Myrcene

别名: 月桂烯; 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯; 香叶烯; 7-甲基-卜亚甲基-1,6-辛二烯;桂叶烯;3-亚甲基-7-甲基-1,6-辛二烯;月桂烯(香叶烯);月桂烯(含稳定剂BHT);Myrcene (stabilized with BHT) 月桂烯(含稳定剂BHT); 月桂烯,对照品;月桂油烯;6-辛二烯;7-甲基-3-亚甲基-1;β-月桂烯;香叶烯,7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯;7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯 (含稳定剂BHT);月桂烯(含稳定剂);Β-月桂烯,香叶烯,桂叶烯;月桂烯(香叶烯)(标准品);香叶烯/月桂烯
目录号: V10478 纯度: ≥90%
月桂烯(β-Myrcene)是一种天然存在的单萜,具有抗侵入作用。
Myrcene CAS号: 123-35-3
产品类别: New12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述

描述:月桂烯(β-月桂烯)是一种天然存在的单萜,具有抗侵袭作用。它是一种芳香挥发性烃类化合物,能够抑制TNFα诱导的NF-κB活性。


月桂烯(或β-月桂烯)是一种无色至淡黄色的液体单萜,也是一种芳香挥发性化合物。它在商业上广为人知,常用作食品工业的调味剂和肥皂及洗涤剂行业的香料。月桂烯是多种植物精油中含量丰富且重要的成分,包括啤酒花、柠檬草、大麻、鱼腥草、芒果、桃金娘、百里香、马鞭草和月桂叶。它最初被描述为西部松树皮甲虫信息素的前体,并已被广泛用作香水和家居用品的香料,以及食品和饮料的调味剂。月桂烯以其镇痛、抗氧化、抗炎、抗菌、抗伤害感受、抗肿瘤和抗突变等药用特性而闻名。然而,在此项研究之前,尚无关于其对 UVB 诱导的皮肤光损伤具有保护作用的报道。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
NF-κB (nuclear factor κB) – via inhibition of IKK (inhibitor of κB kinase) phosphorylation and subsequent p65/RelA activation. [2]
MMP-9 (matrix metalloproteinase-9) gene expression – indirectly via NF-κB pathway suppression. [2]
体外研究 (In Vitro)
月桂烯(0.1–10 μM)处理可降低 UVB 照射的正常人真皮成纤维细胞 (NHDF) 中的细胞内活性氧 (ROS) 生成。与 UVB 照射的对照细胞相比,1 μM 和 10 μM 月桂烯分别使 ROS 水平降低了 26.2% 和 45.7%。[1]
- 与仅照射的细胞相比,10 μM 月桂烯使 UVB 照射的 NHDF 中 MMP-1、MMP-3 和 IL-6 的分泌分别降低了 69.9%、44.8% 和 80.9%。[1]
- 与仅照射的细胞相比,10 μM 月桂烯使 UVB 照射的 NHDF 中 TGF-β1 和 I 型前胶原的分泌分别增加了 153.4% 和 125.5%。在未照射条件下,10 μM 月桂烯使 I 型前胶原表达增加 128.7%,MMP-3 和 IL-6 分别降低 26.0% 和 78.6%。[1]
- 月桂烯(1 和 10 μM)以剂量依赖的方式降低 UVB 诱导的 MMP-1 mRNA 表达,与仅接受 UVB 照射的细胞相比,分别降低了 32.4% 和 37.3%。[1]
- 月桂烯(1 和 10 μM)使 UVB 抑制的 I 型前胶原 mRNA 表达分别增加 277.7% 和 307.2%。 [1]
- 与仅接受照射的细胞相比,月桂烯 (10 μM) 显著降低了 UVB 诱导的 c-Fos 和 c-Jun 磷酸化(AP-1 激活)水平,分别降低了 48.4% 和 60.2%。[1]
- 与仅接受照射的细胞相比,月桂烯 (10 μM) 显著降低了 UVB 诱导的 ERK、p38 和 JNK 磷酸化(MAPK 通路)水平,分别降低了 66.1%、92.9% 和 72.3%。与未接受照射的细胞相比,单独 UVB 照射使 p-ERK、p-p38 和 p-JNK 水平分别升高了 835.6%、366.2% 和 1321.4%。[1]
细胞实验
细胞培养:正常人真皮成纤维细胞 (NHDF) 取自健康年轻男性供体的皮肤活检组织。细胞培养于添加 10% 热灭活胎牛血清和 1% 青霉素-链霉素的 DMEM 培养基中,置于 37°C、5% CO₂ 的湿润培养箱中培养。实验使用传代 5 至 10 代的细胞。[1] - UVB 照射和样品处理:将细胞接种于 35 mm 组织培养皿中。当细胞汇合度达到 80% 时,使用 Bio-Link BLX-312 紫外线照射仪以 144 mJ/cm² 的剂量进行照射。照射后,用浓度分别为 0.1、1 和 10 μM 的月桂烯处理细胞。对照组细胞在未经处理的 DMEM 培养基中培养。 [1]
- MTT 法检测细胞活力:处理 72 小时后,将细胞与 MTT 孵育,并将生成的 MTT 溶解于 DMSO 中。摇床振荡后,使用多功能酶标仪在 570 nm 波长处测定吸光度。在 0.1 μM 至 10 μM 的浓度范围内,单独使用月桂烯未观察到明显的细胞毒性作用。UVB 照射(144 mJ/cm²)后细胞的活力约为 80%,与仅 UVB 照射的对照组相比,月桂烯处理略微降低了细胞活力。[1]
- ROS 生成测定:UVB 照射 24 小时后,将细胞在 37°C、CO₂ 培养箱中用 30 μM DCFH-DA 染色 30 分钟,然后进行流式细胞术分析。 [1]
- MMP-1、MMP-3、IL-6、TGF-β1 和 I 型前胶原的测定:72 小时后,收集上清液,并使用商业 ELISA 试剂盒,按照制造商的说明进行检测。每个样品均进行三次重复分析。[1]
- 逆转录-聚合酶链式反应 (RT-PCR):UVB 照射 24 小时后,从细胞中分离 RNA。使用针对 MMP-1、I 型前胶原和 GAPDH(内参)的特异性引物对进行 PCR 扩增。PCR 产物通过 2.0% 琼脂糖凝胶电泳分离,并在紫外光下用溴化乙锭染色显影。[1]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
在一项药代动力学研究中,雌性大鼠口服1.0 g/kg体重(7300 μmol/kg体重)的β-月桂烯后,60分钟内检测到血液中β-月桂烯的浓度高达14.1 ± 3.0 μg/mL(峰值)。该化合物主要富集于脂肪组织和多个器官,包括脑、肝、肾和睾丸。代谢/代谢物 从口服β-月桂烯后大鼠尿液中分离出的代谢物包括:10-羟基芳樟醇、7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯-1,2-二醇、1-羟甲基-4-异丙烯基环己醇、10-羧基芳樟醇和2-羟基-7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯酸。苯巴比妥处理的大鼠肝微粒体在 NADPH 和氧气存在下可将 β-月桂烯转化为 10-羟基芳樟醇。NADH 既不参与此反应,也不表现出任何协同作用。苯巴比妥处理的大鼠微粒体中的转化率显著高于 3-甲基胆蒽处理组或对照组。10-羟基芳樟醇的生成可被甲氧普罗酮、一氧化碳、SKF-525A、对氯汞苯甲酸盐 (p-CMB) 和细胞色素 c 抑制。……
生物半衰期
……雌性大鼠口服 1.0 g/kg 体重(7300 μmol/kg 体重)的 β-月桂烯后,该浓度下 β-月桂烯的消除半衰期为 285 分钟。……
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
细胞毒性:在 MTT 检测中,浓度范围为 0.1 μM 至 10 μM 的月桂烯单独使用对人真皮成纤维细胞没有明显的细胞毒性作用。经 UVB 照射后,月桂烯处理的细胞的细胞活力略低于 UVB 照射的对照细胞。[1]
参考文献

[1]. Myrcene, an Aromatic Volatile Compound, Ameliorates Human Skin Extrinsic Aging via Regulation of MMPs Production. Am J Chin Med. 2017;45(5):1113-1124.

[2]. Anti-invasive effect of β-myrcene, a component of the essential oil from Pinus koraiensis cones, in metastatic MDA-MB-231 human breast cancer cells. Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry volume 58, pages563–569.

其他信息
根据美国国家毒理学计划 (NTP) 的说法,β-月桂烯可能具有致癌性。月桂烯(液体)是一种黄色油状液体,具有宜人的气味。其闪点低于 200°F (93°C)。它不溶于水,密度小于水。β-月桂烯是一种单萜,辛基-1,6-二烯,其 3 位和 7 位分别带有亚甲基和甲基取代基。它是一种植物代谢产物,具有抗炎、合成代谢、香料、调味和挥发油成分等特性。据报道,茶树(Camellia sinensis)、艾蒿(Artemisia thanscula)和其他一些具有相关数据的生物体中都含有月桂烯。7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯存在于多香果中。 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯也存在于许多精油中,例如啤酒花油。7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯是一种调味剂。月桂烯是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。另见:柑橘油(成分之一);杜松子油(成分之一);葛缕子油(成分之一)……查看更多……
月桂烯是一种单萜,于1969年首次被描述为性信息素和协同宿主萜烯。1990年报道的首个药理作用是镇痛活性。其他功能活性包括抗诱变性、某些前诱变剂的代谢活化、镇痛、抗氧化、抗菌、抗溃疡作用以及对氧化应激诱导的2型糖尿病的治疗作用。据报道,含有月桂烯的柑橘类精油也具有酪氨酸酶抑制和抗氧化作用。[1]
- 皮肤光老化机制:月桂烯可降低 UVB 诱导的活性氧 (ROS) 生成,抑制 MAPK 信号通路(p-ERK、p-p38、p-JNK)和 AP-1 活化(pc-Jun、pc-Fos),从而下调 MMP-1 和 MMP-3 的表达,并上调 TGF-β1 和 I 型前胶原的表达。这有助于防止 UVB 诱导的胶原蛋白降解和皮肤光老化。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H16
分子量
136.23404
精确质量
136.125
CAS号
123-35-3
相关CAS号
29463-45-4
PubChem CID
31253
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.8±0.1 g/cm3
沸点
167.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
< -10 °C ; < -10 °C
闪点
39.4±0.0 °C
蒸汽压
2.3±0.1 mmHg at 25°C
折射率
1.450
LogP
4.58
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
145
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C=CC(=C)CCC=C(C)C
InChi Key
UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
化学名
7-methyl-3-methylideneocta-1,6-diene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol :≥ 100 mg/mL (~734.05 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~734.05 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.3405 mL 36.7026 mL 73.4053 mL
5 mM 1.4681 mL 7.3405 mL 14.6811 mL
10 mM 0.7341 mL 3.6703 mL 7.3405 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Title:Analgesic and Subjective Effects of Terpenes
Status:Active, not recruiting
updateDate:2026-05-15
Ctid:NCT04451863

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT04451863

Conditions:Pain|Abuse, Drug
Interventions:Placebo
Phase:Phase 1
Title:Behavioral Pharmacology of THC and Beta-Myrcene
Status:Not yet recruiting
updateDate:2026-02-13
Ctid:NCT05432284

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT05432284

Conditions:Cannabis Use
Interventions:Beta-Myrcene
Phase:Phase 1
生物数据图片
  • A comparison of the chromatogram of the essential oil (red) obtained at 254 nm (A), 230 nm (B, C), and 210 nm (D) with an authentic sample (blue); α-pinene (A), β-myrcene (B), d-limonene (C), and 3-carene (D). The inset figures show the ultraviolet spectra of the peak observed in the chromatogram of the EOPC (red) and the authentic sample (blue). x-axis, retention time (min); y-axis, UV absorbance
  • Effect of major EOPC constituents on MMP-9 promoter activity. A MMP-9 promoter activity assay. MDA-MB-231 cells were transiently transfected with pMMP9(−925/+13)_Luc. At 48 h post-transfection, the cells were either left untreated or treated with 10 ng/mL TNFα in the absence or presence of EOPC components (100 μM). B Cytotoxicity assay. MDA-MB-231 cells were treated with TNFα or EOPC components as in (A) for 24 h. The data shown represent the mean ± SD of three independent experiments performed in triplicate. **p < 0.01
  • Effect of β-myrcene on the inhibition of TNFα-induced NF-κB activity. A Immunoblot analysis. B NF-κB-dependent transcriptional activity assay. The data shown represent the mean ± SD of three independent experiments performed in triplicate. **p < 0.01 versus TNFα-only treatment (n = 9). C Immunofluorescence microscopic analysis using Alexa Fluor 488-conjugated (green signal) or Alexa Fluor 555-conjugated (red signal) secondary antibody. Nuclear DNA was stained with 1 μg/mL Hoechst 33,258 (blue signal)
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