Harmine 中文名称: 哈尔碱

别名: Harmine; telepathine; Yageine; 7-Methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole; Banisterine; Telepathine; Leucoharmine; Yajeine; Banisterine; Leucoharmine 哈尔碱;哈尔明碱;肉叶云香碱;去氢骆驼蓬碱;7-甲氧基-1-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚;肉叶芸香碱; Harmine 哈尔碱;哈尔碱标准品;哈尔明碱,Banisterine monohydrate,植物提取物,标准品,对照品;骆驼蓬碱

目录号: V22069

COA 产品数据产品说明书 SDS

骆驼蓬碱（telepathine）是一种天然存在的 β-咔啉和荧光骆驼蓬生物碱，存在于许多不同的植物中，最著名的是中东植物骆驼蓬或叙利亚芸香（骆驼蓬）和南美藤本植物 Banisteriopsis caapi（以前称为“yage”） ”或“死藤水”）。

Harmine CAS号: 442-51-3
产品类别: DYRK

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
50mg
100mg
500mg
1g
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Other Forms of Harmine:

盐酸去氢骆驼蓬碱

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

MSDS

NMR

产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
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产品描述

骆驼蓬碱（telepathine）是一种天然存在的 β-咔啉和荧光骆驼蓬生物碱，存在于许多不同的植物中，最著名的是中东植物骆驼蓬或叙利亚芸香（骆驼蓬）和南美藤本植物 Banisteriopsis caapi（以前称为'yage' 或 'ayahuasca'）。 Harmine 可逆性抑制单胺氧化酶 A (MAO-A)，这是一种分解单胺的酶，使其成为 RIMA。 Harmine 选择性结合 MAO-A，但不抑制变体 MAO-B。它也是一种酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 抑制剂，具有抗癌和抗炎活性。 Harmine 对 5-HT2A 血清素受体具有高亲和力，Ki 为 397 nM。

生物活性&实验参考方法

靶点	5-HT_2A Receptor (Ki = 397 nM); DYRK1A
体外研究 (In Vitro)	Harmine 通过特定 DANDY 抑制 DYRK1A 的 tau 磷酸化，IC50 为 190 nM[2]。 Harmine 通过破坏 Rad51 募集而对肝癌细胞产生极端的细胞毒性，从而负向调节同源重组 (HR)。此外，当暴露于 NHEJ 抑制剂 Nu7441 时，Hep3B 细胞更容易受到去氢骆驼蓬碱的抗增殖作用的影响[3]。
体内研究 (In Vivo)	研究表明，TBI组的脑含水量明显较高。与 TBI 组相比，去氢骆驼蓬碱治疗在 1、3 和 5 天时显着降低了组织含水量。将 3 天和 5 天的逃避潜伏期与 TBI 组进行比较时，使用氨胺治疗显着降低了逃避潜伏期。与未接受Harmine治疗的TBI组相比，在TBI后1、3和5天给予Harmine后，大鼠的运动功能恢复得到显着改善。与TBI组相比，去氢骆驼蓬碱治疗组的神经元存活率明显更高。当给予Harmine时，与TBI组相比，GLT-1表达显着增加。与 TBI 组相反，给予去氢骆驼蓬碱可显着降低 caspase 3 的表达[4]。
细胞实验	DNA 损伤、细胞死亡和增殖实验均采用高内涵筛选 (HCS) 形式进行。使用涂有 100 µg/mL 聚-L-鸟氨酸和 10 µg/mL 层粘连蛋白的多孔 384 µClear 板来镀 hNPC（1,500 个细胞/每孔）。 24 小时后，在补充有 bFGF 和 EGF 的 N2B27 培养基中，用去氢骆驼蓬碱、INDY 和帕吉林处理细胞五次（每个条件 5 个孔），持续四天。第 4 天：固定或图像采集前 30 分钟，用 10 µM EdU 标记细胞进行细胞增殖，用 BOBO™ -3 进行细胞死亡标记。
动物实验	大鼠：本研究使用150只雄性Sprague-Dawley大鼠，体重280至320克，年龄10至12周。大鼠随机分为三组：脑外伤组（TBI组，n=35）；脑外伤+哈尔明治疗组（TBI+哈尔明治疗组，n=35）；以及假手术组（n=15）。脑外伤后立即给予海洛因（腹腔注射，每日30毫克/公斤），最多持续5天。脑外伤组和假手术组腹腔注射等体积的0.9%生理盐水。为了评估行为恢复情况，将大鼠分为三组：假手术组（n=3）、脑外伤组（n=7）和哈尔明治疗组（n=7）。分别在脑外伤后第1、3和5天评估神经系统症状评分（NSS）。由一位对动物处理不知情的观察者对每只大鼠进行单独评估[4]。
药代性质 (ADME/PK)	代谢/代谢物哈尔明已知的人体代谢物包括 6-羟基哈尔明和哈尔莫尔。
参考文献	[1]. Binding of beta-carbolines and related agents at serotonin (5-HT(2) and 5-HT(1A)), dopamine (D(2)) and benzodiazepine receptors. Drug Alcohol Depend. 2000 Aug 1;60(2):121-32. [2]. DYRK1A inhibition and cognitive rescue in a Down syndrome mouse model are induced by new fluoro-DANDY derivatives. Sci Rep. 2018 Feb 12;8(1):2859. [3]. Harmine suppresses homologous recombination repair and inhibits proliferation of hepatoma cells. Cancer Biol Ther. 2015;16(11):1585-92. [4]. Treatment with harmine ameliorates functional impairment and neuronal death following traumatic brain injury. Mol Med Rep. 2015 Dec;12(6):7985-91.
其他信息	哈尔明是一种哈尔满生物碱，其哈尔满骨架在C-7位被甲氧基取代。它是一种代谢产物、抗HIV药物和EC 1.4.3.4（单胺氧化酶）抑制剂。它来源于哈尔满的氢化物。据报道，哈尔明存在于西番莲（Passiflora phoenicia）、四川紫菀（Symplocos setchuensis）和其他一些有相关数据的生物体中。哈尔明是从蒺藜科植物骆驼蓬（Peganum Harmala）的种子中分离得到的生物碱。它与卡皮木（Banisteria caapi）中的班尼斯特林（banisterine）或特莱帕汀（telepathine）相同，是亚马逊西部地区用相关植物制成的致幻饮料的活性成分之一。它没有治疗用途，但（与班尼斯特林一样）在20世纪20年代曾被誉为治疗脑炎后帕金森病的良药。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C13H12N2O
分子量	212.2472
精确质量	212.094
元素分析	C, 73.56; H, 5.70; N, 13.20; O, 7.54
CAS号	442-51-3
相关CAS号	Harmine hydrochloride;343-27-1
PubChem CID	5280953
外观&性状	White to yellow solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	421.4±40.0 °C at 760 mmHg
熔点	262-264 °C(lit.)
闪点	139.8±17.0 °C
蒸汽压	0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率	1.706
LogP	3.17
tPSA	37.91
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	16
分子复杂度/Complexity	258
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C([H])C2=C(C=1[H])N([H])C1C(C([H])([H])[H])=NC([H])=C([H])C2=1
InChi Key	BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3
化学名	7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
别名	Harmine; telepathine; Yageine; 7-Methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole; Banisterine; Telepathine; Leucoharmine; Yajeine; Banisterine; Leucoharmine
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ≥ 30 mg/mL (~141.3 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (11.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 30 mg/mL (~141.3 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.7114 mL	23.5571 mL	47.1143 mL
	5 mM	0.9423 mL	4.7114 mL	9.4229 mL
	10 mM	0.4711 mL	2.3557 mL	4.7114 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT05526430	Completed	Drug: Harmine Hydrochloride Capsules	Diabetes Mellitus	James Murrough	September 13, 2022	Phase 1
NCT04716335	Completed	Drug: DMT Drug: Harmine	Emotions Mood	Psychiatric University Hospital, Zurich	December 1, 2020	Early Phase 1
NCT05780216	Completed	Drug: DMT + harmine Drug: Placebo	Healthy Participants	Milan Scheidegger	February 20, 2023	Early Phase 1

生物数据图片

In vitro inhibition of a panel of 13 kinases by F-DANDYs 5a and 5g (5.10⁻⁸ M) and harmine (10⁻⁶ M) (100 represents full inhibition of the enzyme).
Harmine inhibits the efficiency of HR and suppresses the proliferation in Hep3B and HuH7 cells. Cancer Biol Ther . 2015;16(11):1585-92.
Harmine blocks HR by inhibiting Rad51 recruitment. Cancer Biol Ther . 2015;16(11):1585-92.
Harmine induces S and G2/M phase arrest in Hep3B cells in an ATM and ATR dependent manner. Cancer Biol Ther . 2015;16(11):1585-92.
Effects of harmine on escape latency performance at 1, 3 and 5 days (d). Mol Med Rep . 2015 Dec;12(6):7985-91.
Effects of harmine on the survival rates of neurons in the hippocampal region at 24 h. Mol Med Rep . 2015 Dec;12(6):7985-91.