| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| Other Sizes |
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描述:月桂烯(β-月桂烯)是一种天然存在的单萜,具有抗侵袭作用。它是一种芳香挥发性烃类化合物,能够抑制TNFα诱导的NF-κB活性。
| 靶点 |
NF-κB (nuclear factor κB) – via inhibition of IKK (inhibitor of κB kinase) phosphorylation and subsequent p65/RelA activation. [2]
MMP-9 (matrix metalloproteinase-9) gene expression – indirectly via NF-κB pathway suppression. [2] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
月桂烯(0.1–10 μM)处理可降低 UVB 照射的正常人真皮成纤维细胞 (NHDF) 中的细胞内活性氧 (ROS) 生成。与 UVB 照射的对照细胞相比,1 μM 和 10 μM 月桂烯分别使 ROS 水平降低了 26.2% 和 45.7%。[1]
- 与仅照射的细胞相比,10 μM 月桂烯使 UVB 照射的 NHDF 中 MMP-1、MMP-3 和 IL-6 的分泌分别降低了 69.9%、44.8% 和 80.9%。[1] - 与仅照射的细胞相比,10 μM 月桂烯使 UVB 照射的 NHDF 中 TGF-β1 和 I 型前胶原的分泌分别增加了 153.4% 和 125.5%。在未照射条件下,10 μM 月桂烯使 I 型前胶原表达增加 128.7%,MMP-3 和 IL-6 分别降低 26.0% 和 78.6%。[1] - 月桂烯(1 和 10 μM)以剂量依赖的方式降低 UVB 诱导的 MMP-1 mRNA 表达,与仅接受 UVB 照射的细胞相比,分别降低了 32.4% 和 37.3%。[1] - 月桂烯(1 和 10 μM)使 UVB 抑制的 I 型前胶原 mRNA 表达分别增加 277.7% 和 307.2%。 [1] - 与仅接受照射的细胞相比,月桂烯 (10 μM) 显著降低了 UVB 诱导的 c-Fos 和 c-Jun 磷酸化(AP-1 激活)水平,分别降低了 48.4% 和 60.2%。[1] - 与仅接受照射的细胞相比,月桂烯 (10 μM) 显著降低了 UVB 诱导的 ERK、p38 和 JNK 磷酸化(MAPK 通路)水平,分别降低了 66.1%、92.9% 和 72.3%。与未接受照射的细胞相比,单独 UVB 照射使 p-ERK、p-p38 和 p-JNK 水平分别升高了 835.6%、366.2% 和 1321.4%。[1] |
| 细胞实验 |
细胞培养:正常人真皮成纤维细胞 (NHDF) 取自健康年轻男性供体的皮肤活检组织。细胞培养于添加 10% 热灭活胎牛血清和 1% 青霉素-链霉素的 DMEM 培养基中,置于 37°C、5% CO₂ 的湿润培养箱中培养。实验使用传代 5 至 10 代的细胞。[1] - UVB 照射和样品处理:将细胞接种于 35 mm 组织培养皿中。当细胞汇合度达到 80% 时,使用 Bio-Link BLX-312 紫外线照射仪以 144 mJ/cm² 的剂量进行照射。照射后,用浓度分别为 0.1、1 和 10 μM 的月桂烯处理细胞。对照组细胞在未经处理的 DMEM 培养基中培养。 [1]
- MTT 法检测细胞活力:处理 72 小时后,将细胞与 MTT 孵育,并将生成的 MTT 溶解于 DMSO 中。摇床振荡后,使用多功能酶标仪在 570 nm 波长处测定吸光度。在 0.1 μM 至 10 μM 的浓度范围内,单独使用月桂烯未观察到明显的细胞毒性作用。UVB 照射(144 mJ/cm²)后细胞的活力约为 80%,与仅 UVB 照射的对照组相比,月桂烯处理略微降低了细胞活力。[1] - ROS 生成测定:UVB 照射 24 小时后,将细胞在 37°C、CO₂ 培养箱中用 30 μM DCFH-DA 染色 30 分钟,然后进行流式细胞术分析。 [1] - MMP-1、MMP-3、IL-6、TGF-β1 和 I 型前胶原的测定:72 小时后,收集上清液,并使用商业 ELISA 试剂盒,按照制造商的说明进行检测。每个样品均进行三次重复分析。[1] - 逆转录-聚合酶链式反应 (RT-PCR):UVB 照射 24 小时后,从细胞中分离 RNA。使用针对 MMP-1、I 型前胶原和 GAPDH(内参)的特异性引物对进行 PCR 扩增。PCR 产物通过 2.0% 琼脂糖凝胶电泳分离,并在紫外光下用溴化乙锭染色显影。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在一项药代动力学研究中,雌性大鼠口服1.0 g/kg体重(7300 μmol/kg体重)的β-月桂烯后,60分钟内检测到血液中β-月桂烯的浓度高达14.1 ± 3.0 μg/mL(峰值)。该化合物主要富集于脂肪组织和多个器官,包括脑、肝、肾和睾丸。代谢/代谢物 从口服β-月桂烯后大鼠尿液中分离出的代谢物包括:10-羟基芳樟醇、7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯-1,2-二醇、1-羟甲基-4-异丙烯基环己醇、10-羧基芳樟醇和2-羟基-7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯酸。苯巴比妥处理的大鼠肝微粒体在 NADPH 和氧气存在下可将 β-月桂烯转化为 10-羟基芳樟醇。NADH 既不参与此反应,也不表现出任何协同作用。苯巴比妥处理的大鼠微粒体中的转化率显著高于 3-甲基胆蒽处理组或对照组。10-羟基芳樟醇的生成可被甲氧普罗酮、一氧化碳、SKF-525A、对氯汞苯甲酸盐 (p-CMB) 和细胞色素 c 抑制。…… 生物半衰期 ……雌性大鼠口服 1.0 g/kg 体重(7300 μmol/kg 体重)的 β-月桂烯后,该浓度下 β-月桂烯的消除半衰期为 285 分钟。…… |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
细胞毒性:在 MTT 检测中,浓度范围为 0.1 μM 至 10 μM 的月桂烯单独使用对人真皮成纤维细胞没有明显的细胞毒性作用。经 UVB 照射后,月桂烯处理的细胞的细胞活力略低于 UVB 照射的对照细胞。[1]
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
根据美国国家毒理学计划 (NTP) 的说法,β-月桂烯可能具有致癌性。月桂烯(液体)是一种黄色油状液体,具有宜人的气味。其闪点低于 200°F (93°C)。它不溶于水,密度小于水。β-月桂烯是一种单萜,辛基-1,6-二烯,其 3 位和 7 位分别带有亚甲基和甲基取代基。它是一种植物代谢产物,具有抗炎、合成代谢、香料、调味和挥发油成分等特性。据报道,茶树(Camellia sinensis)、艾蒿(Artemisia thanscula)和其他一些具有相关数据的生物体中都含有月桂烯。7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯存在于多香果中。 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯也存在于许多精油中,例如啤酒花油。7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯是一种调味剂。月桂烯是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。另见:柑橘油(成分之一);杜松子油(成分之一);葛缕子油(成分之一)……查看更多……
月桂烯是一种单萜,于1969年首次被描述为性信息素和协同宿主萜烯。1990年报道的首个药理作用是镇痛活性。其他功能活性包括抗诱变性、某些前诱变剂的代谢活化、镇痛、抗氧化、抗菌、抗溃疡作用以及对氧化应激诱导的2型糖尿病的治疗作用。据报道,含有月桂烯的柑橘类精油也具有酪氨酸酶抑制和抗氧化作用。[1] - 皮肤光老化机制:月桂烯可降低 UVB 诱导的活性氧 (ROS) 生成,抑制 MAPK 信号通路(p-ERK、p-p38、p-JNK)和 AP-1 活化(pc-Jun、pc-Fos),从而下调 MMP-1 和 MMP-3 的表达,并上调 TGF-β1 和 I 型前胶原的表达。这有助于防止 UVB 诱导的胶原蛋白降解和皮肤光老化。[1] |
| 分子式 |
C10H16
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|---|---|
| 分子量 |
136.23404
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| 精确质量 |
136.125
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| CAS号 |
123-35-3
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| 相关CAS号 |
29463-45-4
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| PubChem CID |
31253
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
167.0±0.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
< -10 °C
; < -10 °C
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| 闪点 |
39.4±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
2.3±0.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.450
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| LogP |
4.58
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| tPSA |
0
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
0
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
145
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C=CC(=C)CCC=C(C)C
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| InChi Key |
UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
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| 化学名 |
7-methyl-3-methylideneocta-1,6-diene
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol :≥ 100 mg/mL (~734.05 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~734.05 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.3405 mL | 36.7026 mL | 73.4053 mL | |
| 5 mM | 1.4681 mL | 7.3405 mL | 14.6811 mL | |
| 10 mM | 0.7341 mL | 3.6703 mL | 7.3405 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT04451863
Conditions:Pain|Abuse, DrugLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT05432284
Conditions:Cannabis Use
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