Ibotenic Acid [(RS)-Ibotenic acid; DL-Ibotenic acid]

别名: (RS)-Ibotenic acid DL-Ibotenic acid Ibotenate 鹅膏氨酸;鹅膏氨酸;(±)-鹅膏蕈氨酸;D-丙氨酰-L-谷氨酰胺;鹅膏蕈氨酸;ALPHA-氨基-2,3-二氢-3-氧代-5-异恶唑乙酸;α-氨基-3-羟基-5-异噁唑乙酸
目录号: V22375 纯度: ≥98%
鹅膏蕈酸 [(RS)-鹅膏蕈酸; DL-Ibotenic Acid] 是一种高效兴奋性氨基酸激动剂,在 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 和反式 ACPD 或代谢型使君子酸 (Qm) 受体位点均具有活性。
Ibotenic Acid [(RS)-Ibotenic acid; DL-Ibotenic acid] CAS号: 2552-55-8
产品类别: iGluR
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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纯度: ≥98%

产品描述
伊博酸((RS)-伊博酸;DL-伊博酸)是一种强效兴奋性氨基酸激动剂,可同时激活N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体和反式-ACPD或代谢型奎斯奎酸(Qm)受体。伊博酸可引起运动抑制、共济失调和情绪改变。伊博酸也是一种神经毒素。
伊博酸(Ibo)是中枢神经系统中N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体和代谢型谷氨酸受体(反式-ACPD受体)的强效激动剂。它是一种天然存在于毒蝇伞(Amanita muscaria)中的氨基酸。由于其能够激活NMDA受体,伊博酸已被用于研究兴奋性神经传递机制和神经退行性疾病。它还被用作神经毒性药物,用于在动物模型中破坏特定脑区。
生物活性&实验参考方法
靶点
Ibotenic acid targets NMDA receptors and metabotropic glutamate receptors (trans-ACPD receptors). It is an agonist at both receptor types. However, only activation of NMDA receptors is involved in ibotenic acid neurotoxicity. By activating NMDA receptors, it causes an influx of calcium ions into neurons, leading to excitotoxicity and neuronal death. This property makes it a valuable tool for studying glutamate receptor function and neurodegenerative mechanisms.
体外研究 (In Vitro)
在中枢神经系统中,氨基丁酸(Ibo)可作用于NMDA受体和反式-ACPD受体;然而,Ibo的毒性仅与NMDA受体的激活有关。当皮层神经元暴露于氨基丁酸5分钟后,培养基中酸性脱氢酶的释放表明该酸具有毒性(EC50=77.3±8 μM;n=5)[1]。
氨基丁酸是NMDA受体和代谢型谷氨酸受体的强效激动剂。其在NMDA受体上的活性介导神经毒性和磷脂酰肌醇水解。它能够作用于中枢神经系统中的NMDA受体和反式-ACPD受体。其激动剂活性已在多种电生理和生化分析中得到证实。它被用作研究谷氨酸受体功能的工具。
体内研究 (In Vivo)
异戊烯酸通过激活NMDA受体介导体内神经毒性。它被用作神经毒性药物,用于损伤动物模型中的特定脑区,从而使研究人员能够研究这些脑区的功能和神经退行性变的机制。其神经毒性作用呈剂量依赖性,并可被NMDA受体拮抗剂阻断。
酶活实验
伊博酸的主要体外检测方法是测定其激活NMDA受体的能力。这可以通过电生理技术(例如膜片钳记录)在表达NMDA受体的神经元或细胞上进行。将化合物施加到细胞上,并测量由此产生的内向电流。放射性配体结合试验也可用于测定其与NMDA受体的亲和力。
细胞实验
伊博酸的体外细胞实验包括用该化合物处理神经元培养物,并测量其对细胞活力、钙离子内流和下游信号通路的影响。兴奋性毒性的诱导通过LDH释放或MTT法检测细胞死亡来评估。细胞内钙离子水平使用荧光钙指示剂进行测量。下游信号通路(例如MAPK或PI3K)的激活可通过Western blot进行评估。
动物实验
伊博酸的体内动物实验包括将该化合物立体定位注射到特定脑区以造成局部损伤。随后研究这些损伤对行为、生理和神经化学的影响。该化合物也可全身给药以研究其对中枢神经系统的影响,但其神经毒性作用主要通过直接注射进行研究。
药代性质 (ADME/PK)
伊博酸的分子量为158.11 g/mol,分子式为C5H6N2O4。它是一种小分子水溶性氨基酸。伊博酸通常用作研究试剂,以粉末形式储存于-20℃以保持长期稳定性。其纯度通常≥98%。伊博酸也称为(RS)-伊博酸和DL-伊博酸。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
异戊烯酸是一种强效神经毒素,对神经元具有高度毒性。它是一种研究用化合物,不适用于人体。处理此化合物时务必极其谨慎。它只能由受过培训的人员在实验室环境下,并采取适当的安全预防措施来使用。其神经毒性作用是通过激活NMDA受体介导的。
参考文献

[1]. Ibotenic acid mediates neurotoxicity and phosphoinositide hydrolysis by independent receptormechanisms. Mol Chem Neuropathol. 1992 Feb-Apr;16(1-2):1-10.

其他信息
伊博酸是一种具有神经毒性的非蛋白质α-氨基酸。据报道,它存在于鹅膏菌属的宝石鹅膏(Amanita gemmata)、毒蝇伞(Amanita muscaria)以及其他具有相关数据的生物体中。伊博酸是一种天然存在于毒蝇伞和豹纹鹅膏(Amanita pantherina)等蘑菇中的化学化合物。它是一种强效神经毒素,可用作脑损伤剂,并且已证实直接注射到小鼠和大鼠脑内具有很高的神经毒性。伊博酸最初于20世纪60年代从一种与豹纹鹅膏非常相似的日本蘑菇——伊博天脘(Amanita ibotengutake)中分离出来。(L1141) 伊博酸是一种存在于鹅膏菌属蘑菇中的神经毒性异噁唑化合物(类似于藻蓝蛋白和毒蕈酸)。它可引起运动抑制、共济失调以及情绪、感知和感觉的改变,是一种强效的兴奋性氨基酸激动剂。
毒蝇伞酸是NMDA受体和代谢型谷氨酸受体的强效激动剂。它是一种天然存在的氨基酸,存在于毒蝇伞中。由于其能够激活NMDA受体,毒蝇伞酸被用于研究兴奋性神经传递和神经退行性疾病。它也被用作神经毒性药物,用于在动物模型中损伤特定脑区。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H6N2O4
分子量
158.11200
精确质量
158.032
CAS号
2552-55-8
PubChem CID
1233
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
458.8±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
141-147 °C
闪点
231.3±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.610
LogP
-1.07
tPSA
109.58
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
235
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
化学名
2-Amino-2-(3-oxo-1,2-oxazol-5-yl)acetic acid
别名
(RS)-Ibotenic acid DL-Ibotenic acid Ibotenate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~5 mg/mL (~31.62 mM)
DMSO : ~5 mg/mL (~31.62 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 5.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 8.67 mg/mL (54.84 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.3247 mL 31.6236 mL 63.2471 mL
5 mM 1.2649 mL 6.3247 mL 12.6494 mL
10 mM 0.6325 mL 3.1624 mL 6.3247 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们