Levamisole

别名: LevamisoleErgamisolDecarisLevotetramisoleSolaskilKetrax 左旋咪唑;左旋-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑;保松噻;(S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢-咪唑[2,1-B]噻唑; 左咪唑;左旋咪唑粉;左旋咪唑碱;左旋米唑
目录号: V7652 纯度: ≥98%
Levamisole ((-)-Levamisole) 是一种具有免疫调节特性的驱虫药。
Levamisole CAS号: 14769-73-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
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Other Forms of Levamisole:

  • 盐酸左旋咪唑
  • 盐酸四咪唑
  • 右旋米唑
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Levamisole ((-)-Levamisole) 是一种具有免疫调节特性的驱虫药。 Levamisole 是一种口服生物活性 nAChRs 亚型 α3β2 (EC50=300 μM) 和 α3β4 (EC50=100 μM) 的正变构调节剂 (PAM)。
生物活性&实验参考方法
体内研究 (In Vivo)
在给予高脂肪饮食的小鼠中,(S)-(-)-左旋咪唑 (Levamisole)(50 μg/ml 和 200 μg/ml;口服;30 天)可抑制体重增加 [2]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
左旋咪唑在胃肠道内迅速吸收(2 小时)。
代谢/代谢物
主要在肝脏代谢(广泛),产生活性和非活性代谢物。
生物半衰期
4.4-5.6 小时(双相)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
左旋咪唑在美国已停止销售用于人类,因为它可能导致粒细胞缺乏症,但在其他国家仍用作驱虫药。目前尚无关于其分泌到母乳中的公开信息。一些信息表明,哺乳期妇女使用左旋咪唑可能是可以接受的。然而,由于关于哺乳期使用左旋咪唑的经验很少,因此可能更倾向于选择其他药物,尤其是在哺乳新生儿或早产儿时。世界卫生组织建议,服用左旋咪唑的孕妇不应进行母乳喂养。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
在刚果民主共和国,一项针对33名婴儿的队列研究对服用硝呋莫司的住院母亲进行了母乳喂养(喂养程度未说明)进行了随访。 30 位母亲接受了完整的 30 次口服硝呋莫司疗程(每日 15 mg/kg),并接受了 14 次静脉注射依氟鸟氨酸(每日 400 mg/kg),疗程 7 天,用于治疗人类非洲锥虫病(昏睡病)。其中 6 位哺乳期母亲还服用了左旋咪唑。所有母乳喂养的婴儿均未报告严重不良事件。
◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
蛋白质结合
20-25%
参考文献
[1]. Lewis JA, et al. Levamisole: A Positive Allosteric Modulator for the α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptors Prevents Weight Gain in the CD-1 Mice on a High Fat Diet. Curr Pharm Des. 2017;23(12):1869-1872.
[2]. Mehta KP, et al. Immunoregulatory treatment for minimal change nephrotic syndrome. Arch Dis Child. 1986;61(2):153-158.
其他信息
左旋咪唑是一种6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑,具有S构型。它(通常以盐酸盐形式)用于治疗猪、羊和牛的寄生虫感染,以前也曾用于人类,作为化疗的辅助药物治疗多种癌症。它也被广泛用作可卡因的掺杂剂。它具有抗线虫药、抗风湿药、免疫调节剂、免疫佐剂和EC 3.1.3.1(碱性磷酸酶)抑制剂的作用。它是右旋咪唑的对映异构体。
左旋咪唑是一种驱虫药,曾广泛用于治疗寄生虫、病毒和细菌感染。左旋咪唑由杨森公司生产,最初于1969年用于治疗蠕虫感染。1990年,美国食品药品监督管理局(FDA)批准左旋咪唑作为结肠癌的辅助治疗药物。在此之前,左旋咪唑在20世纪70年代和80年代曾被用作类风湿性关节炎患者的抗风湿疗法。由于其免疫调节作用,该药物已被研究用于治疗多种免疫介导性疾病,一些研究显示出积极的结果。该药物也曾与其他药物联合用于治疗多种癌症。由于左旋咪唑可能引起包括粒细胞缺乏症在内的严重不良反应,该药物于2000年从美国市场撤出。值得注意的是,左旋咪唑曾被发现掺杂在可卡因中,并可能导致吸食者出现多种不良反应。
左旋咪唑是一种驱虫药。左旋咪唑与氟尿嘧啶联合用于治疗 Dukes C 期结肠癌,可通过刺激抗体生成、增强 T 细胞活性和增强巨噬细胞功能来恢复免疫功能。(NCI04)
左旋咪唑是一种驱虫药,已在风湿性疾病中进行过实验性治疗,结果表明其可通过增强巨噬细胞趋化性和 T 淋巴细胞功能来恢复免疫反应。然而,这种免疫增强作用似乎对类风湿性关节炎有益,但据报道,其副作用包括皮炎、白细胞减少症、血小板减少症以及恶心和呕吐。(引自 Smith 和 Reynard,《药理学教科书》,1991 年,第 435-436 页)
另见:盐酸左旋咪唑(有盐形式);磷酸左旋咪唑(有盐形式);多拉菌素;左旋咪唑(成分)。
药物适应症
用于 Dukes C 期结肠癌患者手术切除后的辅助治疗,需与氟尿嘧啶联合使用。也用于治疗恶性黑色素瘤和头颈癌。
作用机制
左旋咪唑作为抗寄生虫药物的作用机制似乎与其对线虫肌肉中 L 型尼古丁乙酰胆碱受体的激动作用有关。这种激动作用会降低雄性线虫控制其生殖肌肉的能力,从而限制其交配能力。左旋咪唑作为抗癌药物与氟尿嘧啶联合使用的作用机制尚不清楚。左旋咪唑对免疫系统的影响较为复杂。该药物似乎能够恢复受损的免疫功能,而不是刺激免疫反应至高于正常水平。左旋咪唑可刺激针对多种抗原的抗体形成,通过刺激T细胞活化和增殖增强T细胞反应,增强单核细胞和巨噬细胞的功能(包括吞噬作用和趋化性),并增加中性粒细胞的迁移、黏附和趋化性。
药效学
左旋咪唑是一种合成的咪唑并噻唑衍生物,广泛用于治疗人和动物的蠕虫感染。作为一种驱虫药,它可能通过靶向线虫的尼古丁乙酰胆碱受体发挥作用。作为一种免疫调节剂,左旋咪唑似乎是一种免疫刺激剂,研究表明,在接受左旋咪唑联合5-氟尿嘧啶(5-FU)辅助治疗的III期结肠癌患者中,左旋咪唑可增加NK细胞和活化T细胞的数量。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H12N2S
分子量
204.2914
精确质量
204.072
CAS号
14769-73-4
相关CAS号
Levamisole hydrochloride;16595-80-5;Tetramisole hydrochloride;5086-74-8;Dexamisole;14769-74-5
PubChem CID
26879
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
344.4±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
230 - 233ºC
闪点
162.1±28.7 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.713
LogP
1.85
tPSA
40.9
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
246
定义原子立体中心数目
1
SMILES
S1C([H])([H])C([H])([H])N2C1=N[C@@]([H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C2([H])[H]
InChi Key
HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1
化学名
(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
别名
LevamisoleErgamisolDecarisLevotetramisoleSolaskilKetrax
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~489.50 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8950 mL 24.4750 mL 48.9500 mL
5 mM 0.9790 mL 4.8950 mL 9.7900 mL
10 mM 0.4895 mL 2.4475 mL 4.8950 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03218657 UNKNOWN STATUS Drug: levamisole hydrochloride
Drug: Androgens
Drug: Cyclosporins
Aplastic Anemia Shengyun Lin 2018-01-01 Not Applicable
NCT04360122 UNKNOWN STATUS Drug: Levamisole Drug: Isoprinosine Drug: Levamisole and Isoprinosine Coronavirus Disease (COVID-19) Ain Shams University 2020-05-20 Phase 3
NCT01348321 COMPLETED Drug: Levamisole Acne Ahvaz Jundishapur University of Medical Sciences 2008-11 Phase 2
Phase 3
NCT00002593 COMPLETED Drug: fluorouracil
Drug: leucovorin calcium
Drug: levamisole hydrochloride
Colorectal Cancer SWOG Cancer Research Network 1994-12 Phase 3
NCT03940378 UNKNOWN STATUS Drug: Levamisole Hydrochloride
Drug: Anlotinib Hydrochloride Capsules
ICC The First Affiliated Hospital of Zhengzhou University 2019-02-01 Phase 3
生物数据图片
  • Effect of Levamisole on mean body weight of CD-1 mice. *Indicates significant differences in mean weight between the vehicle treatment and 2 doses of Levamisole, 50μg/ml and 200μg/ml. Levamisole in 2 test doses prevents weight gain in the mice during the 30 day study period. Significant differences (F2, 39 = 3.796, p = 0.0312) in the mean weights between vehicle treated mice and Levamisole treated mice was first seen on day-15 of the study that continued up to day-30 (F2, 39 = 9.267, p = 0.0005). Body weight is expressed as mean ± se; n=14 for each data point.[1].Lewis JA, et al. Levamisole: A Positive Allosteric Modulator for the α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptors Prevents Weight Gain in the CD-1 Mice on a High Fat Diet. Curr Pharm Des. 2017;23(12):1869-1872.
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