚溶于DMSO中,使用前储存于-20 °C。将细胞接种于96孔板(1 × 10⁴ 个细胞/孔)。24 h后,向孔中加入指定浓度的药物。DMSO的最终浓度为1%。对照组使用含1% DMSO但不含药物的培养基。在指定的孵育期后,根据制造商的说明,使用 MTS 法评估细胞增殖。简而言之,在每个孔中加入 100 μL 新鲜培养基和 20 μL MTS 试剂(CellTiter 96 水溶液),然后将培养板放回培养箱中孵育 1-2 小时。从每个孔中取出 60 μL 培养基,转移至 ELISA 96 孔板中,并记录其在 490 nm 处的吸光度。由于 1% DMSO 对两种细胞系的增殖没有影响,因此结果以对照组(DMSO 溶剂设定为 100%)的百分比表示。
细胞周期分析[1]
将 HCT-116 细胞以 2 × 10⁵ 个细胞/孔的密度接种于 24 孔组织培养板中。培养 1 天后,更换培养基并加入茶多酚。细胞培养48小时后进行收集。将细胞置于80%乙醇中,在冰箱中轻轻固定2小时,然后在冰浴中用0.25% Triton X-100处理5分钟。将细胞重悬于150 µL含有40 µg/mL碘化丙啶(PI)和0.1 mg/mL RNase的PBS缓冲液中。将细胞在室温下于暗室中孵育20分钟,然后使用FACScan流式细胞仪和FlowJo 9.0软件进行细胞周期分析。每次测量至少计数10,000个细胞。
细胞凋亡分析[1]
将HCT-116细胞接种于24孔组织培养板(2 × 10⁵个细胞/孔)。第二天更换培养基,并用测试化合物处理细胞。处理48小时后,收集培养基中漂浮的细胞。用0.05%胰蛋白酶消化贴壁细胞。然后加入含有胎牛血清(FBS)和漂浮细胞的培养基以灭活胰蛋白酶。轻轻吹打后,将细胞以1500×g离心5分钟。去除上清液,并根据制造商的说明,用Annexin V-FITC和PI对细胞进行染色。Annexin V-FITC可检测早期凋亡过程中磷脂酰肌醇从细胞内膜向外膜的转位,而PI可在晚期凋亡或坏死过程中进入细胞。未处理的细胞作为双重染色的对照。染色后立即使用FACScan流式细胞仪和FlowJo 9.0软件进行分析。每次测量至少计数 20,000 个细胞。
对于体外细胞实验,将癌细胞系或其他细胞类型培养于合适的培养基中,并用不同浓度(通常为 1-200 μM)的 (+)-没食子儿茶素处理。采用 MTT 或 CCK-8 法测定细胞活力。通过 Annexin V 染色、caspase 活性测定或 DNA 片段化分析评估细胞凋亡。采用流式细胞术分析细胞周期分布。对于抗菌研究,用化合物处理细菌培养物,并通过肉汤微量稀释法测定最小抑菌浓度 (MIC)。对于抗氧化研究,在化合物存在的情况下,将细胞暴露于氧化应激诱导剂(例如 H₂O₂),并测定氧化应激标志物(ROS、MDA、GSH)。
动物实验
在体内动物研究中,(+)-没食子儿茶素通常采用口服或腹腔注射给药。在癌症模型中,用该化合物治疗荷瘤小鼠,并监测肿瘤生长情况。在氧化应激相关疾病模型中,给予该化合物,并评估氧化应激和炎症标志物。在细菌感染模型中,评估该化合物的抗菌功效。此外,还可以进行药代动力学和毒理学研究。
药代性质 (ADME/PK)
(+)-没食子儿茶素的药代动力学特性尚未得到充分研究。作为一种多酚类化合物,由于吸收不良和代谢广泛,其口服生物利用度预计有限。它在肝脏和肠道中通过I相和II相酶代谢,其代谢产物可能经尿液和粪便排出。该化合物在包括脑在内的各种组织中的分布已得到一定程度的研究。Cmax、Tmax、半衰期和生物利用度等具体参数会因给药途径和制剂的不同而有所差异。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
(+)-没食子儿茶素通常被认为是绿茶中的一种天然成分,安全性较高。在典型的膳食摄入量下,尚未发现明显的毒性。然而,高剂量的儿茶素可能导致易感人群出现肝毒性。该化合物不适用于治疗用途,仅供研究之用。处理该化合物时应遵守标准的实验室安全操作规程。目前针对(+)-没食子儿茶素的全面毒理学研究有限。
参考文献

[1]. Epigallocatechin Gallate (EGCG) is the most effective cancer chemopreventive polyphenol in green tea. Nutrients. 2012 Nov 8;4(11):1679-91.

其他信息
没食子儿茶素是一种属于黄酮类化合物的儿茶素,其羟基取代基位于3、3'、4'、5、5'和7位(反式异构体)。它是一种从刺槐(Acacia mearnsii)中分离得到的代谢产物。它既是一种儿茶素,也是一种黄酮类化合物——3,3',4',5,5',7-己醇。(+)-没食子儿茶素已在茶树(Camellia sinensis)、栎树(Quercus acutissima)和其他具有相关数据的生物体中被报道。另见:花青素醇(亚类);克罗弗勒默(单体);绿茶叶(部分)。绿茶是全球数百万人每日饮用的流行饮品。先前的研究表明,绿茶中的一些多酚类化合物具有抗癌活性。然而,系统性的评估仍然有限。本研究确定了10种代表性多酚(咖啡酸,CA;没食子酸,GA;儿茶素,C;表儿茶素,EC;没食子儿茶素,GC;儿茶素没食子酸酯,CG;没食子儿茶素没食子酸酯,GCG;表儿茶素没食子酸酯,ECG;表没食子儿茶素,EGC;表没食子儿茶素没食子酸酯,EGCG)的癌症化学预防潜力,并探讨了它们的构效关系。采用MTS法评估了这10种多酚对HCT-116和SW-480人结直肠癌细胞增殖的影响。通过碘化丙啶(PI)/RNase或Annexin V/PI染色后,采用流式细胞术分析了细胞周期分布和凋亡情况。在10种多酚中,EGCG表现出最强的抗增殖作用,并显著诱导细胞周期阻滞于G1期和凋亡。化学结构与抗癌活性关系的研究表明,儿茶素(C)和没食子儿茶素(EC)不具有抗增殖作用,而没食子酸(GA)则具有一定的抗增殖作用。当C和EC与GA酯化生成没食子儿茶素没食子酸酯(CG)和没食子儿茶素没食子酸酯(ECG)时,它们的抗增殖作用显著增强。表没食子儿茶素没食子酸酯(EGC)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)之间也存在类似的关联。没食子酸基团显著增强了儿茶素的抗癌潜力。这一特性可用于未来黄酮类衍生物的半合成,以开发新型抗癌药物。[1] (+)-没食子儿茶素是一种研究化合物,尚未进行临床试验或获得监管部门批准。它是一种天然存在于绿茶中的多酚。该化合物主要用作参考标准品,并用于抗氧化、抗癌、抗菌和抗诱变活性的药理学研究。它也被用作分析化学中的标准品,用于定量分析茶叶和其他植物提取物中的儿茶素。该化合物仅供研究用途,可从化学品供应商处购买。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O7
分子量
306.2675
精确质量
306.073
元素分析
C, 58.83; H, 4.61; O, 36.57
CAS号
970-73-0
相关CAS号
(-)-Epigallocatechin;970-74-1;(+)-Gallocatechin-13C3
PubChem CID
65084
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
685.6±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
189 - 191 °C
闪点
368.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.776
LogP
-0.1
tPSA
130.61
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
380
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O
InChi Key
XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m0/s1
化学名
(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
别名
(+)-Gallocatechin; Gallocatechin; 970-73-0; Gallocatechol; (+)-gallocatechol; d-Gallocatechin; 1617-55-6; (2R,3S)-gallocatechin;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~326.51 mM)
H2O : ~3.33 mg/mL (~10.87 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2651 mL 16.3255 mL 32.6509 mL
5 mM 0.6530 mL 3.2651 mL 6.5302 mL
10 mM 0.3265 mL 1.6325 mL 3.2651 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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