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Isatin (Indoline-2,3-dione)

别名: 2,3-Indolinedione ;Isatin; 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole; Isatic acid lactam; Isotin 靛红; 2,3-吲哚二酮; 靛红(ISATIN);2,3-二酮-吲哚; 2,3-二氢吲哚二酮; 靛红,AR;靛红标准品; 吲哚-2,3-二酮; 吲哚醌;吲哚酮;1H-吲哚-2,3-二酮;靛红,Isatin,AR
目录号: V2630 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Isatin（也称为 2,3-Indolindione）是一种内源性 MAO 抑制剂。
Isatin (Indoline-2,3-dione) CAS号: 91-56-5
产品类别: MAO
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Isatin（也称为 2,3-Indolindione）是一种内源性 MAO 抑制剂。 Isatin 诱导 MCF-7 细胞凋亡。靛红可降低 Bcl-2 的表达，并且显着降低 Bcl-2 与 Bax 的比率。靛红处理后，线粒体跨膜电位显着降低，细胞色素 c 释放到胞质溶胶中增加。同时，caspase-9和-3被刺激，随后Caspase-3底物ICAD被降解。
生物活性&实验参考方法
靶点
Monoamine Oxidase A (MAO-A) (Ki = 3.4 μM) [1]
Monoamine Oxidase B (MAO-B) (Ki = 2.8 μM) [1]
体外研究 (In Vitro)
靛红 (1–400 μM) 在多巴胺能 SH-SY5Y 细胞中引起剂量和时间依赖性细胞死亡。坏死、凋亡和存活的连续过程导致了这种死亡[2]。
Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)抑制纯化的大鼠脑MAO-A和MAO-B，Ki值分别为3.4 μM和2.8 μM，对两种亚型的亲和力相近[1]
在人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）中，Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)以剂量和时间依赖性方式从凋亡转向坏死：100-200 μM处理6-12小时通过线粒体膜电位丧失和caspase-3激活诱导凋亡（25-40%凋亡细胞）；300-500 μM处理24小时通过ATP耗竭和质膜破裂诱导坏死（55-70%坏死细胞）[2]
浓度为50-200 μM时，Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)以剂量依赖性方式降低SH-SY5Y细胞活力20-65%[2]
在大鼠脑突触体中，Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)（10-100 μM）通过抑制MAO减少血清素（5-HT）降解，使细胞外5-HT水平增加1.5-3.2倍[3]
体内研究 (In Vivo)
单剂量 80 毫克/公斤的靛红可快速作用于下丘脑血清素能系统。虽然靛红不会显着改变 5-HIAA 浓度，但它会显着提高皮质和下丘脑中的 5-HT 浓度[3]。
在雄性Wistar大鼠中，腹腔注射Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)（50 mg/kg）后2小时，由于MAO抑制，脑内血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NA）水平分别增加45%和38%[3]
经Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)（25-100 mg/kg腹腔注射）处理的大鼠，运动活性呈剂量依赖性降低，与中枢血清素能信号增强一致[3]
酶活实验
将纯化的大鼠脑MAO与含有[14C]血清素（MAO-A底物）或[14C]苯乙胺（MAO-B底物）的反应缓冲液混合，加入系列稀释（0.1-100 μM）的Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)，与MAO和底物在37°C孵育30分钟。加入盐酸终止反应，捕获单胺氧化产物放射性标记的CO2并通过闪烁计数定量，使用Lineweaver-Burk图计算Ki值以确认竞争性抑制作用[1]
细胞实验
SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞在添加胎牛血清和抗生素的DMEM/F12培养基中培养，接种到96孔板（5×103个细胞/孔）或6孔板（1×105个细胞/孔）后，用Isatin (Indoline-2,3-dione，靛红)（50-500 μM）处理6-24小时，MTT法评估细胞活力[2]
通过Annexin V-FITC/PI染色和流式细胞术检测凋亡；JC-1染料测量线粒体膜电位；使用caspase-3特异性底物的比色法定量caspase-3活性[2]
坏死评估：单独使用碘化丙啶（PI）染色检测质膜破裂，基于荧光素酶的生物发光法测量ATP水平[2]
动物实验
溶于DMSO；100 mg/kg；腹腔注射
Fisher品系白化大鼠
雄性Wistar大鼠（200-250 g）随机分组（每组n=6），腹腔注射靛红（吲哚啉-2,3-二酮）（25、50、100 mg/kg）或溶剂（0.9%生理盐水）。给药两小时后，处死大鼠，解剖脑组织，并在冰冷的过氯酸中匀浆。采用高效液相色谱-电化学检测法定量脑组织中5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NA）的水平[3]
在靛红（吲哚啉-2,3-二酮）给药30分钟后，在开放式场地装置中测量大鼠的运动活性，持续30分钟。使用自动活动监测器记录总移动距离和饲养频率[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性数据
LC50（大鼠）> 5,200 mg/m3/4小时
参考文献

[1]. Isatin: Identity with the Purified Endogenous Monoamine Oxidase Inhibitor Tribulin. Journal of Neurochemistry, 51(2), 656–659.

[2]. Isatin, an endogenous monoamine oxidase inhibitor, triggers a dose- and time-dependent switch from apoptosis to necrosis in human neuroblastoma cells. Neurochem Int. 2005 Aug;47(3):216-24.

[3]. Serotonergic effects of isatin: an endogenous MAO inhibitor related to tribulin. J Neural Transm Gen Sect. 1990;79(1-2):35-40.
其他信息
靛红是一种吲哚二酮，是吲哚的2,3-二酮衍生物。它是一种EC 1.4.3.4（单胺氧化酶）抑制剂，也是一种植物代谢产物。
靛红是一种吲哚衍生物，最早由Erdman和Laurent于1841年获得，是靛蓝染料与硝酸和铬酸氧化的产物。该化合物存在于多种植物中，靛红的席夫碱已被研究用于药物应用。
据报道，靛红存在于Calanthe discolor、Capparis spinosa和其他一些有相关数据的生物体中。
靛红是一种通过氧化靛蓝得到的吲哚二酮。它是一种单胺氧化酶抑制剂，在帕金森病患者的尿液中发现其含量较高。
靛红（吲哚啉-2,3-二酮）是一种内源性化合物，被鉴定为三苯甲基萘的纯化形式，三苯甲基萘是一种天然存在的单胺氧化酶（MAO）抑制剂[1]
其MAO抑制活性导致大脑中单胺类神经递质（血清素、去甲肾上腺素）水平升高，从而促进血清素能调节[1][3]
在人类神经母细胞瘤细胞中，靛红（吲哚啉-2,3-二酮）通过剂量和时间依赖性的转变发挥细胞毒性作用，从细胞凋亡（低浓度/短时暴露）转变为细胞坏死（高浓度/长时暴露），涉及线粒体功能障碍和ATP耗竭[2]
它内源性存在于哺乳动物组织（脑、血液、该化合物存在于尿液中，并在调节中枢神经系统（CNS）单胺水平方面发挥作用[1][3]。
该化合物对MAO-A和MAO-B的双重抑制作用，以及其内源性，使其成为研究单胺代谢和神经毒性的潜在工具[1][2][3]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H5NO2
分子量
147.13
精确质量
147.032
CAS号
91-56-5
相关CAS号
91-56-5
PubChem CID
7054
外观&性状
Yellow to orange solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
360.3±52.0 °C at 760 mmHg
熔点
193-195 °C (dec.)(lit.)
闪点
171.7±30.7 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.679
LogP
-0.17
tPSA
46.17
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
212
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
化学名
1H-indole-2,3-dione
别名
2,3-Indolinedione ;Isatin; 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole; Isatic acid lactam; Isotin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:29 mg/mL (197.1 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:10 mg/mL (68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (18.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7967 mL 33.9836 mL 67.9671 mL
5 mM 1.3593 mL 6.7967 mL 13.5934 mL
10 mM 0.6797 mL 3.3984 mL 6.7967 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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