(+)-Gallocatechin

别名: (+)-Gallocatechin; Gallocatechin; 970-73-0; Gallocatechol; (+)-gallocatechol; d-Gallocatechin; 1617-55-6; (2R,3S)-gallocatechin; (+)-没食子儿茶素;(+)-棓儿茶酸;(+)-没食子儿茶素标准品;没食子儿茶素;儿茶素;棓儿茶酸;(+)-没食子儿茶素GC
目录号: V28630 纯度: ≥98%
(+)-没食子儿茶素是一种从绿茶中提取的多酚化合物,具有抗癌活性。
(+)-Gallocatechin CAS号: 970-73-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
100mg
250mg
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  • 表没食子儿茶素
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产品描述
(+)-没食子儿茶素是一种从绿茶中提取的多酚化合物,具有抗癌活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid from green tea
体外研究 (In Vitro)
(+)-Gallocatechin(10-300 μM,48 小时)会导致细胞凋亡并阻止 HCT-116 和 SW-480 细胞增殖 [1]。
细胞实验
细胞凋亡分析 [1]
细胞类型: HCT-116 细胞
测试浓度: 0-100 µM
孵育时间: 48 h
实验结果: 浓度为 60、80 和 100 µM 时的细胞凋亡率:14.1%、25.0%、23.5%。
细胞增殖分析[1]
茶多酚溶解在DMSO中,使用前储存在-20°C。将细胞接种在96孔板中(1×10~4个细胞/孔)。24小时后,向孔中加入指定浓度的药物。DMSO的终浓度为1%。对照组暴露于含有1%DMSO的培养基中,不含药物。在指定的潜伏期后,根据制造商的说明,使用MTS测定法评估细胞增殖。简而言之,在每个孔中用100μL新鲜培养基和20μL MTS试剂(CellTiter 96水溶液)替换培养基,并将平板放回培养箱1-2小时。将每个孔中的60μL等分培养基转移到ELISA 96孔平板上,记录其在490 nm处的吸光度。由于1%DMSO不影响两种细胞系的增殖,因此结果以对照的百分比表示(DMSO载体设置为100%)。
细胞周期分析[1]
将HCT-116细胞以2×10~5个细胞的密度铺在24孔组织培养板上。培养1天后,更换培养基并加入茶多酚。细胞在收获前孵育48小时。将这些细胞在冰箱中用80%乙醇轻轻固定2小时,然后在冰浴中用0.25%Triton X-100处理5分钟。将细胞重新悬浮在150µL含有40µg/mL碘化丙啶(PI)和0.1 mg/mL RNase的PBS中。将细胞在室温下在暗室中孵育20分钟,并使用FACScan流式细胞仪 和FlowJo 9.0软件进行细胞周期分析。对于每次测量,至少计数10000个细胞。
细胞凋亡分析[1]
将HCT-116细胞接种在24孔组织培养板上(2×10~5个细胞/孔)。第二天,更换培养基,用试验化合物处理细胞。处理48小时后,收集悬浮在培养基中的细胞。用0.05%胰蛋白酶分离贴壁细胞。然后加入含有FBS和漂浮细胞的培养基以灭活胰蛋白酶。轻轻移液后,将细胞在1500×g下离心5分钟。去除上清液,根据制造商的说明用膜联蛋白V-FITC和PI对细胞进行染色。膜联蛋白V-FITC在细胞凋亡早期检测磷脂酰肌醇从细胞内膜向外膜的移位,PI可以在细胞凋亡晚期或坏死时进入细胞。使用未处理的细胞作为双重染色的对照。染色后立即使用FACScan流式细胞仪和FlowJo 9.0软件分析细胞。对于每次测量,至少计数20000个细胞。
参考文献

[1]. Epigallocatechin Gallate (EGCG) is the most effective cancer chemopreventive polyphenol in green tea. Nutrients. 2012 Nov 8;4(11):1679-91.

其他信息
没食子儿茶素是一种儿茶素,属于黄烷类化合物,其3、3'、4'、5、5'和7位(反式异构体)被羟基取代。它从黑刺槐(Acacia mearnsii)中分离得到,是一种代谢产物。它是一种儿茶素,也是一种黄烷-3,3',4',5,5',7-己醇。
(+)-没食子儿茶素已在茶树(Camellia sinensis)、栎树(Quercus acutissima)和其他有相关数据的生物体中被报道。
另见:花青素醇(亚类);克罗菲勒默(单体);绿茶叶(部分)。
绿茶是全球数百万人每日饮用的流行饮品。先前的研究表明,绿茶中的一些多酚化合物具有抗癌活性。然而,系统性的评估仍然有限。本研究测定了10种代表性多酚(咖啡酸,CA;没食子酸,GA;儿茶素,C;表儿茶素,EC;没食子儿茶素,GC;儿茶素没食子酸酯,CG;没食子儿茶素没食子酸酯,GCG;表儿茶素没食子酸酯,ECG;表没食子儿茶素,EGC;表没食子儿茶素没食子酸酯,EGCG)的癌症化学预防潜力,并探讨了它们的构效关系。采用MTS法评估了这10种多酚化合物对HCT-116和SW-480人结直肠癌细胞增殖的影响。采用碘化丙啶(PI)/RNase或Annexin V/PI染色后,通过流式细胞术分析了细胞周期分布和凋亡情况。在10种多酚中,EGCG表现出最强的抗增殖作用,并能显著诱导细胞周期停滞于G1期和细胞凋亡。研究化学结构与抗癌活性的关系发现,C和EC不具有抗增殖作用,而GA则具有一定的抗增殖作用。当C和EC与GA酯化生成CG和ECG时,其抗增殖作用显著增强。EGC和EGCG之间也存在类似的关联。没食子酸基团显著增强了儿茶素的抗癌潜力。这一特性可用于未来黄酮类衍生物的半合成,以开发新型抗癌药物。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O7
分子量
306.2675
精确质量
306.073
元素分析
C, 58.83; H, 4.61; O, 36.57
CAS号
970-73-0
相关CAS号
(-)-Epigallocatechin;970-74-1;(+)-Gallocatechin-13C3
PubChem CID
65084
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
685.6±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
189 - 191 °C
闪点
368.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.776
LogP
-0.1
tPSA
130.61
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
380
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O
InChi Key
XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m0/s1
化学名
(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
别名
(+)-Gallocatechin; Gallocatechin; 970-73-0; Gallocatechol; (+)-gallocatechol; d-Gallocatechin; 1617-55-6; (2R,3S)-gallocatechin;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~326.51 mM)
H2O : ~3.33 mg/mL (~10.87 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2651 mL 16.3255 mL 32.6509 mL
5 mM 0.6530 mL 3.2651 mL 6.5302 mL
10 mM 0.3265 mL 1.6325 mL 3.2651 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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