| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 10g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Methyl salicylate targets TRPV1 channels, promoting Ca2+ influx and reversibly inhibiting hTRPV1 activation by polymodal stimuli such as capsaicin, protons, heat, anandamide, and 2-aminoethoxydiphenyl borate. Its metabolites exhibit anti-inflammatory and analgesic activities similar to NSAIDs. The compound also has anticoagulant activity by interrupting the vitamin K1-epoxide cycle. Its topical effects are mediated through local vasodilation, increased blood flow, and counterirritant properties, which help relieve pain and inflammation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
烟草中的一种系统获得性抗性信号是水杨酸甲酯。它（0-1 mg/L）具有水杨酸结合蛋白2 (SABP2) 的酯酶活性，而SABP2是系统组织感知系统获得性抗性信号所必需的，它能将水杨酸甲酯转化为水杨酸 (SA) [2]。体外实验表明，水杨酸甲酯可通过激活TRPV1通道促进Ca2+内流，并可逆地抑制多模式刺激引起的hTRPV1激活。由于其具有抗凝血特性，人们已对其对血小板聚集和凝血的影响进行了研究。多种基于细胞的实验已证实其具有抗炎活性，能够抑制促炎介质。此外，它还被用作研究TRPV1通道功能和疼痛信号通路的科研工具。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内实验中，水杨酸甲酯能显著抑制大鼠足底注射辣椒素诱导的伤害性防御行为。局部外用时，可缓解肌肉和关节疼痛。推荐剂量为每日两次，每次600 µg/kg体重，疗程通常不超过一周。其代谢产物在体内表现出与非甾体抗炎药（NSAIDs）类似的抗炎和镇痛活性。在推荐剂量下，水杨酸甲酯能被皮肤良好吸收，并产生局部作用，全身暴露量极低。
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| 酶活实验 |
甲基水杨酸酯的体外酶/受体结合研究通常涉及使用表达重组TRPV1的细胞进行TRPV1通道活性测定。标准方案是在甲基水杨酸酯浓度递增的情况下，使用荧光指示剂（如Fura-2或Fluo-4）测量辣椒素或其他TRPV1激动剂引起的钙离子内流。评估TRPV1激活的抑制情况，并计算IC50值。抗凝活性可通过体外测量凝血酶原时间或其他凝血参数来评估。
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| 细胞实验 |
甲基水杨酸酯的体外细胞活性检测包括利用感觉神经元或表达TRPV1的细胞系来评估其对钙信号传导的影响。将细胞加载钙敏感染料，并在存在或不存在TRPV1激动剂（如辣椒素）的情况下用甲基水杨酸酯处理细胞，然后测量荧光强度以评估细胞内钙离子浓度的变化。细胞毒性则通过标准细胞活力检测进行评估。抗炎活性可通过在LPS刺激下，测量巨噬细胞中细胞因子（例如TNF-α、IL-6）的产生情况来评估。
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| 动物实验 |
水杨酸甲酯的体内动物研究包括疼痛模型，例如辣椒素诱导的大鼠伤害性防御行为模型。动物接受局部或全身水杨酸甲酯治疗，并测量疼痛反应。抗炎活性可在角叉菜胶诱导的足爪水肿模型中评估。对于局部制剂，需进行皮肤刺激性和吸收性研究。标准方案包括剂量反应评估、与赋形剂或对照治疗的比较以及安全性参数评估。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
局部涂抹水杨酸甲酯后，约12-20%的药物在10小时内经完整皮肤吸收进入体内。吸收率受皮肤表面积和pH值等因素影响。皮肤生物利用度为11.8%至30.7%。评估水杨酸盐的潜在口服暴露量时，生物利用度设定为100%。水杨酸甲酯主要经肾脏排泄，排泄物包括游离水杨酸（10%）、水杨酰尿酸（75%）、水杨酰酚（10%）、酰基葡萄糖醛酸苷（5%）和龙胆酸（不足1%）。吸收后，水杨酸甲酯主要通过pH依赖性被动过程分布到大多数身体组织和细胞外液中。水杨酸盐通过低容量、可饱和的转运系统进行主动转运，并经脉络丛从脑脊液中排出。该药物易透过胎盘屏障。它可通过完整的皮肤迅速吸收。肠道吸收不太稳定……至少部分以完整酯的形式被吸收，少量氨基甲酸酯甚至以这种形式经肾脏排泄…… 在人体受试者中，口服7 mg/kg水杨酸甲酯后，0.25小时后血浆浓度为1.28 mg%，1.5小时后为1.33 mg%。（摘自表格） 在治疗剂量下，结合是水杨酸盐消除的主要途径，而肾脏消除在高剂量或多次给药时更为重要。在治疗剂量下可观察到明显的首过效应。水杨酸盐/ 口服水杨酸盐吸收迅速，部分经胃吸收，但主要经小肠上段吸收。不到30分钟即可达到显著的血浆浓度；单次给药后约2小时达到峰值浓度，然后逐渐下降。水杨酸盐/ 有关水杨酸甲酯（6种类型）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 少量代谢可能发生在各种组织中，但肝脏代谢是水杨酸甲酯吸收的主要途径。它主要通过肝酯酶水解为水杨酸。与甘氨酸结合形成水杨酰尿酸，与葡萄糖醛酸结合形成酯或酰基、醚或酚类葡萄糖醛酸苷；这三种是其主要代谢产物。 ……有证据表明，该酯在肠道内会发生大量水解……在某些物种（例如兔）中，一部分可能以硫酸盐或葡萄糖醛酸苷结合物的形式通过游离羟基排出体外。结合反应似乎发生在甲酯水解之前。 低剂量时，80%的肝脏代谢是通过与甘氨酸结合生成水杨酰尿酸，以及与葡萄糖醛酸结合生成水杨酸和酚类葡萄糖醛酸苷而发生的。这两种平行途径（甘氨酸结合、葡萄糖醛酸苷结合）的容量有限，在治疗剂量以上很容易达到饱和。/水杨酸盐/ 水杨酸盐的生物转化发生在多种组织中，尤其是在肝脏内质网和线粒体中。三种主要代谢产物是水杨酸尿酸（甘氨酸结合物）、醚或酚类葡萄糖醛酸苷以及酯或酰基葡萄糖醛酸苷。此外，少量水杨酸会被氧化成龙胆酸（2,5-二羟基苯甲酸）、2,3-二羟基苯甲酸和2,3,5-三羟基苯甲酸；同时还会生成龙胆酸的甘氨酸结合物——龙胆尿酸。/水杨酸盐/ 生物半衰期 低剂量水杨酸盐的血浆半衰期为2至3小时，常用抗炎剂量下的半衰期约为12小时。在高治疗剂量或出现中毒的情况下，水杨酸盐的半衰期可长达15至30小时。低剂量水杨酸盐的血浆半衰期为 2 至 3 小时，常用抗炎剂量下的半衰期约为 12 小时。在高治疗剂量或出现中毒的情况下，水杨酸盐的半衰期可长达 15 至 30 小时。水杨酸甲酯的药代动力学特性包括：局部应用时皮肤吸收良好，达峰时间 (Tmax) 约为 1 小时，生物利用度为 40-60%。口服后，水杨酸甲酯可迅速从胃肠道吸收并代谢为水杨酸，水杨酸是其发挥抗炎和镇痛作用的活性代谢物。水杨酸进一步代谢后经肾脏排泄。局部应用的全身暴露量低于口服，从而降低了全身毒性的风险。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
蛋白质结合
白蛋白结合程度取决于化合物的血浆浓度。相互作用 长期过量使用含有水杨酸盐和对乙酰氨基酚或水杨酰胺的镇痛混合物可导致肾乳头坏死和间质性肾炎。/水杨酸盐/ 非人类毒性值 大鼠口服 LD50：0.887 g/kg 兔口服 LD50：2.8 g/kg 豚鼠口服 LD50：1.060 g/kg 犬口服 LD50：2.1 g/kg 豚鼠皮肤 LD50：0.70 ml/kg 甲基水杨酸的毒理学数据表明，在推荐剂量下局部使用通常是安全的。然而，大量摄入水杨酸盐会导致中毒，症状包括恶心、呕吐、过度换气、代谢性酸中毒，严重者甚至会昏迷和死亡。即使少量摄入，水杨酸盐对儿童也具有毒性，因此应将本品放在儿童接触不到的地方。局部使用可能会刺激敏感人群的皮肤。过度使用或大面积涂抹于皮肤上会导致全身吸收，进而引发水杨酸盐中毒。对水杨酸盐过敏或患有出血性疾病的患者禁用本品。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
水杨酸甲酯是一种无色、淡黄色或淡红色液体，具有冬青气味。(USCG, 1999)
水杨酸甲酯是一种苯甲酸酯，是水杨酸的甲酯。它可用作调味剂、代谢物和昆虫引诱剂。它是一种苯甲酸酯，属于水杨酸酯类，也是一种甲酯。其功能与水杨酸相关。 水杨酸甲酯（冬青油）是一种有机酯，由多种植物天然产生，尤其是冬青属植物。该化合物于1843年首次从匍匐冬青（Gaultheria procumbens）中提取和分离。它可以人工合成，并用作食品、饮料和擦剂中的调味剂。它形成无色至淡黄色或淡红色液体，具有冬青特有的气味和味道。水杨酸甲酯可用作深层热敷的红肿剂和镇痛剂，用于治疗急性关节和肌肉疼痛。它以低浓度用作口香糖和薄荷糖的调味剂，并作为防腐剂添加到漱口水中。据报道，水杨酸甲酯存在于茶树（Camellia sinensis）、欧洲栓皮褶菌（Phellinus tremulae）以及其他一些具有相关数据的生物体中。2-羟基苯甲酸甲酯存在于饮料中，例如白葡萄酒、茶、牛肝菌（Boletus edulis）、波旁香草、快乐鼠尾草、红鼠尾草以及樱桃、苹果、覆盆子、木瓜和李子等水果中。2-羟基苯甲酸甲酯也存在于冬青（Gaultheria procumbens）的叶子中。2-羟基苯甲酸甲酯是一种调味剂。 2-羟基苯甲酸甲酯是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物。另见：水杨酸（活性成分）；丁香油（成分之一）；左丙吡酮；水杨酸甲酯（成分之一）……查看更多…… 药物适应症 含有水杨酸甲酯的局部用软膏或搽剂可用作反刺激剂，以缓解腰背部、坐骨神经痛和风湿性疾病引起的急性疼痛。适用于人类和兽医的局部镇痛。 作用机制 反刺激被认为能有效缓解肌肉骨骼疼痛，因为刺激感觉神经末梢被认为可以改变或抵消由同一神经支配的肌肉或关节的疼痛。这被认为可以掩盖潜在的肌肉骨骼疼痛和不适。局部外用时，水杨酸甲酯被认为能够渗透皮肤和皮下组织，在那里可逆地抑制环氧合酶，从而在局部和外周阻止前列腺素和血栓素A2等炎症介质的产生。 治疗用途 含有水杨酸甲酯的软膏或搽剂可局部用作兴奋剂，以缓解背痛、坐骨神经痛和风湿性疾病引起的疼痛。此前曾小剂量用作驱风剂。 药物（兽用）：口服，主要用作调味剂或驱风剂；局部外用，可作为兴奋剂或刺激剂，配合按摩或摩擦使用，例如用于乳房软膏（浓度1-3%）、软膏以及兴奋剂和刺激剂的混合物（至少5-10%），用于治疗疼痛的关节、肌肉和骨骼。 适用于人类和兽医的局部镇痛。 药物警告 软膏或搽剂……不应涂抹于烧伤或其他受损皮肤……通常浓度为10-25%…… 水杨酸甲酯可通过皮肤吸收；局部滥用此药可导致全身中毒甚至死亡。它是常见的儿童毒物，应严禁使用。发烧和脱水的儿童尤其容易因相对较小的剂量水杨酸盐中毒。 …由于存在发生雷氏综合征的风险，阿司匹林禁用于患有发热性病毒性疾病的儿童和青少年。/水杨酸盐/ 药效学 水杨酸甲酯通过血管扩张和增加血流量，引起皮肤发红和刺激，从而缓解肌肉、关节和肌腱的肌肉骨骼疼痛。其药理作用与阿司匹林和其他非甾体抗炎药 (NSAIDs) 相似，但作为外用药物，它主要起到红斑和皮肤刺激剂的作用。这种反刺激作用被认为能带来舒缓的温热感。 水杨酸甲酯广泛用作治疗肌肉和关节疼痛的外用镇痛剂。它是冬青油的主要成分，存在于许多非处方止痛产品中，例如软膏、乳膏和贴剂。它还可用作食品、饮料和口腔护理产品的调味剂，以及化妆品的香料。其作为局部镇痛剂和调味剂的双重作用，使其成为应用最广泛的水杨酸衍生物之一。它在传统医学和现代制药领域有着悠久的安全使用历史。 |
| 分子式 |
C8H8O3
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|---|---|
| 分子量 |
152.14
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| 精确质量 |
152.047
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| CAS号 |
119-36-8
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| 相关CAS号 |
Methyl Salicylate-d4;1219802-12-6
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| PubChem CID |
4133
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
222.0±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
-8 °C
|
| 闪点 |
86.8±12.6 °C
|
| 蒸汽压 |
0.1±0.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.547
|
| LogP |
2.23
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| tPSA |
46.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
144
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C([H])([H])[H])C(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1O[H])=O
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| InChi Key |
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
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| 化学名 |
methyl 2-hydroxybenzoate
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| 别名 |
Gaultheria oil; Betula; Methyl salicylate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol : ~25 mg/mL (~164.31 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.5729 mL | 32.8645 mL | 65.7289 mL | |
| 5 mM | 1.3146 mL | 6.5729 mL | 13.1458 mL | |
| 10 mM | 0.6573 mL | 3.2864 mL | 6.5729 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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