Hydroxyproline

别名: NSC 46704; Oxaceprol; Hydroxyproline L-羟基脯氨酸;反-4-羟基-L-脯氨酸;L-羟脯氨酸;L-4-羟基脯氨酸;反式-4-羟基-L-脯氨酸;4-羟基-2-羧基吡咯啶;4-羟基-L-脯氨酸;4-羟基吡啶烷-2-羧酸; ;L-脯氨酸;L-羟脯氨酸 标准品;L-羟脯胺酸;L-羟基脯氨酸(标准品);L-羟基脯氨酸(有反式的);L-羟基脯氨酸,L-Hydroxyproline;L-羟基脯氨酸、 L-羟脯氨酸;L-羟基脯氨酸标准品;trans-4-Hydroxy-L-proline 反-4-羟基-L-脯氨酸;反式-4-羟基-L-脯氨酸及合成技术;反式-L-4-羟基脯氨酸;羟基PROLINE, L-(P);植物源L-羟基脯氨酸;(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;L-反式-4-羟基脯氨酸;L-羟脯氨酸(L-羟基脯氨酸,反式-4-羟基-L-脯氨酸);反式-4-羟;反式-4-羟基-L-脯氨酸,L-羟脯氨酸;细胞培养级别 L-羟脯氨酸,非动物来源;L-羟基脯氨酸,医药级,纯度:>99%
目录号: V19026 纯度: ≥98%
L-羟脯氨酸是羟脯氨酸 (Hyp) 的异构体之一,是许多生物活性分子生产/合成中有用的手性结构单元/中间体。
Hydroxyproline CAS号: 51-35-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
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产品描述
L-羟脯氨酸是羟脯氨酸 (Hyp) 的异构体之一,是许多生物活性分子生产/合成中有用的手性结构单元/中间体。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
L-羟基脯氨酸,又称Trans-4-羟基-L-脯氨酸或Trans-Hyp,广泛应用于食品、化妆品、生化、医疗等行业。此外,还发现一些次级代谢产物,如放线菌素和棘白菌素,包含L-羟脯氨酸。由于L-羟脯氨酸富含胶原蛋白,工业上大多通过酸水解哺乳动物胶原蛋白来生产[1]。
参考文献

[1]. Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli. BMC Biotechnol. 2014 May 19;14:44.

其他信息
反式-4-羟基-L-脯氨酸是4-羟基脯氨酸的一种光学活性形式,具有L-反式构型。它存在于人体、植物和小鼠体内,是反式-4-羟基-L-脯氨酸两性离子的互变异构体。羟脯氨酸是一种中性杂环蛋白质氨基酸,存在于胶原蛋白中,因此常见于许多明胶制品中。羟脯氨酸主要用作骨转换和肝纤维化的诊断标志物。在治疗方面,羟脯氨酸正作为一种实验性药物进行研究,但在法国已获批用于治疗小型浅表伤口,其复方外用凝胶产品名为Cicactive。
羟脯氨酸是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
4-羟基-L-脯氨酸是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,在蚤状溞(Daphnia pulex)、大豆(Glycine max)和其他有相关数据的生物体中也发现了羟脯氨酸。
羟脯氨酸是一种非必需氨基酸衍生物,它是在蛋白质翻译后修饰过程中,通过脯氨酰羟化酶对氨基酸脯氨酸进行羟基化而形成的,该酶需要维生素C作为辅助因子。羟脯氨酸是胶原蛋白的主要成分,在维持胶原蛋白三螺旋结构的稳定性方面起着关键作用。羟脯氨酸可作为测定胶原蛋白含量的指标。尿液和/或血清中羟脯氨酸水平升高通常与结缔组织降解有关。维生素C缺乏会降低脯氨酸向羟脯氨酸的转化,从而导致胶原蛋白稳定性下降。4-羟脯氨酸(或羟脯氨酸或Hyp)是胶原蛋白的主要成分。羟脯氨酸由氨基酸脯氨酸羟基化生成,因此是一种翻译后修饰的氨基酸。羟脯氨酸和脯氨酸在维持胶原蛋白稳定性方面发挥着关键作用。特别是,它们能够使胶原蛋白螺旋发生显著的扭曲。除胶原蛋白外,羟脯氨酸很少存在于其他蛋白质中。哺乳动物中唯一含有羟脯氨酸的蛋白质是弹性蛋白。因此,羟脯氨酸含量已被用作测定组织或生物样本中胶原蛋白和/或明胶含量的指标。佩吉特病患者的血清和尿液中羟脯氨酸水平升高。生物体液中的羟脯氨酸 (Hyp) 含量被用作胶原蛋白分解代谢的指标,尤其与骨吸收或组织降解有关。卧床不起的老年人和老年人的血清羟脯氨酸水平显著高于正常活跃的个体。尿羟脯氨酸水平升高也提示肌肉损伤。已知活性氧 (ROS) 增加会加速胶原蛋白降解。抑郁和压力状态下羟脯氨酸水平也会升高 (A3486, A3487, A3488, A3489)。
另见:羟脯氨酸;甲氧基肉桂酸辛酯(成分);羟脯氨酸;烟酰胺(成分)……查看更多……
药物适应症
在法国,本品作为复方制剂用于治疗小型浅表伤口。
药效学
羟脯氨酸以及脯氨酸和甘氨酸是胶原蛋白的主要成分。胶原蛋白是皮肤、骨骼和软骨等结缔组织的主要组成部分之一。因此,当这些组织受损时,羟脯氨酸对于修复受损区域至关重要。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H9NO3
分子量
131.13
精确质量
131.058
CAS号
51-35-4
相关CAS号
25249-07-4
PubChem CID
5810
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
355.2±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
273 °C (dec.)(lit.)
闪点
168.6±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.540
LogP
-1.84
tPSA
69.56
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
125
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O([H])C1([H])C([H])([H])N([H])[C@]([H])(C(=O)O[H])C1([H])[H]
InChi Key
PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
化学名
(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
别名
NSC 46704; Oxaceprol; Hydroxyproline
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~50 mg/mL (~381.30 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (762.60 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.6260 mL 38.1301 mL 76.2602 mL
5 mM 1.5252 mL 7.6260 mL 15.2520 mL
10 mM 0.7626 mL 3.8130 mL 7.6260 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Drug:Vit C
Other: injectable PRF
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05841303 Not yet recruiting Thin Gingival Biotype Cairo University July 1, 2023 Phase 4
NCT05427279 Active, not recruiting Dietary Supplement: Placebo Effect of Food Supplement University of CaliforniaM
, Davis
October 5, 2022 Not Applicable
NCT06138106 Recruiting Dietary Supplement: Natural
Product Supplement
Dietary Supplements University of California
, Davis
November 21, 2023 Not Applicable
NCT05776485 Recruiting Progressive resistance training Patella; Tendinitis Bispebjerg Hospital May 10, 2023 Not Applicable
NCT05977088 Recruiting
Magnetic Stimulation
Alzheimer Disease Istanbul Medipol
University Hospital
February 16, 2022 Not Applicable
生物数据图片
  • The metabolism of trans-4-hydroxyproline in recombinant bacteria. 2OG: 2 - 2-Ketoglutaric acid; γ-GK: γ- Glutamyl kinase; γ-Glu-P: γ- Glutamyl phosphate; GSADH; Glutamyl phosphate reductase; GSA: Glutamyl semialdehyde; P5C: Pyrroline - 5 - carboxylic acid; P5CR: P5C reductase; Hyp: Hydroxyproline.[1].BMC Biotechnol. 2014 May 19;14:44.
  • Expression of trans-P4Hs in different strains. A1: E. coli BL21/pET28a-p4hD; A2: E. coli BL21/pET28a-p4hP; A3: E. coli BL21/pET28a-p4hB. B1: C. glutamicum ATCC15940/pECXK99E-p4hD; B2: C. glutamicum ATCC21355/pECXK99E-p4hD; B3: C. glutamicum ATCC21157/pECXK99E-p4hD; B4: C. glutamicum 49-1/ pECXK99E- p4hD.[1].BMC Biotechnol. 2014 May 19;14:44.
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