1. 首页
  2. 产品
  3. Signaling Pathways 信号通路
  4. New Products | 新产品
  5. NEW1
  6. New1

Lupeol

别名: NSC 90487Monogynol BLupeol β-ViscolClerodol Fagarasterol Lupenol 羽扇豆醇;Lupeol 羽扇豆醇 标准品;羽扇豆醇(RG)(PLEASE CALL);羽扇豆醇（标准品）;羽扇豆醇,Lupeol,植物提取物,标准品,对照品;羽扇豆醇Lupeol;20(29)-羽扇烯-3β-醇;3β-羟基-20(29)-羽扇烯;蛇麻醇酯;羽扇醇;羽扇豆醇(羽扇醇,羽扇豆醇酯,蛇麻醇酯);羽扇豆醇酯;羽扇豆醇
目录号: V9752 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Lupeol (Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol) 是一种活性五环三萜，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性。
Lupeol CAS号: 545-47-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
Other Sizes
加入购物车 结帐 大包装询价
020-31522723 sales@invivochem.cn
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Lupeol (Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol) 是一种活性五环三萜，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性。 Lupeol 是一种有效的雄激素受体阻滞剂/抑制剂，用于癌症研究，特别是雄激素依赖性表型 (ADPC) 和去势抵抗表型 (CRPC) 前列腺癌。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
Lupeol 是一种有用的 AR 模具，可用于开发治疗人类麋鹿癌症 (CaP) 的新疗法。处理48小时后，羽扇豆醇（10-50 μM）抑制雄激素表型（ADPC）细胞，即LAPC4和LNCaP细胞的增殖，IC50值为15.9和17.3 μM。 Lupeol 减少了 22Rv_1 的发展，IC50 为 19.1 μM。羽扇豆醇抑制 C4-2b 细胞生长，IC50 为 25 μM。羽扇豆醇具有抑制 ADPC 和 CRPC 的能力。表型 CaP 细胞生长能力。众所周知，雄激素通过 AR 激活可促进 CaP 细胞增殖 [1]。
体内研究 (In Vivo)
羽扇豆醇是一种可以降低基质中 CaP 细胞致瘤性的强效药物。在研究的第 56 天评估了总循环 PSA 水平（通过基质肿瘤细胞凋亡）。在基质后第 5 56 天，患有 LNCaP 和 C4-2b 肿瘤的对照大鼠中 PSA 水平分别在 11.95 至 12.79 ng/mL 之间变化。相反，用洛哌唑治疗的大鼠表现出较低的血清 PSA 水平，范围为 4.25-7.09 ng/mL。给予洛泊醇的动物肿瘤组织中的血清 PSA 水平低于对照组[1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
在体内研究中，使用原位转移性裸鼠口腔舌鳞状细胞癌模型，2 mg/只的羽扇豆醇可显著缩小肿瘤体积并抑制局部转移，其疗效优于单独使用顺铂。羽扇豆醇与低剂量顺铂联合使用时，具有显著的协同细胞毒性作用，且无副作用……
……本研究……采用碱性解链法，研究了羽扇豆醇对7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）诱导的小鼠皮肤DNA链断裂的影响。在单次局部涂抹DMBA（100 μg/只）之前或之后，分别于24、48、72和96小时取样，局部给予递增剂量的羽扇豆醇（50-200 μg/只）。羽扇豆醇的预处理和后处理均显示出对DMBA诱导的DNA链断裂具有显著的预防作用（p<0.001），且呈剂量和时间依赖性。以200 μg/只小鼠的剂量预处理，96小时后，相同剂量的羽扇豆醇可预防56.05%的DNA链断裂；后处理则可预防43.26%的DNA链断裂……
……本研究在瑞士白化小鼠中评估了三萜类化合物羽扇豆醇和芒果果肉提取物（MPE）的抗基因毒性。已知诱变剂苯并[a]芘（B[a]P）以100 mg/kg体重的单剂量腹腔注射给药。在B[a]P给药前7天，通过灌胃给予羽扇豆醇（1 mg/只）和MPE（1 mL，20%）进行预处理。所有组别的动物均在24小时取样时处死，并分析其骨髓组织中的染色体损伤和微核诱导情况。在苯并[a]芘（B[a]P）处理组中，观察到染色体畸变和微核显著增加，且有丝分裂指数降低。在补充羽扇豆醇或MPE的组中，B[a]P诱导的染色体断裂显著减少。与B[a]P处理组相比，羽扇豆醇和MPE均能降低异常细胞和微核的发生率。此外，羽扇豆醇或MPE的抗细胞毒性作用也十分明显，表现为有丝分裂指数显著升高。因此，本研究结果表明，羽扇豆醇和芒果果肉提取物（MPE）对瑞士白化小鼠中苯并[a]芘（B[a]P）诱导的染色体断裂具有保护作用。
本研究旨在探讨羽扇豆醇/芒果果肉提取物（MPE）对雄性瑞士白化小鼠前列腺中睾酮诱导的氧化应激的抗氧化作用。……连续15天，对小鼠分别口服羽扇豆醇（1 mg/只）和MPE（1 mL [20% w/v]/只），同时皮下注射睾酮（5 mg/kg体重）。研究结束时，解剖前列腺，测定活性氧（ROS）水平、脂质过氧化和抗氧化酶（过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、谷胱甘肽还原酶、谷胱甘肽-S-转移酶）的活性。结果：在睾酮处理的动物中，活性氧（ROS）增加导致小鼠前列腺中抗氧化酶耗竭和脂质过氧化增加。然而，羽扇豆醇/MPE 处理导致 ROS 水平降低，脂质过氧化和抗氧化酶水平恢复正常。……本研究结果表明，羽扇豆醇/MPE 能有效对抗氧化应激诱导的小鼠前列腺细胞损伤……
有关羽扇豆醇（LUPEOL）的更多相互作用（完整）数据（共 14 项），请访问 HSDB 记录页面。
非人类毒性值
大鼠口服 LD50 >2 g/kg /见表格/
小鼠口服 LD50 >2 g/kg /见表格/
参考文献

[1]. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91.
其他信息
羽扇豆醇是一种五环三萜类化合物，是羽扇豆烷的一种衍生物，其3β位上的氢原子被羟基取代。它存在于羽扇豆种子的种皮中，也存在于无花果树和橡胶树的乳汁中。此外，许多可食用的水果和蔬菜中也含有羽扇豆醇。它具有抗炎作用，也是一种植物代谢产物。羽扇豆醇是一种仲醇，属于五环三萜类化合物。它源自羽扇豆烷的氢化物。
羽扇豆醇已被研究用于治疗痤疮。
据报道，羽扇豆醇存在于茶树（Camellia sinensis）、冬青叶刺芹（Acanthus ilicifolius）和其他有相关数据的生物体中。
另见：金盏花（Calendula Officinalis）花（部分）。
作用机制
羽扇豆醇是一种存在于水果和蔬菜中的三萜类化合物，它能选择性地诱导大量头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）细胞死亡，但对体外培养的正常舌成纤维细胞系的影响却很小。NF-κB的下调被认为是羽扇豆醇抗HNSCC的主要机制。羽扇豆醇不仅能抑制肿瘤生长，还能通过逆转NF-κB依赖的上皮-间质转化来抑制HNSCC细胞的侵袭。羽扇豆醇与顺铂具有协同作用，可使体外具有高 NF-κB 活性的 HNSCC 细胞系对顺铂产生化疗敏感性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O
分子量
426.729
精确质量
426.386
CAS号
545-47-1
PubChem CID
259846
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
488.1±14.0 °C at 760 mmHg
熔点
215-216ºC
闪点
216.9±12.4 °C
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率
1.516
LogP
10.98
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
766
定义原子立体中心数目
10
SMILES
CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)C
InChi Key
MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
化学名
Lup-20(29)-en-3-ol, (3-beta)-
别名
NSC 90487Monogynol BLupeol β-ViscolClerodol Fagarasterol Lupenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~14.29 mg/mL (~33.49 mM)
DMSO : ~2 mg/mL (~4.69 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.43 mg/mL (3.35 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 14.3 mg/mL 澄清 EtOH + 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。
配方 2 中的溶解度: 20 mg/mL (46.87 mM) in Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3434 mL 11.7170 mL 23.4340 mL
5 mM 0.4687 mL 2.3434 mL 4.6868 mL
10 mM 0.2343 mL 1.1717 mL 2.3434 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02205892 COMPLETED Drug: Lupeol
Drug: Placebo vehicle		 Acne Seoul National University Hospital 2014-08 Not Applicable
NCT02152865 COMPLETED Drug: Lupeol
Drug: Control vehicle		 Acne Seoul National University Hospital 2009-12 Not Applicable
NCT06080841 RECRUITING Dietary Supplement: Curcumin
Dietary Supplement: Curcumin + Piperine		 Locally Advanced Cervical Cancer National Institute of Cancerología 2023-04-19 Not Applicable
生物数据图片

  • Effect of Lupeol on mRNA and protein expression of PSA in HD- and CRPC cells. (A–C), Histograms and immunoblots represent the effect of Lupeol on the mRNA and protein expression of PSA as determined by real time PCR and immunoblot analysis in HD- and CRPC cells as described under materials and methods. Equal loading of protein was confirmed by stripping the immunoblot and reprobing it for β-actin. The immunoblots shown are representative of three independent experiments. (D–E) Effect of Lupeol on R1881-induced mRNA and protein expression of PSA in ADPC cells as described in materials and methods. Each bar in the histogram represents mean ± SE of three independent experiments, * represents P < 0.05, compared with R1881 treated cells (1 nM); ** represents P < 0.05, compared with control. (F) Effect of Lupeol on secreted levels of PSA in LNCaP and LAPC4 cells. Each bar in the histogram represents mean ± SE of three independent experiments, * represents P < 0.05, compared with control.[1].Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91

  • Evaluation of Lupeol-AR binding in silico and in CaP cells. (A) Representative figure shows molecular docking of Lupeol with AR in silico. Lupeol was tested in silico for its ability to bind with the AR using the AutoDock4 modeling program Sybyl (Tripos. Corp, St. Louis, MO). Different domains of the AR are presented in various colors. (Inset) Lupeol bound to the ligand binding domain (LBD) of AR-receptor. (B) Figure represents the putative binding sites in AR-protein. (C) Histogram represents the comparative analysis of binding efficiency of Lupeol with the previously reported chemopreventive agents (EGCG and Fisetin) that inhibit AR activity. (D–E) Histogram shows the binding of Lupeol with AR in LAPC4 (wild-type AR) and LNCaP (mutant-type AR) cells as assessed by radio-labeled cell-based competitive binding assay as described in materials and methods. (F) Representative image shows the AR-DNA binding activity in LNCaP cells. After 48 h of treatment with Lupeol, the cells were harvested, nuclear lysates were prepared and DNA binding was determined by EMSA as described under materials and methods. I, II, and III refer to internal experimental controls, where I represents biotin-EBNA (Epstein-Barr virus nuclear antigen) control DNA, II represents biotin-EBNA control DNA and EBNA extract, and III represents biotin-EBNA control DNA and EBNA extract plus 200-fold molar excess of EBNA DNA. In control number I, no protein extract for DNA to bind resulted in an unshifted band. In control number II, sufficient target protein leads to DNA-protein binding resulting in shift detected by comparison to band at position I. Control number III demonstrated that the signal shift observed could be prevented by competition from excess unlabelled DNA. Lane number IV represents biotin-AR control DNA without protein extract. The data shown here are representative of three independent experiments with similar results. ns represents non-specific binding.[1].Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91

  • Effect of Lupeol (A–B), on AR-occupancy on AR-binding sites in AR responsive genes and (C–D), occupancy of RNA Pol II enzyme on promoter site of PSA. (A) Histogram shows the effect of Lupeol on AR-occupancy in AR-responsive genes PSA, SGK-1, TIPARP and IL6 in LNCaP cells. Cells were treated with the R1881, bicalutamide and Lupeol for 48 h, and were assayed for AR occupancy by employing ChIP assay as described in materials and methods. (B) Histogram shows the effect of Lupeol on AR- occupancy in AR responsive gene PSA in C4-2b cells as assessed by ChIP assay. Cells were treated with Lupeol for 48 h, followed by ChIP assay. (C–D) Histogram shows the effect of Lupeol on the RNA Pol II occupancy on promoter site of PSA in LNCaP and C4-2b cells. Each bar in the histogram represents mean ± SE of three independent experiments, * represents P < 0.05 of three independent experiments, compared with R1881 treated cells (1 nM); ** represents P < 0.05, compared with control.[1].Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91
相关产品
联系我们
电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
获得最新产品资讯、折扣和优惠
姓名
邮箱

InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售

Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1

 粤公网安备 44011102003439号

联系我们
Home Classify Cart Member