Isoeugenol   中文名称: 异丁香酚

许多革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，如 B 型沙门氏菌、地衣芽孢杆菌、藤黄微球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌，都对异丁香酚的抗菌作用敏感[1]。

吸收、分布和排泄
单次口服(14)C-异丁香酚（156 mg/kg，50 uCi/kg）后，72小时内超过85%的给药剂量主要以硫酸盐或葡萄糖醛酸苷代谢物的形式经尿液排出。约10%从粪便中回收，不足0.1%以CO₂或呼出有机物的形式回收。在所有分析时间点均未在血液中检测到母体异丁香酚。静脉注射（15.6 mg/kg，100 uCi/kg）后，异丁香酚迅速从血液中消失。半衰期为12分钟，清除率为1.9 L/min/kg。排泄特性与口服给药相似。口服或静脉给药后，72 小时内选定组织中残留的总放射性低于给药剂量的 0.25%。这些研究结果表明，异丁香酚代谢迅速，主要以母体化合物的 II 期结合物形式经尿液排出。

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代谢/代谢物
单次口服 (14)C-异丁香酚（156 mg/kg，50 uCi/kg）后，72 小时内超过 85% 的给药剂量主要以硫酸盐或葡萄糖醛酸苷代谢物的形式经尿液排出。约 10% 从粪便中回收，不到 0.1% 以 CO₂ 或呼出有机物的形式回收。在所有分析时间点，均未在血液中检测到母体异丁香酚。静脉注射异丁香酚（15.6 mg/kg，100 μCi/kg）后，异丁香酚迅速从血液中清除。半衰期为12分钟，清除率（Cl(s)）为1.9 L/min/kg。其排泄特性与口服给药相似。口服或静脉给药后，72小时内残留在特定组织中的放射性总量均低于给药剂量的0.25%。这些研究结果表明，异丁香酚代谢迅速，主要以母体化合物的 II 期结合物形式经尿液排出。
反式异丁香酚已知的代谢产物包括反式异丁香酚-O-葡萄糖醛酸苷。

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生物半衰期
静脉注射异丁香酚（15.6 mg/kg，100 uCi/kg）后，半衰期为 12 分钟。

非人类毒性值
大鼠口服LD50：1560 mg/kg
豚鼠口服LD50：1410 mg/kg

[1]. Isoeugenol has a non-disruptive detergent-like mechanism of action.Front Microbiol. 2015 Jul 28;6:754.

异丁香酚是一种淡黄色油状液体，具有辛香丁香的气味。冰点为-10℃（14°F）。密度为1.08 g/cm³。存在于依兰精油和其他精油中。
异丁香酚是一种苯丙素类化合物，是丁香酚的异构体，其中烯丙基取代基被丙烯基取代。它是一种致敏剂和过敏原。它属于苯丙素类化合物和烯基苯类化合物。其功能与愈创木酚类似。
异丁香酚是一种常用的香料，添加到许多市售产品中，并且天然存在于依兰等植物的精油中。它也是一种重要的皮肤致敏剂和过敏原，因此，根据香料行业发布的指南，自1998年以来，其含量被限制在200 ppm以内。异丁香酚的过敏反应可通过斑贴试验进行鉴定。
据报道，异丁香酚存在于紫苏、秋曼陀罗以及其他有相关数据的生物体中。
异丁香酚是一种从某些精油（尤其是丁香油和肉桂油）中提取的透明至淡黄色油状液体。它微溶于水，易溶于有机溶剂。它具有辛辣的丁香气味和味道。异丁香酚可通过加热丁香酚制备。丁香酚用于香水、调味剂、精油和医药（局部消毒剂和镇痛剂）。它用于生产异丁香酚，进而用于制造香兰素。丁香酚衍生物或更广义的甲氧基苯酚衍生物用于香水和调味剂。它们用于配制昆虫引诱剂和紫外线吸收剂、镇痛剂、杀菌剂和防腐剂。它们还用于制造塑料和橡胶的稳定剂和抗氧化剂。异丁香酚用于制造香水、调味剂、精油（气味描述：丁香、辛辣、甜、木香）以及医药（局部消毒剂和镇痛剂），香兰素也用于此用途。 (A7915).
E-4-丙烯基-2-甲氧基苯酚是酿酒酵母中发现或产生的代谢物。
另见：顺式异丁香酚（注释已移至）。

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药物适应症
异丁香酚已获得FDA批准，可用于过敏性皮肤斑贴试验，该试验适用于辅助诊断6岁及以上人群的过敏性接触性皮炎（ACD）。

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作用机制
/研究人员/此前在人早幼粒细胞系THP-1中证明，除前半抗原异丁香酚外，所有测试的过敏原均能诱导剂量依赖性的白细胞介素-8（IL-8）释放。本研究旨在探讨这种异常行为是否受富含AU元件的结合蛋白HuR和三四脯氨酸蛋白（TTP）或下游分子细胞因子信号抑制因子（SOCS）-3的调控。接触性过敏原异丁香酚、马来酸二乙酯（DEM）和2,4-二硝基氯苯（DNCB）以及刺激性物质水杨酸被用作参考化合物。所用化学物质的浓度均达到使细胞活力下降20%的水平（通过碘化丙啶染色评估），具体浓度分别为：异丁香酚100 μg/mL（0.61 mM），DEM 100 μg/mL（0.58 mM），DNCB 3 μg/mL（14.8 μM），水杨酸250 μg/mL（1.81 mM）。 IL-8 mRNA表达的时间进程实验和IL-8 mRNA半衰期评估表明，异丁香酚处理的细胞中IL-8 mRNA稳定性降低。我们发现，接触过敏原后，HuR和TTP的组合及调控导致IL-8 mRNA半衰期和释放的不同变化。异丁香酚处理的THP-1细胞中TTP表达增加，导致IL-8 mRNA不稳定，这可以解释IL-8释放的缺失。相反，强过敏原DNCB虽然诱导HuR表达，但未能上调TTP，导致IL-8 mRNA半衰期延长和蛋白释放增加。SOCS-3仅在异丁香酚处理的细胞中诱导表达；然而，其调控并未挽救IL-8释放的缺失，表明SOCS-3不太可能参与IL-8的产生。最后，异丁香酚对IL-8 mRNA表达的去稳定作用以及对SOCS-3表达的抑制作用导致了抗炎效应，这体现在异丁香酚能够调节LPS或离子霉素诱导的细胞因子释放。
异丁香酚及其结构类似物丁香酚抑制了B6C3F1小鼠脾细胞培养物中由刀豆蛋白A刺激引起的淋巴细胞增殖反应。异丁香酚抑制了佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯（PMA）和离子霉素（Io）诱导的B6C3F1小鼠脾细胞和EL4.IL-2小鼠T细胞中IL-2 mRNA的表达和蛋白分泌，分别通过实时RT-PCR和ELISA检测证实。为了进一步阐明异丁香酚在转录水平上的抑制机制，我们采用电泳迁移率变动分析法检测了IL-2转录因子的DNA结合活性。结果显示，异丁香酚降低了PMA/Io刺激的EL4.IL-2细胞中NF-AT和NF-κB的结合活性，但对AP-1或Oct的结合活性没有显著影响。Western blot分析表明，异丁香酚也降低了胞质NF-AT和NF-κB的核转位。这些结果提示，异丁香酚通过降低IL-2 mRNA的表达来抑制IL-2的产生，并且这种抑制作用至少部分是通过下调NF-AT和NF-κB介导的。
丁香酚和异丁香酚是天然存在于多种香料精油中的酚类衍生物，常被用作香料。近期数据表明，这些物质对角质形成细胞的生长抑制作用，可能通过芳烃受体（AhR）相互作用介导。本研究探讨了丁香酚和异丁香酚对HaCaT细胞中AhR的细胞内定位、AhR靶基因表达、AhR依赖性细胞周期调控以及增殖的影响。两种化合物均能迅速且显著地促进AhR转位至细胞核，诱导AhR靶基因细胞色素P-450 1A1（CYP1A1）和AhR抑制因子（AhRR）的表达，并抑制HaCaT细胞的增殖。在G1期细胞周期相关蛋白中，已知与AhR相互作用的视网膜母细胞瘤蛋白（RB）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）6的水平被丁香酚和异丁香酚降低，而CDK2和CDK4的稳态水平未受影响。已知CDK抑制剂（CKI）p27（KIP1）的蛋白水平受AhR依赖性调控，经两种物质处理后，其蛋白水平升高。总之，数据表明丁香酚和异丁香酚在HaCaT细胞中的抗增殖作用是通过AhR介导的……。
我们分析了丁香酚类化合物对RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）生成的影响，并将其与这些化合物的抗炎作用联系起来。丁香酚和异丁香酚均能抑制脂多糖（LPS）依赖的NO生成，这是由于抑制了诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的蛋白合成。异丁香酚的抑制作用最强，丁香酚的抑制作用较弱。异丁香酚还能显著抑制LPS依赖的环氧合酶-2（COX-2）蛋白表达，而丁香酚的抑制作用较弱。丁香酚类化合物的抗炎作用可能与其抑制促炎介质NO的产生和COX-2的表达有关。
有关异丁香酚（共8种）的更多作用机制（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

C10H12O2

164.2011

164.083

97-54-1

63661-65-4 (sodium salt)

853433

Colorless to light yellow liquid

1.1±0.1 g/cm3

266.6±20.0 °C at 760 mmHg

-10 °C

122.9±6.7 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.578

2.45

29.46

1

2

2

12

154

0

OC1C(OC)=CC(C=CC)=CC=1

BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N

InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3-7,11H,1-2H3/b4-3+

2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~609.01 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。