| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 500mg |
|
||
| 1g |
|
||
| 100g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
- Sortase A (SrtA) of Staphylococcus aureus: Mandelic acid inhibits SrtA activity with an IC50 of 66.15 ± 24.39 μg/mL, binding tightly to residues Pro-163, Val-166, Gly-167, Val-168, Ile-199 and Leu-169 via intermolecular forces, inducing conformational changes that reduce enzyme activity.
- Aldo‑keto reductase family 1 member B1 (AKR1B1): The (S)-isomer of mandelic acid exhibits affinity for AKR1B1 with a Ki of 100 μM. - Tyrosinase: Mandelic acid acts as a tyrosinase inhibitor, blocking the enzyme that stimulates melanin production, thereby contributing to skin brightening effects. Mandelic acid's mechanism of action in dermatology is related to its ability to exfoliate the skin by breaking down the bonds between dead skin cells. Its larger molecular size compared to other AHAs results in slower penetration, making it milder and less irritating. As a urinary antiseptic, its mechanism may involve acidification of the urine. It does not have a specific biological target. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
扁桃酸以浓度依赖的方式表现出显著的精子固定作用。在20秒内，扁桃酸即可诱导精子固定，其最低有效浓度为0.86 mg/mL，中位有效浓度为0.54 mg/mL。质膜破坏相对较轻，但发生了线粒体去极化。
- 扁桃酸是一种抗菌剂。其对50%临床分离的金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC50）为20 mg/mL，MIC90为40 mg/mL；对50%菌株的最低杀菌浓度（MBC50）为20 mg/mL，MBC90为80 mg/mL。 - 扁桃酸抑制金黄色葡萄球菌A型分选酶（SrtA）的活性，IC50值为66.15 ± 24.39 μg/mL。分子对接研究表明，扁桃酸通过多种分子间作用力与SrtA的活性中心紧密结合，导致构象变化，从而降低酶活性。 - 在大鼠肝细胞存在的情况下，S-扁桃酸发生手性转化，生成R-扁桃酸。然而，在酸性和中性磷酸盐缓冲液、HepG2细胞以及肠道菌群中，扁桃酸对映体保持不变，表明该转化是由肝脏代谢酶介导的。 - (S)-扁桃酸与Sprague-Dawley大鼠肠道细菌孵育24小时后发生手性转化，生成(R)-乙醇酸；与大鼠肝细胞共孵育2小时后也发生手性转化。 扁桃酸（(±)-扁桃酸）有望成为一种非表面活性剂型杀精剂，因为它对精子质膜的损伤较小，却能显著抑制精子活动[1]。苦杏仁提取物水解可得到扁桃酸，这是一种α-羟基酸，其在保健产品（例如，光老化、色素沉着不均和抗菌特性）方面的潜在应用已得到深入研究。 体外实验中，扁桃酸的活性可通过其剥脱皮肤细胞的能力来评估。其对细胞增殖和分化的影响可在角质形成细胞培养物中进行研究。其抗菌特性可在细菌培养物中进行评估。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在Wistar和Sprague-Dawley大鼠中，扁桃酸在体内发生单向手性转化（S-MA到R-MA）。
- 在小鼠疼痛模型（醋酸诱导扭体试验）中，每日一次口服140、200和300 mg/kg剂量的扁桃酸，与空白对照组相比，显著减少了扭体次数并延长了疼痛阈值（P < 0.01）。高剂量组（300 mg/kg）的扭体次数少于阿司匹林阳性对照组。在热板试验中，所有扁桃酸剂量组的疼痛阈值改善率均高于阳性对照组，其中高剂量组的差异具有统计学意义（P < 0.05）。然而，在二甲苯诱导的耳廓水肿试验中，与对照组相比，扁桃酸未显示出显著的抗炎作用（P > 0.05）。 - 向Sprague-Dawley大鼠单次口服100 mg/kg (S)-扁桃酸后，该化合物在体内代谢转化为(R)-乙醇酸。 - 在兔阴道刺激试验中，浓度分别为10、20和40 mg/mL的含扁桃酸凝胶制剂引起的阴道刺激评分分别为1.69 ± 1.04、2.98 ± 0.77和4.35 ± 1.04，均在临床可接受范围内（<8）。溶剂对照组的评分为1.38 ± 0.65，而壬苯醇醚-9凝胶对照组的评分为7.88 ± 1.67（P < 0.01）。扁桃酸暴露对精子膜结构的完整性没有明显影响，仅对兔阴道上皮造成轻微刺激。 在体内，扁桃酸被用作治疗皮肤疾病的外用药物。它用于改善皮肤质地、减少色素沉着和治疗痤疮。它也可用作泌尿系统消毒剂。 |
| 酶活实验 |
基于荧光共振能量转移（FRET）的A型分选酶抑制实验：本研究采用荧光共振能量转移（FRET）法，研究了扁桃酸对金黄色葡萄球菌A型分选酶（SrtA）的抑制作用。实验使用荧光标记的肽底物（Abz-LPETG-Dap(Dnp)-NH₂），其中SrtA可裂解T和G之间的肽键，导致荧光基团（Abz）与淬灭基团（Dnp）分离，从而增强荧光强度。将扁桃酸与SrtA和底物在反应缓冲液中孵育。基于浓度依赖性荧光强度增加的抑制情况，计算IC50值。结果表明，扁桃酸对SrtA的IC50值为66.15 ± 24.39 μg/mL。分子对接和分子动力学模拟被进一步用于阐明其结合机制，结果表明扁桃酸通过多种分子间作用力与SrtA的活性中心紧密结合，引起构象变化，从而降低酶活性。
- 醛酮还原酶结合实验：采用标准酶抑制实验评估了(S)-扁桃酸对醛酮还原酶家族1成员B1 (AKR1B1)的亲和力。该化合物表现出亲和活性，Ki值为100 μM，表明其对该酶具有竞争性抑制作用。 体外酶/受体结合研究不适用于扁桃酸。其活性基于其化学性质，而非与特定受体的结合。 |
| 细胞实验 |
精子固定试验：收集并制备人精液样本。采用计算机辅助精子分析（CASA）评估精子活力。向精子悬液中加入不同浓度的扁桃酸。观察精子固定情况，并确定20秒内诱导精子固定的最低有效浓度（0.86 mg/mL）和中位有效浓度（0.54 mg/mL）。采用异硫氰酸荧光素-豌豆凝集素（FITC-PSA）染色评估质膜完整性，并采用JC-1染料评估线粒体膜电位。扁桃酸处理导致轻微的质膜损伤，但诱导了显著的线粒体去极化。
- 肝细胞手性反转研究：分离并培养大鼠肝细胞。向肝细胞培养基中加入S-扁桃酸，孵育2小时。孵育后，分析培养基中R-扁桃酸的存在情况。结果表明，S-扁桃酸在大鼠肝细胞中发生手性转化，生成R-扁桃酸。使用酸性和中性磷酸盐缓冲液、HepG2细胞和肠道菌群进行的对照实验表明，扁桃酸对映体没有发生转化，这表明该转化是由肝脏代谢酶介导的。 体外细胞实验用于研究扁桃酸对皮肤细胞的影响。在角质形成细胞培养物中评估其去角质和抗衰老作用。 |
| 动物实验 |
小鼠镇痛和抗炎研究：将50只昆明SPF级小鼠随机分为5组：空白对照组（生理盐水，0.1 mL/10 g）、扁桃酸高剂量组（300 mg/kg）、中剂量组（200 mg/kg）、低剂量组（140 mg/kg）和阿司匹林阳性对照组。所有药物均每日口服一次。采用醋酸扭体试验和热板试验评价镇痛效果。扭体试验中，小鼠腹腔注射醋酸，计数扭体次数。热板试验中，分别测量治疗前后小鼠舔爪或跳跃的潜伏期。采用二甲苯诱导耳廓水肿模型评价抗炎效果：将二甲苯涂抹于小鼠耳廓，治疗后测量耳廓重量以评估水肿程度。结果显示，所有剂量的扁桃酸均显著减少了扭体次数并延长了疼痛阈值（与对照组相比，P < 0.01），其中高剂量组的扭体次数少于阿司匹林组（P > 0.05）。然而，在耳水肿模型中未观察到显著的抗炎作用（P > 0.05）。
- 大鼠单次口服给药：Sprague-Dawley大鼠单次口服100 mg/kg (S)-扁桃酸。给药后，在体内监测(S)-扁桃酸向(R)-乙醇酸的代谢转化。 - 兔阴道刺激试验：制备浓度分别为10、20和40 mg/mL的含扁桃酸凝胶制剂。将凝胶阴道内给药于兔。通过阴道组织病理学检查评估局部耐受性。阴道刺激评分是根据评分系统计算的。扁桃酸凝胶组的评分分别为 1.69 ± 1.04 (10 mg/mL)、2.98 ± 0.77 (20 mg/mL) 和 4.35 ± 1.04 (40 mg/mL)，均在临床可接受范围内 (<8)。赋形剂对照组评分为 1.38 ± 0.65，壬苯醇醚-9 凝胶对照组评分为 7.88 ± 1.67 (P < 0.01)。扁桃酸仅对兔阴道上皮引起轻微刺激。 由于扁桃酸是一种成熟的化合物，因此其体内动物研究并不常见。其安全性和有效性已通过临床应用得到验证。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
手性转化代谢：扁桃酸在体内大鼠体内发生单向手性转化（S-扁桃酸转化为R-扁桃酸）。体外研究表明，S-扁桃酸在大鼠肝细胞中转化为R-扁桃酸，而两种对映体在酸性和中性磷酸盐缓冲液、HepG2细胞和肠道菌群中保持不变。合成的S-扁桃酸辅酶A硫酯在大鼠肝匀浆和亚细胞组分（S9、胞质和线粒体组分）中迅速消旋并水解为R-扁桃酸。这表明手性转化机制涉及S-MA-CoA的水解，并且与2-芳基丙酸（2-APA）类药物的机制类似。
- 肾脏排泄：使用碳-11标记的扁桃酸对犬进行的研究表明，放射性物质逐渐在膀胱中积累，最终通过肾脏排出，并逐渐经肾脏排泄。 扁桃酸的药代动力学特性包括其分子量为152.15 g/mol，且溶于水和醇。它是一种小的亲水性分子。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
手性转化代谢：扁桃酸在体内大鼠体内发生单向手性转化（S-扁桃酸转化为R-扁桃酸）。体外研究表明，S-扁桃酸在大鼠肝细胞中转化为R-扁桃酸，而两种对映体在酸性和中性磷酸盐缓冲液、HepG2细胞和肠道菌群中保持不变。合成的S-扁桃酸辅酶A硫酯在大鼠肝匀浆和亚细胞组分（S9、胞质和线粒体组分）中迅速消旋并水解为R-扁桃酸。这表明手性转化机制涉及S-MA-CoA的水解，并且与2-芳基丙酸（2-APA）类药物的机制类似。
- 肾脏排泄：使用碳-11标记的扁桃酸对犬进行的研究表明，放射性物质在膀胱中逐渐积累，最终通过肾脏排出，并逐渐经肾脏排泄。 扁桃酸通常被认为在其预期用途内是安全的。作为一种去角质剂，它可能会在某些人身上引起轻微的皮肤刺激。其作为泌尿系统消毒剂的应用受到限制。 |
| 参考文献 |
|
| 其他信息 |
杏仁酸历史上曾被用作泌尿道消毒剂和口服抗生素，通常与甲胺（以甲胺扁桃酸盐的形式）联合使用。目前，它很少用于全身治疗，而是主要用于皮肤科，作为化学换肤剂，因为它具有去角质的功效，尤其适用于光老化、色素沉着不均和痤疮。
- 在美容应用中，杏仁酸是一种作用缓慢的化学换肤剂，适用于所有肤质，包括敏感肌、易患玫瑰痤疮的皮肤以及有色人种的皮肤。它是一种亲脂性酸，能缓慢均匀地渗透皮肤，因此是敏感肌、老化肌和薄肌的理想去角质产品。 - 扁桃酸的(R)-异构体用于合成头孢菌素、青霉素、抗癌药物和减肥药，而(S)-异构体则用于制备非甾体抗炎药，例如德拉考昔和塞来昔布。 - 扁桃酸可用作职业暴露于苯乙烯（一种被列为人类致癌物的有害环境污染物）的生物指标。在未接触苯乙烯的人群中，内源性扁桃酸水平可高达5 mg/L。职业暴露指南建议生物暴露指数(BEI)为800 mg/g肌酐（轮班结束时），尿液中扁桃酸水平>1200 mg/L时会观察到精神运动能力下降。 扁桃酸是一种2-羟基单羧酸，由乙酸分子中的两个甲基氢原子被苯基和羟基取代而形成。它具有抗菌活性，是人体外源性物质代谢的副产物。扁桃酸属于苯族化合物，其功能与乙酸相关，是扁桃酸的共轭酸。扁桃酸是一种已获批准的芳香族α-羟基酸，可用作化妆品和外用药物的成分。据报道，扁桃酸存在于染料石（Pisolithus tinctorius）、根石（Pisolithus arhizus）和其他具有相关数据的生物体中。扁桃酸是一种芳香族α-羟基酸，用于治疗尿路感染，也可作为口服抗生素使用。另见：扁桃酸铵（注：已移至此处）。 扁桃酸是一种化学化合物，在皮肤病学和化学中间体领域均有应用。其CAS号为90-64-2。它也被称为苯基乙醇酸和杏仁酸。扁桃酸是一种用途广泛的化合物，具有悠久的应用历史。 |
| 分子式 |
C8H8O3
|
|---|---|
| 分子量 |
152.1473
|
| 精确质量 |
152.047
|
| CAS号 |
90-64-2
|
| 相关CAS号 |
Mandelic acid-2,3,4,5,6-d5;70838-71-0
|
| PubChem CID |
1292
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
321.8±22.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
119-121ºC(lit.)
|
| 闪点 |
162.6±18.8 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.591
|
| LogP |
0.92
|
| tPSA |
57.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
|
| 重原子数目 |
11
|
| 分子复杂度/Complexity |
138
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O
|
| InChi Key |
IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
|
| 化学名 |
2-hydroxy-2-phenylacetic acid
|
| 别名 |
MANDELIC ACID; dl-Mandelic acid; (±)-Mandelic acid; DL-Mandelic acid; 2-hydroxy-2-phenylacetic acid; 90-64-2; Phenylglycolic acid;
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~657.25 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.5725 mL | 32.8623 mL | 65.7246 mL | |
| 5 mM | 1.3145 mL | 6.5725 mL | 13.1449 mL | |
| 10 mM | 0.6572 mL | 3.2862 mL | 6.5725 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
