| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
- Sortase A (SrtA) of Staphylococcus aureus: Mandelic acid inhibits SrtA activity with an IC50 of 66.15 ± 24.39 μg/mL, binding tightly to residues Pro-163, Val-166, Gly-167, Val-168, Ile-199 and Leu-169 via intermolecular forces, inducing conformational changes that reduce enzyme activity.
- Aldo‑keto reductase family 1 member B1 (AKR1B1): The (S)-isomer of mandelic acid exhibits affinity for AKR1B1 with a Ki of 100 μM. - Tyrosinase: Mandelic acid acts as a tyrosinase inhibitor, blocking the enzyme that stimulates melanin production, thereby contributing to skin brightening effects. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
- 扁桃酸以浓度依赖性方式表现出显著的精子固定作用。在20秒内，扁桃酸诱导精子固定的最低有效浓度为0.86 mg/mL，中位有效浓度为0.54 mg/mL。质膜损伤相对轻微，但发生了线粒体去极化。
- 扁桃酸是一种抗菌剂。其对50%临床金黄色葡萄球菌分离株的最低抑菌浓度（MIC50）为20 mg/mL，MIC90为40 mg/mL；杀死50%菌株的最低杀菌浓度（MBC50）为20 mg/mL，MBC90为80 mg/mL。 - 扁桃酸抑制金黄色葡萄球菌分选酶A（SrtA）活性，IC50为66.15 ± 24.39 μg/mL。分子对接研究表明，扁桃酸通过多种分子间作用力与SrtA活性中心紧密结合，导致构象变化从而降低酶活性。 - 在大鼠肝细胞存在下，S-扁桃酸经历手性反转生成R-扁桃酸。然而，扁桃酸对映体在酸性和中性磷酸缓冲液、HepG2细胞及肠道菌群中保持不变，表明该反转由肝脏代谢酶介导。 - （S）-扁桃酸与Sprague-Dawley大鼠肠道菌群孵育24小时后发生手性反转，转化为（R）-扁桃酸；与大鼠肝细胞共孵育2小时后同样发生手性反转。 扁桃酸（(±)-扁桃酸）在未来有望成为一种非表面活性剂杀精剂，因为它对质膜产生轻微损伤并显着固定精子[1]。苦杏仁提取物水解产生扁桃酸，这是一种α-羟基酸，已对其在保健产品中的潜在应用（例如光老化、色素不均和抗菌品质）进行了深入研究。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
- 在Wistar和Sprague-Dawley大鼠中，扁桃酸在体内发生单向手性反转（S-MA转化为R-MA）。
- 在小鼠疼痛模型（醋酸致扭体反应）中，口服扁桃酸（140、200和300 mg/kg，每日一次）与空白对照组相比，显著减少扭体次数并延长痛阈（P < 0.01）。高剂量组（300 mg/kg）扭体次数少于阿司匹林阳性对照组。在热板实验中，所有扁桃酸剂量组的痛阈提高率均高于阳性对照组，其中高剂量组差异有统计学意义（P < 0.05）。然而，在二甲苯致耳肿胀实验中，与对照组相比，扁桃酸未显示出显著的抗炎作用（P > 0.05）。 - Sprague-Dawley大鼠单次口服100 mg/kg（S）-扁桃酸后，该化合物在体内发生代谢转化，生成（R）-扁桃酸。 - 在家兔阴道刺激试验中，含10、20和40 mg/mL扁桃酸的凝胶制剂产生的阴道刺激评分分别为1.69 ± 1.04、2.98 ± 0.77和4.35 ± 1.04，均在临床可接受范围内（<8）。溶剂对照评分为1.38 ± 0.65，而壬苯醇醚-9凝胶对照评分为7.88 ± 1.67（P < 0.01）。扁桃酸暴露对精子膜结构的完整性没有明显影响，仅对家兔阴道上皮引起轻微刺激。 |
| 酶活实验 |
- 在Wistar和Sprague-Dawley大鼠中，扁桃酸在体内发生单向手性反转（S-MA转化为R-MA）。
- 在小鼠疼痛模型（醋酸致扭体反应）中，口服扁桃酸（140、200和300 mg/kg，每日一次）与空白对照组相比，显著减少扭体次数并延长痛阈（P < 0.01）。高剂量组（300 mg/kg）扭体次数少于阿司匹林阳性对照组。在热板实验中，所有扁桃酸剂量组的痛阈提高率均高于阳性对照组，其中高剂量组差异有统计学意义（P < 0.05）。然而，在二甲苯致耳肿胀实验中，与对照组相比，扁桃酸未显示出显著的抗炎作用（P > 0.05）。 - Sprague-Dawley大鼠单次口服100 mg/kg（S）-扁桃酸后，该化合物在体内发生代谢转化，生成（R）-扁桃酸。 - 在家兔阴道刺激试验中，含10、20和40 mg/mL扁桃酸的凝胶制剂产生的阴道刺激评分分别为1.69 ± 1.04、2.98 ± 0.77和4.35 ± 1.04，均在临床可接受范围内（<8）。溶剂对照评分为1.38 ± 0.65，而壬苯醇醚-9凝胶对照评分为7.88 ± 1.67（P < 0.01）。扁桃酸暴露对精子膜结构的完整性没有明显影响，仅对家兔阴道上皮引起轻微刺激。 |
| 细胞实验 |
- 精子固定实验：采集并制备人精子样本。采用计算机辅助精子分析（CASA）评估精子活力。向精子悬液中加入不同浓度的扁桃酸，观察精子固定情况，测定20秒内诱导固定的最低有效浓度（0.86 mg/mL）和中位有效浓度（0.54 mg/mL）。采用异硫氰酸荧光素-豌豆凝集素（FITC-PSA）染色评估质膜完整性，采用JC-1染料评估线粒体膜电位。扁桃酸处理引起轻微质膜损伤，但诱导显著的线粒体去极化。
- 肝细胞手性反转研究：分离并培养大鼠肝细胞。向肝细胞培养基中加入S-扁桃酸，孵育2小时。孵育后分析培养基中R-扁桃酸的存在。结果显示S-扁桃酸在大鼠肝细胞中发生手性反转生成R-扁桃酸。使用酸性和中性磷酸缓冲液、HepG2细胞和肠道菌群的对照实验显示扁桃酸对映体未发生转化，表明该反转由肝脏代谢酶介导。 |
| 动物实验 |
- 小鼠镇痛抗炎研究：50只昆明种SPF级小鼠随机分为5组：空白对照组（生理盐水，0.1 mL/10 g）、扁桃酸高剂量组（300 mg/kg）、中剂量组（200 mg/kg）、低剂量组（140 mg/kg）和阿司匹林阳性对照组。所有处理均为每日一次口服给药。采用醋酸致扭体法和热板法评价镇痛作用：扭体实验中，小鼠腹腔注射醋酸后计数扭体次数；热板实验中，测量给药前后小鼠舔后足或跳跃的潜伏期。采用二甲苯致耳肿胀模型评价抗炎作用：将二甲苯涂抹于耳部，处理后称量耳片重量评估水肿程度。结果显示，扁桃酸各剂量组均能显著减少扭体次数并延长痛阈（与对照组相比P < 0.01），高剂量组扭体次数少于阿司匹林组（P > 0.05）。然而，在耳肿胀模型中未观察到显著的抗炎作用（P > 0.05）。
- 大鼠单次口服给药：Sprague-Dawley大鼠单次口服100 mg/kg（S）-扁桃酸。给药后监测（S）-扁桃酸在体内向（R）-扁桃酸的代谢转化。 - 家兔阴道刺激试验：制备浓度为10、20和40 mg/mL的含扁桃酸凝胶制剂。将凝胶经阴道给予家兔。通过阴道组织的组织病理学检查评估局部耐受性。根据评分系统计算阴道刺激评分。扁桃酸凝胶组的评分分别为1.69 ± 1.04（10 mg/mL）、2.98 ± 0.77（20 mg/mL）和4.35 ± 1.04（40 mg/mL），均在临床可接受范围内（<8）。溶剂对照评分为1.38 ± 0.65，壬苯醇醚-9凝胶对照评分为7.88 ± 1.67（P < 0.01）。扁桃酸仅对家兔阴道上皮引起轻微刺激。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
- 手性反转代谢：扁桃酸在大鼠体内发生单向手性反转（S-扁桃酸转化为R-扁桃酸）。体外研究表明，S-扁桃酸在大鼠肝细胞中转化为R-扁桃酸，而在酸性和中性磷酸缓冲液、HepG2细胞及肠道菌群中对映体保持不变。合成的S-MA-CoA硫酯被大鼠肝匀浆及亚细胞组分（S9、胞浆和线粒体组分）快速消旋并水解为R-MA。这表明手性反转机制涉及S-MA-CoA的水解，与2-芳基丙酸（2-APA）类药物的机制相似。
- 肾排泄：使用碳-11标记扁桃酸的犬类研究表明，这些化合物经肾脏进行性排泄，放射性在膀胱中积聚并最终经肾脏排出。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
- 局部耐受性与刺激性：在家兔阴道刺激试验中，浓度高达40 mg/mL的扁桃酸凝胶制剂产生的阴道刺激评分均在临床可接受范围内（<8），仅观察到轻微刺激。非表面活性剂杀精剂对照壬苯醇醚-9产生的刺激评分显著更高（7.88 ± 1.67，P < 0.01）。
- 全身毒性：家兔口服致死剂量研究报道扁桃酸可引起胃炎及其他肝脏变化。慢性暴露可能导致肾损伤和消化道异常。扁桃酸被归类为刺激物。吸入可能引起呼吸道刺激，皮肤接触可能引起皮肤刺激和过敏反应，眼睛接触可能引起严重的眼损伤或刺激。IARC未将扁桃酸列为可能或确认的人类致癌物（产品中无任何成分以≥0.1%的水平被鉴定为致癌物）。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
- 扁桃酸历史上曾用作尿道防腐剂和口服抗生素，常与乌洛托品联合使用（如乌洛托品扁桃酸盐）。目前，由于更有效抗生素的出现，扁桃酸已很少用于全身治疗，而是主要因其去角质特性用于皮肤科化学剥脱，特别是用于光老化、色素沉着不均和痤疮。
- 在化妆品应用中，扁桃酸是一种作用缓慢的化学剥脱剂，适用于所有皮肤类型，包括敏感肌和玫瑰痤疮倾向皮肤，以及有色皮肤。它是一种亲脂性酸，能缓慢均匀地渗透皮肤，因此是敏感或老化及薄皮肤的理想剥脱剂。 - （R）-扁桃酸用于合成头孢菌素、青霉素、抗癌药和抗肥胖药，而（S）-扁桃酸用于制备非甾体抗炎药，如地拉考昔和塞来昔布。 - 扁桃酸用作职业暴露于苯乙烯（一种被分类为人类致癌物的有害环境污染物）的生物标志物。在未暴露人群中，内源性扁桃酸水平高达5 mg/L。职业暴露指南建议的生物暴露指数（BEI）为800 mg/g肌酐（班末），尿水平>1200 mg/L时观察到精神运动表现下降。 扁桃酸是一种2-羟基单羧酸，是乙酸分子中两个甲基氢被苯基和羟基取代后形成的。它具有抗菌活性，也是人体异生物质代谢产物。扁桃酸是一种2-羟基单羧酸，属于苯类化合物。它与乙酸在功能上相关，是扁桃酸盐的共轭酸。 扁桃酸是一种已获批准的芳香族α-羟基酸。扁桃酸可用作化妆品和外用药物的成分。 据报道，扁桃酸存在于染料豆石（Pisolithus tinctorius）、根豆石（Pisolithus arhizus）和其他有相关数据的生物体中。 扁桃酸是一种芳香族α-羟基酸，用于治疗尿路感染，也可用作口服抗生素。 另见：扁桃酸铵（注释已移至）。 |
| 分子式 |
C8H8O3
|
|---|---|
| 分子量 |
152.1473
|
| 精确质量 |
152.047
|
| CAS号 |
90-64-2
|
| 相关CAS号 |
Mandelic acid-2,3,4,5,6-d5;70838-71-0
|
| PubChem CID |
1292
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
321.8±22.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
119-121ºC(lit.)
|
| 闪点 |
162.6±18.8 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.591
|
| LogP |
0.92
|
| tPSA |
57.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
|
| 重原子数目 |
11
|
| 分子复杂度/Complexity |
138
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O
|
| InChi Key |
IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
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| 化学名 |
2-hydroxy-2-phenylacetic acid
|
| 别名 |
MANDELIC ACID; dl-Mandelic acid; (±)-Mandelic acid; DL-Mandelic acid; 2-hydroxy-2-phenylacetic acid; 90-64-2; Phenylglycolic acid;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~657.25 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.5725 mL | 32.8623 mL | 65.7246 mL | |
| 5 mM | 1.3145 mL | 6.5725 mL | 13.1449 mL | |
| 10 mM | 0.6572 mL | 3.2862 mL | 6.5725 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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